respostas lista de exercicios 2

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QUI02020 - Química Orgânica Teórica Fundamental Profa. Tatiana Eichler 2ª Lista de Exercícios (Respostas) 1. a) Na - 1s 1 2s 2 2p 6 3s 1 b) Ca - 1s 1 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 c) Al - 1s 1 2s 2 2p 6 3s 2 3p 1 d) Si - 1s 1 2s 2 2p 6 3s 2 3p 2 e) Cl - 1s 1 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 f) Mg - 1s 1 2s 2 2p 6 3s 2 g) S - 1s 1 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 2. a) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de nitrogênio no centro de um triangulo equilátero e os três ligantes ocupando os vértices desse triângulo, sendo que há uma ligação dupla entre o átomo de nitrogênio e o átomo de oxigênio. Um dos átomos de oxigênio estará ligado ao átomo de nitrogênio central e ao átomo de hidrogênio. b) Molécula com geometria linear composta de uma ligação simples (sigma). c) Molécula com geometria linear com o átomo de carbono do meio fazendo quatro ligações com um átomo de oxigênio de cada lado (O=C=O). d) Molécula com geometria tetraédrica com o carbono como átomo central e quatro átomos de hidrogênio dispostos ao redor do carbono como vértices de um cubo. e) Molécula com geometria tetraédrica. f) Metilamina, CH 3 -NH 2 , átomo de carbono com geometria tetraédrica e átomo de nitrogênio com geometria pirâmide triangular. g) Ácido sulfídrico, molécula com geometria angular, como a da água, com dois pares de elétrons não-ligantes. h) Molécula com uma ligação dupla entre os dois átomos de carbono e dois átomos de cloro ligado em cada átomo de carbono.

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Page 1: Respostas Lista de Exercicios 2

QUI02020 - Química Orgânica Teórica Fundamental

Profa. Tatiana Eichler

2ª Lista de Exercícios (Respostas)

1. a) Na - 1s1 2s2 2p6 3s1

b) Ca - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2

c) Al - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p1

d) Si - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p2

e) Cl - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p5

f) Mg - 1s1 2s2 2p6 3s2

g) S - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p4

2. a) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de nitrogêniono centro de um triangulo equilátero e os três ligantes ocupando osvértices desse triângulo, sendo que há uma ligação dupla entre o átomo denitrogênio e o átomo de oxigênio. Um dos átomos de oxigênio estaráligado ao átomo de nitrogênio central e ao átomo de hidrogênio.

b) Molécula com geometria linear composta de uma ligação simples(sigma).

c) Molécula com geometria linear com o átomo de carbono do meiofazendo quatro ligações com um átomo de oxigênio de cada lado (O=C=O).

d) Molécula com geometria tetraédrica com o carbono como átomo centrale quatro átomos de hidrogênio dispostos ao redor do carbono comovértices de um cubo.

e) Molécula com geometria tetraédrica.

f) Metilamina, CH3-NH

2, átomo de carbono com geometria tetraédrica e

átomo de nitrogênio com geometria pirâmide triangular.

g) Ácido sulfídrico, molécula com geometria angular, como a da água, comdois pares de elétrons não-ligantes.

h) Molécula com uma ligação dupla entre os dois átomos de carbono e doisátomos de cloro ligado em cada átomo de carbono.

Page 2: Respostas Lista de Exercicios 2

i) Molécula com geometria piramidal (pirâmide triangular) com o nitrogêniocomo átomo central e um par de elétrons não-ligantes.

j) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de boro nocentro de um triangulo equilátero e os três átomos de flúor ocupando osvértices desse triângulo.

l) Molécula com geometria tetraédrica com o átomo de carbono no centrode um cubo e seus ligantes ocupando os vértices desse cubo.

m) Molécula com geometria linear com duas ligações duplas onde o átomode cebono está no meio e os átomos de enxofre estão um em cada ponta,como na molécula de CO

2(S=C=S).

n) Molécula com geometria linear com o átomo de carbono no meiofazendo uma ligação tripla com o átomo de nitrogênio e uma ligaçãosimples com o higrogênio.

