QUÍMICA

Editora Exato 1

PRINCÍPIOS BÁSICOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 1. DEFINIÇÃO

Parte da química que estuda os compostos do elemento carbono.

CUIDADO: Existem substâncias que não são consideradas orgânicas, apesar de terem carbono.

Por ex.: NaHCO3, HCN, NH4CN são compos-tos de transição porque suas propriedades não corres-pondem, de modo geral, às propriedades dos compostos orgânicos.

2. PRINCIPAIS DIFERENÇAS ENTRE QUÍ-

MICA ORGÂNICA E QUÍMICA INORGÂ-

NICA

Características Química Orgâ-nica

Química Inor-gânica

No de elementos Pequeno Alto (todos) No de Substâncias Mais de 200 mi-

lhões Próximo de 10

milhões Tipo de Ligação Predomina liga-

ção covalente Predomina liga-

ção iônica Pontos de fusão e

ebulição Baixos Elevados

Solubilidade em água

Geralmente in-solúveis

Geralmente so-lúveis

Resistência térmica Baixo Alta Velocidade de Rea-

ção Baixo Alta

3. POSTULADOS DE KEKULÉ-COUPER

Características: a) O carbono é tetravalente, efetuando 4 liga-

ções:

C 1s 2s 2p{62 2 2

K

2

L

4

Como possui 4 elétrons na camada de valência e não pretende doá-los, compartilha com outros áto-mos esses 4 elétrons, a fim de completar octeto, esta-bilizando-se.

b) as quatro valências do carbono são iguais.

H H

H

Cl

C H Cl

H

H

C H H

Cl

H

C Cl H

H

H

C

H3CCl

c) O carbono combina-se consigo próprio, po-dendo formar cadeias carbônicas

C C… …C C

d) Combina-se com vários elementos, denomi-nados organógenos, os mais comuns são:

C � tetravalente O � bivalente N � trivalente H � monovalente e) Forma ligações múltiplas e covalentes

C C

ligação simples

C C

ligação dupla

C C

ligação tripla

4. CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS EM

UMA CADEIA

� Primário: liga-se a um átomo de carbono; � Secundário: liga-se a dois outros átomos de

carbono; � Terciário: liga-se a três outros átomos de

carbono; � Quaternário: liga-se a quatro outros átomos

de carbono. Exemplo:

H C C C C

CH

CH CH

CHH

H

P P

P P

T

P

S Q

23

3

3 3

3

ESTUDO DIRIGIDO

1 Às vezes, a fórmula estrutural de um composto orgânico pode se tornar muito longa e complexa se representarmos todas as ligações entre os áto-mos. Por essa razão utilizamos algumas regras de simplificação de fórmulas estruturais. Indique a fórmula molecular dos compostos cíclicos es-quematizados a seguir:

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2 (UERJ) A testosterona, um dos principais hor-mônios sexuais masculinos, possui fórmula estru-tural plana:

Determine o número de átomos de carbono, clas-sificados como terciários, de sua molécula.

EXERCÍCIOS RESOLVIDOS

1 Cite dois procedimentos experimentais para dis-tinguir uma amostra de composto inorgânico de outra amostra de composto orgânico, ambas sóli-das. Resolução: 1a – Aquecer a amostra (se for orgânica, irá fun-

dir a uma temperatura relativamente baixa). 2a – Queimar a amostra e borbulhar o gás obtido

em água de cal, Ca(OH)2 (se for orgânica, irá liberar CO2).

2 Explique as informações citadas: 1a – Existe somente uma substância de fórmula

CHCl3. 2a – Existe somente uma substância de fórmula

CH2Cl2. Resolução: 1a – As quatro valências do carbono são equiva-

lentes. 2a – O átomo de carbono ocupa o centro de um

tetraedro regular, com as valências dirigidas para os vértices.

