Química iauLaS 19 E 20:

REaÇÕES ORGÂNicaS EXERcíciOS PROPOSTOS

ANuaLVOLUME 4

OSG.: 100326/15

01. De acordo com a Regra de Markovnikov, o hidrogênio deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla ou da ligação tripla.

Resposta: A

02.

H3C

H3C

H3C

O

OH

OHetanol (ácool primário)

propan−2−ol (álcool secundário)

C CH2

H +

+

H2

ptI.

II. CH3CHH

3CH

2

ptO

C CH3

Resposta: C

03. O produto, C4H

10, obtido após adição de H

2, mostra-nos que o composto inicial tinha I.D.H = 1. Logo, C

4H

8. Os produtos possíveis são:

I. but−1−eno II. but−2−eno

III.

metilpropeno

IV. ciclobutano

V.

metilciclopropano

Resposta: C

04. brasileína + H2 → brasilina

(transforma a carbonila C = O em hidroxila –OH).

Resposta: C

05.

+ +H2O H+

OH

((OH O

H2O

H2O

KMnO

4propanana

propan-2-ol

; A

w: reação de oxidação

A

Resposta: A

06.

H3C

H3C

H3C

O

MgC�

OH

CH3

CH3

OMgC�

OMgC�

2−metilpropan−2−ol

C CCH3+

+

H3CI.

II. CH3 + Mg(OH)C�

CH3

CH3CH

2OC CH

3

CH3

Resposta: A

OSG.: 100326/15

Resolução – Química I

07. Os ácidos graxos insaturados, geralmente presentes em óleos vegetais, podem ser hidrogenados e, dessa forma, serem transformados em margarina (gordura vegetal). Logo, podem ser hidrogenados, dos ácidos citados, e elaídico e o oelico.

Resposta: E

08. Submeteram-se, em laboratório, à hidrogenação catalítica os seguintes alcenos: 2,4–dimetil–pent–2–eno, 3–metil–hex–3–eno e 3,5–dimetil–hept–3–eno, originando os seguintes produtos:I. H

3C –– C(CH

3) –––– CH –– CH(CH

3)2 + H

2 → CH

3CH(CH

3)CH

2CH(CH

3)2

2,4–dimetilpentano (opticamente inativo)II. CH

3CH

2C(CH

3) –––– CHCH

2CH

3 + H

2 → CH

3CH

2CH(CH

3)CH

2CH

2CH

3

3–metil–hexano (opticamente ativo)III. CH

3CH

2C(CH

3) –––– CHCH(CH

3)CH

2CH

3 + H

2 → CH

3CH

2CH(CH

3)CH

2CH(CH

3)CH

2CH

3

3,5–metil–heptano (opticamente ativo)

Portanto, apenas o 2,4–dimetilpent–2–eno origina um hidrocarboneto que não é opticamente ativo.

Resposta: D

09.

hex−2,4−dieno hex−3−eno(Reação de adição 1,4)+ H

2Ni

Resposta: C

10. H

2C CH

3 (adição 1,4)

1−bromobut−2−enobut−1,3−dieno

+

Br

CH2CHC

2CH HBrCH CH

Resposta: E

11. Composto cíclico insaturado (ocorre adição e descora solução de bromo) que apresenta caráter ácido (funções enóis), além das funções álcool e éster.

Resposta: E

12.

2 + 2Br2

Br

Br

+ 2HBr (Reação de substituição)+Luz

Resposta: B

13. Na reação de adição água ao alceno (hidratação), o hidrogênio deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla (Regra de Markovnikov). Daí temos:(CH

3)2C = CH

2 + H

2O → (CH

3)2C OHH

2 (metilpropan–2–ol)

Resposta: A

14. Os principais produtos da hidrogenação catalítica são:A) butano (opticamente inativo)B) pentano (opticamente inativo)C) e E) 3–metilpentano (opticamente inativo)D) 3–metil–hexano (opticamente ativo, pois apresenta um carbono quiral)

Resposta: D

15. Os produtos das reações (I) e (II) são, respectivamente, 2–hridroxipropanonitrila e 1–etil–ciclo-hexanol.

I. C CO O−

H

CN– H+

CNAtaque ao eletrófiloAtaque nucleofílico ao

carbono polarizado

C OH

Hcianidrina

CN

+H

H3C

H3C H

3C

OSG.: 100326/15

Resolução – Química I

II. CH3CH

2MgBr +

O

1−etilcicloexanolálcool terciário

Cicloexanona

OH

CH2CH

3éter

Brometo de etilmagnésio

H3O+

Resposta: A

16.

I.

+ HBr

Br

(sem peróxido − regra de Markovnikov)

II. + HBr

peróxidoBr (com peróxido − efeito Karasch)

Resposta: D

17. Na adição, o eletrófilo (+) deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado da dupla ou tripla ligação – Regra de Markovnikov.

Resposta: A

18.

H3C H

3CH

3C + + HBr

peróxidoCH CH

HC C

BrHBr

HI ICH

2CH

2CH

2CH

2

Br

;

Resposta: A

19.

H3C H

3CCH CH CH

Br

Br

carbono assimétrico ou quiral

3–metil but–1–eno

CHCC�

4

CH3

CH3

CH2

CH2 + Br

2

Resposta: B

20.

I.O

+

MgBr

OH

+ Mg(OH)Br

2,3−dimetilbutan−2−ol

2

1 34

OMgBr

+ HOHII.C

C

D

BA

OMgBr adição nucleofílica do composto de Grignard à carbonila da cetona.(

( (

(

Reação de hidrólise do composto C substituiçãonucleofílica, resultando em D-álcool terciária.

(

Resposta: E

RAUL: 19/02/16 – Rev.: LSS10032615-pro-Aulas 19 e 20 - Reações Orgânicas