o) Molécula com geometria tetraédrica com o átomo de nitrogênio nocentro de um cubo e quatro átomos de hidrogênio ocupando os vérticesdesse cubo.

p) Peróxido de hidrogênio, os dois átomos de oxigênio possuem geometriaangular (como na água) com duas ligações simples uma ligada ao átomode hidrogênio e outra ligando um átomo de oxigênio no outro e dois paresde elétrons não ligantes para cada átomo de oxigênio.

q) Metanol, CH3-OH, átomo de carbono com geometria tetraédrica.

r) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de carbono nocentro de um triangulo equilátero e os três átomos ligantes ocupando osvértices desse triângulo, sendo que há uma ligação dupla entre o átomo decarbono e o átomo de oxigênio.

s) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de carbono nocentro de um triangulo equilátero e os três átomos ligantes ocupando osvértices desse triângulo, sendo que há uma ligação dupla entre o átomo decarbono e o átomo de oxigênio.

t) Metil mercaptana, CH3-SH, átomo de carbono com geometria tetraédrica.

Page 3: Respostas Lista de Exercicios 2

3. a) Molécula com geometria tetraédrica.

b) Molécula com geometria tetraédrica.

c) Molécula com geometria tetraédrica.

d) Molécula com geometria linear.

e) Molécula com geometria tetraédrica.

f) Molécula com geometria triangular planar.

g) Molécula com geometria linear.

h) Molécula com geometria angular.

i) Molécula com geometria trigonal planar.

j) Molécula com geometria tetraédrica.

k) Molécula com geometria tetraédrica.

l) Molécula com geometria linear.

4. Átomos de carbono que estão ligados aos átomos de flúor possuemgeometria trigonal planar (sp2) e o átomo de carbono central, no meio damolécula, possui geometria linear (sp).

5.

6.a)

Page 4: Respostas Lista de Exercicios 2

b)

c) A forma cis apresenta um eixo de simetria, portanto não apresentaenantiômeros.

d)

HCH3

CH3

CCH2

H

BrC

CH3

HCH3

CH3

CCH2

H

Br

CCH3

(S)-2-bromo-4-metilpentano (R)-2-bromo-4-metilpentano

b)

c) A forma cis apresenta um eixo de simetria, portanto não apresentaenantiômeros.

d)

HCH3

CH3

CCH2

H

BrC

CH3

HCH3

CH3

CCH2

H

Br

CCH3

(S)-2-bromo-4-metilpentano (R)-2-bromo-4-metilpentano

b)

c) A forma cis apresenta um eixo de simetria, portanto não apresentaenantiômeros.

d)

HCH3

CH3

CCH2

H

BrC

CH3

HCH3

CH3

CCH2

H

Br

CCH3

(S)-2-bromo-4-metilpentano (R)-2-bromo-4-metilpentano

Page 5: Respostas Lista de Exercicios 2

f) Existem apenas como isômeros estruturais cis-trans.

g)

h)

i) O composto não apresenta estereoisômeros-

j) O composto não apresenta estereoisômeros-

HCH3

CCH2

H

BrC

CH3

HCH3

CCH2

H

Br

CCH3

H

CH3

CCH2

H

BrC

CH3

H

CH3

CCH2

H

Br

CCH3

Cl

Cl Cl

Cl

(2S,4R)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4R)-2-bromo-4-cloropentano

(2S,4S)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4S)-2-bromo-4-cloropentano

CH3

CH3 H

HH H

CH3 CH3 H

HCH3

CH3

(1S,2S) (1R,2R)

f) Existem apenas como isômeros estruturais cis-trans.

g)

h)

i) O composto não apresenta estereoisômeros-

j) O composto não apresenta estereoisômeros-

HCH3

CCH2

H

BrC

CH3

HCH3

CCH2

H

Br

CCH3

H

CH3

CCH2

H

BrC

CH3

H

CH3

CCH2

H

Br

CCH3

Cl

Cl Cl

Cl

(2S,4R)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4R)-2-bromo-4-cloropentano

(2S,4S)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4S)-2-bromo-4-cloropentano

CH3

CH3 H

HH H

CH3 CH3 H

HCH3

CH3

(1S,2S) (1R,2R)

f) Existem apenas como isômeros estruturais cis-trans.

