resumo expe

5/20/2018 Resumo Expe

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Extrao

A extrao com solvente utilizada para separar e isolar compostos orgnicos. A tcnica e o tipo

de solvente variam de acordo com o tipo de mistura.

Extrao com solventes qumicos inertes e efeito salting-out

Tratamento de solues aquosas com solvente orgnico inerte para se extrair

compostos orgnicos.

Foram separados 3 tubos de ensaio

1 gua, soluo aquosa cristal de violeta 0,1% e ter etlico

2

gua, soluo aquosa cristal de violeta 0,1% e Clorofrmio3gua, soluo aquosa cristal de violeta 0,1% e cool n-amlico

O melhor solvente o lcool n-amlico, pois o corante (cristal de violeta) apresentou

maior solubilidade no mesmo (ficou mais roxo/violeta)

- Efeito salting-out

O efeito consiste na adio de sais, geralmente o NaCl, que ir atuar diminuindo a

solubilidade de determinada substncia em gua e aumentar no solvente orgnico.

Extrao com solventes quimicamente ativos

Consiste na separao de composto de natureza cida ou bsica.

As solues de Na2CO3,NaHCO3, NaOHso utilizadas para extrair compostos cidos

dissolvidos em solventes orgnicos.

As solues de HClou H2SO4so utilizadas para extrair compostos bsicos em solventes

orgnicos.

- Soluo cida diluda (HCl). As extraes cidas pretendem remover compostos

bsicos, a base convertida em seu ction (Ex: NaOH Na+) e fica acompanhada do

nion do cido (Ex: HCl

Cl

-

) formando um sal. Os sais de bases orgnicas so solveisem solues aquosas e so extrados da fase orgnica


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- Soluo bsica diluda (NaHCO3 e NaOH). As extraes bsicas pretendem remover

compostos cidos, o cido convertido em seu nion e fica acompanhado do ction da

base, forma-se assim um sal. Esses sais por sua vez so solveis em fase aquosa e so

extrados da fase orgnica.

Foi adicionado a um funil de separao uma mistura lquida contendo: cido benzoico;2-naftol(fenol); p-nitroanilina (amina aromtica) e naftaleno (componente neutro),

dissolvidos em tolueno.

Foram realizadas extraes e os seguintes itens foram obtidos:

Recipiente 1Fase aquosa (cido clordrico 10% + A)

Recipiente 2Fase aquosa (NaHCO3 10% + B)

Recipiente 3Fase aquosa (NaOH + C)

Recipiente 4Fase orgnica (Tolueno + D)

Isolamento dos produtos

Recipiente 1Adio de NaOH 30%, ocorrendo a precipitao do slido.

A = p-nitroanilina

Recipiente 2Adio de soluo de HCl 1:1 at a precipitao do slido

B = cido benzoico

Recipiente 3Adio de soluo de HCl 1:1 at a precipitao do slido

C = 2-naftol

Recipiente 4Transferir para vidro de relgio e evaporar na estufa

D = Naftaleno


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Extrao continua de slidos

Quando preparamos um ch ou um caf estamos fazendo uma extrao slido-lquido.

Os componentes do ch ou do caf que se encontravam no estado slido passam para

a fase lquida, em ambos os casos a extrao continua pois a solubilidade dos

componentes extrados em gua grande. Em casos onde a solubilidade do soluto pequena ou queremos maximizar a extrao do soluto, utilizamos a extrao continua

e o extrator de Soxhlet. Os processos de extrao contnua visam facilitar o processo de

extrao tornando-o mais prtico, mais econmico, mais seguro e com um maior

rendimento em material extrado. Geralmente so empregados quando o composto a

ser extrado pouco solvel no solvente utilizado, quando o solvente possui custo

elevado ou quando o soluto encontra-se presente em baixa concentrao na matria-

prima.

Extrator de Soxhlet

O conjunto extrator de Soxhlet foi desenhado de modo a permitir que

uma determinada quantidade de solvente puro passe repetidas vezes

sobre a substncia a extrair (realizao de ciclos). Cada ciclo

corresponde a uma extrao descontnua e o resultado final

corresponde a uma "lavagem" quase total do material a ser extrado.

O funcionamento do extrator Soxhlet engenhoso: o solvente puro

contido no balo A entra em ebulio e sobe, na forma de vapor, pela

tubulao D sofrendo condensao no condensador C (geralmente

de tipo Allihn) e caindo sobre a amostra a ser extraida que se

encontra no compartimento B (a amostra se encontra em um

cartucho dentro da cmera do extrator). Quando o solvente neste

compartimento atinge um nvel elevado, comea a gotejar de volta

ao balo A, atravs da tubulao E. O ligeiro abaixamento de presso

que ocorre faz com que todo o lquido do compartimento B (solvente

e o extrato de interesse) seja sifonado para o balo A. O processo

recomea quando o solvente entra novamente em ebulio. O

extrato, de ponto de ebulio maior, permanece no balo A

enquanto o solvente puro sobe para reiniciar o ciclo, que pode ser

repetido at o total esgotamento do material.


