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uí.

Quí.

Professor: Allan Rodrigues

Monitor: Victor Pontes

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uí.

Isomeria Plana: Função, posição,

cadeia, metameria e tautomeria

05

set

RESUMO

Isomeria

É o fenômeno quando dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular porem com

estruturas diferentes

De um modo amplo, a isomeria pode ser dividida em:

estruturais planas

ou estereoisomeria (do grego stéreos, espacial): Que depende da orientação dos átomos

no espaço e só pode ser explicada por fórmulas estruturais espaciais.

Vamos tratar nesse resumo sobre a isomeria plana, que é dividida em:

a) Isomeria de cadeia

Definição: É aquela em que os isômeros têm cadeias, diferentes.(aberta/fechada ; ramificada/normal...)

Ex1: C4H10

Ex2: C5H10

b) Isomeria de posição

Definição: Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de ramificações ou de insaturações(duplas,

triplas...).

Ex1: C3H8O

Ex2: C4H8

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Ex3: C4H6Cl2

c) Isomeria de compensação (ou metameria)

Definição: Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.

Obs: Exemplo muito comum que confunde com posição é o dos éteres

Ex1: C4H10O

Ex2: C4H11N

Ex3: C3H6O2

d) Isomeria de função (ou funcional)

Definição: Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.

Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre:

• Álcoois e éteres

C3H6O

• Álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis

C7H8O

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uí.

• Aldeídos e cetonas

C3H6O

• Ácidos carboxílicos e ésteres.

C3H6O2

• Aminoácidos e nitrocompostos.

C4H9O2N

e) Tautomeria

Definição: É o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico

dinâmico.

Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:

• Aldeído e enol (chamamos também de equilíbrio aldo-enólico)

C2H4O

• Cetona e enol (chamamos também de equilíbrio ceto-enólico)

• C2H4O

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uí.

Obs: Existe uma tautomeria muito pouco convencional que é tautomeria de Iminas-Aminas. Iminas são

compostos com ligação Pi Carbono-Nitrogênio, e com fórmula genérica RR'C=NR'', onde R'' pode ser um H

ou grupo orgânico. Veja o exemplo:

Imina Amina

EXERCÍCIOS DE AULA

1. Isomeria é o fenômeno associado quando mais de uma substância apresenta a mesma fórmula

molecular, mas difere estruturalmente quanto à disposição dos átomos na molécula. Entre as

possibilidades de ocorrência desse fenômeno, as isomerias de função e geométrica são muito

importantes na química orgânica. A tautomeria é um caso particular de isomeria de função, envolvendo

um enol (R CH C(OH) R) que se encontra em equilíbrio com seu tautômero carbonilado

2(R CH C(O) R). A isomeria geométrica, por sua vez, depende da disposição espacial dos átomos,

como é o caso da posição relativa dos átomos ligados aos carbonos de uma ligação dupla carbono-

carbono, conhecido como isomeria cis-trans.

A ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui um tautômero. Apresente a estrutura do composto

presente em equilíbrio.

2. Reações de eliminação, mais especificamente as de desidratação de álcoois, são de grande

importância, pois geram matéria-prima para a indústria química. Considere que a desidratação

intramolecular de 1mol da substância (I) gera 1mol do produto orgânico e 1mol de água, conforme

mostrado na equação química abaixo:

Faça o que se pede a respeito da desidratação descrita acima:

Represente, sob notação bastão, a estrutura de um isômero de função substância (I), que apresente

cadeia cíclica e ramificada.

3. Considere os compostos orgânicos metilfenilcetona e propanona.

Apresente a equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos.

4. Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas,

salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a

contaminação bacteriana. Seu uso é discutido, pois essas substâncias, no organismo, podem

converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas. Abaixo temos a representação de

duas nitrosaminas:

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uí.

Essas nitrosaminas são isômeras de:

a) cadeia.

b) função.

c) posição.

d) tautomeria.

5. Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas

apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso.

Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular 4 10C H O :

Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria:

a) Isomeria de função II e III. b) Isomeria de cadeia III e IV. c) Isomeria de compensação I e V. d) Isomeria de posição II e IV.

EXERCÍCIOS DE CASA

1. Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. No esquema abaixo, está

representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto (B).

HI

H2 2 3 2

A

H C CH CH CH CH H O B

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uí.

