sintese do isobutileno

Download Sintese Do Isobutileno

Post on 06-Dec-2015

62 views

Category:

Documents

20 download

Embed Size (px)

DESCRIPTION

sintetizar o composto

TRANSCRIPT

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SULUNIDADE UNIVERSITRIA DE NAVIRACurso de Licenciatura em QumicaDisciplina de Qumica Orgnica Experimental

RELATRIO DE AULA EXPERIMENTAL

Acadmicos

LUANA PEREIRA DA SILVARGM:29034EDUARDO FELIPE DE CARLIRGM:29019WELIDA GLEYCE GUIRALDIRGM:29048

NAVIRA-MSJULHO/2015

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SULUNIDADE UNIVERSITRIA DE NAVIRACurso de Licenciatura em QumicaDisciplina de Qumica Orgnica Experimental

Acadmicos

LUANA PEREIRA DA SILVARGM:29034EDUARDO FELIPE DE CARLIRGM:29019WELIDA GLEYCE GUIRALDIRGM:29048

RELATRIO DE AULA EXPERIMENTAL

SNTESE DO ISOBUTILENO

Relatrio de atividade experimental desenvolvida como parte da avaliao da disciplina de Qumica Orgnica Experimental do Curso de Licenciatura em Qumica, Unidade Universitria de Navira da UEMS, Professor Sandro.

NAVIRA-MS JUNLHO/2015

SUMARIO

RESUMO4

1. INTRODUO5

2. OBJETIVO6

3. PARTE EXPERIMENTAL7

3.1Materiais e reagentes7

3.2 Procedimentos experimentais8

4. RESULTADOS E DISCUSSES9

4.1Clculos9

4.2 Sntese do gs isobutileno9

5. CONCLUSO11

6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS12

RESUMOO isobutileno preparado atravs da desidratao doterc-butanol utilizando a aparelhagem apresentada naFigura 1. Emprega-se o cido oxlico como catalisador desta reao, e o mesmo facilmente recuperado por meio de uma recristalizao em gua. Outro diferencial o fato deste promotor ser um cido orgnico, no gerando, assim, resduo inorgnico como descarte, em contraste com os experimentos clssicos descritos nos livros textos, que empregam cidos minerais, como o H2SO4e H3PO43.

1. INTRODUOAtravs de reaes orgnicas possvel obter um grande nmero de produtos orgnicos, desde os mais simples at os mais complexos, no qual muitos fazem parte de nosso cotidiano, seja na natureza ou de forma controlada em escala industrial. Essas reaes podem basicamente ser divididas em trs tipos: Adio, Substituio e Eliminao.Quando uma molcula perde um tomo ou grupo de tomos seguida daformao de uma ligao dupla diz-se que estamos na presena de uma reao deeliminao. Do mesmo modo que h duas possveis vias mecnsticas para asreaes de substituio nucleoflica (SN1 e SN2), tambm as reaes de eliminaopodem ocorrer segundo um mecanismo que passa pela formao de um carboction (E1) ou ento por um mecanismo concertado em que a sada do grupo abundanteocorre simultaneamente com o ataque da base (E2).No caso dos lcoois, quando tratados com cidos fortes, ocorre eliminaode uma molcula de gua, este tipo de reao normalmente chamado de reao dedesidratao. Este tipo de reao deve ser realizado tomando-se alguns cuidados.Primeiro, deve-se escolher um cido que no gere uma base conjugada que possibiliteuma segunda reao (reao de substituio). Segundo, devem-se tomar algunscuidados com relao reversibilidade da reao, realizando o experimento de talforma a deslocar o equilbrio no sentido da formao dos produtos.

2.OBJETIVORealizar a desidratao de lcoois: sntese do isobutileno.

3. PARTE EXPERIMRENTAL

3. 1. MATERIAIS E REAGENTES

MateriaisReagentes

-Erlenmeyer,-Balana analtica, -Esptulas, -Basto de vidro, -Pipetas volumtricas, -Pipetas de Pasteur - Rolha-Mangueira-Chapa de aquecimento,

- cido oxlico diidratado- Terc-Butanol- KMnO4

.

