GABARITOEnsino Pré-Vestibular

EXT

3

QUÍMICA 1

1Química 13

Quí

mic

a 1

GabaritoQuímica 1Química orgânicaFUNÇÕES OXIGENADAS ITestes (página 1)

1. Resposta: dÁcido correspondente: benzóico

Ácido benzóico Benzoato

2. Resposta: e

3. Resposta: c

4. Resposta: d

5. Resposta: ca) Corretab) Corretac) Incorreta — Trata-se de um fenol.d) Corretae) Correta

6. Resposta: d

Benzoato de etila

a) Corretob) Corretoc) Corretod) Incorreto — Heteroátomo = 0e) Correto

O ||C

O — CH2 — CH3

——

OCH3 — C

O — CH2 — CH3

=—

O||

O — C — CH3|

— COOH

OCH3 — C

OH

=—

COOH—

COO–—

7. Resposta: d

1.

Acetato de etila

2. CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3Etoxietano

3.

Ácido etanóico ou acético

a) Verdadeirab) Verdadeirac) Verdadeirad) Falsae) Verdadeira

O O

CH3 — C + NaOH CH3 — C + H2O

O — H ONa

== ——

Ácido etanóicoÁcido acético

Acetato de sódioEtanoato de sódio

10. a)

9.

FUNÇÕES OXIGENADAS II

Testes (página 2)

1. Resposta: d

H O H| || |

H — C — C — C — H| |H H

sp3 sp2 sp3

8. Resposta: d

Éster

Ácido

a) Incorretab) Incorreta — Um só sp3.c) Incorreta — Três no anel, mais uma em cada carboxila.d) Correta — As três do grupo — CH3.e) Incorreta — São todos sp2.

H O H| || |

H — C — C — C — H| |H H

O — HH H | |

H — C — C — C — H| | |H H H

3. Resposta: e

Propanol-1 Propanona

Ambas possuem carbonos sp3 (tetraédricos), embora a ace-tona tenha também sp2.

2. Resposta: b(CH3)2O é o éter metílico CH3 — O — CH3

O—C

O — CH3 + H2O

=—

2 Química 13

Gab

arit

o O||

CH3 — C — CH3O

CH3 — COH

=—

OCH3 — C

Cl

=—

OCH3 — C

H

=—

H|C

H — C C — MgI| ||

H — C C — HC|H

= —

= —

CH3 |

|MgCl

CH3 | MgCl—

=—

CH3 CH2 — CH3 | |CH2 — Pb — CH2

| |CH3 — CH2 CH3

c) Incorreta. São organometálicos com magnésio.

d) Correta.

e) Incorreta.

5. Resposta: eCH2 — CH3| O

CH3 — CH2 — CH — CH — C| ClCH3

6. Resposta: ea) Corretab) Corretac) Corretad) Corretae) Incorreta

OH — C =

—

OH — C =

—

FUNÇÕES ORGÂNICAS

Testes (página 3)

1. Resposta: c

2. Resposta: da) É um sal.b) Sais.c) Semelhante a um sal.d) Correta. Chumbo ligado diretamente a carbono.e) Sal.

3. Resposta: aa) Correto

Cloreto de etanoíla Etanal

OH — C

H

=—

MetanalAldeído fórmicoFormaldeído

9.

10. O O

CH3 — C — C — CH3

= = Butanodiona

— CH2 — Br

8. Resposta: ddimetil mercúrio

2 CH3 ligados ao Hg

CH3 — Hg — CH3

7. Resposta: da) Incorreta — Possuem metal ligado a carbono.b) Incorretac) Incorreta — É um haleto de ácido.d) Correta — Acetila ou etanoíla.e) Incorreta

9. É qualquer composto orgânico que tenha metal ligado di-retamente a um carbono.

10. CH3 — MgI Iodeto de metilmagnésio

4. Resposta: e

Acetona:

Vinagre: contém ácido acético

5. Resposta: b

I. CH3 — C = O cetona, propanona|

CH3

II. CH3 — CH2 — CH2 — OH propanol, álcool

III. CH3 — CH2 — C = O propanal, aldeído|H

IV. CH3 — CH2 — C = O ácido propanóico|OH

6. Resposta: c1. Clorofórmio é o triclorometano.2. Acetona é a propanona.3. Álcool etílico é o etanol.4. Metanol é nome oficial.5. Formaldeído é o metanal.6. Glicerina é o 1, 2, 3 propanotriol.

