Фенолы -...
TRANSCRIPT
![Page 1: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/1.jpg)
Фенолы
Дегтярёва М.О. ЛНИП
![Page 2: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/2.jpg)
Определение
• Фенолы – гидроксисоединения,
в молекулах которых ОН - группы
непосредственно связаны с бензольным
ядром
![Page 3: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/3.jpg)
• бензольное ядро и ОН-группа влияют друг на друга,
существенно повышая реакционную способность
• фенильная группа оттягивает на себя неподеленную
электронную пару от атома кислорода в ОН-группе
• В результате полярность связи - О–Н возрастает, что
проявляется в увеличении кислотных свойств
• в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой
более сильные кислоты
Взаимное влияние атомов
• Гидроксильная группа
повышает электронную
плотность в бензольном
кольце
в орто- и пара- положениях
![Page 4: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/4.jpg)
История открытия
• в 1834г. немецкий химик Фердинанд Рунге обнаружил в
продуктах перегонки каменноугольной смолы белое
кристаллическое вещество с характерным запахом
• Французский химик
Фридерик Жерар считал
полученное вещество спиртом и
предложил называть его фенолом
• состав вещества определил в 1842 г.
Огюст Лоран
• вещество обладало выраженными
кислотными свойствами
• Лоран называл бензол "феном",
поэтому новая кислота получила название
фениловой
![Page 5: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/5.jpg)
Классификация
• Среди многоатомных фенолов наиболее
распространены двухатомные:
По числу ОН - групп
Одноатомные
Многоатомные
![Page 6: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/6.jpg)
Гомологический ряд
Cn H2n-7 OH - общая формула
одноатомных фенолов
![Page 7: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/7.jpg)
Фенол
• бесцветные игольчатые
кристаллы, розовеющие на
воздухе из-за окисления,
• обладают специфическим
запахом гуаши
• растворим в воде,
в спирте, в бензоле,
в ацетоне
• tпл = 43 С, tкип = 181 С
• при попадании на кожу
вызывает ожоги
![Page 8: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/8.jpg)
Изомерия
положения заместителей
Орто-
метилфенол
Мета-
метилфенол Пара-
метилфенол
![Page 9: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/9.jpg)
положения групп - OH в многоатомных фенолах
Пирокатехин
Орто-
дигидрокси-
бензол
Резорцин
Мета-
дигидрокси-
бензол
Гидрохинон
Пара-
дигидрокси-
бензол
![Page 10: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/10.jpg)
с ароматическими спиртами, простыми эфирами
межклассовая
Бензиловый
спирт
Метил-
фениловый
эфир
Мета-
метилфенол
![Page 11: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/11.jpg)
Направления взаимодействий
Реакции
по группе ОН по
бензольному кольцу
![Page 12: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/12.jpg)
по группе -OH
а) взаимодействует с активными металлами
б) взаимодействует с щелочами
+ Na → + Н2
Фенолят натрия
![Page 13: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/13.jpg)
Кислотные свойства
• Фенол является очень слабой кислотой
• При пропускании через раствор фенолятов
углекислого или сернистого газов выделяется фенол
• Это доказывает, что фенол — более слабая кислота,
чем угольная и сернистая:
C6H5ONa + СО2 + Н2О → С6Н5ОН + NaHCO3.
![Page 14: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/14.jpg)
по бензольному кольцу
а) галогенирование
2,4,6 – трибромфенол
(белый осадок)
![Page 15: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/15.jpg)
б) нитрование
• под действием 20% азотной кислоты HNO3
фенол легко превращается в смесь орто- и
пара-нитрофенолов:
![Page 16: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/16.jpg)
• При использовании концентрированной
HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол
(пикриновая кислота)
2,4,6 - тринитрофенол
![Page 17: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/17.jpg)
Окисление
• Фенолы легко окисляются под действием кислорода
воздуха
• на воздухе фенол постепенно окрашивается в
розовато-красный цвет
• При энергичном окислении фенола хромовой смесью
основным продуктом окисления является хинон
фенол гидрохинон хинон
![Page 18: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/18.jpg)
Качественная реакция
С6Н5ОН + FeCl3 → фиолетово-коричневое
окрашивание
![Page 19: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/19.jpg)
поликонденсация с альдегидами
Данная реакция используется при
получении фенолформальдегидных смол
![Page 20: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/20.jpg)
![Page 21: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/21.jpg)
Способы получения фенолов
• Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а
также из продуктов пиролиза бурых углей и
древесины (дёготь)
• Промышленный способ получения фенола С6Н5ОН
основан на окислении ароматического углеводорода
изопропилбензола кислородом воздуха
![Page 22: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/22.jpg)
Действие на организм
• Фенол ядовит
• Вызывает нарушение функций нервной
системы
• Пыль, пары и раствор фенола раздражают
слизистые оболочки глаз, дыхательных
путей, кожу
• ПДК 5мг/м³, в водоемах 0,001 мг/л
![Page 23: Фенолы - narod.rumar-degtyareva2012.narod.ru/olderfiles/1/10-14_fenol.pdfуглекислого или сернистого газов выделяется фенол • Это](https://reader033.vdocuments.com.br/reader033/viewer/2022052004/6017b1ec340a9d5e2e53a58d/html5/thumbnails/23.jpg)
Применение
• Фенол применяют в производстве
фенолформальдегидных пластмасс,
синтетического волокна капрона,
красителей, пестицидов,
лекарственных веществ(аспирин)
• Разбавленные водные растворы фенола (карболка (5 %))
применяют для дезинфекции помещений, белья в некоторых
учреждениях (например, больницах)
• Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и
американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за
высокой токсичности в настоящее время использование сильно
ограничено
• Широко используется в молекулярной биологии и генной
инженерии для очистки ДНК. В смеси с хлороформом ранее
использовался для выделения ДНК из клетки
• Также фенол применялся в концентрационных лагерях
Третьего рейха для умерщвления заключенных