4o Relatrio de Qumica Orgnica realizado por Marta Carvalho e Mafalda Gonalves ndice Resumo 1 Procedimento Experimental 1 Resultados 4 Discusso de Resultados 5 Resposta s questes adicionais 6 Concluso 6 Bibliografia 7

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Resumo Este trabalho teve por objectivo identificar qualitativamente um composto X, com base numa sequncia de testes qumicos em microescala, que consistem em avaliar a reactividade orgnica do composto qumico desconhecido. Este composto pode ser um aldedo, cetona, fenol, lcool, alceno ou ter. Identificou-se o composto como sendo um alceno, mais especificamente um ciclohexeno. Procedimento experimental O trabalho experimental [1] consistiu numa sequncia de testes eliminatrios, que so apresentados em seguida. Teste n 1 Solubilidade em gua 1. Deitar num tubo de ensaio 3 mL de gua e 5 gotas do composto X. 2. Agitar durante 1 minuto. Nota: Se alguma poro do composto se separar como uma fase, considerado insolvel temperatura ambiente. Teste n 2 Ignio 1. Deitar duas gotas do composto X numa esptula e aplicar directamente uma chama de pequena intensidade, levando-o ignio. Nota: Uma chama limpa, por vezes azulada devido ao oxignio, revela certamente uma substncia aliftica simples e com alto grau de saturao. Uma chama fumegante e fuliginosa indicadora de polinsaturao, quer de compostos aromticos, quer de alifticos com vrias ligaes duplas. Tambm podem arder de modo semelhante, compostos alifticos cclicos insaturados e compostos com estruturas policclicas complexas. Teste n 3 Teste de Baeyer (oxidao suave com permanganato de potssio) 1. Deitar num tubo de ensaio 2 mL de gua ou etanol aquoso e 3 gotas do composto X. 2. Adicionar 1 gota de uma soluo de KmnO4 (2%) e agitar Nota: O teste positivo para aldedos, fenis e alcenos, desaparecendo a cor prpura e precipitando MnO2 castanho. Quando o solvente etanol, pode dar-se uma mudana gradual da cor. Teste n 4 2,4-dinitrofenilhidrazina 1. Deite num tubo de ensaio 5 gotas de etanol, 5 gotas do composto X e 5 gotas duma soluo de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Nota: Aldedos e cetonas formam rapidamente 2,4- dinitrofenilhidrazona que um precipitado amarelo para o caso de compostos alifticos simples e cor de laranja ou vermelho para compostos aromticos.

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Alguns alcenos diminuem a solubilidade da 2,4-dinitrofenilhidrazina, fazendo-a precipitar na forma de agulhas vermelhas, o que pode levar a uma falsa leitura positiva. Teste n 5 Teste do iodofrmio 1. Deitar num tubo de ensaio 3 mL de gua, 0,5 ml de uma soluo de I2/KI e 3 gotas do composto X. 2. Adicionar-se gota a gota uma soluo de NaOH (10%) com agitao, at a cor escura do iodo mudar para amarelo luminoso. Nota: O teste positivo se, 2 minutos depois for visvel um precipitado amarelo ou uma suspenso leitosa (iodofrmio) devido clivagem oxidativa das cetonas metlicas. Alcois secundrios oxidam-se na presena da soluo de iodo, formando cetonas metlicas; logo tambm este teste positivo para este tipo de compostos. Teste n 6 Teste do FeCl3 para fenis 1. Deitar num tubo de ensaio 20 gotas de uma soluo aquosa de FeCl3 (5%) e adicione 3 gotas do composto X com agitao. Nota: Se aparecer uma cor intensa, mudando de prpura para castanho avermelhado e depois para verde, estamos ento na presena de um fenol, que forma um complexo de Fe (III). Teste n 7 Teste do nitrato de crio para alcois 1. Deitar num tubo de ensaio 8 gotas da soluo de hexanitrato de crio e amnio e adicionar 3 gotas do composto X com agitao. Nota: O teste positivo se aparecer rapidamente uma cor vermelha devido complexao do crio (IV) com o lcool. Com o passar do tempo, a cor vermelha vai aclarando devido reduo do crio (IV) a crio (III), mas a cor vermelha inicial que identifica um lcool. Teste n 8 Teste de Lucas 1. Deitar num tubo de ensaio 25 gotas da soluo de ZnCl2, soluo corrosiva e txica, e 9 gotas do composto X. Nota: O teste positivo se aparecer uma suspenso nebulosa devido formao de um halogeneto de alquilo. O tempo de formao revela o tipo de lcool. A reaco d-se atravs de um carbocatio como intermedirio que se forma muito rapidamente com alcois tercirios. Um lcool 3rio demora 1minuto a produzir a suspenso. Um lcool 2rio demora 7 minutos a produzir a suspenso. Um lcool 1rio no reage neste perodo de tempo. Se identificar um lcool 2rio, deve fazer o teste do iodofrmio para ver se existe um grupo metilo adjacente ao carbono carbonlico. Teste n 9 Adio de bromo s duplas ligaes A realizar na hotte: 1. Deitar num tubo de ensaio 2 mL de CCl4 e 8 gotas do composto X. 2. Adicionar gota a gota e com agitao a soluo de Br2/CCl4. A cor vermelha do bromo desaparece devido formao do dibrometo incolor.