De acordo com estas informações, faça o que se pede:

Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do composto (A).

2. Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada

vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir

mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem

definidas abaixo.

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois

a) compostos que são isômeros entre si.

b) modos de representar o mesmo composto.

c) compostos que não são isômeros.

d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas.

3. Quando um talho é feito na casca de uma árvore, algumas plantas produzem uma secreção chamada

resina, que é de muita importância para a cicatrização das feridas da planta, para matar insetos e

fungos, permitindo a eliminação de acetatos desnecessários. Um dos exemplos mais importantes de

resina é o ácido abiético, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.

Um isômero de função mais provável desse composto pertence à função denominada

a) amina b) éster c) aldeído d) éter e) cetona

4. No capítulo O Jardim de Mendeleiev, Sacks discorre sobre uma de suas paixões, a Tabela Periódica.

simplicidade? Coerência? Ritmo? Inevitabilidade? Ou talvez a simetria, a abrangência do fato de cada

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uí.

elemento estar firmemente encerrado em seu lugar, sem lacunas, sem exceções, cada coisa

(SACKS, O. Tio Tungstênio: Memórias de uma infância química. São Paulo: Cia. das Letras, 2002).

Usando a Tabela Periódica dos Elementos, indique se cada afirmação abaixo é Verdadeira ou Falsa.

I. O metal alcalino do terceiro período e o calcogênio de menor massa atômica formam um composto

iônico de fórmula 2Na O.

II. O ferro forma dois cátions estáveis: 2Fe e 3Fe . As fórmulas dos cloretos desses cátions são,

respectivamente, 2Fe Cl e 3Fe Cl.

III. Os elementos carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio formam diversos compostos covalentes,

como, por exemplo, a ureia, representada pela fórmula estrutural abaixo.

IV. A fórmula 2 6C H O pode representar compostos diferentes como o etanol e o metóxi-metano.

A sequência correta é: a) I. Falsa; II. Verdadeira; III. Verdadeira; IV. Falsa. b) I. Falsa; II. Falsa; III. Verdadeira; IV. Falsa. c) I. Falsa; II. Verdadeira; III. Falsa; IV. Verdadeira. d) I. Verdadeira; II. Verdadeira; III. Falsa; IV. Falsa. e) I. Verdadeira; II. Falsa; III. Verdadeira; IV. Verdadeira.

5. As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de

sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas

sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros.

Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal.

a)

c)

b)

d)

6. Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que

corresponda à sequência correta obtida:

1. Tautomeria

2. Isomeria de posição

3. Metameria

4. Isomeria funcional

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uí.

a) 1, 3, 4, 2 b) 1, 3, 2, 4 c) 1, 4, 3, 2 d) 4, 1, 3, 2 e) 3, 4, 1, 2

7. O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas

gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa

e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias:

a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.

8. Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-amino benzoico (também conhecido como PABA) possuem a

mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém apresentam fórmulas estruturais muito diferentes:

Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o p-nitrotolueno é um composto explosivo, o

PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos como o PABA absorvem luz

ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às células da pele. Esses compostos

apresentam isomeria de:

a) metameria.

b) posição.

c) função.

d) tautomeria.

e) cadeia.

9. Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de

compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição

espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior

octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de

ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor

padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão.

Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?

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a) n-octano. b) 2,4-dimetil-hexano. c) 2-metil-heptano. d) 2,5-dimetil-hexano. e) 2,2,4-trimetilpentano.

QUESTÃO CONTEXTO

Um exemplo de isomeria que ocorre na gasolina, é entre o isoctano (2,2,4-trimetilpentano) e o n-octano.

Esses dois isômeros possuem a mesma fórmula molecular, que é C8H18.Qual tipo de isomeria ocorre entre

esses dois compostos orgânicos e a qual função pertencem?

Q

uí.

GABARITO

Exercícios de aula

1. Teremos três possibilidades que levam ao mesmo composto:

Fórmula do tautômero em bastão:

2. Teremos:

3. Equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos:

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uí.

4. a

5. c

Exercícios de casa

1. Fórmula estrutural do isômero de posição (insaturação) do composto (A):

(pent-2-eno)

2. b

3. b

4. e

5. d

6. a

7. e

8. c

9. e

Questão Contexto

Isomeria de cadeia e função hidrocarboneto