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Simulado 120 para o concurso da Polícia Federal Perito Criminal Federal Área 6 Química / Engenharia Química Resoluções Questões visando o provável edital futuro. Elaboração das questões: Robson Timoteo Damasceno Resolução das questões: Robson Timoteo Damasceno Nova rodada de simulados, pois a prova está próxima! Concurseiro Robson

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Simulado 120 para o concurso da Polícia Federal Perito Criminal Federal – Área 6 – Química / Engenharia Química Resoluções Questões visando o provável edital futuro. Elaboração das questões: Robson Timoteo Damasceno Resolução das questões: Robson Timoteo Damasceno Nova rodada de simulados, pois a prova está próxima!

Concurseiro Robson

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CONHECIMENTOS BÁSICOS

1 Estamos acostumados a associar a criminalidade à pobreza. O raciocínio faz sentido se

estamos falando de crimes contra a pessoa, como os homicídios: eles tendem a ocorrer nas 4 áreas mais pobres e periféricas dos grandes centros urbanos, onde há elevado consumo de álcool, disponibilidade de armas, poucas opções de lazer e uma cultura violenta de resolução de

7

conflitos. Atingem em especial a população masculina jovem, pobre, não branca e pouco escolarizada. Mas os efeitos da pobreza sobre a criminalidade são menos óbvios quando se

10

trata dos crimes contra o patrimônio, como roubos e furtos. Por um lado, com um aumento geral da renda e do emprego, há uma diminuição da propensão ao crime, já que outras opções,

3 dentro da

lei, estão muito mais ao alcance da mão. No entanto, sob outra ótica, o aumento da renda geralmente implica maior disponibilidade de bens. Cresce a oferta de objetos cobiçados, 16

como automóveis, celulares e relógios. Em outras palavras, há mais material na praça para ser roubado. O crescimento econômico pode resultar em aumento dos crimes patrimoniais.

Túlio Kahn. O que a pobreza (e a riqueza) tem a ver com o crime. In: Veja, 25/7/2012, p. 87 (com adaptações).

Assinale a opção correta em relação às estruturas linguísticas do texto. 1 – Na linha 15, a expressão “a oferta de objetos cobiçados” exerce a função de complemento da forma verbal “Cresce”. Errado Caso a expressão fosse para o plural, o verbo também deveria o fazer, mostrando que é o sujeito. 2 – A expressão “ao alcance da mão” (linha 13) está empregada no texto em sentido denotativo. Errado Está sendo usada no sentido figurado, ou conotativo. 3 – A expressão “Em outras palavras” (linha 16) introduz uma retificação da informação dada na frase anterior. Errado Não se está retificando, mas sim resumindo, explicando. 4 – Manteria a correção gramatical do texto a substituição da expressão “à pobreza” (linhas 1-2) por “as regiões pobres”. Errado Faltaria a crase se esta substituição fosse feita. 5 – O sujeito elíptico de “Atingem” (linha 7) e o pronome “eles” (linha 3) possuem o mesmo referente. Correto Ambos se referem a homicídio.

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O Vidigal

1 O som daquela voz que dissera “abra a porta” lançara entre eles o espanto e o medo. E

não foi sem razão; era ela o anúncio de um grande aperto, de que por certo não poderiam 4

escapar. Nesse tempo ainda não estava organizada a polícia da cidade, ou antes, estava-o de um modo em harmonia com as tendências e ideias da época. O major Vidigal era o rei

7 absoluto, o

árbitro supremo de tudo que dizia respeito a esse ramo de administração; era o juiz que julgava e distribuía a pena, e ao mesmo tempo o guarda que dava caça aos

10 criminosos; nas causas da

sua imensa alçada não havia testemunhas, nem provas, nem razões, nem processo; ele resumia tudo em si; a sua justiça era infalível; não havia

13 apelação das sentenças que dava, fazia o que

queria, e ninguém lhe tomava contas. Exercia enfim uma espécie de inquirição policial. Entretanto, façamos-lhe justiça, dados os descontos

16 necessários às ideias do tempo, em verdade não

abusava ele muito de seu poder, e o empregava, em certos casos, muito bem empregado.

19 Era o Vidigal um homem alto, não muito gordo, com ares de moleirão; tinha o olhar

sempre baixo, os movimentos lentos, e voz descansada e adocicada. Apesar deste aspecto de 22

mansidão, não se encontraria por certo homem mais apto para o seu cargo, exercido do modo que acabamos de indicar.

Manuel Antônio de Almeida. Memórias de um sargento de milícias. Internet: <www.dominiopublico.gov.br>.

