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  • ADRIANA COSTA RODRIGUES

    ESTUDO QUMICO DAS PTALAS, FOLHAS, CLICES E SEMENTES DE

    Hibiscus sabdariffa L.

    UBERABA

    2017

    UNIVERSIDADE FEDERAL DO TRINGULO MINEIRO

    Programa de Ps-Graduao Multicntrico em Qumica de Minas Gerais

  • ADRIANA COSTA RODRIGUES

    ESTUDO QUMICO DAS PTALAS, FOLHAS, CLICES E SEMENTES DE

    Hibiscus sabdariffa L.

    Dissertao apresentada ao Programa de

    Ps-Graduao Multicntrico em Qumica

    de Minas Gerais na Universidade Federal

    do Tringulo Mineiro, como requisito para

    a obteno do ttulo de mestre.

    Orientadora: Prof. Dr. Amanda Danuello Pivatto

    Coorientador: Prof. Dr. Marcos Pivatto

    UBERABA

    2017

  • A Jos Lzaro,

    minhas filhas, Jlia e Luiza

    que sempre estiveram

    presentes, apoiando

    para a realizao deste

    trabalho

  • AGRADECIMENTOS

    A Deus, primeiramente, pela vida, sade e a alegria de mais um trabalho realizado.

    Ao meu marido Jos Lzaro Rodrigues pelo carinho, compreenso e incentivo

    constante.

    s minhas filhas, Jlia e Luiza, pela alegria e incentivo constante.

    Prof. Dr. Amanda Danuello Pivatto pela orientao e amizade.

    Ao Prof. Dr. Marcos Pivatto por sua coorientao.

    Prof. Dr. Lvia Echternacht Andrade pela identificao e catalogao do material

    vegetal.

    Prof. Dr. Carla Regina Costa pela ajuda e amizade.

    Ao Prof. Dr. Jos Roberto Siqueira Jnior pela ajuda e amizade.

    Ao Prof. Dr. Guilherme Vannucchi Portari por suas valiosas contribuies para o

    desenvolvimento deste trabalho.

    Ao Prof. Dr. Ricardo Reis Soares pelas anlises de espectrometria de massas.

    Ao Prof. Dr. Cludio Vieira da Silva do Instituto de Cincias Biomdicas da

    Universidade Federal de Uberlndia - UFU, pelas anlises de antiprotozorios.

    Ao ps graduando Mrio Machado Martins da Universidade Federal de Uberlndia -

    UFU, pelos ensaios realizados e amizade.

    Aos servidores, Joo, Luciene e Cintia, do Instituto Federal de Educao, Cincia e

    Tecnologia do Tringulo Mineiro - IFTM.

    s amigas de laboratrio Alana Kelyene Pereira, Rayla Cristina Gabriel e Ktia

    Aparecida pelo convvio fraterno.

    Universidade Federal do Tringulo Mineiro - UFTM.

    Universidade Federal de Uberlndia - UFU.

    Ao Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia do Tringulo Mineiro

    IFTM.

    Ao Programa de Ps-Graduao Multicntrico em Qumica de Minas Gerais

    PPGMQ-MG.

    Fundao de Amparo Pesquisa do Estado de Minas Gerais FAPEMIG.

    Ao Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientfico e Tecnolgico CNPq.

  • No, no pares.

    graa Divina comear bem.

    Graa maior,

    persistir na caminhada certa,

    manter o ritmo...

    Mas a graa das graas

    no desistir.

    Prosseguir firme. Podendo ou no podendo.

    Caindo embora aos pedaos...

    Chegar at ao fim.

    (D. Hlder Cmara)

  • RESUMO

    Hibiscus sabdariffa L. uma erva aromtica, refrescante e adstringente utilizada na

    medicina popular como diurtica, digestiva, antilipmica, anti-hipertensiva e laxativa.

    Nas ptalas desta planta relatada a ocorrncia de polifenis, sendo que vrios

    estudos relacionaram estes metablitos ao tratamento de doenas renais,

    estomacais, cardacas e neurodegenerativas. Grande parte dos estudos realizados

    com H. sabdariffa limitada aos extratos etanlicos e aquosos dos clices, devido

    ao amplo consumo na forma de ch. Neste sentido, o presente trabalho teve como

    objetivo avaliar o perfil qumico dos diferentes rgos da planta e o potencial

    antioxidante, uma vez que esta atividade est relacionada ao tratamento de diversas

    patologias, tais como cncer, doenas cardiovasculares, disfunes cerebrais,

    doenas degenerativas e processos inflamatrios. Tambm foi avaliada a atividade

    leishmanicida uma vez que dados etnofarmacolgicos relataram o uso do ch das

    folhas no tratamento da leishmaniose. Inicialmente, foram coletados clices, ptalas,

