UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA ?· Se o sol se pôr e a noite chegar Tu és quem me…

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<ul><li><p>UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO </p><p>JEQUITINHONHA E MUCURI UFVJM </p><p>CLINSCIA RODRIGUES ROCHA ARAJO </p><p>COMPOSIO QUMICA, POTENCIAL ANTIOXIDANTE E </p><p>HIPOLIPIDMICO DA FARINHA DA CASCA DE Myrciaria cauliflora </p><p>(JABUTICABA) </p><p>DIAMANTINA MG </p><p>2011 </p></li><li><p> Clinscia Rodrigues Rocha Arajo </p><p> COMPOSIO QUMICA, POTENCIAL ANTIOXIDANTE E </p><p>HIPOLIPIDMICO DA FARINHA DA CASCA DE Myrciaria cauliflora </p><p>(JABUTICABA) </p><p> Dissertao apresentada Universidade </p><p>Federal dos Vales do Jequitinhonha e </p><p>Mucuri, como parte das exigncias do </p><p>Programa de Ps-Graduao em Qumica, </p><p>rea de concentrao em Qumica Orgnica, </p><p>para a obteno do ttulo de Mestre. </p><p>Orientadora: Profa. Dr</p><p>a. Nsia Andrade </p><p>Vilela Dessimoni Pinto/UFVJM </p><p>Co-orientao: Profa. Dr</p><p>a. Elizabethe Adriana </p><p>Esteves/UFVJM </p><p>Co-orientao: Profa. Dr</p><p>a. Angelita Duarte </p><p>Correa/UFLA </p><p>DIAMANTINA - MG </p><p>2011 </p></li><li><p>Ficha Catalogrfica - Servio de Bibliotecas/UFVJM </p><p>Bibliotecrio Rodrigo Martins Cruz </p><p>CRB6-2886 </p><p>A663c </p><p>Arajo, Clinscia Rodrigues Rocha. </p><p> Composio qumica, potencial oxidante e hipolipidmico da farinha da casca </p><p>de Myrciaria couliflora (jabuticaba) / Clinscia Rodrigues Rocha Arajo. </p><p>Diamantina: UFVJM, 2011. </p><p> 119 p. </p><p> Orientador: Nsia Andrade Villela Dessimoni Pinto. </p><p> Dissertao (Mestrado em Qumica) - Faculdade de Cincias </p><p>Exatas, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e </p><p>Mucuri. </p><p> 1. Myrciaria couliflora. 2. Resduos vegetais. 3. Lipdios - Metabolismo. 4. </p><p>Atividade antioxidante. 5. Farinha - Composio qumica. I. Ttulo. </p><p> CDD 664.8 </p></li><li><p> minha famlia </p></li><li><p> Se o sol se pr e a noite chegar </p><p> Tu s quem me guia </p><p> Se a tempestade me alcanar </p><p> Tu s meu abrigo </p><p> Se o mar me submergir </p><p> A Tua mo me traz tona pra respirar </p><p> E me faz andar sobre as guas </p><p> Tu s o Deus da minha salvao </p><p> s o meu dono, minha paixo, </p><p> Minha cano e o meu louvor </p><p> Aleluia........ </p><p> (Se O Sol Se Pr - Trazendo a Arca) </p></li><li><p>AGRADECIMENTOS </p><p>- Ao meu Deus por Jesus Cristo e pelos pensamentos de paz em meu favor. Muito obrigada </p><p>por me permitir viver seus milagres e experimentar de sua proviso em todos os momentos de </p><p>minha vida. </p><p>- Aos meus pais, Nair Rodrigues Rocha e Nilson Cassiano Rocha (sempre presente) meus </p><p>exemplos de fora e perseverana. Muito obrigada por sonharem meus sonhos e se dedicarem </p><p>a eles. </p><p>- Ao meu esposo Fernando. Muito obrigada pelo amor e incentivo sem os quais seria mais </p><p>difcil este caminho. Amo voc! </p><p>- Jnia, Nilsinho e Lincoln pela presena. Amo vocs! </p><p>-A famlia Arajo pelas oraes, apoio e amizade. </p><p>- Renata, D. Dalila e Luciana pelo acolhimento, confiana e ajuda. Agradecer a vocs </p><p>quase impossvel. </p><p>- minha orientadora Dra. Nsia Andrade Vilela Dessimoni Pinto pelo acolhimento, amizade </p><p>e oportunidade de realizao deste trabalho. </p><p>- Dra. Elizabethe Adriana Esteves pela co-orientao, pacincia, dedicao e ensinamentos </p><p>valiosos. </p><p>- Ao Dr. Antnio Flvio Carvalho de Alcntara pela confiana, acolhimento e ensinamentos. </p><p>- Dra. Patrcia Machado Oliveira e Dra. Roqueline Rodrigues Silva de Miranda pelas </p><p>sugestes, ateno e auxlio. </p><p>- Aos amigos dos laboratrios de Biomassas do Cerrado, Nutrio Experimental, Qumica e </p><p>Fertilidade do Solo pela ajuda e disposio. Aprendi muito com vocs e sou eternamente </p><p>grata. </p><p>- Aos amigos do laboratrio de Qumica/UFMG pelo acolhimento e aprendizado. </p><p>- Ao Thiago de Melo pela amizade e contribuio essencial a este trabalho. </p><p>- A todos que contriburam de maneira direta ou indireta para a concretizao deste sonho, </p><p>meus mais sinceros agradecimentos. </p></li><li><p>i </p><p>RESUMO </p><p>ROCHA-ARAJO, C. R. Composio Qumica, Potencial Antioxidante e Hipolipidmico da </p><p>Farinha da Casca de Myrciaria cauliflora (jabuticaba). 