Reações orgânicas - UFPR 12.pdf · • O éter etílico também é chamado de éter sulfúrico porque na sua produção se usa o ácido sulfúrico como agente ... (concentrado) ou H₂Cr₂O₇

<ul><li>Reaes orgnicas Mestranda: Daniele Potulski Disciplina: Qumica da Madeira I </li><li>Introduo Quase todos os compostos orgnicos tem molculas apolares ou com baixa polaridade; Essa caracterstica um fator determinante na ocorrncia de reaes entre eles; As reaes que envolvem substncias moleculares so mais lentas e difceis do que as reaes inicas, especialmente em solues aquosas; No caso de reaes moleculares, as ligaes covalentes devem ser rompidas (reagentes) para que os tomos possam se rearranjar (produtos); </li><li>Reaes de adio So as reaes em que duas ou mais molculas se associam, originando uma nica molcula; Esse tipo de reao caracterstico de compostos insaturados, com quebra de uma ligao entre tomos de carbono; ADIO DUPLA Hidrogenao (adio de hidrognio) Halogenao (adio de halognios) Adio de halogenidretos (HX) Hidratao (adio de gua) </li><li>Reaes de adio ADIO TRIPLA LIGAO Hidrogenao (parcial ou total) Halogenao (parcia ou total) Adio de halogenidretos Hidratao </li><li>Reaes de adio adio dupla HIDROGENAO reao de Sabatier-Senderens Empregada industrialmente na produo de alcanos; HALOGENAO - Cl > Br > I Produz dialetos vicinais (dois tomos de halognios em carbonos vizinhos); </li><li>Reaes de adio adio dupla ADIO DE HALOGENIDRETOS (HX) HI > HBr > HCl O hidrognio do halogenidreto se adiciona ao carbono mais hidrogenado da dupla ligao (regra de Markovnikov); HIDRATAO Reao que ocorre na presena de cidos, originando lcoois. Tambm obedece a regra de Markovnikov; </li><li>Reaes de adio adio tripla Os alcinos so mais reativos que os alcenos e fazem as mesmas reaes de adio dos alcenos; Pode sofrer uma adio ou duas (rompimento de uma ou duas ligaes da tripla ligao); HIDROGENAO Pode ser parcial (s uma ligao quebrada) ou total (duas ligaes quebradas); </li><li>Reaes de adio adio tripla HALOGENAO Parcial ou total; ADIO DE HALOGENIDRETOS Na segunda parte da reao deve-se obedecer regra de Markovniko; </li><li>Reaes de adio adio tripla HIDRATAO Formao de enol que se tautameriza, estabelecendo um equilbrio aldoenico (caso do etino) ou cetoenico (demais alcinos); Segue a regra de Markovniko. </li><li>Reaes de adio adio aos ciclanos Os ciclanos, por serem compostos cclicos saturados, no deveriam sofrer reaes de adio; Mas o que se verifica que os primeiros compostos da srie de ciclanos podem ser abertos, ocorrendo a reao de adio; </li><li>Ressonncia Constitui um sistema em que as posies dos eltrons mudam, mas as dos tomos no, tendo como resultado um hbrido das estruturas originais - hbridos de ressonncia; Os hbridos podem ser representados por: Por causa da ressonncia o anel benznico resulta em uma estrutura na qual as ligaes entre os carbonos no devem ser nem simples nem duplas, mas intermedirias; Indica que os eltrons de movimentam no anel. </li><li>Ressonncia O benzeno no apresenta ligaes duplas, e assim, no pode sofrer reao de adio como os alcenos; O benzeno bastante estvel, dando preferncia a reaes de substituio; </li><li>Reaes de substituio So as reaes em que ocorre na molcula a troca de um ligante: Esse tipo de reao caracterstica nos alcanos, ciclanos com anis estveis, aromticos, entre outros compostos; Como ocorre substituio, a cadeia carbnica se mantm, no havendo nem aumento nem diminuio do nmero de carbonos; </li><li>Reaes de substituio - Alcanos Os alcanos so tambm denominados parafina por serem pouco reativos; Eles so estveis e s reagem em condies energticas; As reaes de substituio que podem ocorrer so: Halogenao Nitrao