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Destilao Simples e Fracionada

Destilao uma tcnica geralmente usada para remover um solvente, purificar um

lquido ou para separar os componentes de uma mistura de lquidos, ou ainda separar

lquidos de slidos. Na destilao, o lquido ou mistura a ser destilado colocado nobalo de fundo redondo e aquecido, fazendo com seja vaporizado e ento condensado,

retornando ao estado lquido (chamado de destilado), sendo em seguida coletado em

recipiente(s) apropriado(s). A temperatura de ebulio (Te) de um lquido pode ser

definida como a temperatura na qual sua presso de vapor igual presso externa,

exercida em qualquer ponto, sobre sua superfcie. O lquido entra em ebulio e ferve,

ou seja, vaporizado por bolhas formadas no seio do lquido. Com lquidos de pontos

de temperaturas de ebulio muito prximas, o destilado ser uma mistura destes

lquidos com composio e ponto de ebulies variveis, contendo um excesso docomponente mais voltil (menor ponto de ebulio) no final da separao.

Para evitar a ebulio tumultuosa de um lquido durante a destilao sob presso

atmosfrica, adicionam-se alguns fragmentos de porcelana porosa. Estes liberam

pequenas quantidades de ar e promovem uma ebulio mais regular.

A destilao simples uma tcnica usada na separao de um lquido voltil de uma

substncia no voltil. No uma forma muito eficiente para separar lquidos comdiferena de temperaturas de ebulio prximos.

A destilao fracionada (destilao simples + coluna de fracionamento) usada para a

separao de dois ou mais lquidos de diferentes temperaturas de ebulio. Uma boa

separao dos componentes de uma mistura atravs de destilao fracionada requer

uma baixa velocidade de destilao, mantendo-se assim uma alta razo de refluxo. O

tratamento terico da destilao fracionada requer um conhecimento da relao entre

os pontos de ebulio das misturas das substncias e sua composio. Se estas curvas

forem conhecidas, ser possvel prever se a separao ser difcil ou no, ou mesmo

se ser possvel. A capacidade de uma coluna de fracionamento a medida da

quantidade de vapor e lquido que pode ser passada em contra-corrente dentro da

coluna, sem causar obstruo. A eficincia de uma coluna o poder de separao de

uma poro definida da mesma. A eficincia de uma coluna depende tanto da altura

quanto do enchimento e de sua construo interna. O fracionamento ideal fornece uma

srie de fraes definidas e rigorosas, cada uma destilando a uma temperatura definida.

Depois de cada frao ter sido destilada, a temperatura aumenta rapidamente e nenhumlquido destilado como uma frao intermediria.


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Dessa forma, o objetivo principal das colunas de fracionamento reduzir a proporo

das fraes intermedirias a um mnimo, aumentando a eficincia da separao. Os

fatores mais importantes que influenciam a separao de misturas em fraes bem

delineadas so: isolamento trmico, razo de refluxo, enchimento e tempo de

destilao.

Um grfico de ponto de ebulio em funo da composio da mistura indicar o grau

de separao dos componentes desta mistura. Uma boa separao corresponde a um

grfico com pontos de ebulio baixos na primeira parte e altos no final, indicando

acetato de etila e tolueno como componentes principais no incio e fim da destilao,

respectivamente.


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Destilao por Arraste Vapor

A destilao de uma substncia com o vapor d'gua denominada arraste a vapor.

um mtodo muito utilizado quando impraticvel o emprego de outro tipo de destilao,

filtrao ou extrao, como por exemplo quando a presena de material resinoso torna

uma extrao por solvente trabalhosa e incoveniente ou quando o produto entra em

ebulio acima de 100C e se decompe prximo a este.

Na prtica pode-se usar o mtodo direto ou indireto. No primeiro caso coloca-se a

mistura gua e componente orgnico num balo de destilao, adapta-se o

condensador, faz-se o aquecimento e recolhe-se o destilado. No arraste indireto, o vapor

gerado em um recipiente e conduzido a outro onde se encontra o composto orgnico

que arrastado em forma de vapor . Se uma mistura de dois lquidos imiscveis destilada, a composio do vapor no depende da composio da mistura. Cada

componente exerce a mesma presso que exerceria se estivesse s, no sistema. A

temperatura de ebulio ser inferior do ponto de ebulio do componente mais voltil

e se manter constante enquanto existir a mistura. Quando um dos componentes houver

destilado completamente a temperatura se elevar at o ponto de ebulio do

componente que restou.