2011. 119 p. Dissertao de Mestrado </p><p>(Programa de Ps-Graduao Stricto Sensu em Qumica). Faculdade de Cincias Exatas, </p><p>Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri, Diamantina - UFVJM, 2011. </p><p>Myrciaria cauliflora (jabuticabeira) uma espcie frutfera, nativa do Brasil e bastante </p><p>cultivada em pomares domsticos de Minas Gerais. Porm, pouco se conhece sobre a </p><p>composio qumica e efeitos biolgicos dos resduos de seus frutos. Diante disso, o presente </p><p>trabalho teve como objetivo avaliar a composio qumica, o potencial antioxidante (in vitro) </p><p>e hipolipidmico (in vivo) da farinha das cascas do fruto de Myrciaria cauliflora. Para tanto, </p><p>frutos (jabuticabas) maduros foram despolpados manualmente e suas cascas secas e trituradas </p><p>at a obteno de uma farinha homognea (FCJ). Avaliou-se sua composio centesimal, </p><p>contedo mineral, fenlicos totais, flavonides e antocianinas, assim como sua atividade </p><p>antioxidante in vitro atravs de diferentes mtodos (DPPH, ABTS+</p><p>, FRAP e -</p><p>caroteno/cido linolico). A FCJ foi submetida extrao hidroalcolica e os extratos </p><p>fracionados em Cromatografia em Coluna (CC). Os fitoconstituintes isolados foram </p><p>caracterizados por IV e RMN. O potencial hipolipidmico foi avaliado em grupos de ratos </p><p>machos alimentados com dietas semipurificadas, sendo a dieta Padro (PDR) baseada na </p><p>AIN93M, a dieta Controle (CTRL) semelhante PDR e suplementada com 7% de banha de </p><p>porco, e trs dietas experimentais semelhantes CTRL, porm suplementadas com 7, 10 e </p><p>15% de FCJ (JAB1, JAB2 e JAB3, respectivamente). Nveis sricos e hepticos de colesterol, </p><p>bem como nveis sricos de HDL, triglicerdeos e glicose foram avaliados. A excreo fecal </p><p>de lipdeos foi avaliada tambm. A FCJ foi classificada como fornecedora de alto teor de </p><p>fibras (15,26%). Os teores de fenlicos totais (1895 mg cido glico/100 g), flavonides </p><p>(8,960 g de catequina /100g) e antocianinas (0,6823 g de cianidina-3-glicosdeo/100g) foram </p><p>altos assim como a atividade antioxidante verificada pela captura de radicais-livres DPPH </p><p>(3,184 g de FCJ/g DPPH) e ABTS+</p><p> (1017 mol Trolox/g de FCJ), reduo dos ons Fe+3</p><p>(167,7 mM de Fe2SO4/100g) e capacidade de inibio do branqueamento do -caroteno </p><p>(75,96% de inibio para a concentrao de 1000 mg/L). O cido ctrico, o sitosterol e o </p><p>sitosterol-D-glicopiranosdeo foram isolados, sendo, os dois ltimos, citados pela primeira </p><p>vez nesta espcie. A incluso da FCJ, nas trs propores, reduziu o colesterol total (CT) e os </p></li><li><p>ii </p><p>triglicerdeos (TG) sricos em relao dieta CTRL. A dieta JAB3 elevou os nveis de HDL </p><p>sricos e reduziu os de colesterol heptico em relao CTRL. A dieta JAB3 reduziu a </p><p>glicose srica em comparao JAB2, mas essa diferena no foi significativa em relao </p><p>PDR, CTRL ou JAB1. No houve diferena na excreo fecal de lipdeos entre os grupos </p><p>experimentais. Os resultados obtidos podero servir de auxlio para o melhor aproveitamento </p><p>deste resduo e compreenso de seus efeitos metablicos alm de contribuir para garantir a </p><p>segurana da sua ingesto como alimento. </p><p>Palavras-Chaves: Myrciaria cauliflora, farinha, resduo vegetal, atividade antioxidante, </p><p>metabolismo lipdico, composio qumica. </p></li><li><p>iii </p><p>ABSTRACT </p><p>ROCHA-ARAJO, C. R. Chemical composition, antioxidant and hypolipidemic potential of </p><p>peel flour Myrciaria cauliflora (jabuticaba). 