Química – Prof. Albérico Lincoln

Revisão Final

Química

UFS - 2010

01) Analise as afirmações abaixo sobre compostos e radicais da química orgânica e marque verdadeiro ou falso:

0 0 – Os radicais n-butil, neopentil, isopropril e vinil, têm a valência livre ligada a um carbono primário.

1 1 – A substância CH3-CH2-CH2-CH3 é uma olefina acíclica, homogênea e saturada.

2 2 – O composto de fórmula molecular C2H4 pode ser um alceno ou um ciclano.

3 3 - A fórmula mínima do 5-etil-2,3-dimetil-hept-3-eno é C11H22.

4 4 – Os compostos xilenos e cresóis são hidrocarbonetos.

Hidrocarbonetos(C,H)

Alcano(parafínicos): CnH2n+2Alceno: CnH2n (n2)Alcinos: CnH2n-2 (n2)Dienos: CnH2n-2 (n3)Ciclanos: CnH2n (n3)Ciclenos: CnH2n-2 (n3)

5-etil-2,3-dimetilept-3-eno é C11H22

etil = 2Dimetil = 2Hept = 7

2 + 2 + 7 = 11

Então, FÓRMULA MOLECULAR: C11H (11) =e a fórmula mínima: CH2

Hidrocarbonetos Fenol

O-xileno M-xileno P-xileno

O-cresol M-cresol P-cresol

02) A novocaína é um anestésico de fórmula representada a seguir. Pode-se afirmar que:

0 0 – Este composto apresenta grupo característico da função amina aromática.

1 1 - Este composto apresenta grupo característico da função éster.

2 2 – A ligação entre o carbono do anel e o carbono do grupo(COO) é do tipo sigma() sp2-sp2.

3 3 – Para hidrogenar a carbonila, gasta-se 2mols de H2 por mol de novocaína.

4 4 – Uma solução aquosa dessa substância deve ter um pH < 7 à 25°C.

Aminas – Propriedades básicas

Amina primária

Amina secundária

Amina terciária

Aminas alifáticas(não aromáticas)

Grupo ÉSTER

Ex.: Acetato de etila CH3COOCH2CH3

Hibridização

o Ligação simples:

o Ligação dupla:

o Ligação tripla ou duas duplas:

sp3

sp2

sp

s p

Hidrogenar a dupla ligação

C = C + H2 1

1 ligação pi() = 1mol2 ligações pi() = 2mols

pH – potencial hidrogeniônico

25ºC[H+] . [OH-] = 10-14

pH + pOH = 14

pH = 0 7 14

ácido básico

neutro

02) Marque verdadeiro ou falso.( ) Etanol e Éter dimetílico são isômeros funcionais.( ) Propan-1-ol e propan-2-ol são exemplos de metameria ou

compensação.( ) Propanal e propenol são tautômeros.( ) Um alcano pode ser isômero de um alceno.( ) Um composto de fórmula C2H4 pode ser um alceno ou um

ciclano.( ) Ácido maleico ou fumárico são exemplos clássicos de isomeria

óptica.( ) O 2-butanol apresenta dois isômeros ativos e 2 misturas

racêmicas.( ) O 2,3-diidroxibutanodioico apresenta o caso meso.

ISÔMEROSISÔMEROS

Mesma fórmula molecular.Diferentes fórmulas estruturais

Isômeros Funcionais

ÁlcoolAldeídoÁcido

ÉTERCETONAÉSTER

CH3-CH2-OH etanolCH3–O-CH3 éter metílico

C2H6O

MetameriaMetameria ou Compensação ou Compensação

CH3CH2 O CH2CH3

CH3CH2CH2 O CH3

ISOMERIA DE POSIÇÃO

Propan-1-ol Propan-2-ol

Isomeria Plana de Isomeria Plana de TautomeriaTautomeria

C H 3 C H 2 C

H

O

C H 3 C H C H

O H

ALDO-ENÓLICA

Isomeria

Alcano(parafínicos): CnH2n+2Alceno: CnH2n (n2)Alcinos: CnH2n-2 (n2)Dienos: CnH2n-2 (n3)Ciclanos: CnH2n (n3)Ciclenos: CnH2n-2 (n3)

Ácido Butenodióico

Ácido Maleico(Cis)

Ácido Fumárico(trans)

Isomeria Óptica

Carbono assimétrico (ou quiral) é aquele que possui quatro ligantes, todos diferentes entre si.

BUTAN-2-OL

Carbono quiral ou assimétrico

2n = ativos2n-1 = inativos

BUTAN-2-OL

2n = 21= 2 ativos(1 dextrógiro e 1 levógiro)

Mistura Racêmica = Inativa- Metade dos ativos

ÁCIDO TARTÁRICO(inativo)

2C* =

03) Analise as afirmações abaixo sobre compostos e radicais da química orgânica e marque verdadeiro ou falso:

0 0 – Etanol, álcool vinílico, hidroxibenzeno e cicloexanol, são exemplos de compostos da função álcool.

