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PRÉ-VESTIBULARLIVRO DO PROFESSOR

QUÍMICA

Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br

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Produção Projeto e Desenvolvimento Pedagógico

Disciplinas Autores

Língua Portuguesa Francis Madeira da S. Sales Márcio F. Santiago Calixto Rita de Fátima BezerraLiteratura Fábio D’Ávila Danton Pedro dos SantosMatemática Feres Fares Haroldo Costa Silva Filho Jayme Andrade Neto Renato Caldas Madeira Rodrigo Piracicaba CostaFísica Cleber Ribeiro Marco Antonio Noronha Vitor M. SaquetteQuímica Edson Costa P. da Cruz Fernanda BarbosaBiologia Fernando Pimentel Hélio Apostolo Rogério FernandesHistória Jefferson dos Santos da Silva Marcelo Piccinini Rafael F. de Menezes Rogério de Sousa Gonçalves Vanessa SilvaGeografia DuarteA.R.Vieira Enilson F. Venâncio Felipe Silveira de Souza Fernando Mousquer

I229 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. — Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]

832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.

CDD 370.71


1EM

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027

HistóricoEm torno de 1777, Torbem O. Bergnam propõe a

1.ª separação entre Química Inorgânica e Orgânica, sendo que:

Química Inorgânica estudaria os compostos que vinham dos minerais.

Química Orgânica estudaria os compostos formados de organismos vivos.

Em 1808, J. Berzelius formula a teoria da força vital (na qual os compostos precisariam de uma força maior para serem produzidos).

Em 1828, Friedrich Wöhler consegue sintetizar um composto orgânico (a ureia) em laboratório, a partir do aquecimento do cianato de amômio (subst. inorgânica).

Logo, um novo passo foi dado para que se evo-luísse o conceito de Química Orgânica (em 1860), que passa a ser a parte da Química que estuda os compostos de carbono.

Passam a ser chamados de elementos organó-genos os quatro elementos que fundamentam prati-camente todos os compostos orgânicos: C, H, O, N.

Sabe-se porém que, em menor quantidade de composto, os elementos S, P, e os halogênios também participam dos compostos orgânicos.

Postulados de KekuléSabemos que, em torno de 1860, F. Kekulé, A.

Couber, A. Betherou, que trabalhavam de forma inde-pendente, lançam os três postulados que constituem as bases fundamentais da Química Orgânica.

1.o postulado: O carbono é tetravalente for-ma sempre 4 ligações covalentes.

Exemplo: `

CH4 (metano)

H

HH C

H

H

HH C

Fórmulaeletrônica

Fórmulaestrutural plana

2.º postulado:

As quatro ligações simples (ou valências) são iguais entre si.

Introdução à Química Orgânica


2 EM

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O carbono forma ligações simples, dupla ou tripla.

As ligações feitas entre átomos de carbono e entre carbono e um outro elemento podem ser de um dos tipos abaixo.

3.º postulado: O carbono pode formar cadeias

Entende-se por cadeias carbônicas a formação de ligações químicas sucessivas com outros átomos de carbono.

Ex:

O carbono apresenta um caráter anfótero, pois

se liga tanto a elementos eletropositivos, como a elementos eletronegativos.

Classificação de carbonos e ligações

Ligação sigma ( ) e ligações pi ( )Lembre-se de que as ligações covalentes se fazem

pela interpenetração de orbitais atômicos e podem ser:

Ligações Sigma ( ) Se a interpenetração é frontal, segundo um mesmo eixo.

É uma ligação forte e difícil de ser rompida:

σs-p

σp-pLigação (pi) ( ) quando a interpretação das

orbitais é lateral, ou seja, ocorre segundo eixos pa-ralelos, a ligação é fraca e ocorre entre orbitais do tipo p.


3EM

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027

π

Tipos de carbonosPodemos classificar um átomo de carbono numa

cadeia em função do número de átomos de carbono que se ligam (diretamente) a ele.

Carbono primário aquele que está ligado, no máximo, a um outro átomo de Carbono.