g)

h)

i) O composto não apresenta estereoisômeros-

j) O composto não apresenta estereoisômeros-

HCH3

CCH2

H

BrC

CH3

HCH3

CCH2

H

Br

CCH3

H

CH3

CCH2

H

BrC

CH3

H

CH3

CCH2

H

Br

CCH3

Cl

Cl Cl

Cl

(2S,4R)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4R)-2-bromo-4-cloropentano

(2S,4S)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4S)-2-bromo-4-cloropentano

CH3

CH3 H

HH H

CH3 CH3 H

HCH3

CH3

(1S,2S) (1R,2R)

Page 6: Respostas Lista de Exercicios 2

k)

l) Existem apenas como isômeros estruturais cis-trans.

7. a) Falta uma ligação no átomo de carbono, ou seja, falta outro ligante.

b) Sem erros.

c) Sem erros.

d) Sem erros.

e) Há um ligante a mais.

f) Sem erros.

g) Há um ligante a mais.

h) Sem erros.

i) Sem erros.

j) Deveria estar representada como um ânion (CO3

2-).

k) Deveria estar representada como um cátion (hidrônio, H3O+).

l) Deveria estar representada como um cátion (amônio, NH4

+).

8. A ligação de hidrogênio pode ocorrer entre duas moléculas se: i) umadas moléculas possuir átomos de hidrogênio ligados a átomos (ou gruposde átomos) bastante eletronegativos como nitrogênio, oxigênio e flúor; ii) a

Cl

Br

Br

Cl

Br Cl

ClBr

(1S,2R)(1R,2S) (1R,2R)(1S,2S)

Page 7: Respostas Lista de Exercicios 2

outra molécula possua também átomos eletronegativos como nitrogênio,oxigênio e flúor com pares de elétrons não ligantes.

a) Pode formar ligações de hidrogênio.

b) Não forma ligações de hidrogênio.

c) Não forma ligações de hidrogênio.

d) Não forma ligações de hidrogênio.

e) Pode formar ligações de hidrogênio.

f) Pode formar ligações de hidrogênio.

g) Pode formar ligações de hidrogênio.

h) Pode formar ligações de hidrogênio.

i) Não forma ligações de hidrogênio.

j) Pode formar ligações de hidrogênio.

k) Pode formar ligações de hidrogênio.

l) Não forma ligações de hidrogênio.

9. a) Csp

2=Csp

2-Csp

3

b) Csp

2=Csp

2-Csp

2=Csp

2

c) Átomos de carbono do anel aromático são sp. Csp=NH.

d) No anel ciclo-hexeno, os átomos de carnodo que formam a ligação duplasão sp2. Os outros átomos de carnono do ciclo-hexeno são sp3. O átomo decarbono que está ligado ao oxigênio por uma ligação dupla é sp2.

e) Csp

3-Csp

≡Csp-C

sp-C

sp

2

Page 8: Respostas Lista de Exercicios 2

10. De posse de uma tabela de pKatemos que:

a) -CH2NO

2- base conjugada do CH

3NO

2(pK

a= 10)

b) HC≡C- - base conjugada do HC≡CH (pKa= 25)

c) PhO- - base conjugada do PhOH (pKa~ 9-11)

d) NH2

- - base conjugada da NH3

(pKa= 36)

e) CH3CH

2CH

2CH

2

- - base conjugada do CH3CH

2CH

2CH

3(pK

a= 42)

f) CH3COO- - base conjugada do CH

3COOH (pK

a~ 4-5)

g) Cl- - base conjugada do HCl (pKa= -7)

h) Br- - base conjugada do HBr (pKa= -9)

Bem, quanto mais forte é o ácido, ou seja, quanto menor é o valor depK

a, mais forte é esse ácido e mais fraca é sua base conjugada. Os íons

listados nesse exercício são bases conjugadas de ácidos.De acordo com o exercício 10, a ordem crescente de acidez é:h, g, f, c, a, b, d, e.E essa é a ordem decrescente da basicidade, para o ácido mais forte, que éo HBr, a base mais fraca é o Br-.

12. a) H3O+

b) NH4

+

c) H2S

d) H2O