Sulfonao </li><li>Reaes de substituio - Alcanos HALOGENAO Ordem de reatividade: F > Cl > Br > I As reaes que envolvem o flor so muito violentas e as de iodo praticamente no ocorrem; </li><li>Reaes de substituio - Alcanos NITRAO Reao com cido ntrico (HNO OH-NO); </li><li>Reaes de substituio - Alcanos SULFONAO Reao com cido sulfrico (HSO HO-SOH); </li><li>Reaes de substituio - Alcanos Em alcanos com trs ou mais carbonos, o hidrognio a ser substitudo o que se encontra no carbono menos hidrogenado. A ordem de reatividade dos hidrognios : H ligado a C tercirio > H ligado a C secundrio > H ligado a C primrio </li><li>Reaes de substituio - Ciclanos Ocorre reao de substituio de halogenao nos anis com cinco ou mais carbonos: </li><li>Reaes de substituio - Aromticos Devido estabilidade do anel aromtico, as reaes mais fceis de ocorrer so as de substituio; As reaes de substituio nos anis aromticos podem ser: Halogenao Nitrao Sulfonao Alquilao Acilao </li><li>Reaes de substituio - Aromticos HALOGENO Com a presena de catalisadores como FeCl, AlCl e Fe;; NITRAO </li><li>Reaes de substituio - Aromticos SULFONAO ALQUILAO Introduo de radical alquila (formado pela retirada de um hidrognio da cadeia de um alcano) no anel aromtico; </li><li>Reaes de substituio - Aromticos ACILAO Introduo de radical acila (formado pela retirada do grupo OH de um cido carboxlico) no anel aromtico; </li><li>Reaes de substituio do halognio nos haletos A substituio do halognio por outro radical negativo ocorre com facilidade; Reao com base forte: </li><li>Reaes de substituio do halognio nos haletos Reao com RONa para obteno de steres Reao com compostos de Grignard para obteno de alcanos Metilato de sdio </li><li>Reaes de substituio do halognio nos haletos Reao com cianetos Reao com amnia para obteno de aminas </li><li>Reaes de substituio do halognio nos haletos Reao com sdio sntese de Wurtz para obteno de alcanos com nmero par de carbonos </li><li>Reaes de substituio da oxidrila Nos lcoois Nos fenis </li><li>Reaes de substituio da oxidrila Nos cidos (reao de esterificao) </li><li>Reaes de substituio do hidrognio da oxidrila Reao com metais e cidos carboxlicos Reao com metais e fenis Reao com metais e lcoois </li><li>Reaes de substituio do hidrognio da oxidrila Reao com bases e cidos carboxlicos Reao com bases e fenis Reao com bases e lcoois </li><li>Reaes de substituio do hidrognio da oxidrila Reao com compostos de Grignard e cidos carboxlicos Reao com compostos de Grignard e fenis Reao com compostos de Grignard e lcoois </li><li>Reaes de eliminao So reaes em que ocorre a sada de ligantes de uma molcula, no havendo substituio desses ligantes; Esse tipo de reao inversa de adio; </li><li>Reaes de eliminao - desidratao DESIDRATAO DE LCOOIS Ocorre com aquecimento e na presena de um agente desidratante, como o HSO concentrado; Houve a eliminao do hidrognio ligado ao carbono menos hidrogenado e vizinho do que contm a hidroxila; Este tipo de desidratao denominado intramolecular, pois houve eliminao de gua de dentro de uma molcula, servindo para a produo de alcenos; </li><li>Reaes de eliminao desidratao DESIDRATAO DE LCOOIS Alterando a temperatura, o produto ser outro: Neste caso, a desidratao intermolecular; O ter etlico tambm chamado de ter sulfrico porque na sua produo se usa o cido sulfrico como agente desidratante; </li><li>Reaes de eliminao - desidratao DESIDRATAO DE CIDOS CARBOXLICOS Desidratao de cidos carboxlicos: ocorre com aquecimento e na presena de agentes desidratantes, produzindo anidrido de cido; </li><li>Reaes de eliminao - halognios DIALETO VICIAL DIALETO NO-VICIAL E NO GMEO Os halognios esto afastados e o resultado final um composto