2011. 119 p. Masters Dissertation (Stricto Sensu </p><p>Graduate Program in Chemistry). Faculty of Natural Sciences, Universidade Federal dos </p><p>Vales do Jequitinhonha e Mucuri - UFVJM, Diamantina, 2011. </p><p>Myrciaria cauliflora (jabuticabeira) is a fruit specie, native in Brazil and created mainly in </p><p>domestic gardens in Minas Gerais. However, little is known about its chemical composition </p><p>and biological effects in the fruit residue. In front of this, the present work had as a goal to </p><p>evaluate the chemical composition, antioxidant potential (in vitro) and hypolipidemic (in vivo) </p><p>of Myrciaria cauliflora fruit peel flour (FCJ). For that, mature fruits (jabuticaba) were pulped </p><p>manually and its peel was dried and crushed to obtain a homogeneous flour (FCJ). There had </p><p>been evaluated the proximate composition, mineral content as well as total phenolic, </p><p>flavonoids and anthocyanins as their antioxidant activity in vitro through different methods </p><p>(DPPH, ABTS+</p><p>, FRAP and -caroten/acid linoleic). The FCJ was also subjected to </p><p>extraction with water-alcohol extracts fractionated in column chromatography (CC). The </p><p>phytochemicals isolated were characterized IR and NMR. The lipid-lowering activity was </p><p>evaluated in groups of male rats, fed with semipurified diets, being a PDR diet based on </p><p>AIN93M; a CTRL diet based on PDR, but added 7% of pork lard; and three experimental </p><p>diets similar to CTRL, but added MPF at 7, 10 and 15% (JAB1, JAB2 and JAB3, </p><p>respectively). Serum and liver cholesterol as well as serum levels of HDL, triglycerides and </p><p>glucose were evaluated. Fecal output of lipids was also evaluated. The FCJ was classified as a </p><p>supplier of high-fiber (15,26%). The levels of total phenolic (1895 mg gallic acid/100 g), </p><p>flavonoids (8,960 g de catechin /100g) and anthocyanins (0,6823 g de cyanidin-3-</p><p>glucoside/100g) were high as the antioxidant activity verified to capture of free radicals </p><p>DPPH (3,184 g de FCJ/g DPPH) and ABTS+ </p><p>(1017 mol Trolox/g de FCJ), to reduction of </p><p>ions Fe+3 </p><p>(167,7 mM de Fe2SO4/100g) and capacity in inhibition of whitening of -caroten </p><p>(75,96% of inhibition of concentration of 1000 mg/L). The citric acid, sitosterol and </p><p>sitosterol- D-glucopyranoside were isolated, being the last two, mentioned in this specie for </p><p>the first time. </p></li><li><p>iv </p><p>The inclusion of the MPF, at the three ratios reduced serum cholesterol and triglycerides </p><p>compared to CTRL. JAB3 diet raised serum HDL cholesterol and reduced liver cholesterol </p><p>compared to CTRL. JAB3 diet reduced serum glucose compared to JAB2, but this difference </p><p>was not significant compared to PDR, CTRL or JAB1. There was no difference in fecal </p><p>output of lipids between the groups. The results obtained may serve as an aid to better </p><p>utilization of residue and to understand the MFP metabolic effects in addition to ensure the </p><p>safety of its intake as a food. </p><p>Keywords: Myrciaria cauliflora, flour, residue vegetal, atividade antioxidant, metabolismo </p><p>lipdico, chemical composition. </p></li><li><p>v </p><p>SUMRIO </p><p>CAPTULO 1. Composio qumica e potencial antioxidante in vitro da farinha da casca de </p><p>Myrciaria cauliflora (jabuticaba) </p><p>1 INTRODUO .......................................................................................... 2 </p><p>2 OBJETIVOS................................................................................................. 