    folhas e sementes dos quais foram preparados os respectivos extratos etanlicos,

    que seguido de extrao lquido-lquido com solventes de polaridade crescente. Os

    extratos e fraes foram submetidos a prospeco fitoqumica utilizando a

    cromatografia em camada delgada e diversos reveladores qumicos, sendo possvel

    sugerir a presena de esteroides, terpenoides, saponinas, propilpropanoides,

    fenilpropanoides e flavonoides. No ensaio para avaliao da atividade antioxidante

    foi possvel observar que as fraes n-butanol (CE50 64,3 6,2 g mL1) e acetato de

    etila (CE50 69,3 8,2 g mL1) das ptalas apresentaram os melhores resultados, o

    que pode ser justificado pela maior quantidade de fenis totais (61,5 2,8 e 30,7

    1,7 mg de EAG/g de amostra, respectivamente). No ensaio para avaliao da

    atividade leishmanicida foi observado que as fraes n-hexano das folhas (CI50 40

    8 g mL1), ptalas (CI50 83 16 g mL1) e clices (CI50 67 8 g mL

    1),

    apresentaram ndices de seletividade de 0,37, 0,66 e 0,16, respectivamente. O

    extrato etanlico das sementes foi submetido anlise por cromatografia gasosa

    acoplada a espectrometria de massas, sendo possvel observar a presena de uma

    srie de steres (hexadecanoato de metila, hexadecanoato de etila, octadeca-9,12-

    dienoato de metila, 9-octadecenoato de metila, octadecanoato de metila, octadeca-

    9,12-dienoato de etila, 9-octadecenoato de etila e octadecanoato de etila) e cidos

    graxos (cido hexadecanico e cido octadeca-9,12-dienoico) de cadeias longas,

    contribuindo assim para o conhecimento do perfil qumico desta planta que tem

    ampla aplicao na medicina tradicional.

    Palavras-chave: Hibiscus sabdariffa, potencial antioxidante, atividade leishmanicida.

  • ABSTRACT

    Hibiscus sabdariffa L. is a refreshing and astringent aromatic herb used in folk

    medicine as diuretic, digestive, anti-lipemic, antihypertensive and laxative. In the

    petals of this plant is reported the occurrence of polyphenols, and several studies

    have related these metabolites to the treatment of kidney, stomach, heart and

    neurodegenerative diseases. Much of the studies conducted with H. sabdariffa are

    limited to the ethanolic and aqueous extracts of the calyces, due to the large

    consumption in the form of tea. In this sense, the present work had as objective to

    evaluate the chemical profile of the different organs of the plant and the antioxidant

    potential, since this activity is related to the treatment of several pathologies, such as

    cancer, cardiovascular diseases, cerebral dysfunctions, degenerative diseases and

    processes inflammatory. Additionally, leishmanicidal activity was evaluated because

    ethnopharmacological data reported the use of leaves of tea in the treatment of

    leishmaniasis. Initially, calyces, leaves, petals and seeds were collected from wich

    the respective ethanolic extracts were prepared, followed by liquid-liquid extraction

    with solvents of increasing polarity. The extracts and fractions were submitted to

    phytochemical prospecting using thin layer chromatography and several chemical

    developers, and it was possible to suggest the presence of steroids, terpenoids,

    saponins, propylpropanoids, phenylpropanoids and flavonoids. In the assay to

    evaluate the antioxidant activity, it was possible to observe that the fractions n-

    butanol (EC50 64.3 6.2 g mL1) and ethyl acetate (EC50 69.3 8.2 g mL

    1)

    showed the best results, which may be justified by the higher amount of total phenols

    (61.5 2.8 and 30.7 1.7 mg GAE/g sample, respectively). In the assay for

    evaluation of leishmanicidal activity, it was observed that the n-hexane fractions of

    the leaves (IC50 40 8 g mL1), petals (IC50 83 16 g mL

    1) and calyces (IC50 67

    8 g mL1) showed selectivity indexes of 0.37, 0.66 and 0.16, respectively. The

    ethanolic extract of the seeds was submitted to the analysis by gas chromatography

    coupled to mass spectrometry being possible to observe the presence of a series of

    esters (methyl hexadecanoate, ethyl hexadecanoate, methyl octadeca-9,12-dienoate,

    methyl 9-octadecenoate, methyl octadecanoate, ethyl octadeca-9,12-dienoate, ethyl

    9-octadecenoate and ethyl octadecanoate) and fatty acids (hexadecanoic acid and

    octadeca-9,12-dienoic acid) of long chains, thus contributing to the knowledge of the

    chemical profile of this plant that has wide application in traditional medicine.

    Keywords: Hibiscus sabdariffa, antioxidant potential, leishmanicidal activity

  • LISTA DE FIGURAS

    Figura 1 cido acetil saliclico e penicilina G ......................................................... 14

    Figura 2 Clices de Hibiscus sabdariffa L.............................................................. 18

    Figura 3 Flores de Hibiscus sabdariffa L. .............................................................. 19

    Figura 4 Antocianinas: cianidina 3-O-sambubiosdeo, delfinidina 3-O-

    sambubiosdeo, cianidina 3-O-glucosdeo e delfinidina 3-O-glucosdeo ................... 20

    Figura 5 cido ctrico e pectina ............................................................................. 20

    Figura 6 cido hibisco, hibisco glucosdeo, hibisco 6-metil ster, glico,

    protocatecuico glucosdeo, cafeoilqunicos e qunico ................................................ 21

    Figura 7 Quercetina-3-O-rutinosdeo (rutina) ......................................................... 22

    Fig

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