7/22/2019 Sntese do difenil-carbinol

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Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ)

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Reunio Anual da Sociedade Brasileira de Qumica

Sntese do difenil-carbinol.

Liliane Paes (L. Paes), Higor Moraes Mundim ( H.M.Mundim),Victor Marques Campos ( V.M.Campos)1Instituto de Qumica, Universidade Federal de Gois, C.P. 131, 74001-970 Goinia, GO.

Palavras Chave: Substituio Nucleoflica, cloreto de t-butila, brometo de n-butila

Introduo

A reduo de compostos carbonilicos por metaisdissolvidos em solventes prticos tende a formaralcois. Este trabalho procurou sintetizar o difenil-carbinol a partir da benzofenona reduzida por Zincometlico diludo em etanol. (Figura 1)Figura 1Sntese do difenil-carbinol.

Resultados e Discusso

Em um balo de 125 mL, misturou-se benzofenona,etanol, NaOH(s) e zinco metalico.Esta mistura foramantida sob refluxo por 90 minutos, a soluo entofoi resfriada e filtrada em funil de Buchner.O filtradofoi adicionado a 125 mL de HCl (5%) e aps foifiltrada a vcuo. O produto foi submetido a calculode rendimento e a ponto de fuso. A figura a seguirprope um mecanismo para essa sntese (Figura 2)

Figura 2 Mecanismo para sntese do difenil-carbinol.

Observar-se que como intermediario da reaopossui-se um anion que formado porque o Zincoentrega um eltron ao carbono carbonilico e logo ooxignio recebe um hidrognio para depois o zinco oentregar um segundo eltron e reduzir o compostoao difenil-carbinol. O meio bsico impede que seproduza uma reduo completa do compostocarbonilico a um metileno (reduo de clemensen)

Concluses

Agradecimentos

Ao IQ/UFG e Prof. Michelle pelo apoio.____________________Referncias1. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Qumica

Orgnica, vol. 1, 9 ed. LTC, 20092. PAVIA, D. L. et al. Introduo Espectroscopia, 4 Ed. SoPaulo: Cengape Learning, 2010.