5 </p><p>3 REVISO DE LITERATURA ................................................................. 6 </p><p>3.1 Famlia Myrtaceae ........................................................................................ 6 </p><p>3.1.1 Espcie Myrciaria cauliflora......................................................................... 7 </p><p>3.2 Resduos vegetais ......................................................................................... 8 </p><p>3.3 Caracterizao Qumica ............................................................................... 9 </p><p>3.3.1 Composio Centesimal................................................................................ 9 </p><p>3.3.2 Fenlicos Totais............................................................................................. 12 </p><p>3.3.3 Flavonides ................................................................................................... 14 </p><p>3.3.4 Antocianinas ................................................................................................. 16 </p><p>3.4 Contedo Mineral ......................................................................................... 17 </p><p>3.5 Caractersticas Fsico-Qumicas.................................................................... 19 </p><p>3.6 Atividade Antioxidante ............................................................................... 20 </p><p>3.6.1 Avaliao da Atividade Antioxidante ......................................................... 22 </p><p>3.6.1.1 Atividade antioxidante por captura de radical livre DPPH .......................... 22 </p><p>3.6.1.2 Atividade antioxidante por captura de radical livre ABTS+</p><p> ....................... 23 </p><p>3.6.1.3 Atividade antioxidante por reduo do Fe+3</p><p> (FRAP) .................................. 24 </p><p>3.6.1.4 Atividade antioxidante por inibio da oxidao lipdica (branqueamento </p><p>do -caroteno) ............................................................................................... </p><p>25 </p><p>3.6.2 Antioxidantes em resduos de frutos ............................................................. 25 </p><p>4 MATERIAL E MTODOS........................................................................ 28 </p><p>4. 1 Equipamentos ................................................................................................ 28 </p><p>4.2 Preparo da farinha ......................................................................................... 28 </p><p>4. 3 Caracterizao Qumica ............................................................................... 29 </p><p>4. 3.1 Composio centesimal................................................................................. 29 </p><p>4. 3.2 Fenlicos Totais............................................................................................. 30 </p><p>4. 3.3 Flavonides e Antocianinas .......................................................................... 31 </p><p>4.4 Contedo Mineral.......................................................................................... 32 </p></li><li><p>vi </p><p>4.5 Caractersticas Fsico-Qumicas. .................................................................. 32 </p><p>4.6 Atividade antioxidante ................................................................................. 32 </p><p>4.6.1 Atividade antioxidante por captura de radical livre DPPH .......................... 33 </p><p>4.6.2 Atividade antioxidante por captura de radical livre ABTS+</p><p> ...................... 33 </p><p>4.6.3 Atividade antioxidante por reduo do Fe+3</p><p> (FRAP) .................................. 