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Destilação Simples para Purificação do Cloreto de Terc-butila e do Acetato de Isopentila Discentes: Ana Carolina Boni Eliana Alves Arxer Fernanda Maciel Barbosa Gubbiotti Glaucio de Oliveira Testoni Nathalia Abe Santos Susilaine Maira Savassa Docentes: José Eduardo de Oliveira Amanda Coelho Danuello Química Orgânica Experimental

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Destilação Simples para Purificação do Cloreto de Terc-butila e do Acetato de Isopentila

Discentes: Ana Carolina BoniEliana Alves Arxer Fernanda Maciel Barbosa GubbiottiGlaucio de Oliveira TestoniNathalia Abe Santos Susilaine Maira Savassa

Docentes: José Eduardo de OliveiraAmanda Coelho Danuello

Química Orgânica Experimental

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- A destilação simples tem aplicação para separar um líquido de impurezas nãovoláteis (em solução no líquido) de um solvente usado numa extração.

- Consiste na vaporização de um líquido por aquecimento seguida da condensação do vapor e recolhimento do condensado num frasco apropriado.

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Cuidados na destilação para se obter um bom rendimento e purificação

Separar o destilado em 3 frações:

- Primeira fração: cerca 1mL para limpeza do sistema de destilação;-Segunda fração: líquido de interesse coletar enquanto a temperatura estiver

constante;-Terceira fração: Final da solução, essa não precisar ser destilado pode ficar

no balão de fundo redondo;

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Nomenclatura Densidade /g mL-1 Mol /g mol-1 p.f. /0C p.e. /0C

Ácido Acético CH3CO2H 1,0492 60,05 16,604 118

ÁlcoolIsopentílico

C5H12O

0,813 88,15 -117,2 130,5

Bicarbonato de Sódio NaHCO3 2,159 84,01______ _____

Ácido Sulfúrico H2SO4

1,84 98,08 10 290

Cloreto de Sódio NaCl

2,17 58,45 804 1413

Sulfato de magnésio MgSO4 1,67 120,37

Acetato de Isopentila C7H14O2

0,8670 130,19 -78,5 142

Tabela de propriedades físicas

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Purificação do Acetato de Isopentila

-Filtação simples- Montar um sistema de destilação simples; -Coletar a fração destilada entre 134 –

143ºC recebendo o destilado em um erlenmeyer tarado, mantido em banho de gelo;

- Pesar o produto e calcular o rendimento; - Anotar a pressão e corrigir o P.E.; - Armazenar o produto obtido num frasco rotulado contendo faixa de destilação, massa, data e componentes do grupo.

-Fase Orgânica: Acetato de Isopentila -Pequena quantidade de: Na+, HSO4-, SO42-, Cl-, acetato e álcool isopentílico

-AGENTE SECANTE

Acetato de Isopentila

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Cloreto de t-butila (superior): pequenas quantidades de álcool t-butílico, Na+Cl-,

Na+HCO3-, H2O

Filtrado: Cloreto de t-butila; pequenas quantidades de CaCl2.6H2O, Na+Cl-, H2O,

álcool t-butílico

Sólido retido no filtro: NaCl; CaCl2.6H2O; NaHCO3; pequenas quantidades de cloreto de t-butila,

álcool t-butílico.Destilar o produto coletando a fração de p.e. 49-5l°C, em erlenmeyer previamente pesado

Destilado:cloreto de t-butila Resíduos: pequenas quantidades de cloreto de t-butila, álcool t-butílico;

NaCl2.6H2O;

Calcular o rendimento.

Corrigir o p.e. observado.

Os resíduos devem ser segregados para terem o descarte adequado.

Fase aquosa (inferior): H2O, Na+Cl-; Na+HCO3-; pequenas quantidades de

cloreto de t-butila e álcool t-butílico

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Correção do ponto de ebulição

Correção para líquidos associados (formam ligações de hidrogênio):

ΔT = 0,00010(760-p).(t +273)t760=ΔT + t

ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t: temperatura de ebulição observado no laboratóriop: pressão barométrica local;t760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição normal);

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Correção do ponto de ebulição

Exemplo:Considerando p = 686 mmHg e t = 98°C, a correção feita será:

ΔT = 0,00010(760-686).(98 + 273) ΔT = 2,74

T760 = ΔT + t T760 = 2,74 + 98T760 = 100,74°C

Ou seja a pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição é 100,47°C.

