FACULDADES INTEGRADAS CORAÇÃO DE JESUS

CURSO DE NUTRIÇÃO

BIOQUÍMICA BÁSICA

Santo André2010

FACULDADES INTEGRADAS CORAÇÃO DE JESUS

CURSO DE NUTRIÇÃO

BIOQUÍMICA BÁSICA

DOCENTE: VIVIANE

DISCENTES: Eloisa Helena Costa

Michelle Aparecida Carvalho Viviane Aparecida Araújo

Santo André2010

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SUMÁRIO

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1. Introdução

Os aminoácidos são compostos orgânicos de função mista, apresentando em suas

moléculas pelo menos um grupo funcional amina (-NH2) e uma cadeia terminal (-

COOH).

Existem diversos critérios para classificação dos aminoácidos, sendo mais utilizados:

a sua necessidade na dieta ou tipo de cadeia lateral, tendo em vista a presença de outros

grupos funcionais.

A tirosina pertence ao grupo VI, onde a cadeia lateral contém anéis aromáticos.

A tirosina é um aminoácido não – essencial, pois é produzida a partir da hidroxilação

de fenilalanina.

2.Tirosina

A Tirosina é produzida a partir da hidroxilação de fenilalanina, e é o primeiro

produto de degradação de fenilalanina. Três quartos da fenilalanina ingerida são

hidroxilados a tirosina pela fenilalalnina hidroxilase, que é dependente de tetra-

hidrobiopterina. A reação ocorre apenas na direção de formação de tirosina. Biopterina

se parece com ácido fólico por conter um anel pteridina, mas não é vitamina.

Figura 1 – Fenilalanina hidroxilase

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Figura 2 – Biopterina – a forma di-hidro (quinóide) é produzida durante oxidação de aminoácidos aromáticos e depois reduzida à forma tetra-hidro por uma desidrogenase, usando NADH.

3.Metabolismo da Tirosina

O aminoácido não-essencial, é fundamental para o metabolismo intermediário, é

“produzido” endogenamente, por conversão de outros produtos, e a transaminação é um

processo muito importante.

A transaminação é o processo pelo qual um aminoácido transfere seu grupo amino

para um cetoácido.Desta forma, o cetoácido converte-se em um aminoácido e o

aminoácido um cetoácido.

As enzimas que catalisam as transaminações são genericamente chamadas

transaminases ou aminotransferases.

O metabolismo da tirosina começa com transaminação pela tirosina

amininotransferase para produzir p-hidroxifenilpiruvato; é necessário a presença de

acido ascórbico no desenvolvimento do metabolismo. O anel aromático é quebrado pela

homogentisato oxidase a maleilacetoacetato; que é isomerado de cis para trans; porções

do esqueleto carbônico liberam acetil-COA, e acetoacetil-COA, sendo este convertido

em acetil-COA; o produto da oxidação da tirosina é degradado em duas partes que pode

entrar no ciclo do acido cítrico, porém em partes diferentes.

Quatro dos 9 átomos de carbono da tirosina formam acetoaceato livre que é

convertido em acetoacetil-COA. O acetoacetato pode ser usado, como acetil-CoA, para

síntese de lipídeos e fornecimento de energia.

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Um segundo fragmento é recuperado como fumarato. O fumarato pode ser utilizado

no ciclo de Krebs; para fornecimento de energiaou para gluconeogênese.

Fenilpiruvati acumulado pode ser metabolizado a fenil-lactato e fenilacetaro.

A cadeia carbônica, na forma de cetoácido, pode ser reutilizada pela célula, com

finalidade de produzir energia, de duas maneiras:

a) A cadeia carbônica pode ser transformada em um composto intermediário do

metabolismo dos carboidratos, que por gliconeogênese acaba produzindo glicose ou

glicogênio = aminoácido glicogênico

b) A cadeia carbônica pode ser transformada em Acetil- CoA e este ser utilizado no

Ciclo de Krebs, usado para síntese de ácidos graxos ou colesterol, ou ainda para a

formação de corpos cetônicos = cetogênico.

Tirosina é considerada um aminoácido glicogênico e cetogênico.

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Figura 3 – Degradação de Tirosina.

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3. Tirosina e seus produtos

Além de sua função principal que é a de constituir proteínas, os aminoácidos

originam compostos especiais, com funções biológicas de grande importância. Tais

produtos correspondem a aminoácidos ligeiramente modificados, como ocorre com a

adrenalina e a tiroxina, ou são aminoácidos conjugados com outras substâncias.