34 </p><p>4.6.4 Atividade antioxidante por inibio da oxidao lipdica (branqueamento </p><p>do -caroteno) ............................................................................................... </p><p>34 </p><p>4.7 Estudo Fitoqumico....................................................................................... 35 </p><p>4.7.1 Mtodos cromatogrficos ............................................................................. 35 </p><p>4.7.1.1 Cromatografia em camada delgada (CCD)................................................... 35 </p><p>4.7.1.2 Cromatografia em coluna (CC) .................................................................... 35 </p><p>4.7.2 Testes Qumicos ........................................................................................... 35 </p><p>4.7.2.1 Ponto de Fuso ............................................................................................. 35 </p><p>4.7.2.2 Mtodos Espectromtricos ............................................................................ 36 </p><p>4.7.2.2.1 Infravermelho ................................................................................................ 36 </p><p>4.7.2.2.2 RMN de 1H e de </p><p>13C .................................................................................... 36 </p><p>4.7.3 Preparo do extrato bruto ............................................................................... 36 </p><p>4.7.4 Fracionamento do extrato bruto da FCJ ....................................................... 36 </p><p>4.7.5 Fracionamento do extrato em clorofrmio ................................................... 37 </p><p>4.7.6 Fracionamento do extrato em AcOEt ........................................................... 39 </p><p>4.8 Anlises Estatsticas ..................................................................................... 40 </p><p>5 RESULTADOS E DISCUSSO .............................................................. 41 </p><p>5.1 Caracterizao Qumica ............................................................................... 41 </p><p>5.1.1 Composio Centesimal ............................................................................... 41 </p><p>5.1.2 Fenlicos Totais ............................................................................................ 42 </p><p>5.1.3 Flavonides e Antocianinas .......................................................................... 44 </p><p>5.2 Contedo Mineral ......................................................................................... 46 </p><p>5.3 Caractersticas Fsico-Qumicas .................................................................. 47 </p><p>5.4 Atividade Antioxidante ................................................................................ 48 </p><p>5.4.1 Atividade antioxidante por captura de radical livre DPPH .......................... 48 </p><p>5.4.2 Atividade antioxidante por captura de radical livre ABTS+</p><p> ....................... 49 </p><p>5.4.3 Atividade antioxidante por reduo do Fe+3</p><p> (FRAP) .................................. 50 </p><p>5.4.4 Atividade antioxidante por inibio da oxidao lipdica (branqueamento </p><p>do -caroteno) ............................................................................................... </p><p>50 </p><p>5.5 Anlise estrutural ......................................................................................... 51 </p></li><li><p>vii </p><p>5.5.1 Amostra RC4................................................................................................. 51 </p><p>5.5.2 Amostra RA4 ................................................................................................ 56 </p><p>5.5.3 Amostra RA5 ............................................................................................... 60 </p><p>6 CONCLUSO ...............................

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