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Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila:

Vácido= 20 ml Válcool= 15 ml Véster

dácido= 1,053g/ml dálcool= 0,813g/ml déster= 0,876 g/ml

MMácido= 60,05g/mol MMálcool= 88,15g/mol MMéster= 130,19g/mol

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Ácido Acético Álcool Isopentílicod = m/V

m = d.V m = d.Vm = 1,053. (20) = 21,06g m =0,813.(15) = 12,20g

1 mol ácido -------60,05g 1 mol ---------88,15gn------------------21,06g n ---------12,20g

n = 0,351 mol n = 0,138 mol

Reagente em excesso Reagente Limitante

Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila:

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n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol:

1 mol de éster ----------------------------------------130,19g de éster0,138 mol de éster ------------------------------m = 17,97g de éster

• Essa massa corresponde a 100 % de rendimento (m estequiométrica)• Cálculo da porcentagem de rendimento:• Rendimento = (m obtida . 100%)/ m estequiométrica

• Exemplo: obteve-se 12,45g de éster• Rendimento = (12,45g ) / (17,97g) . 100% = 69,28%

Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila:

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Cálculo do rendimento do Cloreto de Terc-butila:determinar o excesso de HCl

Volume a ser utilizado de álcool t-butílico:Temos: dálcool = 0,78 g/mL

Massa a ser utilizada de álcool t-butílico = 25,00gEntão: 0,78----------1mL

25,00---------- xx = 32,0 mL de álcool t-butílico

Massa de HCl que reage com 25,00 g de álcool t-butílico:Massas molares: Álcool=73,96

HCl= 36,461 mol de álcool t-butílico ---------- 1 mol de HCl

73,96 g ---------- 36,46 g25,00 g ---------- yy = 12,32 g de HCl

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Cálculo do rendimento do Cloreto de Terc-butila:determinar o excesso de HCl

Volume de HCl necessário para reagir com 25g de álcool t-butílico:Dados: HCl conc. = 35,5% d(HCl) = 1,19 g/ mL

VHCl = 85,00mL

Sabe-se que em 100g de Solução tem-se 35,5g de HCl, então:d = m/V

V=m/d=100/1,19=84,25mL

35,5g de HCl em 100g de solução -----------84,24mL Z ---------- 85,00 mL

Z = 35,82 g de HCl contidos em 85,00 mL utilizados

Foram adicionados no funil: 35,82g de HCl

Sabendo-se que reagiram 12,32g, temos um excesso de 23,50g

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Cálculo do rendimento do Cloreto de Terc-butila:

Massa de cloreto de t-butila obtida na reação com 25,00 g de álcool t-butílico:

1 mol de álcool t-butílico ---- -------1 mol de cloreto de t-butila73,96g ------------92,57g 25,00g ------------x

x = 31,29g de cloreto de t-butila para 100% de rendimento

Rendimento do experimento = ( massa obtida / 31,29) x 100

31,29 g de Cloreto de t-butila --------- 100%Massa obtida --------- x

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Química Orgânica Experimental

PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA (versão III)

Discentes: Eliana Alves Arxer Fernanda Maciel Barbosa GubbiottiNathalia Abe Santos

Docentes: José Eduardo de OliveiraAmanda Coelho Danuello

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Temas

Introdução;Reação geral de Fisher;Objetivo;Mecanismo;Técnicas envolvidas na síntese;Agente Secante;EmulsãoCorreção do P.E.;

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Cálculo do rendimento;Fluxograma;Tabela com propriedades físico-químicas;Cuidados, toxicidade e segurança;Tratamentos dos resíduos;Bibliografia.

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Os ésteres

Assemelham-se aos aromas de flores e frutas;São utilizados na fabricação de aromatizantes artificiais, tais como de abacaxi (propanoato de etila), pêssego (acetato de benzila), pêra (acetato de propila) e vários outros.

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Acetato de IsopentilaO acetato de isopentila é um éster que apresenta cheiro característico de banana. Ele é obtido através da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentilico, a qual é catalisada por um ácido mineral (nesta prática será utilizado o H2SO4(concentrado)). Esta reação éconhecida como esterificação de Fisher.

