QUÍMICA ORGÂNICA

Obrigatórias QUI.501 Química Orgânica Avançada QUI.502 Mecanismo de Reações Orgânicas

Optativas QUI.503 Avanços em Espectroscopias para Identificações de Substâncias Químicas QUI.521 RMN - Uma abordagem Teórico/Prática Moderna QUI.522 Desenvolvimento de Métodos por HPLC: Fundamentos, Estratégias e Validação QUI.541 Metodologia de Síntese Orgânica QUI.542 Síntese Orgânica QUI.543 Organometálicos em Síntese Orgânica QUI.561 Química de Produtos Naturais Secundários QUI.572 Produtos Naturais Bioativos QUI.500 Tópicos em Química Orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA AVANÇADA Obrigatória para mestrado e doutorado Ementa da Disciplina 1. Ligação química e teoria estrutural 2. Aromaticidade 3. Estereoquímica e análise conformacional 4. Reatividade e estrutura 5. Ácidos e bases 6. Os intermediários reativos 7. As regras de Woodward-Hoffmann (reações concertadas térmicas e fotoquímicas) Bibliografia Principal 1- F. A. Carey, R. J. Sundberg “Advanced Organic Chemistry” Part A: Structure and Mechanism, 5ª ed., Springer, 2007. 2- M. B. Smith, J. March “Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure” 6a ed., John Wiley & Sons, Inc, 2007. 3- J. Clayden, N. Greeves, S. Warren e P. Wothers “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 2001.

-------------------------------------------------------------------------------- MECANISMO DE REAÇÕES ORGÂNICAS

Obrigatória para o doutorado Ementa da Disciplina 1. Determinação experimental do mecanismo de reações 2. Reações de substituição 3. Reações de adição a ligações duplas carbono-carbono 4. Reações de eliminação 5. Reações de adição a ligações duplas carbono-oxigênio 6. Reações de radicais livres 7. Reações de rearranjo 8. Reações de oxidação Bibliografia Principal 1- F. A. Carey, R. J. Sundberg “Advanced Organic Chemistry” Part A: Structure and Mechanism, 5ª ed., Springer, 2007. 2. F. A. Carey, R. J. Sundberg “Advanced Organic Chemistry” Part B: Reactions and Synthesis, 5ª ed., Springer, 2007. 3. M. B. Smith, J. March “Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure” 6a ed., John Wiley & Sons, Inc, 2007.

-------------------------------------------------------------------

AVANÇOS EM ESPECTROSCOPIAS PARA IDENTIFICAÇÕES DE SUBSTÂNCIAS QUÍM ICAS Optativa Ementa da Disciplina 1) Avanços e fundamentos em espectroscopias/espectrometrias aplicadas a identificação de substâncias químicas orgânicas e inorgânicas: a) Infravermelho b) Ultravioleta-visível e fluorescência c) Massas d) Ressonância Magnética Nuclear 1D e 2D (quando aplicável) de núcleos com número de spin 1/2 (1H, 13C, 31P, 19F, 29Si, 57Fe, 103Rh, 207Pb, 195Pt etc.) 2. Aplicação conjunta destas técnicas de análise. Bibliografia Principal 1. Silverstein, R.M.; Webster, F.X.; Kiemle, D. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 7th Edition. John Wiley & Sons, N.Y., EUA. 2005, p. 502 2. D. L. Pavia, G. M. Lampman & G. S. Kriz, Introduction to Spectroscopy, 3th. Ed. Thomson Learning, Inc. USA. 2001. 3. Breitmaier, E. Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry: A Practical Guide, 3rd Revised Edition. John Wiley & Sons, Chichester, UK. 2002, p. 270

