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UNIVERSIDADE SALVADOR - UNIFACS DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA E ARQUITETURA - DEAR CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

Liliah Freitas Souza Marcus Vinicius Lima Priscila Arouca Barreto Raline Cerqueira Rosane Machado da Silva

PROPRIEDADES QUMICAS DOS ALCOIS,ALDEDOS E CETONAS

Salvador 2012.2

Liliah Freitas Souza Marcus Vinicius Lobo Priscila Arouca Barreto Raline Cerqueira Rosane Machado da Silva

PROPRIEDADES QUMICAS DOS ALCOIS, ALDEDOS E CETONAS

Relatrio Graduao

apresentado em

ao

Curso

de

Engenharia

Qumica,

Universidade Salvador - UNIFACS, como requisito parcial de avaliao da Disciplina de Qumica Orgnica.

Orientador: Prof.LUCIANA DE MENEZES

Salvador 2012.2

SUMRIO

1. OBJETIVOS....................................................................................................................... 3 2. INTRODUO TERICA .................................................................................................. 4 3. FLUXOGRAMA .................................................................................................................. 5 4. PARTE EXPERIMENTAL .................................................................................................. 6 5. RESULTADOS .................................................................................................................. 7 5.1. Aplicaes do Produto .................................................................................................... 7 6. DISCUSSO...................................................................................................................... 7 7. CONCLUSO .................................................................................................................... 8 8. ANEXO .............................................................................................................................. 9 8.1. Questionrio ................................................................................................................... 9 8.2. Toxicologia.................................................................................................................... 10 9. REFERNCIAS ............................................................................................................... 11

1. OBJETIVOS

Identificao dos alcois primrios,secundrios e tercirios atravs do teste de Jones e de Lucas; Distinguir aldedo de cetona pelo teste de Tollens.

2. INTRODUO TERICA

Os alcois tm como grupo funcional caracterstico, a hidroxila (OH) ligada a um tomo de carbono hibridizado sp3. Assim, podem ser classificados em trs grupos:Primrio Secundrio Tercirio

OH OHEssa classificao baseada no grau de substituio do carbono no qual o grupo hidroxila est diretamente ligado.Se o carbono tem apenas um outro carbono ligado a ele, o carbono dito ser um carbono primrio,assim o lcool primrio, e assim procede para os alcois secundrios e tercirios.[1] Para identificao desses alcois em amostras desconhecidas, pode-se utilizar o teste de Jones: Consiste na oxidao de alcois primrios e secundrios, no ocorre em alcois tercirios, pois estes no podem ser oxidados j que no possuem hidrognio carbonlico, - hidrognio ligado ao carbono que possui a hidroxila-. Na oxidao dos alcois primrios, ocorre a formao de aldedos e posteriormente a de cidos carboxlicos, j os alcois secundrios so oxidados a cetonas.[1] H tambm o teste de Lucas, que utiliza a soluo de cido clordrico e cloreto de zinco,-o HCl s reage com alcois secundrios na presena do ZnCl2-.A reao tem como produto um haleto de alquila, e ocorre com a formao de um carboction intermedirio, portanto alcois tercirios reagem rapidamente, j que so capazes de formar carboctions estveis, os alcois secundrios reagem, porm de forma mais lenta, enquanto que os alcois primrios no reagem. [1] Outros grupos funcionais da qumica orgnica so os aldedos e as cetonas, ambos

OH

Ocontm o grupo carbonila ,porm o grupo carbonila de um aldedo est ligado a um tomo de hidrognio e a um tomo de carbono (exceto do formaldedo que possui dois tomos de hidrognio), e o grupo carboxila de uma cetona est ligado a dois Cetona tomos de carbono: Aldedo

C

O C R H R

O C R

Os compostos carbonlicos normalmente possuem as mesmas reaes, como por exemplo a reao com 2,4-dinitrofenilhidrazina em meio cido,formando 2,4dinitrofenilhidrazona, usualmente um precipitado de colorao amarelo-avermelhada. Porm h reaes que divergem entre o aldedo e a cetona, como o teste de Tollens: oxidao do aldedo pelo reagente de Tollens (nitrato de prata em NH4OH), fornece um precipitado de prata elementar, enquanto que com as cetonas a reao no ocorre.[2]

3. FLUXOGRAMA Teste de Jones:

Teste de Lucas:

Teste com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina:

Teste de Tollens:

4. PARTE EXPERIMENTAL

4.1 Vidrarias Pipeta graduada Bquer Tubos de ensaio

4.2 Materiais diversos Esptula metlica Gotejador

4.3 Reagentes Amostras de substncias A, B, C e D Etanol (C2H5OH) 2,4-dinitro-fenil-hidrazina (C6H6N4O4) Hidrxido de amnio (NH4OH); cido clordrico (HCl) Cloreto de zinco (ZnCl2)