Com relação ao texto acima, julgue os próximos itens. 6 – Quem conta a história é o próprio major Vidigal, orgulhando-se de sua valentia. Errado Claramente o texto está na terceira pessoa. 7 – O narrador não manifesta opinião nem faz comentário a respeito do personagem Vidigal. Errado Ele faz diversos comentários e manifesta sua opinião mais de uma vez. 8 – A cena descrita inicia-se com o major Vidigal batendo à porta e termina com a entrada dele no recinto. Errado Não termina com a entrada do Vidigal no recinto, como facilmente se percebe pela leitura do texto. 9 – O segundo parágrafo restringe-se a tratar de aspectos da personalidade do major. Errado Há também outros aspectos, como características físicas. 10 – No texto, a descrição é predominante e foca tanto o modo como o major Vidigal exercia o seu poder quanto suas características físicas. Correto Exata análise do texto.

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Considerando as disposições do Manual de Redação da Presidência da República, julgue os seguintes itens, relativos ao documento oficial acima, reproduzido, com adaptações, do sítio www.camara.gov.br. 11 – O emprego do pronome de tratamento “Vossa Senhoria”, no primeiro e último parágrafos, é adequado, dada a presença do vocativo “Excelentíssima Senhora”. Errado Deveria se usar “Vossa Excelência”.

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12 – O texto acima é um exemplo de exposição de motivos, expediente, em regra, redigido por um ministro de Estado e dirigido ao presidente da República para submeter à sua consideração projeto de ato normativo, entre outras finalidades. Correto È um bom exemplo de exposição de motivos. Acerca das correspondências oficiais, julgue os itens. 13 – Caso uma servidora pública queira solicitar ao setor de pessoal do órgão em que trabalha o adiamento do seu período de férias, ela deve redigir um memorando. Correto Exatamente. 14 – É costume designar por doutor os bacharéis, especialmente os bacharéis em Direito e em Medicina. Nos demais casos, o tratamento Senhor confere a desejada formalidade às comunicações. Correto È o que afirma o MRPR. A respeito dos conceitos de Informática, avalie os próximos itens. 15 – No programa Outlook Express, os indicadores de mensagens de email enviadas em prioridades alta e baixa são, respectivamente, o símbolo de seta azul para baixo e o de exclamação em vermelho. Errado A banca inverteu os símbolos. 16 – No sistema operacional Linux típico, o subdiretório /dev do diretório raiz contém os arquivos executáveis (binários) de comandos essenciais pertencentes ao sistema, e que são usados com frequência pelas aplicações. Errado O subdiretório /dev do diretório raiz guarda os arquivos de dispositivo e os arquivos binários (também chamados de executáveis) são guardados no /bin e no /sbin. 17 – A memória cache do computador é um tipo de memória intermediária que guarda as informações oriundas da memória principal, com a finalidade de agilizar o acesso do processador a essas informações. Correto Perfeita definição. 18 – No Microsoft Excel, congelar painéis é um artifício utilizado para possibilitar a edição de planilha de cálculos cuja parte específica, a congelada, contenha células, linhas ou colunas que não possam ter sua(s) fórmula(s) alterada(s). Errado Congelar painéis é um recurso utilizado para travar/fixar uma área da planilha de cálculos! Este recurso permite rolar a tela deixando uma área sempre fixa.

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19 – A computação na nuvem, por ser um conjunto de recursos com capacidade de processamento, armazenamento, conectividade, que oferece plataformas, aplicações e serviços na Internet, poderá ser a próxima geração da Internet. Errado Já se trata de uma realidade – e não poderá ser algo futuro. 20 – O elemento central de processamento e armazenamento dos dados e das informações na nuvem é o datacenter na rede, que normalmente é provido por terceiros. Correto Interessante informação. Considerando o atual estágio de desenvolvimento da economia brasileira e a participação do Brasil no mercado internacional, analise os itens. 21 – Nos últimos anos, o Brasil se consolidou com um dos maiores produtores e exportadores mundiais de alimentos e fibras, exportando para mais de 180 países, entre eles China e EUA, além de países do Mercosul e da União Europeia. Correto Dado como correto pelo CESPE. 22 – A concessão à iniciativa privada de doze trechos de rodovias no país inclui-se entre as metas do governo federal para alavancar o setor econômico brasileiro em 2013. Errado Não existe tal meta para alavancar o setor econômico. 23 – Figura entre as metas do governo federal a privatização de todos os aeroportos do país, com o objetivo de torna-los mais eficientes, já que eventos importantes acontecerão no país, como a Copa do Mundo e os Jogos Olímpicos. Errado Não existe meta de privatizar todos os aeroportos. 24 – A partir do resultado do PIB, pode-se dizer que o Brasil cresceu 4,3% em 2012, índice que confirma a sexta economia mundial que o país representa. Errado O Brasil cresceu apenas 0,9% em 2012. 25 – O Canadá é, atualmente, o maior importador mundial de soja. Seus investimentos, assim, são muito grandes no Brasil. Errado A China é a maior importadora.