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Váriaveis da esterificação

TemperaturaConcentração

Ambas aceleram ou retardam a velocidade da reaçãoEquação de Arrhenius:

RTEa

Aek−

=

k- constante de velocidadeA – fator de frequência (medida da probabilidade de uma colisão eficaz)Ea – energia de ativação (kJ/ mol)R – constante dos gases ideais ( em unidades S.I. 8,314 J/K . mol)T – temperatura absoluta

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Reação Geral Fisher

Elas se desenvolvem muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas alcançam o equilíbrio em poucas horas, quando o ácido e o álcool são refluxados com pequena quantidade de H2SO4 (concentrado)ou HCl (concentrado) :

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Objetivo da prática:

Preparar acetato de isopentila a partir da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentilico;Extrair o éster obtido;Calcular o rendimento.

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Técnicas envolvidas:Refluxo;Salting-out;

Extração quimicamente ativa;Extração com solvente;Decantação e Filtração; Destilação Simples;

E mais...FluxogramaCorreção de P.E CálculosTabelas e toxicidades

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REFLUXO

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Cuidados

Sentido do fluxo de água: de baixo para cima;

Fluxo de água constante para favorecer o resfriamento;

A pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente para manter o fluxo, mas não excessivamente forçando a mangueira do condensador;

Cuidado com escape de vapores.

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Efeito Salting OutA adição de solução saturada de cloreto de sódio, irá diminuir a solubilidade do éster em água, fazendo com que esta possa ser removida, sem perda do produto desejado.

Mistura de água e metanol.

Adiciona-se carbonato de potássio

Separação de duas fases

Fase alcoolica

Fase aquosa

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Correção do ponto de ebulição

Correção para líquidos associados (formam ligações de hidrogênio):

ΔT = 0,00010(760-p).(t +273)t760=ΔT + t

ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t: temperatura de ebulição observado no laboratóriop: pressão barométrica local;t760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição normal);

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Correção do ponto de ebulição

Exemplo:Considerando p = 686 mmHg e t = 98°C, a correção feita será:

ΔT = 0,00010(760-686).(98 + 273) ΔT = 2,74

T760 = ΔT + t T760 = 2,74 + 98T760 = 100,74°C

Ou seja a pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição é 100,74°C.

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CÁLCULO DO RENDIMENTO:

Vácido= 20 ml Válcool= 15 ml Véster

dácido= 1,053g/ml dálcool= 0,813g/ml déster= 0,876 g/ml

MMácido= 60,05g/mol MMálcool= 88,15g/mol MMéster= 130,19g/mol

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CÁLCULO DO RENDIMENTO:Ácido Acético Álcool Isopentílico

d = m/V m = d.V m = d.Vm = 1,053. (20) = 21,06g m =0,813.(15) = 12,20g

1 mol ácido -------60,05g 1 mol -------------88,15gn------------------21,06g n ---------------12,20g

n = 0,351 mol n = 0,138 mol

Reagente em excesso Reagente Limitante

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Cálculo do Rendimenton mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol:

1 mol de éster ----------------------------------------130,19g de éster0,138 mol de éster ------------------------------m = 17,97g de éster

Essa massa corresponde a 100 % de rendimento (m estequiométrica)Cálculo da porcentagem de rendimento:Rendimento = (m obtida . 100%)/ m estequiométrica

Exemplo: obteve-se 12,45g de ésterRendimento = (12,45g ) / (17,97g) . 100% = 69,28%

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Nomenclatura Densidade /g mL-1 Mol /g mol-1 p.f. /0C p.e. /0C

Ácido Acético CH3CO2H 1,0492 60,05 16,604 118

ÁlcoolIsopentílico

C5H12O

0,813 88,15 -117,2 130,5

Bicarbonato de Sódio NaHCO3 2,159 84,01______ _____

Ácido Sulfúrico H2SO4

1,84 98,0810

290

Cloreto de Sódio NaCl

2,17 58,45 804 1413

Sulfato de magnésio MgSO4 1,67 120,37

Acetato de Isopentila C7H14O2

0,8670 130,19 -78,5 142

Tabela de Propriedades

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Toxicidade Solubilidade Propriedades Físicas

-Ingestão pode causar corrosões bucais e gastro-intestinais, com vômitos,

diarréia, colapso circulatório e morte.

- Excelente solvente para diversos compostos orgânicos.