cclico; </li><li>Reaes de eliminao - halogenidretos </li><li>Reaes de reduo So reaes que ocorrem com entrada de hidrognio na molcula, com sada ou no de oxignio REDUO DE ALDEDOS E CETONAS Os aldedos e as cetonas sofrem reduo, originando lcoois primrios e secundrios, respectivamente; Essa reduo pode ser feita com hidrognio na presena de Ni ou Pt como catalisador; </li><li>Reaes de reduo REDUO DE ALDEDOS E CETONAS </li><li>Reaes de reduo REDUO DE ALDEDOS E CETONAS Na presena de amlgama de sdio (Na/Hg) e cido clordrico (HCl), o aldedos e as cetonas se reduzem a hidrocarbonetos: </li><li>Reaes de reduo REDUO DE NITROCOMPOSTOS importante porque permite a obteno de aminas aromticas, como anilina, produtos importante da indstria de corantes: </li><li>Reaes de polimerizao Reaes em que duas ou mais molculas se unem originando uma molcula mltipla; Tm grande aplicao industrial, pois com elas se obtm plsticos, fibras txteis, tintas, etc.. </li><li>Reaes de oxidao So reaes que ocorrem com a entrada de oxignio na molcula ou sada de hidrognios; OXIDAO BRANDA obtida usando-se uma soluo uma soluo diluda, neutra ou levemente bsica, de KMnO - reativo de Baeyer; Nos alcenos: chamada de branda porque s h rompimento de uma ligao da dupla no alceno: O smbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante. </li><li>Reaes de oxidao OXIDAO BRANDA Nos alcinos: h o rompimento de duas ligaes da tripla ligao; Se houver hidrognios ligados aos dois carbonos da tripla ligao, o produto ser um dialdedo; </li><li>Reaes de oxidao OXIDAO BRANDA Nos alcenos: dependendo da posio da ligao dupla o produto se altera: Carbono da dupla possui um hidrognio cido Carbono da dupla possui dois hidrognios gs carbnico Carbono da dupla no possui hidrognio cetona </li><li>Reaes de oxidao OXIDAO BRANDA Nos alcinos: h quebra das trs ligaes da tripla ligao; Se o carbono da ligao tripla no possuir hidrognio, ele se converte em carboxila; Se possuir, ele se converte em CO; </li><li>Reaes de oxidao OZONLISE DE ALCENOS Reao em que o alceno submetido ao do oznio (O). As possibilidades so: Carbono da dupla ligao possui um hidrognio aldedo Carbono da dupla ligao possui dois hidrognios metanal Carbono da dupla no possui hidrognio cetona </li><li>Reaes de oxidao OXIDAO DOS LCOOIS Ocorre na presena de KMnO ou KCrO, em qualquer meio, ou ainda, oxignio do ar, na presena de cobre e platina (catalisador): </li><li>Reaes de oxidao OXIDAO DE AROMTICOS O benzeno, por apresentar grande estabilidade, no sofre ao por agentes oxidantes como KMnO ou KCrO; Esses agentes oxidantes podem oxidar radicais ligados ao anel benznico, sempre com formao de carboxila, ligadas ao anel para cada radical: </li><li>Reaes de oxidao COMBUSTO Os compostos orgnicos queimam na presena de gs oxignio, com aquecimento; A combusto uma combusto extrema e, dependendo da quantidade de oxignio, ela pode ser: Completa: Parcial: </li><li>Reaes de oxidao OXIDAO DE ALDEDOS Os aldedos so facilmente oxidados a cidos carboxlicos sob a ao de oxidantes comuns, ou com oxignio do ar na presena de catalisador: </li><li>Reaes de oxidao OXIDAO DE CETONAS As cetonas so mais estveis que os aldedos e somente se oxidam na presena de oxidantes energticos, como HNO (concentrado) ou HCrO (concentrado); Nessa oxidao ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila, originando uma mistura de cidos carboxlicos; </li><li>Reaes de oxidao Assim, conclu-se que: Os aldedos so mais redutores que as cetonas; Os aldedos como qualquer outro composto orgnico, tambm sofrem combusto, ou seja, queimam com produo de CO e HO; </li><li>Obrigada pela ateno!! </li></ul>

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