Exemplo: `

Carbono secundário aquele que se liga a 2 outros carbonos.

Exemplo: `

Carbono terciário aquele que se liga a 3 outros carbonos.

Exemplo: `

Carbono quaternário aquele que se liga a 4 carbonos.

Exemplo: `

Carbono Assimétrico ou Quiral quando um átomo de carbono se liga a 4 radicais diferentes.


4 EM

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Classificação de cadeias

Quadro geral

Ressonância é a deslocação constante dos elétrons que constituem as ligações do tipo em uma molécula.

Quanto ao tipo de cadeia

Aberta ou alifáticaAs que apresentam, pelo menos, 2 extremidades

e nenhum ciclo ou anel.

Exemplo: `

HC – CH – CH

Fechada ou cíclica ou alicíclica

As que não possuem extremidades, formando um ou mais ciclos (sem anel benzênico).

Exemplo: `


5EM

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Aromáticas

As que apresentam um ou mais núcleos ben-zênicos.

, aromático ou benzênico

Exemplo: `

Quanto à disposição dos átomos

Cadeia normal

As que possuem apenas carbonos primários e secundários.

Exemplo: `

CH – CH – CH – CH

Cadeia ramificada

As que apresentam pelo menos um átomo de carbono terciário e/ou quaternário.

Exemplo: `

Quanto à saturação (quanto ao tipo de ligação)

Cadeia saturada

As que apresentam apenas ligações simples entre os átomos do carbono.

Exemplo: `

CH – CH – CH

Cadeia insaturada

As que apresentam pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbonos.

Exemplo: `

CH = CH – CH

Quanto à natureza dos elementos

Cadeia homogênea

Quando, entre átomos de carbono, só se apre-sentam carbonos.


6 EM

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Exemplo: `

CH – CH – CH – CH

Cadeia heterogênea

Quando entre átomos de carbono, encontramos átomos de outros elementos.

Exemplo: `

Cadeias aromáticas

Mononucleadas

Quando na sua estrutura, temos um único nú-cleo benzênico.

Exemplo: `

Polinucleada

Quando a sua estrutura apresenta mais de um núcleo benzênico.

Exemplo: `

Hibridação (ou hibridização) Ocorre uma fusão de orbitais, gerando uma

maior estabilidade e possibilidade de fazer as liga-ções necessárias.

Como se observa o carbono (z = 6).

Portanto, observamos que o carbono pode sofrer 3 tipos de hibridização:

sp3 sp2 sp

Quadro comparativo

Hibridação no carbono

Tipo de hibrida-

ção

Distri-buição

Os orbitais ligantes

Ângulo entre as

ligações σ adjacentes ao carbono

sp3

1

11

1

4 orbitais híbri-dos sp3

109º 28’

sp2

1

11

1

3 orbitais híbri-dos sp2

1 orbital p puro

120º

sp

2 orbitais híbri-dos sp

2 orbitais p puros

180º

sp

2 orbitais híbri-dos sp

2 orbitais p puros

180º

Exemplo: `

CH — CH — CH todos os carbonos são sp3

CH = CH todos os carbonos são sp2

CH CH todos os carbonos são sp


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Tipos de ligações entre átomos.

(1) ligação simples entre um carbono sp2 e o H(s)

(2) ligação simples entre um carbono sp2 e outro sp3

(3) ligação simples entre um carbono sp e o oxigênio (p)

(UERJ -1.ª Fase) Além do impacto ambiental agudo ad-1. vindo do derramamento de grandes quantidades de óleo em ambientes aquáticos, existem problemas a longo prazo associados à presença, no óleo, de algumas substâncias como os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos, mutagê-nicos e potencialmente carcinogênicos. Essas substâncias são muito estáveis no ambiente e podem ser encontradas por longo tempo no sedimento do fundo, porque gotículas de óleo, após adsorção por material particulado em sus-pensão na água, sofrem processo de decantação.

Um agente mutagênico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:

a)

b)

c)

d)

Solução: `

Como no texto fala-se em uma cadeia aromática de hidrocarboneto, a única opção é a Letra d.