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Na auditoria de uma empresa, o auditor concluiu que: “Ocorreu desvio de recursos se, e somente se, o gerente financeiro e o presidente da empresa estiveram envolvidos nesse desvio”. Considerando que a conclusão do auditor corresponde a uma proposição verdadeira, julgue os itens seguintes. 26 – Considere que a proposição-conclusão do auditor possa ser escrita, simbolicamente,

na forma em que P, Q e R sejam proposições adequadamente escolhidas. Nesse caso, a negação da proposição-conclusão do auditor estará corretamente escrita na forma

Correto A negação da bicondicional é: A ↔ B = (A ^ ~B) v (~A^B) Assim, basta negarmos a proposição dada, vejamos. P↔Q^R Negação P^~(Q^R) v ~P^(Q^R) Outra forma de escrevê-la seria: (P^~Qv~R) v (~P^Q^R) 27 – A proposição “Se o gerente financeiro esteve envolvido no desvio mas o presidente não, então não ocorreu desvio de recursos” é verdadeira. Correto Basta fazer a substituição dos valores e ver que o resultado é V. 28 – A proposição “Não ocorreu desvio se, e somente se nem o gerente financeiro nem o presidente estiveram envolvidos” é verdadeira. Errado Negando as proposições para fazer a análise, temos: (P ↔ Q) = (¬P ↔ Q) (V ↔ V) = (F ↔ V) V = F Ainda com base no raciocínio lógico, avalie os próximos itens. 29 – As proposições ~(p v q) e p ^ ~q têm a mesma valoração. Errado Pela Lei de Morgan, as proposições equivalentes são ~(p v q) e ~p ^ ~q. 30 – A negação de “Todos viajaram e retornaram todos na terça-feira” é Pelo menos um não viajou ou ninguém retornou na terça-feira. Errado Para negar uma frase deste tipo, devemos trocar pelo quantificador existencial (algum, pelo menos um ou existe) e negar o resto da frase. O correto seria Pelo menos um não viajou ou alguém não retornou na terça-feira.

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Acerca do Direito Administrativo, julgue os próximos itens. 31 – As decisões do Tribunal de Contas da União são consideradas título executivo judicial e somente podem ser desconstituídas por meio de ação rescisória. Errado As decisões do Tribunal de Contas da União que imputem débitos ou multa terão eficácia de título executivo. (serão como um cheque) No entanto, essas decisões são consideradas título executivo extrajudicial, já que não foram proferidas pelo Poder Judiciário. 32 – Considere que o TST tenha realizado licitação para selecionar uma empresa para realizar, nas dependências do Tribunal, serviço de fotocópias oferecido para os jurisdicionados. Nessa situação, a administração deve celebrar contrato de concessão de serviço público com a empresa selecionada no referido procedimento licitatório. Errado Não deve a administração do Tribunal realizar contrato de concessão de serviço público, pois referido objeto (fotocópias) não se enquadra como tal. Deve realizar contrato de prestação de serviço. 33 – O servidor readaptado e, em seguida, considerado incapaz para o serviço público será colocado em disponibilidade. Errado Após readaptação e passando por nova junta médica, o servidor é considerado incapaz, será aposentado. 34 – Os tribunais de contas são órgãos auxiliares do Poder Legislativo e somente atuam após provocação das respectivas casas legislativas. Errado É certo que os Tribunais de Contas são órgãos auxiliares do Poder Legislativo, todavia, no exercício do controle político, podem e devem os Tribunais de Contas atuar mesmo que a casa legislativa não tenha sido provocada, por exemplo, no caso de tomada de contas especial, ou mesmo no caso de nomeação de cargo efetivo, de aposentadoria dos servidores. Uma dica, essas expressões: sempre, toda vez, somente, nunca, desconfiem delas, geralmente a resposta é errada. Com relação ao Direito Constitucional, avalie os itens subsequentes. 35 – Os direitos de primeira geração ou dimensão (direitos civis e políticos) — que compreendem as liberdades clássicas, negativas ou formais — realçam o princípio da igualdade; os direitos de segunda geração (direitos econômicos, sociais e culturais) — que se identificam com as liberdades positivas, reais ou concretas — acentuam o princípio da liberdade; os direitos de terceira geração — que materializam poderes de titularidade coletiva atribuídos genericamente a todas as formações sociais — consagram o princípio da solidariedade. Errado A questão inverteu os conceitos da primeira e segunda geração. Os direitos de primeira geração estão relacionados à LIBERDADE, e os de segunda geração se relacionam à IGUALDADE.