5. RESULTADOS E DISCUSSO

Teste de Jones

Os tubos A, B, C e D foram submetidos ao ensaio de Jones Oxidao por cido Crmico no qual identifica a presena de lcool primrio, secundrio ou aldedo. Colocou-se a soluo de cido crmico, de forma cautelosa, uma vez que h presena de cido sulfrico, nos tubos e aps algum tempo de agitao o tubo A e D ficaram verde escuro, evidenciando a presena da formao do sulfato dicrmico (Cr2(SO4)3), como pode ser explanado na reao abaixo:

Alcois primrios so facilmente oxidados, vez que estes possuem dois hidrognios livres, j os secundrios possuem apenas um e por fim o tercirio no possui nenhum. Portanto alcois tercirios so muito difceis de serem oxidados pelo teste de Jones, uma vez que a quebra da ligao (C-C) demanda muita energia, ou seja, possui uma energia de ativao alta e seriam necessrios fatores externos para acelerar essa velocidade de reao.

O mecanismo de oxidao pelo teste de Jones pode ser acompanhado abaixo: A etapa inicial a protonao do cido crmico, atravs da gua:

O oxignio do lcool primrio ataca o cromo do cido crmico protonado reao de oxidao - e portanto ambos liberam hidrognio para o meio.

Mais uma molcula de gua executa um processo de protonao, onde um hidrognio liberado e o oxignio do ster de cromato perde dois eltrons, formando um aldedo.

A oxidao se procede de modo que o aldedo forma um dilcool:

H continuao da oxidao, atravs dos eltrons livres do oxignio do dilcool:

Por fim termina-se com a formao do cido carboxlico, evidenciado, portanto um lcool primrio. Os tubos ficaram verde, porm no possvel inferir se um lcool primrio ou secundrio.

Teste de Lucas

Nos tubos A e D foram adicionados de 2 a 3 mL da soluo de Lucas, que foi previamente preparada, contendo 20 mL de HCl concentrado juntamente com 32 gramas de cloreto de zinco (ZnCl2). O teste de Lucas permite diferenciar alcois quanto a serem primrios, secundrios ou tercirios, por aspectos cinticos e portanto percebeuse que o tubo D reagiu de forma mais rpida, evidenciado por uma turvao na amostra. A reao global que se procedeu foi:

R OH + HCl

ZnCl2

R Cl

+ H2O

No entanto, a reao que efetivamente se procede no teste de Lucas uma reao de substituio nucleflica Sn1 no qual o grupo (-OH) um pssimo grupo de sada, por ser uma base forte, e por isso necessrio uma etapa de protonao, uma etapa que facilite a sada desse grupo. Portanto, o mecanismo pode ser acompanhado abaixo:

A primeira etapa a protonao, onde a hidroxila ataca o hidrognio para a formao do on oxnio e o on cloreto.

on oxnio instvel e agora esse grupo de sada um grupo fraco, e portanto liberado em forma de gua e tem-se a formao de um carboction. O on cloreto ataca esse carboction formando o haleto de alquila. Como o tubo D reagiu mais rpido, constatase a presena de um lcool secundrio, no qual esse carboction formado um carboction estvel devido ao efeito de hiperconjugao onde este consegue dispersar bem a carga pelos grupos volumosos requerendo, assim, pouca energia para ser formado, isto , cineticamente mais rpido do que o lcool primrio. Por fim, como no houve reao no tubo A, constata-se a presena de um lcool primrio, uma vez que alcois primrios demandam uma energia muito grande para serem formados, pois possui um nico carbono que est ligado ao C-OH, o que no permite uma boa disperso da carga postiiva do carboction, uma menor instabilidade e portanto um tempo muito grande para essa reao ocorrer, ou seja, uma reao cineticamente desfavorecida.

2,4-dinitro-fenil-hidrazina

Ento foi realizado o teste com a 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, no qual gotas da mesma foram colocadas nos tubos B e C, sendo positivo o aparecimento de um precipitado vermelho-amarelado e negativo caso no haja alterao de colorao. Nos dois tubos observou-se a formao de um precipitado amarelo-avermelhado, evidenciando a interao dos eltrons livres do nitrognio da dinitro-fenil-hidrazina com o grupo carbonila (C=O) presente tanto na acetona como nos aldedos, como pode ser evidenciado na reao abaixo:

NO2 R (H)R C=O + NO2 NHNH22,4-dinitrofenilidrazinaH2 SO4

NO2

NO2 NH N=C

R R(H)

2,4-dinitrofenilidrazona(ppt amarelo-avermelhado)

O que diferencia as funes cetona e aldedo o tipo de carbono ligado ao grupo carbonila, se este for um carbono secundrio a funo a acetona, sendo um carbono primrio ser um aldedo. Para fazer a distino somente com o teste de Tollens que identifica aldedos atravs da formao de um espelho de prata. A soluo, como pode ser vista na reao abaixo, uma soluo de nitrato de prata com hid