(Fuvest) Em 11 de junho de 1996, véspera do Dia dos 2. Namorados, um vazamento de gás liquefeito de petróleo (GLP), cujos principais componentes são o propano, o butano e o isobutano, causou a explosão do shopping Osasco Plaza, em São Paulo. Um empregado da segu-rança do shopping informou que haviam sido registra-das 180 queixas de clientes sobre “cheiro de gás” nos últimos três meses. Nenhuma providência foi tomada. Os registros da época contabilizaram 39 mortes. Quinze eram adolescentes entre 13 e 20 anos. Há também os que sobreviveram; porém, mutilados.

Classifique os carbonos dos compostos mencionados no texto, cujas fórmulas estão esquematizadas a seguir, em primários, secundários, terciários e quaternários.

Solução: `

(UFF) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de 3. compostos do tipo N-haloamina confere a eles proprie-dades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro.

O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.


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O

C

N

H

CH

CH

N

CH

CH

A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como:

homogêna, saturada, normal.a)

heterogênea, insaturada, normal.b)

heterogênea, saturada, ramificada.c)

homogênea, insaturada, ramificada.d)

Solução: `

Como os extremos se encontram (fechado), por apre-sentar em lig. simples (saturado), por possuir heteroá-tomos (heterogênea) e os radicais “metil” caracterizam: (ramificado) Letra c.

O ácido barbitúrico é uma substância com características 5. hipnóticas e apresenta a seguinte fórmula estrutural:

II CH

Qual é a hibridização dos carbonos I e II?a)

Indique o tipo de ligação sigma que une os carbo-b) nos aos nitrogênios presentes na molécula.

Solução: `

O carbono I sofre hibridização spa) 2 e o carbono II sp3.

Os átomos de Nitrogênio se unem aos carbonos por b) meio de ligação sigma do tipo sp3 – sp2.

(UERJ) A testosterona, um dos principais hormônios 6. sexuais masculinos, possui fórmula estrutural plana:

Determine:

o número de átomos de carbono spa) 3, classificados como terciários, de sua molécula.

Alguns estudos da história da Química defendem a 4. ideia de que a Química não se originou da Alquimia, mas surgiu como um movimento diferenciado, a partir do século XVII, com Robert Boyle e seus estudos de base mecanicista (doutrina que nega qualquer explicação mágica para os fenômenos naturais).

Dentre os vários argumentos que justificam essa tese, podemos citar as razões que Paracelsus, um famoso alquimista, apresentava para justificar por que se deveria dar ferro a um anêmico:

“O ferro é uma substância dedicada a Marte; este por ser deus da guerra é também deus do sangue e como problemas de sangue curam-se com sangue, nada melhor do que dar ferro ao doente.” (retirado do livro Parcelsus, Magic into Science, de H. Pachter).

A hemoglobina é uma proteína conjugada encontrada no sangue.

Proteínas conjugadas são aquelas que contêm um componente químico (também denominado grupo prostético) adicionado ao aminoácido.

Esse grupo prostético, no caso da hemoglobina, é o heme, cuja fórmula está esquematizada a seguir.

O heme, que contém um cátion Fe2+ ou Fe3+ é responsável pelo transporte de oxigênio das hemácias.

Indique quantos átomos de carbono há em uma molécula de heme.

Solução: `

O heme é um composto quelado, em que o ferro se encontra ligado à parte orgânica, por meio de ligações iônicas deslocalizadas (entre o Fe e os N).

Esta molécula apresenta 34 átomos de carbono.


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sua fórmula molecular.b)

Solução: `

A testosterona possui 3 carbonos sp3 (terciários).a)

A fórmula molecular é: Cb) 19 H28 O2.

Indique a fórmula do composto orgânico formado por 1. 9 carbonos e 20 hidrogênios, e que possui 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.

Classifique a cadeia carbônica desse composto.