Muitos componentes dos leos essenciais so substncias de alto ponto de ebulio e

podem ser isolados atravs de destilao por arraste a vapor. A destilao por arraste

de vapor uma destilao de misturas imiscveis de compostos orgnicos e gua

(vapor). Misturas imiscveis no se comportam como solues. Os componentes de uma

mistura imiscvel "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulio dos

componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulio

e gua pode ser destilada temperatura menor que 100C, que o ponto de ebulio

da gua. O princpio da destilao vapor baseia-se no fato de que a presso total de

vapor de uma mistura de lquidos imiscveis igual a soma da presso de vapor dos

componentes puros individuais. A presso total de vapor da mistura torna-se igual a

presso atmosfrica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de

ebulio de qualquer um dos componentes.

Adestilao por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos:

1. Quando se deseja separar ou purificar uma substncia cujo ponto de ebulio alto

e/ou apresente risco de decomposio.

2. Para separar ou purificar substncias contaminadas com impurezas resinosas.


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3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulio, quando em soluo existe uma

substncia no voltil.

4. Para separar substncias pouco miscveis em gua, cujas presses de vapor sejam

prximas a da gua 100C.Neste experimento ser isolado o eugenol (4-alil-2-metoxifenol, 1) do leo de cravo

(Eugenia caryophyllata), pela tcnica de destilao por arraste a vapor. Uma vez obtido

o eugenol, deve-se separ-lo da soluo aquosa atravs de extraes com

diclorometano. Traos de gua presentes no solvente devero ser retirados com a ajuda

de um sal dessecante (sulfato de sdio anidro). Devido pequena quantidade da

substncia isolada, no possvel a sua purificao por destilao. Contudo, possvel

caracterizar a presena dos grupos funcionais da molcula por meio de testes qumicos.

Assim, a presena de uma ligao dupla no conjugada poder ser identificada por meio

de:

I) Adio de bromo (soluo de bromo em diclorometano)

A adio de bromo a uma ligao dupla forma um di-haleto vicinal. Dissolver cerca de

0,2mL de cada amostra em 0,5mL de diclorometano, em um tubo de ensaio, e adicionar

gota a gota uma soluo de bromo em diclorometano. Se houver o descoramento da

soluo de bromo considera-se que o composto possui insaturao ativa. Obs.:Verificar

se no h desprendimento de HBr gasoso, o que caracteriza uma reao de

substituio. Isso pode ser feito colocando um pedao de papel tornassol azul

umedecido em gua na sada do tubo de ensaiose houver liberao de HBr o papel

ficar vermelho. Nesse caso a reao no ser uma adio e, portanto, no vai

caracterizar a presena de insaturao ativa.

II) Teste do FeCl3 para fenis

O cloreto de ferro III reage com fenis, produzindo complexos coloridos (colorao

violeta, azul, vermelha ou verde intensa). Fenis solveis em gua so testados com


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FeCl3 aquoso, fenis insolveis em gua so testados com FeCl3 dissolvido em CHCl3.

III) Reao com uma soluo aquosa de permanganato de potssio.

Os alcenos podem ser oxidados com permanganato de potssio em soluo aquosa deduas maneiras: brandamente ou energicamente. Essa oxidao leva a formao de

diols e adquirem uma colorao marrom escura. As reaes de oxidao e reduo

geralmente no apresentam um mecanismo bem explicado. Por isso no devemos nos

preocupar muito com os detalhes destes processos.

Ex:

Halogenao

Compostos orgnicos reagem com halognios para produzir haletos de alquila ou arila.Cloro e Bromo so os halognios mais usados na halogenao direta do anel aromtico.

A reao catalisada por cidos de Lewis, que aumentam a capacidade eletrofilica do

halognio.

- Prepao do brometo de n-butila

Mecanismo

- Ocorre pela via SN2, se o carbono for quiral ocorre inverso de configurao.


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A secagem foi realizada utilizando o sulfato de sdio anidro. A mesma tem por funo

eliminar a gua pois a mesma apresenta um ponto de ebulio igual a 100 C e com

isso ao evaporar a gua leva consigo o produto orgnico.

Substncia Densidade (g/mol)

HCl 1,2Butanol 0,81

HBr 1,49

H2SO4 1,84NaHCO3 1,2

1FI e FODesce FI (Maior densidade)

2FO e HClDesce FO (Maior densidade)

FO + HClButanol

3FO e H2ODesce FO (Maior densidade)

FO + H2OHCl + H2SO4

4FO e NaHCO3Desce FO (Maior densidade)

FO + NaHCO3 HCl + H2SO4

5FO e H2ODesce FO (Maior densidade)

FO + H2ONaHCO3 + HCl + H2SO4


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Sntese de Benzoato de Metila

Os steres so amplamente encontrados na natureza e representam uma das mais

importantes classes de substncias qumicas. Os steres mais simples tendem a

apresentar odores agradveis. Em mitos casos, os sabores e fragrncias caractersticos

de flores, folhas e frutas devem-se a substncias que apresentam a funo ster em suaestrutura qumica. As caractersticas ou qualidades sensoriais s (sabor e odor) de frutas,

folhas e flores devem-se, freqentemente, a misturas complexas de substncias

qumicas que, geralmente, contm um ou mais de um ster.