2

3

3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Gerao do gs isobutileno: Em um erlenmeyer colocou-se 7,53 g de cido oxlico diidratado e 20 mL de terc-butanol. Conectou-se uma rolha de borracha com uma mangueira contendo uma pipeta de Pasteur de aproximadamente 15 cm na outra extremidade, esquema na figura 2. Aqueceu-se o elernmeyer sob forte agitao magntica. Mantendo a ponta da pipeta submersa em 2-3 mL de soluo 1% de KMnO4 at que descorasse.

Figura2: equipamento para a gerao do gs Isobutileno.

4. RESULTADOS E DISCUSSES4.1. ClculosUtilizou-se permanganato de potssio a 1 %. A massa a ser utilizada de 0,053 g de permanganato de potssio em 10 mL, figura 3.

Figura3: soluo de permanganato de potssio a 1%.

4.2. Sntese do gs isobutilenoO isobutileno foi preparado atravs da desidratao do terc-butanol utilizando o cido oxlico como catalisador desta reao. Um diferencial o fato deste promotor ser um cido orgnico, no gerando, assim, resduo inorgnico como descarte, em contraste com os experimentos clssicos descritos nos livros textos, que empregam cidos minerais, como o H2SO4 e H3(PO4)3.Quando iniciou a formao do gs isobutileno, percebeu-se um fluxo constante de bolhas no tubo de ensaio com KMnO4, onde a pipeta de Pasteur encontrava-se submersa. Para certificar que o aborbulhamento observado devido formao do alceno e no expanso do ar do interior da aparelhagem, deixou-se, que o aborbulhamento se desse num tubo de ensaio contendo 2-3 mL de soluo 1% de KMnO4 (teste de Bayer), figura 4. Aps certo tempo observou-se a mudana da colorao de violeta para castanha, figura 5 (A), posteriormente a soluo fica incolor com precipitado marrom, figura 5 (B). Confirmando assim a sntese do gs Isobutileno.

Figura4: Teste de Bayer

(A) (B) Figura5: Soluces de permanganato de potssio oxidado pelo gs Isoamilico.5. CONCLUSOO experimento proposto, inexistente nos livros textos destinado graduao, contempla o treinamento do graduando em diversas tcnicas de laboratrio, bem como na sntese, manuseio e reatividade de substncia orgnica gasosa, e envolve os mecanismos inicos de eliminao e adio. Entretanto, no se limita ao mero treinamento laboratorial pois incorpora elementos que proporcionam: inter-relao com aspectos tericos e tambm com a sntese orgnica industrial, onde gases orgnicos so usados como reagentes; discusso da estabilidade de carboctions; reutilizao do catalisador da desidratao, gerando menor quantidade de resduo, introduzindo a temtica de impacto ambiental.

6. BIBLIOGRAFIADesidratao de Alcois (Reao de Eliminao). Disponivel: < http://www.google.com.br/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=4&ved=0CDUQFjAD&url=http%3A%2F%2Fpaginapessoal.utfpr.edu.br%2Fpaliguerrero%2Fpraticas-de-quimica-organica%2Fdesidratacao%2520de%2520alcoois.pdf%2Fat_download%2Ffile&ei=6OCVVZ-QLcWYNoSjrKAN&usg=AFQjCNFjTXMzUVQCwS7NGdYtjK6plZfGqw&sig2=jsTpiOitSWi9GzRApQUSaQ>. Acesso: 02/07/15Soares, B. G.; Souza, N. A.; Pires, D. X.;Qumica Orgnica: Teoria e Tcnicas de Preparao, Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos, Ed. Guanabara S.A.: Rio de Janeiro, 1988; [Links]Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.;Organic Laboratory Techniques, 2nded., Saunders C. Publishing: Phyladelphia, 1982; [Links]Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tactchell, A. R.;Vogel'sTextbook of Pratical Organic Chemistry, 5thed., Longman Scientific & Technical: Singapore, 1989; [Links]Harwood, L. M.; Moody, C. J.;Experimental Organic Chemistry: Principles and Practice, Blackwell Science: Great Britain, 1989; [Links]Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G.;Introduction toOrganic Laboratory Techniques: a Small Scale Approach, Saunders College Publishing: Phyladelphia, 1998; [Links]Roberts, M. R.; Gilbert, J. C.; Martin, S. F.;Experimental Organic Chemistry: a Miniscale Approach, Saunders College Publishing: Phyladelphia, 1994.[Links]