Reações orgânicas - UFPR 12.pdf · • O éter etílico também é chamado de éter sulfúrico porque na sua produção se usa o ácido sulfúrico como agente ... (concentrado) ou H₂Cr₂O₇

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<ul><li><p>Reaes orgnicas Mestranda: Daniele Potulski </p><p>Disciplina: Qumica da Madeira I </p></li><li><p>Introduo </p><p> Quase todos os compostos orgnicos tem molculas apolares ou com baixa polaridade; </p><p> Essa caracterstica um fator determinante na ocorrncia de reaes entre eles; </p><p> As reaes que envolvem substncias moleculares so mais lentas e difceis do que as reaes inicas, especialmente em solues aquosas; </p><p> No caso de reaes moleculares, as ligaes covalentes devem ser rompidas (reagentes) para que os tomos possam se rearranjar (produtos); </p></li><li><p>Reaes de adio </p><p> So as reaes em que duas ou mais molculas se associam, originando uma nica molcula; </p><p> Esse tipo de reao caracterstico de compostos insaturados, com quebra de uma ligao entre tomos de carbono; </p><p>ADIO DUPLA </p><p> Hidrogenao (adio de hidrognio) </p><p> Halogenao (adio de halognios) </p><p> Adio de halogenidretos (HX) </p><p> Hidratao (adio de gua) </p></li><li><p>Reaes de adio </p><p>ADIO TRIPLA LIGAO </p><p> Hidrogenao (parcial ou total) </p><p> Halogenao (parcia ou total) </p><p> Adio de halogenidretos </p><p> Hidratao </p></li><li><p>Reaes de adio adio dupla </p><p>HIDROGENAO reao de Sabatier-Senderens </p><p> Empregada industrialmente na produo de alcanos; </p><p>HALOGENAO - Cl &gt; Br &gt; I </p><p> Produz dialetos vicinais (dois tomos de halognios em carbonos vizinhos); </p></li><li><p>Reaes de adio adio dupla </p><p>ADIO DE HALOGENIDRETOS (HX) HI &gt; HBr &gt; HCl </p><p> O hidrognio do halogenidreto se adiciona ao carbono mais hidrogenado da dupla ligao (regra de Markovnikov); </p><p>HIDRATAO </p><p> Reao que ocorre na presena de cidos, originando lcoois. </p><p> Tambm obedece a regra de Markovnikov; </p></li><li><p>Reaes de adio adio tripla </p><p> Os alcinos so mais reativos que os alcenos e fazem as mesmas reaes de adio dos alcenos; </p><p> Pode sofrer uma adio ou duas (rompimento de uma ou duas ligaes da tripla ligao); </p><p>HIDROGENAO </p><p> Pode ser parcial (s uma ligao quebrada) ou total (duas ligaes quebradas); </p></li><li><p>Reaes de adio adio tripla </p><p>HALOGENAO </p><p> Parcial ou total; </p><p>ADIO DE HALOGENIDRETOS </p><p> Na segunda parte da reao deve-se obedecer regra de Markovniko; </p></li><li><p>Reaes de adio adio tripla </p><p>HIDRATAO </p><p> Formao de enol que se tautameriza, estabelecendo um equilbrio aldoenico (caso do etino) ou cetoenico (demais alcinos); </p><p> Segue a regra de Markovniko. </p></li><li><p>Reaes de adio adio aos ciclanos </p><p> Os ciclanos, por serem compostos cclicos saturados, no deveriam sofrer reaes de adio; </p><p> Mas o que se verifica que os primeiros compostos da srie de ciclanos podem ser abertos, ocorrendo a reao de adio; </p></li><li><p>Ressonncia </p><p> Constitui um sistema em que as posies dos eltrons mudam, mas as dos tomos no, tendo como resultado um hbrido das estruturas originais - hbridos de ressonncia; </p><p> Os hbridos podem ser representados por: </p><p> Por causa da ressonncia o anel benznico resulta em uma estrutura na qual as ligaes entre os carbonos no devem ser nem simples nem duplas, mas intermedirias; </p><p>Indica que os eltrons de movimentam no anel. </p></li><li><p>Ressonncia </p><p> O benzeno no apresenta ligaes duplas, e assim, no pode sofrer reao de adio como os alcenos; </p><p> O benzeno bastante estvel, dando preferncia a reaes de substituio; </p></li><li><p>Reaes de substituio </p><p> So as reaes em que ocorre na molcula a troca de um ligante: </p><p> Esse tipo de reao caracterstica nos alcanos, ciclanos com anis estveis, aromticos, entre outros compostos; </p><p> Como ocorre substituio, a cadeia carbnica se mantm, no havendo nem aumento nem diminuio do nmero de carbonos; </p></li><li><p>Reaes de substituio - Alcanos </p><p> Os alcanos so tambm denominados parafina por serem pouco reativos; </p><p> Eles so estveis e s reagem em condies energticas; </p><p> As reaes de substituio que podem ocorrer so: </p><p> Halogenao </p><p> Nitrao </p><p> Sulfonao </p></li><li><p>Reaes de substituio - Alcanos </p><p>HALOGENAO </p><p> Ordem de reatividade: F &gt; Cl &gt; Br &gt; I </p><p> As reaes que envolvem o flor so muito violentas e as de iodo praticamente no ocorrem; </p></li><li><p>Reaes de substituio - Alcanos </p><p>NITRAO </p><p> Reao com cido ntrico (HNO OH-NO); </p></li><li><p>Reaes de substituio - Alcanos </p><p>SULFONAO </p><p> Reao com cido sulfrico (HSO HO-SOH); </p></li><li><p>Reaes de substituio - Alcanos </p><p> Em alcanos com trs ou mais carbonos, o hidrognio a ser substitudo o que se encontra no carbono menos hidrogenado. </p><p> A ordem de reatividade dos hidrognios : </p><p>H ligado a C tercirio &gt; H ligado a C secundrio &gt; H ligado a C primrio </p></li><li><p>Reaes de substituio - Ciclanos </p><p> Ocorre reao de substituio de halogenao nos anis com cinco ou mais carbonos: </p></li><li><p>Reaes de substituio - Aromticos </p><p> Devido estabilidade do anel aromtico, as reaes mais fceis de ocorrer so as de substituio; </p><p> As reaes de substituio nos anis aromticos podem ser: </p><p> Halogenao </p><p> Nitrao </p><p> Sulfonao </p><p> Alquilao </p><p> Acilao </p></li><li><p>Reaes de substituio - Aromticos </p><p>HALOGENO </p><p> Com a presena de catalisadores como FeCl, AlCl e Fe;; </p><p>NITRAO </p></li><li><p>Reaes de substituio - Aromticos </p><p>SULFONAO </p><p>ALQUILAO </p><p> Introduo de radical alquila (formado pela retirada de um hidrognio da cadeia de um alcano) no anel aromtico; </p></li><li><p>Reaes de substituio - Aromticos </p><p>ACILAO </p><p> Introduo de radical acila (formado pela retirada do grupo OH de um cido carboxlico) no anel aromtico; </p></li><li><p>Reaes de substituio do halognio nos haletos </p><p> A substituio do halognio por outro radical negativo ocorre com facilidade; </p><p> Reao com base forte: </p></li><li><p>Reaes de substituio do halognio nos haletos </p><p> Reao com RONa para obteno de steres </p><p> Reao com compostos de Grignard para obteno de alcanos </p><p>Metilato de sdio </p></li><li><p>Reaes de substituio do halognio nos haletos </p><p> Reao com cianetos </p><p> Reao com amnia para obteno de aminas </p></li><li><p>Reaes de substituio do halognio nos haletos </p><p> Reao com sdio sntese de Wurtz para obteno de alcanos com nmero par de carbonos </p></li><li><p>Reaes de substituio da oxidrila </p><p> Nos lcoois </p><p> Nos fenis </p></li><li><p>Reaes de substituio da oxidrila </p><p> Nos cidos (reao de esterificao) </p></li><li><p>Reaes de substituio do hidrognio da oxidrila Reao com metais e cidos carboxlicos </p><p> Reao com metais e fenis </p><p> Reao com metais e lcoois </p></li><li><p>Reaes de substituio do hidrognio da oxidrila Reao com bases e cidos carboxlicos </p><p> Reao com bases e fenis </p><p> Reao com bases e lcoois </p></li><li><p>Reaes de substituio do hidrognio da oxidrila Reao com compostos de Grignard e cidos carboxlicos </p><p> Reao com compostos de Grignard e fenis </p><p> Reao com compostos de Grignard e lcoois </p></li><li><p>Reaes de eliminao </p><p> So reaes em que ocorre a sada de ligantes de uma molcula, no havendo substituio desses ligantes; </p><p> Esse tipo de reao inversa de adio; </p></li><li><p>Reaes de eliminao - desidratao </p><p>DESIDRATAO DE LCOOIS </p><p> Ocorre com aquecimento e na presena de um agente desidratante, como o HSO concentrado; </p><p> Houve a eliminao do hidrognio ligado ao carbono menos hidrogenado e vizinho do que contm a hidroxila; </p><p> Este tipo de desidratao denominado intramolecular, pois houve eliminao de gua de dentro de uma molcula, servindo para a produo de alcenos; </p></li><li><p>Reaes de eliminao desidratao </p><p>DESIDRATAO DE LCOOIS </p><p> Alterando a temperatura, o produto ser outro: </p><p> Neste caso, a desidratao intermolecular; </p><p> O ter etlico tambm chamado de ter sulfrico porque na sua produo se usa o cido sulfrico como agente desidratante; </p></li><li><p>Reaes de eliminao - desidratao </p><p>DESIDRATAO DE CIDOS CARBOXLICOS </p><p> Desidratao de cidos carboxlicos: ocorre com aquecimento e na presena de agentes desidratantes, produzindo anidrido de cido; </p></li><li><p>Reaes de eliminao - halognios </p><p>DIALETO VICIAL </p><p>DIALETO NO-VICIAL E NO GMEO </p><p> Os halognios esto afastados e o resultado final um composto cclico; </p></li><li><p>Reaes de eliminao - halogenidretos </p></li><li><p>Reaes de reduo </p><p> So reaes que ocorrem com entrada de hidrognio na molcula, com sada ou no de oxignio </p><p>REDUO DE ALDEDOS E CETONAS </p><p> Os aldedos e as cetonas sofrem reduo, originando lcoois primrios e secundrios, respectivamente; </p><p> Essa reduo pode ser feita com hidrognio na presena de Ni ou Pt como catalisador; </p></li><li><p>Reaes de reduo </p><p>REDUO DE ALDEDOS E CETONAS </p></li><li><p>Reaes de reduo </p><p>REDUO DE ALDEDOS E CETONAS </p><p> Na presena de amlgama de sdio (Na/Hg) e cido clordrico (HCl), o aldedos e as cetonas se reduzem a hidrocarbonetos: </p></li><li><p>Reaes de reduo </p><p>REDUO DE NITROCOMPOSTOS </p><p> importante porque permite a obteno de aminas aromticas, como anilina, produtos importante da indstria de corantes: </p></li><li><p>Reaes de polimerizao </p><p> Reaes em que duas ou mais molculas se unem originando uma molcula mltipla; </p><p> Tm grande aplicao industrial, pois com elas se obtm plsticos, fibras txteis, tintas, etc.. </p></li><li><p>Reaes de oxidao </p><p> So reaes que ocorrem com a entrada de oxignio na molcula ou sada de hidrognios; </p><p>OXIDAO BRANDA </p><p> obtida usando-se uma soluo uma soluo diluda, neutra ou levemente bsica, de KMnO - reativo de Baeyer; </p><p> Nos alcenos: chamada de branda porque s h rompimento de uma ligao da dupla no alceno: </p><p> O smbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante. </p></li><li><p>Reaes de oxidao </p><p>OXIDAO BRANDA </p><p> Nos alcinos: h o rompimento de duas ligaes da tripla ligao; </p><p> Se houver hidrognios ligados aos dois carbonos da tripla ligao, o produto ser um dialdedo; </p></li><li><p>Reaes de oxidao </p><p>OXIDAO BRANDA </p><p> Nos alcenos: dependendo da posio da ligao dupla o produto se altera: Carbono da dupla possui um hidrognio cido </p><p> Carbono da dupla possui dois hidrognios gs carbnico </p><p> Carbono da dupla no possui hidrognio cetona </p></li><li><p>Reaes de oxidao </p><p>OXIDAO BRANDA </p><p> Nos alcinos: h quebra das trs ligaes da tripla ligao; </p><p> Se o carbono da ligao tripla no possuir hidrognio, ele se converte em carboxila; </p><p> Se possuir, ele se converte em CO; </p></li><li><p>Reaes de oxidao </p><p>OZONLISE DE ALCENOS </p><p> Reao em que o alceno submetido ao do oznio (O). </p><p> As possibilidades so: Carbono da dupla ligao possui um hidrognio aldedo </p><p> Carbono da dupla ligao possui dois hidrognios metanal </p><p> Carbono da dupla no possui hidrognio cetona </p></li><li><p>Reaes de oxidao </p><p>OXIDAO DOS LCOOIS </p><p> Ocorre na presena de KMnO ou KCrO, em qualquer meio, ou ainda, oxignio do ar, na presena de cobre e platina (catalisador): </p></li><li><p>Reaes de oxidao </p><p>OXIDAO DE AROMTICOS </p><p> O benzeno, por apresentar grande estabilidade, no sofre ao por agentes oxidantes como KMnO ou KCrO; </p><p> Esses agentes oxidantes podem oxidar radicais ligados ao anel benznico, sempre com formao de carboxila, ligadas ao anel para cada radical: </p></li><li><p>Reaes de oxidao </p><p>COMBUSTO </p><p> Os compostos orgnicos queimam na presena de gs oxignio, com aquecimento; </p><p> A combusto uma combusto extrema e, dependendo da quantidade de oxignio, ela pode ser: Completa: </p><p> Parcial: </p></li><li><p>Reaes de oxidao </p><p>OXIDAO DE ALDEDOS </p><p> Os aldedos so facilmente oxidados a cidos carboxlicos sob a ao de oxidantes comuns, ou com oxignio do ar na presena de catalisador: </p></li><li><p>Reaes de oxidao </p><p>OXIDAO DE CETONAS </p><p> As cetonas so mais estveis que os aldedos e somente se oxidam na presena de oxidantes energticos, como HNO (concentrado) ou HCrO (concentrado); </p><p> Nessa oxidao ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila, originando uma mistura de cidos carboxlicos; </p></li><li><p>Reaes de oxidao </p><p>Assim, conclu-se que: </p><p> Os aldedos so mais redutores que as cetonas; </p><p> Os aldedos como qualquer outro composto orgnico, tambm sofrem combusto, ou seja, queimam com produo de CO e HO; </p></li><li><p>Obrigada pela ateno!! </p></li></ul>

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