A preparao de um ster pode ser conduzida por caminhos bem distintos. O mtodo

mais simples a esterificao de Fischer, na qual o cido carboxlico aquecido com um

lcool em presena de um catalisador. A reao reversvel e muito lenta. Para atingir

o estado de equilbrio necessrio aquecer a mistura, sob refluxo, durante longo

perodo de tempo. Entretanto, quando se usa 3% de cido sulfrico ou de cido

clordrico, o tempo necessrio fica reduzido a poucas horas. O uso de cido mineralcomo catalisador foi introduzido por Fischer.

O rendimento pode ser aumentado usando-se excesso de um dos reagentes (o mais

barato) ou removendo-se um dos produtos formados na reao. Este mtodo d bons

resultados com lcoois primrios, regulares com lcoois secundrios e baixos com

lcoois tercirios. Um outro mtodo usado na preparao de steres a reao de

cloretos de acila com lcoois. A reao rpida e no exige aquecimento. Este mtodo

recomendado para cidos orgnicos que no podem sofrer aquecimento e para

reaes muito lentas, em consequncia de impedimento espacial. Outros mtodos de

preparao de steres esto descritos na literatura qumica.

- Reao

Em um balo de 125mL adicionar 12g de cido benzico, 25 mL de metanol, 2 mL de

cido sulfrico concentrado e alguns fragmentos de porcelana porosa.


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Mecanismo - Reao de substituio nucleofilica em carbono acila

Eletrfilo: cido protonado e Nuclefilo: Metanol

Anlise Orgnica

Anlise orgnica a rea da qumica orgnica que envolve a identificao de substncias por meio de

processos fsicos e qumicos. Um trabalho de laboratrio em qumica orgnica no consiste apenas de

preparaes sintticas. Aps a sntese de uma espcie qumica deve-se identificar o produto obtidoatravs de suas caractersticas fsicas e qumicas.


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Teste com bromo em tetracloreto de carbonoPositivo: Descora a soluo de bromo

e Negativo: No descora a soluo de bromo.

O descoramento da soluo de bromo, sem desprendimento de vapores de cido

bromdrico, prova positiva para insaturao, indicando reao de adio.

Teste de Bayer (KMnO4) Positivo: Descora a soluo de KMnO4 e Negativo: No

descora a soluo de KMnO4

A mudana de colorao do reativo indicativo da reao com compostos insaturados

ou portadores de grupos oxidveis.

Teste de Jones

Ele fez uma questo na sala e disse que no ia cair mais.

Teste com cloreto frrico (FeCl3) Positivo: Formao de cor, variando do violeta ao

vermelho e Negativo: no h formao de cor

O aparecimento imediato de cor tpico de fenis e enis.


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Teste com bicarbonato de sdio Positivo: Liberao de CO2 (Formao de bolhas) e

Negativo: No libera CO2

cidos carboxlicos podem ser detectados pela liberao de dixido de carbono quando

reagem com bicarbonato de sdio, em soluo aquosa a 10%.

Teste com a 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)Positivo: Formao de precipitado e

Negativo: No forma precipitado

Aldedos e cetonas reagem com as hidrazinas formando hidrazonas correspondentes

que so slidos insolveis. O aparecimento de precipitado indica que houve reao.


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Distino entre aldedos e cetonas (Teste de Tollens) Positivo: Formao de espelho

de prata (aldedos) e Negativo: No forma o espelho de prata (Cetonas)

Podem ser diferenciados pelo teste com o reativo de Tollens, que se baseia na formao

de um precipitado escuro e espelho de prata, aps reao do aldedo com nitrato de

prata em meio amoniacal.

Se no ocorrer a formao do espelho de prata, ajustar o pH do meio, por adio de uma

gota da soluo de hidrxido de sdio a 10%. Se ainda assim a reao no ocorrer,

aquecer levemente sob a chama de um bico de Bunsen. A formao do espelho de prata

no tubo de ensaio indica teste positivo. Ateno! O reagente de ser preparado no

momento do uso.

Preparo do reativo: Em tubo de ensaio colocar 2 mL de uma soluo de nitrato de prata

a 5% e adicionar 1 gota de soluo diluda de hidrxido de sdio a 10%. Juntar gota a

gota, uma soluo de hidrxido de amnio a 2%, agitando constantemente at a

completa dissoluo do precipitado de xido de prata.

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