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Química Química Isomeria Isomeria Espacial Espacial (esteroisomeria (esteroisomeria ) ) Profa. Graça Porto

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Page 1: Química IsomeriaEspacial(esteroisomeria) Profa. Graça Porto

QuímicaQuímica

Isomeria Isomeria EspacialEspacial

(esteroisomeria)(esteroisomeria)

Profa. Graça Porto

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QuímicaQuímica

Estereoisômeros

• Iguais fórmulas moleculares

• Iguais fórmulas estruturais planas

• Diferentes fórmulas espaciais

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QuímicaQuímica

IsômerosIsômerosEspaciaisEspaciais

DiasteroisômerosDiasteroisômeros

EnantiômerosEnantiômeros

ClassificaçãoClassificação

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QuímicaQuímica

IsomeriaIsomeria GeométricaGeométrica

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Isômeros Geométricos

• Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou diasteroisômeros.

• São estereoisômeros em que um não é a imagem do outro, diante do espelho.

• Ocorre em compostos etilênicos e em compostos ciclânicos.

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C = CC = C

Compostos etilênicos

- A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles.

- A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo.

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Compostos Ciclânicos

Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações.

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Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos

ou cadeias cíclicas;ou cadeias cíclicas;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;3)3) Radicais Radicais nos carbonos da dupla. nos carbonos da dupla.

C - CC - C

OOOO

HH HH

C - CC - C

OO

OO

HH

HH

Mesmo composto

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C = CC = CCHCH33

CHCH33

HH

HHC = CC = C

CHCH33CHCH33

HH HH

HHCHCH33

HH HH HH CHCH33

CHCH33CHCH33

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias abertas com ligação dupla;Cadeias abertas com ligação dupla;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;

Page 10: Química IsomeriaEspacial(esteroisomeria) Profa. Graça Porto

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Isômeros CIS e TRANS

• CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi-plano.

• TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos.

• Em geral, a forma TRANS é mais estável.

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C = CC = CCHCH33

CHCH33

HH

HHC = CC = C

CHCH33CHCH33

HH HH

Cis Trans

HHCHCH33

HH HH HH CHCH33

CHCH33CHCH33

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias abertas com ligação dupla;Cadeias abertas com ligação dupla;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;

Page 12: Química IsomeriaEspacial(esteroisomeria) Profa. Graça Porto

QuímicaQuímica

Cis Trans

CHCH33 CHCH33

HH HHCHCH22

C CC CHH HH

CHCH33CHCH33

HH

CHCH33 HH

CHCH33

CHCH22

C CC CHH CHCH33

HHCHCH33

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias cíclicas;Cadeias cíclicas;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;

Page 13: Química IsomeriaEspacial(esteroisomeria) Profa. Graça Porto

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Isomeria Isomeria ÓpticaÓptica

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Luz natural e luz polarizada

Luz não polarizada Luz polarizada

- A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração.

- A luz polarizada apresenta um único plano de vibração.

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Polarização da Luz

Luz NaturalLuz NaturalPolarizadorPolarizador

Luz PolarizadaLuz Polarizada

A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

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Atividade optica

• Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.

• Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.

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Substância opticamente ativa

Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.

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Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.

Glossário:

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Imagem especular (imagem invertida)

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Isomeria Óptica

HOOC- C - CHHOOC- C - CH33

OHOH

HH

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico

Luz polarizada

Luz polarizada

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Uma mistura formada por partes iguais Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada desvia o plano da luz polarizada e é chamada de de mistura racêmicamistura racêmica..

Mistura racêmica

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Atividade Óptica

• Está ligada à assimetria molecular.

• Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa.

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Carbono quiral

Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes.

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

CHCH33 **

OHOH

HH

COOHCOOH

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Isomeria Óptica

Isômeros ópticos são aqueles que conseguem Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade.apresentam quiralidade.

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

CHCH33 **

OHOH

HH

COOHCOOH

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O número de isômeros opticamente ativos O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela que uma substância pode apresentar é dado pela relação:relação:

22nn = n° de isômeros ativos = n° de isômeros ativos

onde onde nn é o número de carbonos é o número de carbonos assimétricos diferentes.assimétricos diferentes.

Isômeros opticamente ativos

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Exemplo

22nn

Isômeros ativosÁc. d-l Láctico

HOOC- C - CHHOOC- C - CH33

OHOH

HH

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

2211= 2= 2

+

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*

22nn

Isômeros Ativos

223 3 = 8= 8

Exemplo 2

CH3 – C – C – C – CH3

OH

H

H

Cl OH

CHO

* *