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36 – No que diz respeito à criação, fusão, incorporação e extinção de partidos políticos, NÃO é exigida a observância de princípios constitucionais e de preceitos, entre outros, referentes à proibição de recebimento de recursos financeiros de governos estrangeiros. Errado Os partidos políticos não podem receber recursos financeiros de governos estrangeiros ou de entidade vinculada ao estrangeiro, conforme CF art. 17, II. 37 – Tratando-se de diligência determinada judicialmente para a busca e apreensão em residência, a participação da polícia militar não contamina o ato, em que pese não exercer a função de polícia judiciária. Correto Ainda que não seja polícia judiciária, a PM pode realizar flagrantes ou participar da busca e apreensão determinada por ordem judicial (HC 91.481). 38 – De acordo com a CF, são fundamentos da República Federativa do Brasil a soberania, a dignidade da pessoa humana e a promoção do bem de todos, sem preconceitos de origem, raça, sexo, cor, idade e quaisquer outras formas de discriminação. Errado A questão está errada, pois a promoção (promover – verbo) do bem de todos, sem preconceitos de origem, raça, sexo, cor, idade e quaisquer outras formas de discriminação não é fundamento (CF, art. 1°). Na verdade, trata-se de um dos objetivos fundamentais (CF, art. 3°). No que se refere ao Direito Penal, julgue os próximos itens. 39 – Caracteriza-se a culpa própria quando o agente, por erro de tipo inescusável, supõe estar diante de uma causa de justificação que lhe permite praticar, licitamente, o fato típico. Errado A culpa própria é aquela em que o resultado não é previsto, embora seja previsível. Nesta, o agente não quer o resultado nem assume o risco de produzi-lo. Na culpa imprópria (outras denominações: por extensão, por assimilação ou por equiparação), o resultado é previsto e querido pelo agente, que incorre em erro de tipo vencível. 40 – Plínio, vendedor ambulante, aproveitando-se de um descuido do motorista de um veículo da Prefeitura Municipal de sua cidade, subtraiu a quantia de R$ 5.000,00, referente à arrecadação municipal do dia que estava sendo levada para ser depositada na conta corrente da municipalidade. Em tal situação, é correto afirmar que Plínio não cometeu o crime de peculato doloso, porque não era funcionário público para efeitos criminais. Correto O peculato é um crime próprio no qual se exige a qualidade de funcionário público. No caso em questão, Plínio NÃO É FUNCIONÁRIO PÚBLICO, portanto, não há que se falar em peculato. 41 – São crimes contra o patrimônio o roubo, furto, estelionato e usurpação de águas. Correto Este tipo de questão, embora fácil, é tradicional em provas e basta o conhecimento de quais são os crimes contra o patrimônio.

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42 – O princípio da presunção de inocência proíbe a aplicação de penas cruéis que agridam a dignidade da pessoa humana. Errado O princípio da presunção de inocência (que é ligado ao Processo Penal) determina que nenhuma pessoa será considerada culpada antes do trânsito em julgado de sentença penal condenatória. A vedação à aplicação de penas cruéis decorre do princípio constitucional da limitação das penas. Quanto ao Direito Processual Penal, avalie as assertivas a seguir. 43 – É motivo suficiente para a decretação da prisão cautelar o fato de o réu jamais ter sido localizado, tendo sido citado em edital e tendo deixado de comparecer em juízo na data aprazada para seu interrogatório. Errado A prisão cautelar, por configurar uma medida de exceção, não pode ser decretada automaticamente. Assim, o simples fato do réu não ter sido localizado, tendo sido citado por edital e tendo deixado de comparecer um juízo na data designada, não representa motivo suficiente para decretação da preventiva, uma vez que não se enquadra em qualquer dos pressupostos do art. 312 do CPP. 44 – A liberdade provisória deverá ser concedida sempre que o juiz verificar a ausência de quaisquer das hipóteses previstas em lei para a decretação da prisão preventiva. Correto A regra, em nosso ordenamento jurídico, é a liberdade. Assim, a prisão preventiva, sendo exceção, somente poderá ser decretada caso exista alguma das circunstâncias que a autorizam. Caso contrário, deverá ser concedida a liberdade provisória. 45 – São inadmissíveis no processo as provas obtidas por meios ilícitos. Adicionalmente, segundo o Código de Processo Penal , decreta-se a nulidade das provas subseqüentes obtidas com fundamento na ilícita (prova ilícita por derivação). Correto Assim como as provas ilícitas não podem constar em um processo, as derivadas também não encontram cabimento. 46 – O juiz formará sua convicção pela livre apreciação da prova produzida em contraditório judicial, não podendo fundamentar sua decisão exclusivamente nos elementos informativos colhidos na investigação, ressalvadas as provas cautelares, não repetíveis e antecipadas. Correto Art. 155 do CPP. Considerando o que estabelece a Legislação Especial, avalie os itens. 47 – A vigilância ostensiva e o transporte de valores serão executados sempre por por empresa especializada contratada. Errado Pode ser feita pelo próprio estabelecimento financeiro, desde que organizado e preparado para tal fim.

