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ALCALÓIDES INDÓLICOS DE Aspidosperma spruceanum
(APOCYNACEAE)
VOLUME 2
VILMA BRAGAS DE OLIVEIRA
UNIVERSIDADE ESTADUAL DO NORTE FLUMINENSE DARCY RIBEIRO
CAMPOS DOS GOYTACAZES – RJ DEZEMBRO – 2008
ALCALÓIDES INDÓLICOS DE Aspidosperma spruceanum
(APOCYNACEAE)
VOLUME 2
VILMA BRAGAS DE OLIVEIRA
“Tese apresentada ao Centro de Ciências e Tecnologias Agropecuárias da Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, como parte das exigências para obtenção do título de doutor em Produção Vegetal”
Orientador: Prof. Ivo José Curcino Vieira
CAMPOS DOS GOYTACAZES – RJ DEZEMBRO – 2008
1
LISTA DE ESPECTROS
Espectro 1. Espectro de infravermelho do alcalóide (+)-aspidospermidina...............13
Espectro 2. Espectro de massas do alcalóide (+)-aspidospermidina........................14
Espectro 3. Espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina. ......................................................................................................15
Espectro 4. Ampliação da região de δH 6,5-7,2 do espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina. ...........................................................16
Espectro 5. Ampliação da região de δH 3,0-3,6 do espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina.............................................................17
Espectro 6. Ampliação da região de δH 0,5-2,4 do espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina. ...........................................................18
Espectro 7. Espectro de RMN 13C (100 MHz-APT) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina........................................................................................................19
Espectro 8. Mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina........................................................................................................20
Espectro 9. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina...................................................................................21
2
Espectro 10. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina. .................................................................................22
Espectro 11. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina. .................................................................................23
Espectro 12. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina. .................................................................................24
Espectro 13. Mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina. ......................................................................................................25
Espectro 14. Mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina. ......................................................................................................26
Espectro 15. Mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidospermidina........................................................................................................27
Espectro 16. Espectro de Infravermelho do alcalóide (-)-desmetoxipalosina............28
Espectro17. Espectro de massas do alcalóide (-)-desmetoxipalosina......................29
Espectro 18. Espectro de massas do alcalóide (-)-desmetoxipalosina.....................30
Espectro 19. Espectro de massas do alcalóide (-)-desmetoxipalosina.....................31
Espectro 20. Espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina......................................................................................................32
Espectro 21. Ampliação da região de δH 2,2-3,3 do espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina.............................................................33
Espectro 22. Ampliação da região de δH 6,9-7,7 do espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ...........................................................34
Espectro 23. Espectro de RMN 13C (100 MHz-APT) em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ....................................................................................................35
Espectro 24. Mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ....................................................................................................36
3
Espectro 25. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ................................................................................37
Espectro 26. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ................................................................................38
Espectro 27. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ................................................................................39
Espectro 28. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ................................................................................40
Espectro 29. Mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ....................................................................................................41
Espectro 30. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ................................................................................42
Espectro 31. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ................................................................................43
Espectro 32. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ................................................................................44
Espectro 33. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ................................................................................45
Espectro 34. Mapa de correlação homonuclear 1H-1H-NOESY em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ................................................................................46
Espectro 35. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-NOESY em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ................................................................47
Espectro 36. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-NOESY em CDCl3 do alcalóide (-)-desmetoxipalosina. ................................................................48
Espectro 37. Espectro de infravermelho do alcalóide (+)-aspidocarpina...................49 Espectro 38. Espectro de massas do alcalóide (+)-aspidocarpina............................50 Espectro 39. Espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina..............................................................................................................51
4
Espectro 40. Ampliação da região de δH 6,4-7,1 do espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina...................................................................52
Espectro 41. Ampliação da região de δH 2,7-5,5 do espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina...................................................................53
Espectro 42. Ampliação da região de δH 0,5-2,6 do espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina...................................................................54
Espectro 43. Espectro de RMN 13C (100 MHz-APT) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina..............................................................................................................55
Espectro 44. Mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina..............................................................................................................56
Espectro 45. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina.........................................................................................57
Espectro 46. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina.........................................................................................58
Espectro 47. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina.........................................................................................59
Espectro 48. Mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina. ............................................................................................................60
Espectro 49. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina. ........................................................................................61
Espectro 50. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina. .......................................................................................62