(Elite) Complete com hidrogênios as ligações que estão 2. faltando nos átomos dos compostos abaixo:

a)

C C C C C

C N

O

O

b)

C Η – C – C = C – C ≡ C – C – S

C O

c) C

C

C C

C

N

C O C

C

(PUC-Rio) Quantas ligações 3. π total, existem no com-posto representado pela fórmula abaixo?

HΗ – C Η C – C = C = C – C Η C – H

H

H C – C – C

H

H

H H H

H

2a)

3b)

4c)

5d)

6e)

Algumas controvérsias ainda existem quanto à relação 4. entre a presença de gorduras na dieta alimentar e a incidência de doenças cardíacas. O gráfico a seguir mostra resultados de uma pesquisa recente, na qual estes fatores foram comparados em duas populações

Num desses folhetos de propaganda de produtos 7. “naturais” (sem comprovação científica), encontra-mos uma informação interessante sobre o esqualo, uma espécie de tubarão.

Um dos trechos dessa propaganda diz:

“O que tem atraído a atenção dos cientistas de todo o mundo no estudo desses esqualos é seu modo de vida, pois habitam uma profundidade entre 300m e 1 000m, onde a pressão equivale a várias toneladas, a claridade é inexistente e o oxigênio é rarefeito.

Mesmo assim, esses esqualos conseguem sobreviver produzindo o seu próprio oxigênio.

O segredo dessa vitalidade está no fígado do esqualo, cujo tamanho corresponde a 25% de sua massa e de onde é extraído o óleo denominado esqualeno”...

“O cientista Ryosuke Yokota afirma que a reação do esqualeno com a água produz oxigênio:

C30H50 + 6 H2O C30H62 + 3 O2”

O fabricante ainda afirma que tomando as cápsulas de tal produto há produção de oxigênio no organismo, decorrendo uma série de benefícios à saúde e à estética, como o rejuvenescimento.

Sem entrar na discussão sobre a veracidade dessas informações, podemos afirmar que o esqualeno é uma substância química da classe dos terpenos da qual fazem parte desde o constituinte básico da borracha (isopreno) até a vitamina A.

Observe a fórmula do esqualeno esquematizada a seguir e indique o número de carbonos que sofrem hibridização sp3 e hibridização sp2.

CH 2

C2H

CH C

C3H CH 3

CH 2

CH

CH

CH 2

CH 3C

C2H

CCH 3

CC3H

CH 2

CH

CH 2

CH 2

C H

CC3H C

H 2

CH 2

CH

CCH 3

CH 3

Solução: `

Sofrem hibridização

sp3 ⇒ 18 carbonos

sp2 ⇒ 12 carbonos


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com dietas tradicionalmente diferentes.

Porcentagem média de calorias derivadas de gorduras na dieta tradicional.

Incidência de do-enças coronarianas em 10 mil homens durante período de 10 anos.

38%

3 000

40%

200

População leste da Finlândia

Ilha de Creta

fonte de gor-dura alimentar

manteiga leiteazeite de oliva vegetais

(WILLET, W.C.; STAMPER, M. J. As novas bases da pirâmide ali-mentar. São Paulo: Scientific American Brasil, 2003. Adaptado.)

Os resultados da pesquisa apoiam a ideia de que a dieta adequada para a prevenção de doenças coronarianas deve, preferencialmente, conter gorduras ricas em ácidos graxos de cadeia do tipo:

saturada.a)

alicíclica.b)

ramificada.c)

insaturada.d)

(UERJ) “O Ministério da saúde adverte: fumar pode 5. causar câncer de pulmão”.

Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

ΗΗΗΗΗΗΗbenzeno naflaleno

antraceno

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:

Ca) 6H12 , C12H12 , C18H20

Cb) 6H12 , C12H10 , C18H18

Cc) 6H12 , C10H10 , C14H14

Cd) 6H6 , C10H8 , C14H

A cafeína é uma substância presente nas sementes de 6. café e nas folhas de chá. Ela age, quando ingerida, sobre o sistema nervoso deixando a pessoa mais “alerta”. Sua fórmula estrutural é dada a seguir. Quantos átomos de hi-drogênio estão presentes numa molécula de cafeína?