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48 – O crime de tráfico de drogas (art. 33, da Lei 11.343/2006) é inafiançável, insuscetível de graça, indulto, anistia, liberdade provisória e livramento condicional. Errado O crime de tráfico de drogas é inafiançável, insuscetível de graça, indulto, anistia, liberdade provisória, MAS NÃO de livramento condicional. Pelo contrário, há a previsão de livramento condicional desde após cumpridos DOIS TERÇOS DA PENA. A vedação ao livramento condicional só se dará se sujeito ativo for reincidente específico. 49 – Em relação à tutela penal ambiental, a responsabilidade penal da pessoa jurídica independe da cominação de sanção administrativa em relação ao mesmo fato e somente pode existir nos casos em que a ação ou a omissão ocorrerem no interesse ou no benefício do ente coletivo. Correto A resposta para a questão está no art. 3º da Lei 9.605/98 ao estabelecer que as pessoas jurídicas serão responsabilizadas administrativa, civil e penalmente nos casos em que a infração seja cometida por decisão de seu representante legal ou contratual, ou de seu órgão colegiado, no interesse ou benefício da sua entidade, ou seja, nos casos em que a ação ou a omissão ocorrerem no interesse ou no benefício do ente coletivo. E mais: a CF/88 nos garante que a responsabilidade penal independe das responsabilidades civil e administrativa. 50 – Acerca da legislação antidrogas, pode-se afirmar que o agente que infringe o tipo penal da lei de drogas na modalidade de importar substância entorpecente será também responsabilizado pelo crime de contrabando, visto que a droga, de qualquer natureza, é também considerada produto de importação proibida. Errado No caso mencionado na questão, o sujeito responderá somente pelo tráfico de entorpecentes e não por este e pelo crime de contrabando.

CONHECIMENTOS ESPECÍFICOS

Observe as reações abaixo mostradas e com base nelas, avalie os próximos itens.

Dados fornecidos para a temperatura = t e reações elementares. 51 – A primeira reação apresenta ordem de reação global igual a 2. Correto Sim, pois é elementar e tem duas moléculas envolvidas. 52 – A segunda reação é bimolecular. Errado Somente uma molécula está envolvida, de forma que é unimolecular. 53 – A energia de ativação para a primeira reação é igual a zero. Correto Sim, pois não aparece o termo exponencial na sua constante de velocidade de reação.

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54 – A energia de ativação para a segunda reação é negativa. Errado Sabendo que os parâmetros de Arrhenius são tais que:

Então, EA = 272 nesse caso. 55 – A constante de equilíbrio para o equilíbrio é independente da temperatura. Errado Como a lei da velocidade da reação de decomposição de C depende da temperatura, a constante de equilíbrio também o faz. 56 – No caso do item anterior, a constante de equilíbrio é maior do que 1. Correto A constante de equilíbrio é dada por:

Mas o denominador é sempre menor do que 1, de forma que K é sempre maior do que 2. 57 – O composto C é favorecido termodinamicamente. Correto Isto é o mesmo que dizer que K > 1, que é o que foi comprovado na questão anterior. 58 – Quanto maior a temperatura, maior a concentração de líquido no equilíbrio. Correto

Sim, pois com a constante de equilíbrio dada por

, quanto maior T, maior será o valor de K e

mais favorecido os produtos. 59 – A energia de Gibbs para a reação 1 é igual a b + at. Errado O valor é dado por dH – TdS = -b – at. 60 – O valor de a é negativo. Errado Se assim fosse, a variação de entropia seria positiva. Porém, a reação mostra duas moléculas de gases formando uma molécula de líquido, o que certamente é uma diminuição da entropia. A respeitos dos conceitos da Química Inorgânica, julgue os itens. 61 – A amônio, NH3, se comporta em água como uma base de Arrhenius. Correto Sim, pois reage liberando hidróxido: NH3(aq) + H2O(l) -> NH4

+(aq) + OH

-(aq).