------------------------------------------------------------------- RMN - UMA ABORDAGEM TEÓRICO/PRÁTICA MODERNA

Optativa Ementa da Disciplina Obtenção de medidas espectroscópicas UNI- (1H, 1H c/ pré saturação - diversos sequências de pulsos, 13C{1H}, INEPT, DEPT e gNOESY-1d e BIDIMENSIONAL (gCOSY, TOCSY, J-Resolved, NOESY, HSQC, HMQC e HMBC) envolvendo os seguintes tópicos: 1-) Escolha da técnica mais adequada: técnicas uni/bi-dimensionais, quantitativas/qualitativas e sequências de pulsos mais adequadas. 2-) Preparo da amostra: cuidados na escolha do solvente, dos tubos e dos seus diâmetros; diferentes tipos de preparo de amostra tanto em solução como no estado semi-sólido (heterogêneo). 3-) Ajuste (setup) do equipamento: conhecimento das várias partes do equipamento (amplificador, pré-amplificado, unidade de temperatura variável, sistemas de automação-autosample e diversos tipos de sondas); ajustes de tunning/matching e shimming; calibração de pulsos. 4-) Ajuste (setup) dos parâmetros envolvidos nos experimentos: entendimento das sequências de pulsos (diagramas de pulsos e linguagem computacional), principais parâmetros de aquisição e de processamento. 5-) Análise dos dados: principais etapas envolvidas no processamento dos espectros (digitalização, deconvolução e funções de apodização). 6-) Medidas quantitativas em RMN (qNMR): five batch analysis. 7-) RMN como ferramenta analítica: validação de método. 8-) Análise quimiometria aplicada à RMN: PCA/HCA e SIMCA/PLS 9-) Seminários – temas atuais envolvendo novas sequências de pulsos e/ou técnicas modernas (DNP, ultrafast NMR, Hyphenation-NMR, etc.) Bibliografia Principal 1) CLARIDGE, T. D.W. High Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry – Tetrahedron Organic Chemistry. Volume 27. 2a Ed. Elsevier Science. Amsterdam. 2009. 383 pp. 2) LEVITT, M.H. Spin dynamics – Basics of Nuclear Magnetic Resonance. 2a Ed. Wiltshire. Johw Wiley & Sons Ltd. 2008. 714 pp.51. 3) KEELER, J. Understanding NMR Spectroscopy. Oxford. John Wiley & Sons. 2002. OBJETIVOS: Essa disciplina visa essencialmente analisar os aspectos teóricos e experimentais envolvidos na obtenção de medidas espectroscópicas utilizando a técnica de RMN em suas diversas aplicações, não só com a finalidade da elucidação estrutural, mas também, no uso da RMN como uma ferramenta analítica. COMENTÁRIOS: Alguns tópicos inovadores como validação de método usando RMN, five batch analysis e análise quimiométrica dos dados, serão abordados. Espera-se que ao final do curso o aluno seja capaz de entender a inter-relação existente entre a teoria e a parte prática envolvida na obtenção de medidas espectroscópica, avaliando os principais parâmetros para cada uma das técnicas e/ou aplicações e também no seu conjunto

-------------------------------------------------------

Desenvolvimento de Métodos por HPLC: Fundamentos, Est ratégias e Validação Optativa Ementa da Disciplina 1) Dos conceitos fundamentais as novas tendências. 2) A instrumentação – entendendo os equipamentos 3) Modos de separação e Otimização da separação: Normal, Reverso e HILIC 4) Otimização da separação 5) Par iônico e troca iônica 6) Eluição gradiente – dos fundamentos a aplicação 7) Cromatografia Quiral: conceitos, colunas e aplicações 8) Biocromatografia: Do conceito a aplicação. 9) Separações preparativas – o que é importante no escalonamento? 10) Preparo de amostras – as novas tendências 11) Validação de métodos analíticos X bioanalíticos Bibliografia Principal 1) Snyder, L. R., Kirkland, J. J. and Glajch, J.L., Practical HPLC Method Development, 2nd edition, John Wiley and Sons, New York, 1997, p. 21-58. 2) Dolan, J., e-learn.sepscience.com/hplcsolutions, June 2010 3) D.H. Marchand et al. / J. Chromatogr. A 1191 , 2–20, 2008.