N

N

N

N

H3C

CH3

=O

CH3

=O

cafeína

(Cesgranrio) A 7. prednisona é uma glicocorticoide sin-tética de potente ação antirreumática, anti-inflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro de-rivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser pe-riodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação.

H3C

=O

=O

H3C

C = OOH

CH2OH

Com base na fórmula estrutural apresentada anterior-mente, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona?

3a)

4b)

5c)

6d)

7e)

(UERJ) Além do impacto ambiental agudo advindo do 8. derramamento de grandes quantidades de óleo em ambientes aquáticos, existem problemas a longo prazo associados à presença, no óleo, de algumas substâncias como os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos, muta-gênicos e potencialmente carcinogênicos.

Essas substâncias são muito estáveis no ambiente e podem ser encontradas por longo tempo no sedimento do fundo, porque gotículas de óleo, após absorção por material particulado em suspensão na água, sofrem processo de decantação.

Um agente mutagênico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:


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a)

b)

c)

N

d)

(Elite) Observe o texto a seguir e determine o n.º de 9. Carbonos sp2 que aparece no composto citado.

“Os óleos vegetais (de milho, algodão, soja, arroz etc.) São constituídos por longas moléculas contendo ligações duplas C = C.

A seguir aparece um exemplo de molécula presente em óleos vegetais. Não se preocupe em memorizar tal fórmula! Preocupe-se em perceber a presença das insaturações.”

A fabricação da margarina

CH O C (CH) CH CH (CH) CH

O

CH O C (CH) CH CHCHCH CH (CH) CH

O

CH O C (CH) CH CHCHCH CH (CH) CH

O

(um exemplo de molécula presente em óleos vegetais – note as cinco ligações C = C)

(Elite) Existem alguns medicamentos sedativos e hipnó-10. ticos conhecidos como barbitúricos. Um deles é dado a seguir:

Determine a fórmula molecular deste composto.a)

Há anel benzênico em sua molécula?b)

O n.º de carbonos spc) 3.

Indique a fórmula estrutural e a molecular de um com-11. posto orgânico, de cadeia insaturada e heterogênea, como 7 átomos de carbono e 1 átomo de nitrogênio e que ainda possui um carbono quaternário e dois car-bonos com hibridização sp2.

Quantas ligações 12. , no total, existem no composto representado pela fórmula abaixo?

H C C C C C C C H

H

C HH

H

2a)

3b)

4c)

5d)

6e)

(Unifor) Quantos átomos de carbonos terciários há na 13. estrutura da substância abaixo?

2a)

3b)

4c)

5d)

6e)

(Centec-BA) Na estrutura representada na figura a 14. seguir, os carbonos numerados são, respectivamente:

HC C CH CH1 2 3 4

CH5

spa) 2, sp, sp2, sp2, sp3.

sp, spb) 3, sp2, sp, sp4.

spc) 2, sp2, sp2, sp2, sp3.

spd) 2, sp, sp, sp2, sp3.

spe) 3, sp, sp2, sp3, sp4.


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(PUC-Rio) Um composto é representado pela seguinte 15. fórmula estrutural:

H C C C C H

H

H O

H H

H H

As hibridizações dos átomos de carbono do composto, contados da esquerda para a direita, são:

spa) 3, sp, sp2, sp3.

spb) 3, sp2, sp3, sp3.

spc) 3, sp2, sp2, sp3.

spd) 3, sp2, sp, sp3.

spe) 2, sp, sp2, sp2.

(UFF) Considerando o composto:16.

indique, respectivamente, o número de ligações sigma ( ), pi ( ) e o tipo de hibridização do composto:

6 a) ; 1 Η sp3.

10 b) ; 1 sp3.

11 c) ; Η Η sp3.

14 d) ; 4Η Η; sp2.

14 e) ; 1 Η sp3.