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62 – De acordo com a teoria do orbital molecular, a delocalização de elétrons em uma molécula poliatômica espalha o efeito ligante dos elétrons sobre toda molécula. Correto Essa é a explicação dessa teoria para esse fenômeno. 63 – A maioria dos complexos hexacoordenados são tetraédricos. Errado São octaédricos. 64 – De acordo com a teoria do campo cristalino, o desdobramento do campo ligante é a energia de separação entre orbitais moleculares não-ligantes e antiligantes, construídos a partir dos orbitais d. Errado Essa é a teoria do campo ligante. 65 – Moléculas com 6 orbitais híbridos ao redor do átomo central geralmente apresentam a hibridização sp

3d.

Errado Apresentam a hibridização sp

3d

2.

66 – A eletronegatividade de um elemento é o seu poder de atrair elétrons quando é parte de um composto. Correto Certa definição. 67 – O principal efeito dos ligantes, segundo a Teoria do campo Cristalino (TCC), é o desdobramento dos níveis de energia correspondentes aos orbitais d do átomo central. Correto Essa é uma das bases dessa teoria. 68 – A forma de uma molécula pode ser predita com base na ocupação dos orbitais moleculares, através de um diagrama de correlação. Correto Este é o chamado modelo de Walsh. 69 – Um composto iônico é formado por uma estrutura extremamente organizada, com íons opostos, que se encontram separados por uma distância que reflete o compromisso entre as forças de atração e repulsão. Correto Esta é uma boa descrição de um retículo cristalino. 70 – Os metais mais pesados do bloco p favorecem os estados de oxidação altos. Errado Favorecem os estados de oxidação baixos, devido ao chamado efeito do par inerte que ocorre nesses compostos.

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A respeito dos conceitos de acidez e basicidade nos compostos orgânicos, avalie os itens. 71 – Os halogênios podem fazer efeito indutivo negativo e mesomérico positivo no anel benzênico. Correto São exceções quanto a isso. 72 – Os halogênios diminuem a acidez do fenol. Errado Aumentam a acidez. 73 – Quanto maior a cadeia de carbonos (R), menor é a acidez dos ácidos carboxílicos. Correto Sim, pois o grupo alquila diminui a acidez por efeito indutivo positivo. 74 – A presença de grupos que promovem efeito indutivo negativo no grupo R aumenta a acidez. Quanto maior o número de grupos, e quanto menor a distância da carboxila, maior é a acidez. Correto Exatas propriedades. 75 – As aminas secundárias possuem dois grupos alquilas doadores de elétrons (efeito indutivo positivo), sendo, portanto, mais básicas que as aminas primárias. Correto Adequada observação. A respeito das reações de substituição eletrofílica aromática, avalie as assertivas. 76 – O nitrogênio e o oxigênio quando ligados diretamente ao anel apresentam efeito indutivo e são ativadores. Errado Eles apresentam efeito de ressonância neste caso. 77 – O efeito de ressonância é mais efetivo que o de indução quando se analisam os grupos ativadores. Correto Exatamente. 78 – Grupos ativadores tipicamente são ácidos de Lewis. Errado São bases de Lewis, pois atuam doando densidade eletrônica. 79 – Grupos ativadores tipicamente direcionam a reação em meta. Errado Orto-para.

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80 – Todos os compostos que desestabilizam os intermediários catiônicos são desativadores. Correto Sim, pois tornam a reação mais difícil. A cânfora é um sólido incolor e cristalino extraído de algumas árvores da família Lauraceae como o canforeiro. Este intrigante monoterpeno é conhecido desde o início da civilização principalmente devido a seu forte e característico odor. Marco Pólo relatou que os chineses coletavam a cânfora de sua fonte natural, para uso medicinal. A síntese total da cânfora foi um grande desafio à comunidade científica no final do Século XIX e início do Século XX, tendo sido realizada após cerca de 10 anos de trabalho pelo químico finlandês Gustaf Kommpa entre 1900-1903. A síntese de Kommpa seguiu a rota apresentada no esquema abaixo.