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Deve utilizar-se a Tabela I para identificar o composto. Tabela I [1] Permite identificar o composto X com base nos testes realizados.

Resultados De acordo com o pretendido realizou-se o procedimento experimental baseado no proposto, mas que progrediu de acordo com as propriedades reaccionais da substncia (Figura 1). Construiu-se a Tabela II que permitiu constatar que o composto em questo um alceno. Tendo este conhecimento, realizou-se o teste 1 que deu o resultado esperado para um alceno e o teste 2 que permitiu, com base na Tabela I, concluir que se trata de um pineno.

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Figura 1 Procedimento experimental [1], em que as setas a vermelho indicam a sequncia de testes utilizados. Tabela II Resultados observados para os testes realizados, excepo do n 1 e 2.

Teste 3 4 6 7 9

Resultado observado

Desaparece a cor prpura; precipitado castanho. No foi observado nenhum precipitado.

No existiu alterao No existiu alterao de cor. Desaparece a cor vermelha do bromo.

Compostos possveis

para o resultado

obtido

Fenis Alcenos Aldedos

Fenis lcoois Alcenos teres

lcoois Alcenos teres

Alcenos teres

Alcenos teres fenlicos

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Tabela III Com o conhecimento da classe do composto, estes dois testes permitem distinguir o composto. Teste 1 2

Resultado observado Insolvel Fumegante e fuliginosa Composto obtido Alceno Pineno

Discusso de Resultados Os resultados obtidos permitem concluir que o composto X um alceno. No decorrer da experincia os testes 5 e 8 foram excludos, j que se eliminaram os compostos que eles permitem identificar. Os testes realizados, excepo do n 1 e 2, permitem identificar a classe do composto, com base na diferente reactividade orgnica das vrias classes. Os testes 1 e 2 (Tabela III) s se devem aplicar para distinguir compostos dentro da mesma classe, podendo, no entanto, obter-se os mesmos resultados para diferentes compostos. A sequncia de testes realizada permitiu identificar, com base na tabela I, um pineno, porque o resultado obtido no Teste n 2 (chama fumegante e fuliginosa) indicador de polinsaturao. Porm este resultado tambm observado para compostos alifticos cclicos insaturados, como o caso do ciclohexeno, que apresenta uma ligao dupla. Desta forma, conclumos que se trata de um ciclohexeno. Conclui-se que esta sequncia de testes s determina com preciso a classe a que o composto pertence alceno, ter, fenol, aldedo, lcool. Permite tambm eliminar alguns compostos dessa classe, mas, dentro da mesma classe, vrios compostos reagem de forma semelhante em termos de solubilidade e ignio. Os numerosos testes realizados podem provocar incerteza no resultado, j que existem testes com resultados claramente positivos, com bruscas mudanas, enquanto que noutros apenas se observa uma pequena alterao de cor ou fase de uma substncia. O resultado obtido ciclohexeno foi confirmado com a docente.

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Resposta s Questes Adicionais

1 - Desenhe a estrutura do composto X entretanto identificado. A estrutura do ciclohexeno identificado a representada na Figura 2.

Figura 2 Ciclohexeno. 2 - Interprete os resultados obtidos e mostre as reaces qumicas que se deram para o caso dos testes positivos. Os nicos testes que deram positivo, ou seja, em que os dois substratos reagiram foi o Teste 3 Oxidao suave com permanganato de potssio (I) e o Teste 9 Adio de bromo s duplas ligaes (II) [2].

I.

II.

Concluso Conclui-se com este trabalho que o processo de identificao de uma substncia exige numerosos testes e a incerteza de falsos resultados. Para alm disso nem todos os testes realizados foram eliminatrios e permitem apenas concluir com certeza a classe a que o composto pertence alcenos.

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Bibliografia [1] Simo, Dulce; Ascenso Jos; Seabra, Maria Amlia; Qumica Orgnica Laboratrio IST Departamento de Engenharia Qumica e Biolgica, 2 Semestre 2008/2009 [2] https://fenix.ist.utl.pt/disciplinas/qo3/2008-2009/2-semestre acedido a 29/05/09