(Fafeod) Conte o número de carbonos tetraédricos, 1. trigonais e digonais, presentes na fórmula

C2H5

e assinale a alternativa correspondente.

Tetraédricos Trigonais Digonais

a) 2 1 5

b) 5 1 2

c) 1 6 1

d) 2 6 0

e) 0 8 0

(UEL) Na fórmula H2. 2C.x..CH - CH2-C .y..N, x e y represen-tam, respectivamente, ligações:

simples e dupla.a)

dupla e dupla.b)

tripla e simples.c)

tripla e tripla.d)

dupla e tripla.e)

(UFSC) Quanto à classificação de cadeias carbôni-3. cas pode-se afirmar que:

Uma cadeia saturada contém ligações duplas entre I. carbono e carbono.

Uma cadeia heterogênea apresenta um átomo di-II. ferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos.

Uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou III. ramificações.

Uma cadeia aromática mononuclear pode possuir IV. mais de um grupo aromático.

Uma cadeia aromática polinuclear não pode ser V. dita saturada.

A classificação correta paraVI.

– C C – C – C – C – C – C –

C

é: aberta, homogênea, ramificada e insaturada.

Quais das afirmações estão corretas?a)

Justifique a afirmação V.b)

O 1,2 - benzopireno, mostrado na figura adiante, agente 4. cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro, é um hidrocarboneto:

aromático polinuclear.a)

aromático mononuclear.b)

alifático saturado.c)

alifático insaturado.d)

alicíclico polinuclear.e)

(UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte 5. substância de fórmula estrutural plana:


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CH3 – C = CH – CH2 – C – CH = CH2

CH3CH2

Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a:

3a)

5b)

8c)

15d)

O estradiol é o mais importante dos hormônios 6. conhecidos como estrógenos. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de características sexuais femininas e exercem um papel importante na estimulação da ovulação. Sua estrutura pode ser re-presentada por:

HO

CH3 OH

Com base na estrutura do estradiol, indique sua fórmula molecular.

(Uepi) Na estrutura abaixo,7.

CH3 – CH2 – C – CH – CH = C – CH2 – O –CH3

CH3CH3CH3

CH3

as quantidades de carbonos primário, secundário, terciário e quaternário são, respectivamente:

6, 3, 2 e 2.a)

6, 2, 2 e 1.b)

7, 2, 2 e 1.c)

5, 4, 3 e 2.d)

5, 3, 3 e 1.e)

(PUC-Rio) A fórmula molecular de um hidrocarboneto 8. com cadeia carbônica

é:

Ca) 9H8.

Cb) 9H7.

Cc) 9H10.

Cd) 9H12.

Ce) 6H11.

No ambiente marinho, as espécies que se reproduzem 9. por fecundação externa desenvolvem mecanismos quí-micos para que os gametas masculinos (espermatozoi-des) e os gametas femininos (oogônios) se reconheçam e se atraiam mutuamente.

No caso das algas pardas do gênero Fucus, a liberação do oogônio na água é acompanhada da produção de um hidrocarboneto denominado fucosserrateno, que, além de induzir a liberação dos espermatozoides, orienta aqueles que estão nadando sem rumo a nadarem em espiral na direção do oogônio, promovendo a fecundação.

Ocorre que o fucosserrateno pode ter seu efeito imitado pelo hexano, um hidrocarboneto derivado do petróleo. Quando há um vazamento de petróleo no mar, a concentração de hexano aumenta muito na região, estimulando a emissão de espermatozoides na ausência de oogônios a serem fecundados, o que provoca uma queda significativa na população dessas algas. Esse fato foi observado pela primeira vez em 1960 quando a Fucus desapareceu quase completamente da costa sudoeste da Inglaterra, após o naufrágio de um navio petroleiro.

Dada a fórmula simplificada do fucosserrateno responda:

Quais os átomos presentes na molécula do fucos-a) serrateno e que tipo de ligação há entre eles?

Qual o nome oficial (IUPAC) do fucosserrateno?b)

Qual a fórmula geral da série homóloga desse com-c) posto?