A tirosina é o produto especializado da Fenilalanina, e a Tirosina, por sua vez, tem

como seu produto especializado a Melanina ( função de pigmentação da pele), Tiroxina

(hormônio da tireóide, desacoplador da cadeia respiratória), Adrenalina e Noradrenalina

(ativadores da lipólise e glicogenólise), sendo assim ela é um aminoácido fundamental

para a síntese dos hormônios tireoidianos, para a formação da melanina e para a síntese

dos neurotransmissores dopamina e noradrenalina.

A conversão de tirosina em melanina requer tirosinase, uma proteína que contam

cobre. Após a melanogênese; a exposição a luz UVB, tirosinase e proteínas relacionada,

são induzidas. Uma falta da atividade de tirosinase produz o albinismo.

Há vários tipos de melanina (composto leuco, halocromo e indol-5,6-quinona). Todas

são quinonas aromáticas que dão origem a cor. Eumelanina é a melanina boa de

pigmento escuro; outras são amarelas ou incolores. O papel do resíduo de tiroglobulina

que é uma glicoproteina que é armazenada no lúmen dos folículos da tireóide é

importante na síntese de hormônios tireoidanos; através da incoporação do iodo e

tirosinas da tireoglobulinas.

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Figura 4- Tirosinase e intermediários na formação de melanina.

Dopamina, epinefrina,e norepinefrina são derivados da Tirosina, a maior parte da

tirosina não incorporada a proteínas é metabolizada a acetoacetato e fumarato. Parte é

usada para produzir catecolaminas. O destino metabólico eventual dos carbonos da

tirosina é determinado pela primeira etapa de cada via. Síntese de catecolaminas começa

com Tirosina hidroxilase, que depende de tetra- hidropterina.

Tirosina hidroxilase produz di-hidroxifenilalanina (DOPA), DOPA descarboxilase

forma dopamina, o neurotransmissor ativo. A medula adrenal converte dopamina em

norepirefrina e epinefrina (adrenalina).

Tirosina plasmática cerebral controla a formação de norapinefrina. Estrógenos

diminuem a concentração de tirosina e aumenta a atividade de tirosina aminotransferase,

desviando tirosina para a via metabólica. Sulfato de estrógeno compete pelo sítio do

piridoxal fosfato na DOPA carboxilase.

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Fig.5-Síntese de catecolaminas

4. Uso aplicado

A tirosina como um aminoácido de cadeia aromática juntamente com a fenilalanina e

o triptofano são percussores de muita substânicas vegetais; nos vegetais são convertidos

em uma grande cadeia de compostos importantes. A lignina que é um polímero rígido é

derivado da fenilalalnina e da tirosina e nos tecido vegetais apenas a celulose e mais

abundante que a tirosina.

A fenilalanina e a tirosina originam muitos produtos naturais de importância

comercial, incluindo taninos que inibem a oxidação dos vinhos, alcalóides que como a

morfina exibe potentes efeitos fisiológicos de produtos e compontes flavorizantes como

canela, noz moscada, baunilha, cravo e pimenta de Cayenne.

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5. Patologias

A combinação dos derivados da tirosina ajudam a explicar as variações de humor

durante o ciclo menstrual.

A tirosina tem efeitos efeito terapêutico em alguns casos de depressão e estresse.

A tirosina também é indicada para tratamentos de doenças mentais.

A ausência dos metabólitos gerados pela tirosina na urina é diagnóstico de

deficiência na síntese de catecolaminas.

Tirosinemias: ausência ou deficiência de tirosina aminotransferase; produz acumulo

e excreção de tirosina e metabólitos, está relacionada a lesão nos olhos e na pele em

retardo mental, doença autossômica recessiva e rara.

Alcaptonúria: o primeiro erro inato de metabolismo, os indivíduos apresentam

deficiência em homogentísato oxidase excretam quase toda a tirosina ingerida como

acido homogentísico, incolor na urina; autossômica recessiva.

Albinismo: a cor da pelo e dos cabelos é controlada por números loci, gene

responsável pela determinação da cor. A base química nçao foi estabelecida exceto para

o albinismo clássico que resulta de uma falta de tirosinase.

Mal Parkinson: tremores relacionados a função motora; o defeito resulta da

degeneração de células de certos pequenos núcleos do cérebro, chamados substância

negra e lócus ceruleus; esta doença é relacionada a tirosina.

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Bibliografia

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