1 1 – Formol, ácido acético, propanona, anilina, uréia e acetato de etila, são compostos pertencentes às funções, respectivamente, aldeído, ácido carboxílico, cetona, amina, amida e éster.

2 2 - CH3CH2OCH2CH3 é utilizada em hospitais como anestésico e tem nomenclatura éter metílico.

3 3 - O grupo carbonila é encontrado nos compostos cetona, ácido carboxílico, éster, amida e aldeído.

4 4 – Os hidrocarbonetos são binários, apolares e se ligam por forças denominadas dipolo-permanente.

ÁLCOOL ENOL FENOL

Álcool R — OH

Enol

Fenol

CH3-CH2-OH(ETANOL): álcoolCH2=CH-OH(Álcool vinílico): enol

Hidróxibenzeno: fenol

Cicloexanol: álcool

Funções Orgânicas

Formol(metanal) Ácido acético(ácido

etanóico) Propanona(acetona) Anilina(fenilamina) Uréia(diamida) Acetato de

etila(etanoato de etila)

Éter etílico ou etóxi-etano

CH3CH2-O-CH2CH3

Carbonila

Composto Estrutura

Aldeído

Cetona

Ácido carboxílico

Éster

Amida

Hidrocarbonetos(C,H)

Binários Apolares(insolúveis em água) 1 a 4 carbonos(gases) 5 a 17 carbonos(líquidos) > 17carbonos(sólidos) Dipolo-induzido ou força de London

04) Marque verdadeiro ou falso sobre PETRÓLEO.0 0 – Em ordem crescente de obtenção na destilação fracionada

dessa mistura complexa, temos gás butano, gasolina, óleo díesel, asfalto e querosene.

1 1 - O composto de fórmula molecular C7H16 , um dos componentes da gasolina, é um alceno.

2 2 – A partir da hulha, pode-se obter águas amoniacais e compostos aromáticos.

3 3 – Gasolina, biodíesel e o álcool hidratado são tipos de combustíveis, em que sua origem é uma fonte renovável.

4 4 – O metanol e etanol são obtidos da cana-de-açúcar.

Petróleo(mistura complexa de hidrocarbonetos)

• Refinação: Destilação fracionada• 1º Gases(1 a 4 Carbonos)• 2º Líquidos(5 a 17 Carbonos)• 3º Sólidos(> 17 Carbonos)

Gasolina(mistura de hidrocarbonetos)

- Pureza: teste da proveta- Qualidade da gasolina: Índice de octanagem- Antidetonantes: MTBE(metil-T-butil-éter)

HULHA

Carvão mineral, como também Turfa, linhito e antracito.

Resultante da fossilização da madeira. Destilação seca: Produz gases,

líquidos(águas amoniacais e alcatrão) e sólidos(carvão coque).

Combustíveis

Biodíesel: Transesterificação(reação)

Etanol: cana-de-açúcar Metanol: madeira Obtenção

05) Analise as afirmações abaixo sobre Propriedades Físicas e dê como resposta a SOMA correta:

01 – Todos os ácidos carboxílicos apresentam a propriedade acidez pela capacidade de ionização do átomo de hidrogênio da hidroxila.

02 – Em ordem crescente de acidez, temos: álcool < água < fenol < ácido carboxílico.

04 - Álcoois, ácidos carboxílicos e fenóis reagem com NaOH.08 – Em ordem crescente de ponto de ebulição, temos: CH3-CH3 < CH3-

O-CH3 < CH3-CH2-OH.16 – As aminas reagem com fenóis formando sais orgânicos.32 – As aminas alifáticas são menos básicas que as aminas aromáticas.64 - Os hidrocarbonetos são solúveis em água.Resposta: ________

TEORIA ÁCIDO-BASE

ARRHÊNIUS Ionização(Ácidos): Liberam, em água, o íon H+ ou H3O+(hidrônio). Ex.: HCl, HNO3Dissociação(Bases): Liberam, em água, o íon OH-

Ex.: NaOH, Al(OH)3

R-COOH H+ + RCOO-

Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos. Mesmo assim, estão entre os compostos orgânicos mais ácidos: apresentam tipicamente pKa entre 4 e 6

AMINAS(bases orgânicas) Aminas até seis átomos de carbono são solúveis em água.

São BÁSICAS, devido à disponibilidade de um par de elétrons livres, aminas podem se comportar como bases de Lewis, doando esse par de elétrons para espécies ácidas.

A + :B A:B

A = Ácido de Lewis:B = Base de LewisA:B = Complexo ácido-base

eletrófilaéspécie

nucleófilaéspécie

FORÇAS INTERMOLECULARES

Ordem Crescente das Forças(Ponto de Ebulição)Dipolo-Induzido < Dipolo-permanente < Ligações de HidrogênioForça de London Dipolos (Mol. APOLAR) (Mol. POLAR) H – (F , O , N)

hidrocarbonetosÁlcool, enol, fenol, ácido carboxílico, aminas.

Éter, cetona, aldeído, amida, éster.