(Unirio) A seguir, são mostradas algumas reações 10. orgânicas :

Reação ICH3

CH3

NO2

+ HNO3 H2SO4

Composto I

Reação 2

CH3CH2OHA 2O3

ΗCH2=CH2 + H2O

Composto II Composto III

Reação 3

CH3CHCKMnO4

CH3CHCO

H

O

OHCH3CH3

Composto IV


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Classifique os compostos I, II, III e IV de acordo com os critérios:

acíclico ou cíclico

normal ou ramificado

saturado ou insaturado

aromático ou alifático

(Unifor) Considere a seguinte estrutura:11.

C C C

I II III

Os carbonos I, II e III têm hibridização:

I II IIa) sp sp2 sp2

b) sp2 sp3 sp

c) sp3 sp sp

d) sp2 sp3 sp2

e) sp2 sp sp

(UFMT) A combustão espontânea ou muito rápida, 12. chamada detonação, reduz a eficiência e aumenta o des-gaste do motor. Ao isooctano (I) é atribuído um índice de octana 100 por causa da sua baixa tendência de detonar. O isooctano apresenta em sua fórmula estrutural:

(I)

um carbono quaternário e cinco carbonos primários.a)

um carbono terciário e dois carbonos secundários.b)

um carbono secundário e dois carbonos terciários.c)

três carbonos terciários e quatro carbonos quater-d) nários.

quatro carbonos primários e um carbono secundário.e)

(ITA) A(s) ligação(ções) carbono-hidrogênio existente(s) 13. na molécula de metano (CH) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpretação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguinte orbitais atômicos do átomo de carbono:

Quatro orbitais p.a)

Quatro orbitais híbridos spb) 3.

Um orbital híbrido spc) 3.

Um orbital s e três orbitais p.d)

Um orbital p e três orbitais spe) 2.

(UERJ) Na composição de corretores do tipo 14. Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio

encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por:

CH = CH – CH – N = C = O

Com relação a essa molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridização sp2 é igual a:

1a)

2b)

3c)

4d)

(PUC-Rio) Observe a fórmula estrutural da aspirina, 15. mostrada abaixo:

O

COH

C

O

OHC

Pode-se afirmar que a aspirina contém:

2 carbonos spa) 2 e 1 carbono sp3.

2 carbonos spb) 2 e 1 carbono sp3.

8 carbonos spc) 2 e 1 carbono sp3.

2 carbonos spd) 2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp.

2 carbonos spe) 2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3.

A cadeia do composto de fórmula16.

H3C C C C CH3

H

CH3

H H

H CH3

se classifica como:

aberta, normal, heterogênea e saturada.a)

aberta, ramificada, homogênea e saturada.b)

aberta, ramificada, heterogênea e saturada.c)

aberta, normal, homogênea e insaturada.d)

(Cesgranrio) Há muitos anos, pesquisadores vêm 17. extraindo substâncias de plantas com finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como óleos essenciais que apresentam grande variedade de usos, particularmente na medicina e na indústria de perfumes. Hidrocarbonetos específicos, conhecidos como terpe-nos, e compostos contendo oxigênio, chamados de terpenoides, são os constituintes mais comuns desses óleos essenciais. O limoneno e o mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo de limão e do óleo de menta, respectivamente:


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Limoneno Mentol

Com base nas estruturas anteriores, é correto afirmar que o:

mentol pertence à função química fenol.a)

mentol apresenta a função cadeia carbônica hete-b) rogênea.

limoneno apresenta cadeia carbônica saturada.c)

limoneno e o mentol não apresentam cadeia carbô-d) nica aromática.

limoneno e o mentol são isômeros planos de função;e)

(Mackenzie) Do mentol, cuja fórmula estrutural é18.

podemos dizer que:

é um fenol ramificado.a)

apresenta fórmula molecular CHO.b)

possui radicais metil e isobutil.c)

todos os carbonos são híbridos spd) 2.

apresenta cadeia carbônica aromática.e)

(UFRJ) O acetileno, ou etino, pode ser obtido através do 19. tratamento do carbureto de cálcio com água, sendo este um importante método industrial para a produção deste alcino, conforme demonstra a equação abaixo:

CaC + 2HO Ca(OH) + H C C H

Os tipos de ligações químicas e a hibridização dos átomos de carbono presentes na estrutura do aceletino correspondem a:

3 ligações a) e 2 ligações ; carbonos com hibridi-zação sp.