RO

O

O

OR+

O

O

O

O

Ácido 3,3-dimetilglutárico dimetil ésterÉster Oxálico

Fusão Me

Me

CO2Me

CO2MeHO

HO

Na, MeI, EtOH

Me

Me

CO2Me

CO2MeO

HO

Me

Na/Hg, CO2Me

Me

CO2H

CO2H

HO

HO

Me

HI

P cat.

Me

Me

CO2H

CO2HMe

Me

Me

CO2H

CO2HMe

ou

HBr, AcOH

Me

Me

CO2H

CO2HMe

Br Zn, AcOH12

34

5

Me6

Me 7

CO2H8

CO2H 9Me10

Ácido (±)-canfórico

1

2

3

45

6

7

Me8

Me9

Me10 O

11

(±)-Cânfora

A

BCD E

F

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Considerando as informações do texto I e o esquema acima julgue os itens a seguir. 81 – O composto A apresenta a função éter. Errado Apresenta a função éster – COOMe – e não a função éter. 82 – O composto B apresenta isomeria geométrica. Errado Por outro lado, não apresenta isomeria geométrica, pois a tensão é muito grande para que seja possível inverter a posição das ligações ao redor da dupla ligação no ciclo e os substituintes no ciclo não são diferentes em nenhum ponto, de maneira que fosse possível existirem isômeros geométricos. 83 – O composto B apresenta isomeria ótica. Correto O C onde temos o grupo –Me e o –CO2Me ligados é quiral, com 4 diferentes substituintes. 84 – O símbolo ± indica que o produto obtido é o composto meso . Errado O símbolo ± indica que o composto foi formado como uma mistura racêmica. 85 – Na estrutura da cânfora há dois carbonos quirais. Correto Os carbonos marcados como 2 e 6 são quirais. 86 - Todos os compostos após o composto A na rota sintética são capazes de formar ligações de hidrogênio, com exceção da cânfora. Correto Para que se forme uma ligação de hidrogênio é necessário que haja H ligado a elemento eletronegativo (O, F, N), o que ocorre em A – F e no ácido, mas não na cânfora. 87 – O composto F é mais ácido do que o ácido canfórico. Correto A única diferença entre os dois compostos é a presença do Br ligado ao carbono 2. Por indução o Br, elemento eletronegativo, retira densidade eletrônica e faz com que o H dos grupos –COOH da molécula seja um pouco mais facilmente retirado, de maneira que F é mais ácido realmente. 88 – O composto A apresenta aromaticidade. Errado Embora o composto tenha semelhança com o furano, não é aromático, pois não apresenta os requisitos para tanto (Regra de Huckel). 89 – Os compostos D e E são isômeros de cadeia. Errado Estes compostos diferem apenas na posição da dupla ligação, sendo típicos isômeros de posição.

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90 – A reação que leva o composto A para o B é uma oxidação. Correto Como podemos ver a reação leva o grupo OH para =O, sendo, portanto, uma oxidação. A respeito da gravimetria, avalie os itens. 91 – A precipitação, em linhas gerais segue as seguintes etapas: Precipitação > Lavagem > Aquecimento > Filtração > Pesagem. Errado A filtragem geralmente é feita antes da lavagem. 92 – Quando um método gravimétrico envolve uma série de reações químicas, mesmo que o analito participe de apenas uma delas, a estequiometria desta reação indicará como a massa do precipitado se relaciona com a massa do analito. Correto Esta é a conservação de massa. 93 – Um analito pode ser determinado diretamente ou indiretamente por meio de medidas gravimétricas. Correto Boa observação. 94 – A eletrogravimetria consiste em determinar a quantidade do analito por meio de sua deposição em um eletrodo. Correto Certa definição. 95 – Métodos eletrogravimétricos precisam de calibração. Errado Estão entre os poucos métodos que não precisam.

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A respeito da cromatografia gasosa, avalie os itens, segundo a figura acima. 96 – O gás de arraste em 1, de preferência, não deve reagir com a amostra, fase estacionária ou superfícies do instrumento. Além disso, deve ser isento de impurezas que possam degradar a fase estacionária. Correto Exato. 97 – A parte 2 é o injetor, cuja função exclusiva é adicionar o analito à fase móvel. Errado Ele tem outras funções, como vaporizar a amostra. 98 – A parte 3 é a coluna cromatográfica, que via de regra é mantida em temperatura ambiente. Errado Geralmente ela é aquecida. 99 – A parte 4 é o detector, que geralmente fica do lado de fora do equipamento, como mostrado. Errado Geralmente o detector fica dentro do equipamento. 100 – A parte 5 é o registrador ou computador, que gera o cromatograma, mostrado em 6. Correto Exato. Com relação aos conceitos da validação dos métodos analíticos, julgue os itens. 101 – O intervalo do método analítico corresponde à faixa do maior ao menor nível que possa ser determinado com precisão e exatidão, usando a linearidade do método. Correto Exato.