7. Resposta: cLinear: exige sp (duas duplas ou uma tripla e uma sim-ples no mesmo C)Acetileno: H — C ≡ C — H

8. Resposta: c

Benzila Brometo

b) Incorreto — Haleto de acila ( ) tem halo-gênio na carbonila.

c) Incorreto — Metanoíla é

d) Incorreto — Pode haver insaturação na cadeia.e) Incorreto

4. Resposta: da) Incorreta. Tem 13 átomos.

b) Incorreta. CH3CH2CH2MgBr e CH3 — CHMgI|

CH3

3Química 13

Quí

mic

a 1

O||

CH3 — C — NH2

OOH — C

CH2OH — C

O

=—

—=

O||

O||

H3C — CH2 — C — O — CH3

— O — CH3

— OH

O||

H3C — CH2 — C — H

FUNÇÕES NITROGENADAS

Testes (página 4)

1. Resposta: bSão nomes particulares importantes.

2. Resposta: dI. Amida

II. Ácido

Ácido

III. Cetona

3. Resposta: ca) Incorreta — O nome oficial de “c” é propanona.b) Incorreta — “b” e “c” são homogêneas.c) Corretad) Incorreta — É o contrário!e) Incorreta — Éster, amida, cetona e anidrido.

4. Resposta: c

5. Resposta: e

6. Resposta: c

7. Resposta: aI. H3C — CH — CH3 Amina primária

|NH2

CH3|

II. H3C — C — N — Amina terciária| | (três radicais noH CH3 nitrogênio)

III. Éter

IV. Éster

V. Álcool (cíclico,mas não podeser um fenol)

VI. Aldeído

8. Resposta: c

9. Resposta: aa) Corretab) Incorreta — Ácidos possuem carboxila

O — C

OH

=—

==——

Etanamina acetamina

NITRO E ÁCIDO SULFÔNICO

Testes (página 5)

1. Resposta: cOs compostos são respectivamente:I. um hidrocarboneto;II. um éter (“O” entre carbonos);III. um ácido sulfônico (apresenta o grupo SO3H).

2. Resposta: a— NO2 é o grupo nitro.Logo, trata-se do nitrobenzeno.

3. Resposta: dNesse caso, a função só depende dos grupos ligados a R.

Amida Amina primária Nitrilo Nitrocomposto

O— C — NH2 — CN — NO2

NH2

=—

c) Incorreta — Etanal e propanal são os nomes corretos.d) Incorreta — Alcenos possuem uma dupla. Só ligações

simples e alcanos.e) Incorreta — Carboxila caracteriza ácido.

10. CH3 — N — CH3 e C3H9N|CH3

O O

11. CH3 — C + NH3 CH3 — C + H2O

O — H NH2

OR — C

Cl

=—

OAr — C

NH2

=—

6. Resposta: e

I. Cloreto de acila

II. R — MgCl Composto de Grignard

III. Amida (aromática)

IV. R — O — R’ Éter

4. Resposta: bNO2|

CH3 — CH — CH2 — CH3

5. Resposta: bNO2 |CH3

CH3 — SO3H

— SO3H

4 Química 13

Gab

arit

o

OAr — C

OR

=—

H| O

R — C — C| OHNH2

=—

R’|

R — N — R’

RN — H

R’ —

—

OR — C

OH

=—

O OR — C C — R’

O

= =— —

— O OS

HO O

— —— —

FUNÇÕES MISTAS

Testes (página 6)

1. Resposta: c Ácido

Amina (primária)

H| O

H3C — CH2 — C — C| OHNH2

—=

HO —

CH3O

—

O— C

H—=

Fenol

Éter

Aldeído

COOH | OH

|NH2

—

8. Resposta: b

9. Resposta: d

HO CH3OH |

H3C CH3 N|

——

OH—

— OC

NH2

=— |

OH ||O

|OH

|OH ||

O

ÁlcoolÁlcool Amina 3ª

Enol

Amida

CetonaÁlcool

EnolCetonaFenol

H H| | C2H5

— C — O — C — C — N|| | | C2H5O H H

——H2N —

Amina primáriaÉster

Amina terciária

Fórmula:C7H7O3N

8. Resposta: aa) Correta — O grupo — SO3H é

b) Incorreta — É um nitrocomposto (trinitrotolueno).c) Incorretad) Incorretae) Incorreta

9.

10.

10. fenolálcoolamina secundária

11. fenoléteramina

— NO2SO3H|

CH3 — CH2

Nitrobenzeno

CH3 — NH2

Ácido etanossulfônico Metilamina

V. Éster (aromático)

VI. Ar — C ≡ N Nitrila (cianeto)

VII. Amina secundária

VIII. Ácido carboxílico

ÁcidoIX. Aminoácido

Amina

X. Amina terciária

XI. R — NO2 Nitro

XII. Anidrido de ácido

7. Resposta: c

— NO2 + 6H — NH2 + 2H2O

Fenilamina anilina

— H + HO — SO3H — SO3H + H2O

Ácido benzenossulfônico

2. Resposta: ca) Incorreto — Há insaturação no anel.b) Incorreto — Apresenta éster e amina.c) Corretod) Incorreto — Amina: caráter básico.e) Incorreto — A fórmula é C9H11NO2

3. Resposta: a

4. Resposta: aa) Corretob) Incorreto — Álcool é — OH em carbono saturado.c) Incorreto — A cadeia é aromática.d) Incorretoe) Incorreto — Os números são condensados.

