GUIA PARA INTERPRETAÇÃO DE ESPECTROS DE INFRAVERMELHO

100%

30

70

100

Fraca (f)

Média (m)

Forte (F)Tra

ns

mit

ân

cia

%

-1Número de onda (cm

Intensidaderelativa dasbandas deabsorção.

Espectro de Infravermelho

Fonte: Lopes, W. A.; Fascio, M.; Quim. Nova 2004, 27, 670.

*

Sociedade Brasileira de QuímicaRegional Bahia

Apoio:

*

Banda maisforte do espectro.

Edição: Sociedade Brasileira de Química - Regional Bahia. Direitos reservados.

http://www.sbq.org.br

3000 2000 1000

0

20

40

60

80

100

)

OC

NC

OC

HO

O

C H

OC HO

HN

HN

CC

CC

NO2

C C

XC

OC

OC

OC

HC

HR1

H R2

HR1

R2 R3

R3R1

R2 R4

R2R1

H H

HR1

H H

HR1

R2 HC-N

HS

761 cm-1

770 - 730 e 710 - 690770 - 735810 - 750 e 735-680860 - 800

**Ressonância de Fermi: C-H com overtone de C-H ( pode ser dubleto ).

(, F, 1820-1630 cm -1)

SIMNÃO

(, L, 3200-2500) ÁCIDO CARBOXÍLICO

singleto

dubleto AMIDA PRIMÁRIA

AMIDA SECUNDÁRIA

(, f-m, 2830-2700**) ALDEÍDO

(, F, 1300-1000) (, F, 3650-3100)

NÃO

SIMÁLCOOL* OU FENOL

ALQUIL-ÉTER

(, f-m, 3600-3200)AMINA PRIMÁRIA

AMINA SECUNDÁRIA

dubleto

singleto

(, m, 3500-3070)

(, f-m, 2260-2220)

(, m, 2 a 4 bandas ~1600, 1580, 1500, 1450)

(, m-F, 1400-500)

(, f-m, 2260-2100)

(, f-m, 1680-1620)

ALCINO

ALCENO

GRUPO NITRO

ArH

(, f-m, 1360-1250 e , f-m, 1280-1180)

, f-m, 1230-1030) ALQUIL-AMINA

ARIL-ALQUIL-AMINA

HALETOS DE ALQUILA

, F, 1300-1000)

C=O (v, ~1815 e m-F, ~1750)

C=O (F, 1750-1670)

ANIDRIDO

ÉSTER

, F, 1820-1760) HALETO DE ACILA

, F, 1770-1700) ALQUIL-CETONA

ARIL-CETONA

AMIDA TERCIÁRIA

ALCINO

ALCENO

(Csp-H, f-m, 3350-3250)

(Csp2-H, f-m, 3100-3000)

(Csp3-H, m-F, 3000-2840)

AROMÁTICO

ALCANO

(Csp2-H, f-m, 3100-3000)

BENZENO e DERIVADOS: C-H fora do plano.

BENZENO:MONO-SUBSTITUÍDO:DI - 1,2:DI - 1,3:DI - 1,4:

1648-1638995-985 e 910-905

C-H fora do plano, m, 1000-680 cm -1

1678-1668980-965

1675-1665840-790

1675-1665

1662-1652~690

1658-1648895-885

(C-O, F, 1150-1080)

(C-O, F, 1280-1220 e 1100-1020) ARIL-ALQUIL-ÉTER

= estiramento; = deformação; ass = assimétrica; sim = simétrica; tes = tesoura; F = forte; m = média; f = fraca; L = larga; v = variável.

(, F, 1570-1500 e 1380-1300)

, F, 1700-1630)

OLEFINAS: C=C, m, 1680-1630 cm-1

(, f-m, 2600-2550) MERCAPTANA OU TIOFENOL

NITRILA

CH3 ( ass, m): ~1450 cm-1

CH3 ( sim, m): ~1375 cm-1 (dubleto, se i-propil ou i-butil)

CH2 (tes, m): ~1465 cm-1

<INÍCIO>

*C-O de álcool: 1o: ~1050 cm-1; 2o: ~1100 cm -1; 3o: ~1150 cm -1

GUIA PARA INTERPRETAÇÃO DE ESPECTROS DE ULTRAVIOLETA

Espectro de Ultravioleta (UV)

Organizadores: Wilson A. Lopes; Jorge M. David; Maurício M. Victor; Silvio Cunha.

Sociedade Brasileira de QuímicaRegional Bahia

Apoio:

http://www.sbq.org.br

Dienos e polienos

Heteronuclear: Homonuclear:

Regras de Woodward-Fieser para o cálculo de (absorção) no UV-Vis (nm)max

R

O

H

O

Derivados substituídos do benzeno

Cromóforobásico - nm (B) 246 250

Enonas e dienonas

Edição: Sociedade Brasileira de Química - Regional Bahia. Direitos reservados.

calc. = B + I + correção do solvente

C C C O C C C C C O

calc. = B + I calc. = B + I

I0I

A = absorvância = log I / I10 0

l = caminho óptico

A = c l

-1 -1 = absortividade molar (L mol cm )

-1c = concentração (mol L )

Comprimento de onda (nm)

Ab

so

rvâ

nc

ia

200 max400

A max

0,0

0,5

1,0

OH

O

OR

O

230 230

I = radiação incidente0

I = radiação transmitida

l (cm)

}

Incremento por modificação ( I ) nm

C=C extensão da conjugação +30

Dupla exocíclica +5

Alquila (R) ou resíduo de anel +5

O-acila +0

S-alquila +30

O-alquila +6

NR2 +60

Cl, Br +5

Correção de solvente 0

Cromóforo básico (B) nm

Acíclico ou heteronuclear (transoide) 214

Homonuclear (cisoide) 253

Cromóforo

básico (B)nm

215

215

202

210

195

O

O

H

O

OH

O

O

Correção do solvente nm

Água -8

EtOH, MeOH 0

CHCl3 +1

Dioxano +5

Et2O +7

Hexano, ciclo-hexano +11

# = válido para ou maior que .

Dados de absorção para cromóforos isolados

Incremento por modificação (I) nm

Substituinte: orto meta para

Alquila (R) ou resíduo de anel +3 +3 +10

OH, OCH3, OR +7 +7 +25

O-(oxiânion) +11 +20 +78

Cl 0 0 +10

Br +2 +2 +15

NH2 +13 +13 +58

NHCOCH3 +20 +20 +45

NHCH3 - - +73

N(CH3)2 +20 +20 +85

Incremento por modificação ( I ) nm

Extensão da conjugação +30

Ligação C=C exocíclica +5

Contribuição de homodieno +39

Substituinte: Alquila (R) ou resíduo de anel +10 +12 +18 +18#

OH +35 +30 - +50

O-Ac +6 +6 +6 +6

O-alquila +35 +30 +17 +31

NR2 - +95 - -

S-alquila - +85 - -

Cl +15 +12 - -

Br +25 +30 - -

Grupo cromofórico Grupo Exemplo max (nm) max Transição Solvente

Etilênico RHC=CHR Eteno 165 15.000 → * Vapor

Acetilênico RC CR≡ Etino 173 6.000 → * Vapor

Carbonílico R1R2C=O Propanona188

279

900

15

→ *

n→ *n-Hexano