Espectro 51. Mapa de correlação homonuclear 1H-1H-COSY em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina. ......................................................................................................63
Espectro 52. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-COSY em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina. .......................................................................64 Espectro 53. Mapa de correlação homonuclear 1H-1H-NOESY em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina. .......................................................................................65
5
Espectro 54. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-NOESY em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidocarpina. .......................................................................66
Espectro 55. Espectro de Infravermelho do alcalóide (+)-aspidolimina. ...................67
Espectro 56. Espectro de massas do alcalóide (+)-aspidolimina..............................68
Espectro 57. Espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina................................................................................................................69
Espectro 58. Ampliação da região de δH 6,3-7,0 do espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. ...................................................................70
Espectro 59. Ampliação da região de δH 2,9-4,4 do espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. ...................................................................71
Espectro 60. Ampliação da região de δH 1,8-2,7 do espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. ...................................................................72
Espectro 61. Ampliação da região de δH 0,5-1,9 do espectro de RMN 1H (400 MHz) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. ...................................................................73
Espectro 62. Espectro de RMN 13C (100 MHz-APT) em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. ..............................................................................................................74
Espectro 63. Mapa de correlação heteroclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. ..............................................................................................................75
Espectro 64. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. .........................................................................................76
Espectro 65. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. .........................................................................................77
Espectro 66. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. .........................................................................................78
Espectro 67. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. .........................................................................................79
6
Espectro 68. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. . .......................................................................................80
Espectro 69. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. . .......................................................................................81
Espectro 70. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina. . .......................................................................................82
Espectro 71. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina...........................................................................................83
Espectro 72. Mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina................................................................................................................84
Espectro 73. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina...........................................................................................85
Espectro 74. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 do alcalóide (+)-aspidolimina...........................................................................................86
Espectro 75. Espectro de infravermelho da mistura dos alcalóides 7.54.6A e 7.54.6B........................................................................................................................87
Espectro 76. Espectro de massas da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B........................................................................................................88
Espectro 77. Espectro de massas da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B........................................................................................................89
Espectro 78. Espectro de massas da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B........................................................................................................90
Espectro 79. Espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B........................................................................91
Espectro 80. Ampliação da região de δH 3,7-5,8 do espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..............92
Espectro 81. Ampliação da região de δH 2,0-3,5 do espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..............93
7
Espectro 82. Ampliação da região de δH 0,5-1,7 do espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..............94
Espectro 83. Espectro de RMN 13C (125 MHz) em CDCl3 mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B........................................................................95
Espectro 84. Ampliação da região δC 100-147 do espectro de RMN 13C (125 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..............96
Espectro 85. Ampliação da região δC 40-72 do espectro de RMN 13C (125 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B....................97
Espectro 86. Ampliação da região δC 9,-33 do espectro de RMN 13C (125 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B....................98
Espectro 87. Espectro de RMN 13C (100 MHz-DEPT-135) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B.......................................................99
Espectro 88. Mapa de correlação homonuclear 1H-1H COSY em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..............................................100
Espectro 89. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-COSY em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................101
Espectro 90. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-COSY em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................102
Espectro 91. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-COSY em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................103
Espectro 92. Mapa de correlação heteronuclear HSQC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B.....................................................104
Espectro 93. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HSQC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................................105
Espectro 94.Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HSQC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................................106
Espectro 95. Mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B.....................................................107
8
Espectro 96. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................................108
Espectro 97. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................................109
Espectro 98. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................................110
Espectro 99. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................................111
Espectro 100. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................................112
Espectro 101. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................................113
Espectro 102. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................................114
Espectro 103. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................................115
Espectro 104. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................................116