5. Resposta: ca) Corretab) Corretac) Incorreta — Há dois carbonos ligados ao N —; logo é

amina secundária.d) Corretae) Correta

6. Resposta: dA fórmula molecular é C14H12O3, com funções cetona, fe-

nol e éter, e tem caráter ácido em razão do fenol.

7. Resposta: c Ácido carboxílico

Fenol

Amina

5Química 13

Quí

mic

a 1

ISOMERIA

Testes (página 8)

1. Resposta: ca) ET = 2 carbonos, MET = 1 carbonob) PROP = 3 carbonos, ET = 2 carbonosc) Correta 2 buteno Ciclobutano

CH3 — CH = CH — CH3 CH2 — CH2| |CH2 — CH2

d) Propano: C3H8Ciclopropano: C3H6

e) MET = 1 carbono, PROP = 3 carbonos

2. Resposta: cMetoxibutano: CH3 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Etoxipropano: CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3

Isomeria de compensação (metameria)

3. Resposta: bEquilíbrio entre compostos de funções diferentes, isôme-

tros entre si: tautomeria.

4. Resposta: ba) Corretab) Incorreta — Acíclica, normal, homogênea, saturadac) Correta — Aldeído — cetonad) Correta — Ácido butíricoe) Correta

5. Resposta: aI. Correta — C, H, e OII. Incorreta — São respectivamente álcool e éter.III. Incorreta — Possuem fórmulas moleculares diferentes.

6. Resposta: bTrata-se de um álcool (1-propanol) e um éter (metoxietano);

logo é isomeria de função.

7. Resposta: b

8. Resposta: dNumerando as estruturas, vemos que 2, 3 e 5 são idênti-

cos e 4 e 6 o são também. Logo, há 3 estruturas diferentes.

CH3

=

—

OTestosteronaCetona /Álcool

—

—CH3OH

=

—

ONandioloneCetona / Álcool

—CH3OH

—CH3

CH3

=

—

ODianabolCetona / Álcool

—

—H3COH

— —≡

— — — —

— — — —

=

Função

Tautomeria

12. 9. Resposta: bCiclenos são isômeros de alcinos ou de alcadienos. Exem-

plos:CH2 — CH2 CH| | CH3 CCH = CH e CH2

10. Resposta: dCetona e enol, podendo um transformar-se no outro; trata-

se de tautomeria.

11. Resposta: b

I. e : cadeia

II. Mudou a posição da dupla.III. ácido e éster: função

12. Resposta: dCH3 NH CH3

CH2 CH2

DietilaminaCH3 CH2 CH3

HN CH2

13. Resposta: e01) CH3 — CH2 — CH2 — CH2OH

CH3 — CH2 — CH — CH3 Posição do (OH)|OH

02) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 Metameria ouCH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 compensação

03) CH3 — CH2 — CH2 — CH2OHCH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

O OH|

04) CH3 — C — H CH2 = C — H

14. Resposta: a

São isômeros de cadeia.

15. Resposta: ea) Verdadeirab) Verdadeirac) Verdadeirad) Verdadeira — Todos possuem anel aromático.e) Falsa

16. Resposta: eEquilíbrio entre isômeros = tautomeria

17. Resposta: ca) Corretab) Corretac) Incorreta — Não são isômeros.d) Corretae) Correta

6 Química 13

Gab

arit

o 18. Resposta: da) Falso — A função é a mesma; diferem na cadeia.b) Falso — Isômeros possuem o mesmo número de áto-

mos.c) Falso — As estruturas espaciais não podem ser iguais,

se as planas não o são.d) Verdadeiroe) Falso — Possuem a mesma cadeia principal.

19. Resposta: aa) Corretab) Incorreta — São tautômeros.c) Incorreta — São isômeros.d) Incorreta — Os compostos 4 e 6 nem sequer são isô-

meros.e) Incorreta — Trata-se de metameria.

20. A fórmula molecular de um isômero da adrenalina é a fór-mula da adrenalina C9H13O3N

21. a) CH3 — O — CH3 e CH3 — CH2 — OHMetoximetano Etanol

b) As moléculas de etanol estabelecem pontes de hidro-gênio, que são forças de atração muito intensas; por-tanto essas moléculas são menos rápidas do que asde metoximetano, em que tal força não atua.