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102 – A linearidade refere-se à capacidade do método de gerar resultados linearmente proporcionais à concentração do analito, enquadrados em faixa analítica especificada. Esse parâmetro pode ser demonstrado pelo coeficiente de correlação do gráfico analítico. Correto Certo. 103 – A sensibilidade é a capacidade do método em distinguir, com determinado nível de confiança, duas concentrações próximas. Correto Exato. 104 – Sob o ponto de vista prático, a sensibilidade constitui o coeficiente linear do gráfico analítico. Errado Constitui o coeficiente angular. 105 – Em métodos sensíveis, uma pequena diferença na concentração do analito causa grande variação no valor do sinal analítico medido. Correto Isto mesmo. Nos itens a seguir, avalie como correto quando o espectro de IV mostrado for coerente com a classe de compostos sugerida.

106 – Alcano. Correto De fato. A falta de bandas em regiões importantes dos grupos funcionais é típica destes compostos.

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107 – Álcool. Errado A falta de bandas de estiramento O-H mostra que não é este tipo de composto.

108 – Aromático. Correto As bandas A, D, F e G são típicas de aromáticos.

109 – Fenol. Correto Todas as bandas destes compostos estão presentes, como as de aromático em C e as de estiramento O-H (A) e C-O (F) de álcool.

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110 – Cetona. Correto As bandas de carbonila (D) e de estiramento C-CO-C (H) mostram que é uma cetona. A respeito das definições trazidas pela Lei 6360/76, avalie os itens. 111 – Produtos de Higiene são produtos para uso externo ou interno, antissépticos ou não, destinados ao asseio ou à desinfecção corporal. Errado Produtos de higiene não incluem produtos de uso interno. 112 – Corantes são substâncias adicionais aos medicamentos, produtos dietéticos, cosméticos, perfumes, produtos de higiene e similares, saneantes domissanitários e similares, com o efeito de lhes conferir cor e, em determinados tipos de cosméticos, transferi-la para a superfície cutânea e anexos da pele. Correto Isto mesmo. 113 – Inseticidas são produtos destinados ao combate, à prevenção e ao controle dos insetos em habitações, recintos e lugares de uso público e suas cercanias. Correto Certa definição. 114 – Detergentes são destinados a dissolver gorduras e à higiene de recipientes e vasilhas, e a aplicações de uso doméstico. Correto De acordo com a Lei. 115 – Fabricação compreende todas as operações que se fazem necessárias para a obtenção dos produtos abrangidos pela lei. Correto È o que está na definição do Art. 3º.

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A respeito do Regulamento Técnico de Bens e Produtos Importados para fins de Vigilância Sanitária, julgue os itens. 116 – A importação de bens ou produtos sob vigilância sanitária com entrega fracionada, satisfeitas as condições sanitárias, sujeitar-se-á a deferimento de Licenciamento de Importação com ressalva junto ao SISCOMEX pela autoridade sanitária em exercício no local de desembaraço aduaneiro, quando da chegada da primeira fração importada. Correto Certo conceito. 117 – A exposição à venda ou entrega ao consumo de bens ou produtos importados em Lojas Francas, bem como aquelas oferecidas em vôos internacionais por empresas aéreas nacionais, sujeitar-se-ão, no que couber, às exigências sanitárias pertinentes. Correto Certo conceito. 118 – A importação de produtos pertencentes às classes de medicamentos, produtos médicos e produtos para diagnóstico in vitro destinada a abastecimento inicial e reposição de enfermaria, farmácia ou conjunto médico de bordo de veículos terrestres que operem transporte coletivo internacional de passageiros, ou de embarcações e aeronaves, deverá sujeitar-se à manifestação expressa e favorável da autoridade sanitária competente. Correto De acordo com o RDC. 119 – A liberação sanitária somente ocorrerá após fiscalização dos bens ou produtos importadas pela autoridade sanitária em exercício no local de desembaraço aduaneiro. Correto Certo conceito. 120 – O transporte, movimentação e armazenagem dos bens ou produtos importados sob vigilância sanitária dar-se-á mediante o cumprimento das Boas Práticas. Correto De acordo com o Regulamento.

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