Espectro 105. Mapa de correlação homonuclear 1H-1H NOESY em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..............................................117
Espectro 106. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-NOESY em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................118
Espectro 107. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-NOESY em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................119
Espectro 108. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-NOESY em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B..................120
Espectro 109. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-NOESY em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B...................121
9
Espectro 110. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-NOESY em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina A e spruceanumina B...................122
Espectro 111. Espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina..............................................................................123
Espectro 112. Ampliação da região δH 0,1-4,2 do espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina..........................124
Espectro 113. Ampliação da região δH 6,6-10,9 do espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina....................125
Espectro 114. Ampliação da região δC 9,7-170 do espectro de RMN 13C (100 MHz-PENDANT) em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina..................................................................................................................126
Espectro 115. Ampliação da região δC 100-172 do espectro de RMN 13C (100 MHz-PENDANT) em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina..................................................................................................................127
Espectro 116. Ampliação da região δC 10-77 do espectro de RMN 13C (100 MHz-PENDANT) em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina..................................................................................................................128
Espectro 117. Mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina.............................................................129
Espectro 118. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina.........................................130
Espectro 119. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMQC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina.........................................131
Espectro 120. Mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina.............................................................132
Espectro 121. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina.........................................133
Espectro 122. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina.........................................134
10
Espectro 123. Mapa de correlação homonuclear 1H-1H-COSY em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina......................................................135
Espectro 124. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-COSY em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-aspidolimidina e (-)-fendlerina..........................136
Espectro 125. Espectro de infravermelho da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina. ......................................................................137
Espectro 126. Espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina...................................................................138
Espectro 127. Ampliação da região δH 0,8-2,7 do espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina...............139
Espectro 128. Ampliação da região δH 2,4-4,5 do espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina...............140
Espectro 129. Espectro de RMN de 13C (125 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina..................................................141
Espectro 130. Mapa de correlação heteronuclear HSQC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina..................................................142
Espectro 131. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HSQC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina..............................143
Espectro 132. Mapa de correção heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina..................................................144
Espectro 133. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina. ............................145
Espectro 134. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina..............................146
Espectro 135. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina..............................147
Espectro 136. Ampliação do mapa de correção heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina..............................148
11
Espectro 137. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina..............................149
Espectro 138. Mapa de correlação homonuclear 1H-1H-COSY em CDCl3 da mistura de alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina.............................................150
Espectro 139. Mapa de correlação homonuclear 1H-1H-NOESY em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina...........................................151
Espectro 140. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-NOESY em CDCl3 da mistura dos alcalóides (-)-obscurinervidina e (-)-obscurinervina...............152
Espectro 141. Espectro de Infravermelho da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D...............................................................................................153
Espectro 142. Espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D......................................................................154
Espectro 143. Ampliação da região δH 1,4-3,5 do espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D..................155
Espectro 144. Ampliação da região δH 4,0-5,7 do espectro de RMN 1H (500 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D..................156
Espectro 145. Espectro de RMN 13C (125 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D......................................................................157
Espectro 146. Ampliação da região δC 0,8-74 do espectro de RMN 13C (125 MHz) em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D............158
Espectro 147. Espectro de RMN 13C (125 MHz–DEPT-135) em CDCl3 da mistura dos alcalóides 5.1.29.2.9A e 5.1.29.2.9B..................................................................159
Espectro 148. Mapa de correlação homonuclear 1H-1H-COSY em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D..............................................160 Espectro 149. Ampliação do mapa de correlação homonuclear 1H-1H-COSY em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D..................161
Espectro 150. Mapa de correlação heteronuclear HSQC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D.....................................................162
12
Espectro 151. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HSQC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D.................................163
Espectro 152. Mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D.....................................................164
Espectro 153. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D.................................165
Espectro 154. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D.................................166
Espectro 155. Ampliação do mapa de correlação heteronuclear HMBC em CDCl3 da mistura dos alcalóides spruceanumina C e spruceanumina D.................................167
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ronu
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r H
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dolim
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hete
ronu
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r H
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hete
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C e
m C
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(+)-
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o 6
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a de
cor
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ção
hete
ronu
clea
r H
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