------------------------------------------------------------------------------------------------

METODOLOGIA DE SÍNTESE ORGÂNICA Optativa Ementa da Disciplina 1. Formação de ligação carbono-carbono simples 2. Formação de ligação carbono-carbono dupla 3. Formação de carbono-carbono tripla 4. Oxidação de compostos orgânicos 5. Redução de compostos orgânicos 6. Transformações de grupos funcionais 7. Formação de ligação carbono-heteroátomo 8. reações de proteção e desproteção de grupos funcionais Bibliografia 1- F. A. Carey, R. J. Sundberg “Advanced Organic Chemistry” Part A: Structure and Mechanism, 5ª ed., Springer, 2007. 2. F. A. Carey, R. J. Sundberg “Advanced Organic Chemistry” Part B: Reactions and Synthesis, 5ª ed., Springer, 2007. 3. M. B. Smith, J. March “Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure” 6a ed., John Wiley & Sons, Inc, 2007.

------------------------------------------------------------------------------------------------

SÍNTESE ORGÂNICA

Optativa

Ementa:

1. Metodologia de síntese orgânica 2. Seletividade reacional 3. Estratégica de síntese orgânica 4. Desconexão e análise retrossíntetica; sinton 5.O átomo comum 6.Estereocontrole em sistemas cíclicos, policíclicos a acíclicos 7.Síntese de produtos naturais Bibliografia:

1. K. C. Nicolaou, J. S. Chen “Classics in Total Synthesis III: Further Targets, Strategies, Methods”, Wiley-VCH, 2011. 2. S. Warren, P. Wyatt “Organic Synthesis: The Disconnection Approach” Wiley; 2a 2009. 3. M. B. Smith “Organic Synthesis” 2ª ed. McGraw Hill, 2002.

------------------------------------------------------------------------

ORGANOMETÁLICOS EM SÍNTESE ORGÂNICA Optativa Ementa: 1. Introdução à química organometálica em síntese orgânica 2. Reações de complexação e descomplexação 3. Compostos organometálicos como grupos protetores e estabilizadores 4. Compostos organometálicos como eletrófilos 5. Compostos organometálicos como nucleófilos 6. Reações de acoplamento e ciclização 7. Reações de isomerização 8. Reações de oxidação e redução 9. Reações de carbonilação Bibliografia: 1- L.S. Hegedus, B. C. G. Soderberg “Transition Metals in Synthesis of Complex Organic Molecules” University Science Books, 3ª ed. 2009. 2. A. K. Yudin, J. F. Hartwig “Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formation” Wiley-VCH, 1a ed., 2010. 3. P. Knochel "Comprehensive Organometallic Chemistry III: Volume 9: Applications - Main Group Organometallics In Organic Synthesis" Elsevier Science; 1a ed, 2006.

----------------------------------------------------------------

QUÍMICA DE PRODUTOS NATURAIS SECUNDÁRIOS Optativa

Ementa da Disciplina

1.Metabolismo primário e secundário 2.Carboidratos 3.Ácido chiquímico e fenil propanóides 4.Flavonóides e oxi-heterociclos 5.Ácidos graxos, poliacetilenos, acetoginas e prostanóides 6.Terpenos e esteróides 7.Alcalóides 8.Espectrometria de Produtos Naturais Bibliografia Principal 1) Paul M. Dewick “Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach” 3ª ed. John Wiley & Sons, Ltd. 2009. 2) J.Mann “Chemical Aspects of Biosynthesis” Oxford University Press, 2002. 3) Natural Products Reposts: A critical review journal which stimulates progress in all areas of natural products research.

-------------------------------------------------------------------

PRODUTOS NATURAIS BIOATIVOS Optativa

Ementa

Produtos naturais e seu potencial uso e modo de ação Inseticidas de Meliaceae Azadirachtina e outros Liminóides Compostos voláteis de plantas Antimaláricos, amebicidas Antifúngicos, moluscocidas Agentes antitumorais Novas propriedades para substâncias antigas Descobrimento e desenvolvimento de drogas Enzimas

Bibliografia Principal Hostettmann, K., Queiroz, E.F., Vieira, P.C. “Princípios Ativos de Plantas Superiores”, EdUFSCar, 2003.

Newman, D.J., Cragg, G.M. “Natural products as sources of new drugs over the last 25 years”, Journal of Natural Products 70, 461-477, 2007. Dossey, A.T. “Insects and their chemical weaponry: New potential for drug discovery”, Natural Product Reports 27, 1737-1757, 2010.

----------------------------------------

TÓPICOS EM QUÍMICA ORGÂNICA

Optativa

Ementa e Bibliografia Variáveis