EXERCÍCIOS

1 Alguns estudiosos da história da Química defen-dem a idéia de que ela não se originou da Alqui-mia, mas surgiu como um movimento diferenciado, a partir do século XVII, com Robert Boyle e seus estudos de base mecanicista (doutri-na que nega qualquer explicação mágica para os fenômenos naturais). Entre os vários argumentos que justificam essa tese podemos citar as razões que Paracelso, um famoso alquimista, apresenta-va para justificar por que se deveria dar ferro a um anêmico:

“O ferro é uma substância dedicada a Marte; este por ser deus da guerra, é também deus do sangue e como problemas de sangue curam–se com sangue, nada melhor do que dar ferro ao doente.” (retirado do livro Paracelsus, Magic into Science, de H. Pachter).

A hemoglobina é uma proteína conjugada en-contrada no sangue. Proteínas conjugadas são aquelas que contém um componente químico adicionado ao aminoácido. Este componente químico (também de-nominado grupo prostético), no caso da hemoglobina, é o heme, que contém um cátion Fe+2 ou Fe+3, é res-ponsável pelo transporte de oxigênio das hemácias.

Indique quantos átomos de carbono terciário há em uma molécula de heme.

2 A nicotina é um alcalóide extraído das folhas do tabaco, que se apresenta na forma de líquido a-marelo, de cheiro desagradável e venenoso, utili-zado como pesticida.

Um artigo publicado na revista Veja, de maio de 1996, denuncia: “O cigarro brasileiro está turbina-do. As indústrias Souza Cruz e Philip Morris, deten-toras de mais de 90% do mercado brasileiro, adicionam amônia ao tabaco para que o fumo, ao ser queimado, e a fumaça, inalada, liberem uma quanti-dade maior de nicotina no organismo do fumante. Mais nicotina = maior dependência do cigarro = mais prejuízo à saúde.”.

“Sabe-se que a absorção da nicotina da fumaça do cigarro pelo fumante relaciona-se fortemente à a-cidez ou à alcalinidade do tabaco. Um tabaco mais ácido pode ser muito rico em nicotina, mas, sob o e-feito da acidez, liberará uma quantidade bem menor da substância no organismo do fumante. O inverso acontece com um tabaco mais alcalino – mesmo fu-mos pobres liberarão mais nicotina no fumante. A-contece que a adição de amônia, NH3, ao cigarro reduz a acidez do fumo, tornando-o mais alcalino. Logo, fazendo com que ele libere mais nicotina.”

Indique a fórmula molecular da nicotina a par-tir de sua fórmula estrutural esquematizada a seguir:

3 Quantos átomos de carbono primário, secundário, terciário e quaternário existem na cadeia carbôni-ca abaixo?

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4 São características dos compostos orgânicos, ex-ceto: a) natureza molecular. b) boa solubilidade em água. c) presença de isomeria. d) pouca resistência ao aquecimento. e) composição elementar de carbono, oxigênio,

hidrogênio e nitrogênio.

5 (FUVEST) Quais são os quatro elementos mais freqüentes nos compostos orgânicos?

6 (UERJ) A maior parte das drogas nos anticon-cepcionais de via oral, é derivada da fórmula es-trutural plana abaixo:

CH

O =

3

O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é:

a) 5. b) 6. c) 7. d) 8.

7 (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum em café, chá, guaraná etc, tem a seguinte fórmula estrutural:

N

N

N

N

CH3

CH3O

O

H C3

Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é:

a) C5H9N4O2 b) C6H10N4O2 c) C6H9N4O2 d) C3H9N4O2 e) C8H10N4O2

8 (PUC)

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3CH CHCH2CH

As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente:

a) 5, 1, 3; b) 2, 3, 4; c) 3, 3,3; d) 2, 4, 3; e) 5, 2, 2.

GABARITO

Estudo Dirigido

1 a) C4H8O b) C4H6 c) C7H10

2 4 carbonos terciários Exercícios

1 8 carbonos terciários

2 C10H14N2

3 5 primários, 2 secundários, 1 terciário, 1 quarte-nário

4 B

5 C, O, N, H

6 C

7 E

8 A