5 ligações; carbonos com hibridização sp.b)

2 ligações e 3 ligações carbonos com hibridização c) sp2.

3 ligações d) e 2 ligações carbonos com hibridi-zação sp3.

5 ligações e) carbonos com hibridização sp2.

O 20. indol, uma substância formada durante o processo de decomposição de proteínas, contribui para o odor característico das fezes:

A fórmula molecular e o número de ligações pi, presentes na estrutura do indol, são, respectivamente:

Ca) 8H7N, quatro.

Cb) 8H3N, uma.

Cc) 8H7N, três.

Cd) 9H5N, quatro.

Ce) 6H9N, uma.

Nos compostos C21. 2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente:

sp, spa) 2, sp3.

spb) 2, sp, sp3.

sp, spc) 3, sp2.

spd) 3, sp, sp2.

spe) 3, sp2, sp.

(UNIFESP) Analise as fórmulas estruturais dos corticoi-22. des A e B e as afirmações seguintes.

Determine qual dos compostos apresenta o maior n.º de ligações e qual apresenta o maior n.º de carbonos sp2.


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1.

H3C – C – C – C – CH3

CH3 CH3 CH3

CH3 H H

O composto possui cadeia acíclica (aberta), ramificada (possui carbono terciário e quaternário), homogênea (ausência de heteroátomo) e saturada (apenas ligações simples entre carbonos).

2.

a)

C C C CO

OHH3C

H

CH3 NH2

H

H2

b)

ClΗ – C H

– CH

= C – C ≡ C – CH3

– SH

CH3 OH

c)

CH2C

HC CH2

C

N

C O CH3

CH3

HH

H2

E. Basta contar as ligações insaturadas.3.

D4.

D5.

10 átomos de H.6.

C7.

D8.

13 carbonos sp9. 2.

10.

Ca) 12H12N2O3

Simb)

3c)


17EM

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11.

H3C C C N C CH2 C7H15N

HCH3

CH3H H H

12.

H C C C C C C C H

H

C HH

H

1 2 3 4 5 76

Existem 6 ligações nesse composto, localizadas da seguinte maneira:

2 ligações • entre os carbonos 1 e 2.

1 ligação • entre os carbonos 3 e 4.

1 ligação • entre os carbonos 4 e 5.

2 ligações • entre os carbonos 6 e 7.

A13.

C14.

B15.

D16.

D1.

E2.

3.

As afirmações corretas são as de números II, V e VI.a)

A afirmação 1 é falsa porque em cadeia saturada há apenas ligações simples entre carbonos; a III é falsa porque a cadeia normal é justamente a que não possui ramificações; por fim, a afirmação IV é falsa porque, se a cadeia é mononuclear, ela possui apenas 1 núcleo aromático.

A afirmação V é correta, pois numa cadeia aromáti-b) ca polinuclear ou mononuclear os carbonos sofrem hibridização sp2, característica de compostos insa-turados, apesar de ocorrer ressonância dos elétrons (o que caracteriza os compostos aromáticos).

A4.

A5.

C6. 18H24O2

C7.

A8.

9.

Carbonos e hidrogênios Η ligações sigma.a)

octatri – 1,3,5 – enob)

ou 1,3,5 – octatrienoc)

10.

C, R, I, ARI.

A, N, S, ALII.

A, N, I, ALIII.

A, R, S, ALIV.

C11.

A12.

B13.

B14.

C15.

B16.

D17.

B18.

A19.

A20.

C21.

o n.º de ligações 22. Η é o mesmo e o maior n.º de Csp2 é o cortisona.


18 EM

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‘


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