- Miscível em água, álcool glicerol e éter

Líquido, odor pungente

-Irritante para as menbranas mucosas, altas concentrações podem causar depressão

no sistema nervoso central

-fracamente solúvel em H2O (2g em 100 mL)

- miscível em álcool, éter, benzeno, clorofórmio

líquido, odor desagradável característico

________________ - Solúvel em 10 partes de água- Insolúvel em álcool

- Cristais brancos ou granulados

- em contato com os olhos pode resultar em perda total da visão

- corrosivo- ingestão causa enjôo e morte

- miscível em água e em álcool com liberação de muito calor e contração

de volume

- líquido incolor e volátil

________________ -1g dissolve em 2,8 mL de água- 1g dissolve em 10 mL de glicerol

- insolúvel em HCl concentrado

-cúbico, cristais brancos- grânulos ou pó

- incolor

- pode causar insuficiência renal e intoxicação.

- solúvel em água, levemente solúvel em álcool

cristais ou pó eflorescentes

-causa irritações aos olhos, e outros tecidos-pode causar dermatite

-1g solúvel em 400 partes de água-miscível em álcool, éter, acetato de etila

incolor e líquido neutro.

Tabela de Propriedades

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Toxicidade das substânciasÁcido acético glacial (CH3CO2H)

Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça, vertigens, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.

Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica.

Olhos: vermelhidão, dor intensa, queimação, perda de visão. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar oftalmologista.

Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque ou colapso, garganta inflamada, vômito. Primeiros-socorros enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água para a pessoa beber; requer atenção médica.

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Álcool isopentílico (C5H12O )

Inalação:garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça, vertigens. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.

Pele:dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão.

Olhos : vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.

Ingestão:dor abdominal, sensação de queimação no tórax e no estômago,dor de cabeça, náusea, inconsciência, vômito, fraqueza. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água com carvão ativado para a pessoa beber; requer atenção médica.

Toxicidade das substâncias

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Ácido sulfúrico (H2SO4 )

Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial, se necessário; requer atenção médica.

Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água; requer atenção médica.

Olhos: corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.

Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choque ou colapso. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito; procure um médico.

Toxicidade das substâncias

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Acetato de isopentila (C7H14O2)

Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza, sonolência. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.

Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água.

Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista

Ingestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas. Primeiros-socorros: beber porções de água; requer atenção médica.

Toxicidade das substâncias

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Bicarbonato de sódio (NaHCO3)

Nenhuma consideração venenosa.Baixíssima toxicidade.

Sulfato de Magnésio (MgSO4)

Nenhuma consideração venenosa.Baixíssima toxicidade.

Toxicidade das substâncias

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Cuidados

Mantenha separado solventes halogenados de não halogenados.

Separe solventes orgânicos de soluções aquosas.

Mantenham os solventes acidificados de outros solventes e resíduos ácidos.

Não misture ácidos inorgânicos fortes ou oxidantes com compostos orgânicos.

Mantenha ácidos, bases e soluções aquosas contendo metais pesados separados de outros resíduos.

Evite misturar ácidos e bases concentrados num mesmo recipiente.

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BIBLIOGRAFIA:

PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introductionto OrganicLaboratory Techniques: A Contemporary Approach. 3ed. Philadelphia : Hancourt Brace College Publischers, 1995.

MANO, E. B., SEABRA, A. F. Práticas de Química Orgânica. 2.ed. São Paulo : Edart, l977.

SOLOMONS, G. T.W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica 1 e 2, 8ªedição

SITEs: http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/acetato_isopent.htmacessado 06/05/2009)www.jeduardo.unesp.br (acessado 23/03/2009)http://cftc.cii.fc.ul.pt/PRISMA (acessado 7/04/2009)

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Fluxograma Acetato de Isopentila

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...outros, se houver tempo ou alguém perguntar

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Colóides

Colóides são misturas heterogêneas;

com pelo menos duas fases diferentes: uma das fases na forma finamente dividida (sólido, líquido ou gás), denominada fase dispersa e outra fase contínua (sólido, líquido ou gás), denominada meio de dispersão;

Num sistema coloidal um dos componentes da mistura apresenta uma dimensão no intervalo de 1 a 1000 nanômetros(1 nm= 10-9 m).

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Emulsão“Emulsão é uma suspensão coloidal de um líquido em outro intimamente disperso sob a forma de gotículas.Ex:. Água e óleo.

Estrutura Microscópica do leiteLeite

Exemplos de emulsificantes: proteínas (ovoalbumina, caseína),sabões e detergentes, fósforos lipídeos.

Agente emulsificante: Facilitam e estabilizam emulsões

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Extração Quimicamente Ativa

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Extração

Fase aquosaFase aquosa

Fase orgânica

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Agente Secante

Sulfato de Magnésio anidro: Trata-se de uma agente secante neutro, de ação rápida e quimicamente inerte.