propriedades físicas dos compostos...

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares

Professor Monitor: Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Forças Intermoleculares

- Ponto de Fusão

- Ponto de Ebulição

- Polaridade- Solubilidade




Polaridade

• A polaridade de uma molécula refere-se às

concentrações de cargas da nuvem eletrônica

em volta da molécula.

• É possível uma divisão em duas classes

distintas: moléculas polares e apolares.




http://pt.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9cula

Conceitos para Relembrar I:

Molécula: As moléculas são espécies químicas

eletricamente neutras constituídas por pelo menos

dois átomos (de um mesmo elemento ou não).

Sendo que, estes se unem por ligações

estritamente covalentes.


Im

p

or

tâ

n

ci

a

d

os

H

i

dr

oc

a

rb

on

e

to

s



Conceitos

• Molécula polar - A soma vetorial, dos vetores de

polarização é diferente de zero.

• Moléculas polares possuem maior concentração de

carga negativa numa parte da nuvem e maior

concentração positiva noutro extremo.

• Molécula apolar - A soma vetorial, dos vetores de

polarização é nula.

• Nas moléculas apolares, a carga eletrônica está

uniformemente distribuída, ou seja, não há

concentração.




• A concentração de cargas (em moléculas

polares) ocorre quando os elementos ligantes

possuem uma diferença de eletronegatividade.

Esta diferença significa que um dos átomos (o

de maior eletronegatividade) atrai os elétrons da

nuvem com maior força, o que faz concentrar neste a maior parte das cargas negativas.




Polaridade

http://pt.wikipedia.org/wiki/Eletronegatividade

http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Cargas_negativas&action=edit

• Toda ligação de dois átomos diferentes resulta em polarização, já que os átomos possuirão eletronegatividades diferentes. Exemplo: HCl, CaO, NaCl.

• Ligação de dois átomos iguais resulta em moléculas apolares. Ex: O2, N2, Cl2. Mas não é necessário serem dois átomos iguais para haver apolaridade, como por exemplo dos compostos alcanos.




Polaridade

http://pt.wikipedia.org/wiki/HCl

http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=CaO&action=edit

http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=NaCl&action=edit

http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomos

http://pt.wikipedia.org/wiki/O2

http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=N2&action=edit

http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Cl2&action=edit

http://pt.wikipedia.org/wiki/Alcanos

A Eletronegatividade é uma propriedade

periódica que mede a tendência relativa de

um átomo ou molécula em atrair elétrons, quando combinado em uma ligação química




Conceitos para Relembrar

http://pt.wikipedia.org/wiki/Propriedade_peri%C3%B3dica

• A eletronegatividade de um átomo está intimamente

relacionada com o seu raio atômico:

• Quanto menor o raio atômico, maior a atração que o

núcleo do átomo exerce sobre o elétron que vai adquirir,

portanto maior a sua eletronegatividade. Como

conseqüência, esta propriedade tende a crescer na

tabela periódica:

• Da esquerda para a direita e de e baixo para cima.

• O elemento mais eletronegativo da tabela é o flúor.




Conceitos para Relembrar

http://pt.wikipedia.org/wiki/Raio_at%C3%B3mico

http://pt.wikipedia.org/wiki/Tabela_peri%C3%B3dica

http://pt.wikipedia.org/wiki/Fluor




Tabela de Eletronegatividade

• Forças intermoleculares são as forças que ocorrem

entre uma molécula e a molécula vizinha.

• Durante as mudanças de estado da matéria ocorre

somente um afastamento ou uma aproximação das

moléculas, ou seja, forças moleculares são rompidas ou

formadas.

• São fracas, se comparadas às ligações covalentes ou

iônicas





.

As moléculas de uma substância sólida ou líquida se mantêm unidas através da atração existente entre elas.

Quanto maior for a força de atração maior será a coesão entre as moléculas.

Isso ocasionará um aumento nos pontos de fusão e ebulição da substância.

As moléculas dos gases praticamente não exercem forças de atração entre si.

Por isso os gases apresentam baixo ponto de ebulição e extrema facilidade de se expandir.





Dipolo-dipolo ou dipolo-permanenteOcorre entre moléculas polares da mesma substância

ou de substâncias diferentes, ambas polares.




dipolo-dipolo induzidoOcorre porque moléculas polares (dipolos permanentes) conseguem distorcer a distribuição de carga em outras moléculas vizinhas, através de polarização induzida. Uma interação desse tipo é uma interação fraca.




Ligações de HidrogênioQuando ligado a um átomo pequeno e de forte

eletronegatividade (F, O ou N), o hidrogênio forma ligações polares muito fortes. Seus pólos interagirão fortemente com outras moléculas polares, formando

uma forte rede de ligações intermoleculares.




Curiosidades

-Se não existissem as pontes de hidrogênio, a água teria seu ponto de ebulição perto de -90oC, o que tornaria sua existência impossível na Terra.

-A água chega a uma flor subindo pelo seu caule. Esse é um bom exemplo para o fenômeno da capilaridade. Quando você recebe flores e as coloca em um jarro, é um hábito muito comum cortar a ponta inferior do caule. Para evitar que o ar entre nos pequenos vasos que existem no caule e interrompam a capilaridade por evitar o contato entre as moléculas da água, faça o corte do caule dentro do jarro com água e suas flores durarão um pouco mais.




Hierarquia das Forças Intermoleculares

Ponte de hidrogênio > Força dipolo-dipolo > dipolo-dipolo induzido

PH > DD > DI




Polaridade nas Funções Orgânicas




Material Função Orgânica Polaridade

Gasolina Hidrocarboneto Apolar

Etanol Álcool Polar

Formol Aldeído Polar

Éter comum Éter Levemente polar

Acetona Cetona Polar

Vinagre Ácido Carboxílico Polar

Fenilamina Amina Polar

Ureia Amida Polar

“Semelhante dissolve Semelhante”

Solubilidade: Capacidade de uma substância de se dissolver em outra.

Essa regra diz respeito à polaridade do solvente e do soluto e explica o fato de o óleo não se dissolver em água, mas ser solúvel em gasolina.

A água, conhecida como solvente universal, é uma substância formada por ligações covalentes polares na molécula. Portanto, a água só dissolve solutos polares, como, por exemplo, sais, açúcar, álcool, etc.




• O óleo por sua vez é composto por ligações apolares e por isso não é miscível com água, mas se mistura com gasolina por ser esta também um composto apolar.





Ponto de Fusão e Ebulição dos Hidrocarbonetos



Substância Estrutura Ponto de Fusão Ponto de Ebulição

Metano CH4 -183,3 ºC -161,5

Etano H3C-CH3 -172,0 -88,6

Propano H3C-CH2-CH3 -188,0 -42,1

Metilpropano H3C-CH(CH3)-CH3 -159,0 -12,0

Butano H3C-(CH2)2-CH3 -138,0 0,0

Metilbutano H3C-CH(CH3)-CH2-CH3 -160,0 27,9

Pentano H3C-(CH2)3-CH3 -130,0 36,1

Hexano H3C-(CH2)4-CH3 -95,0 68.7


- Quanto maior a cadeia carbônica, maiores os pontos de

Fusão e Ebulição.

Metano P.F. -183,3 ºC Etano P.F. -172,0

- Em cadeias com mesmo número de carbonos, a que for

ramificada apresenta menores pontos de fusão e

ebulição.

Metilbutano P.F -160,0 Pentano

P.F. -130,0




Por que as cadeias ramificados possuem menores ponto

de fusão e ebulição?




Ponto de Fusão e Ebulição de alguns outros compostos orgânicos



Quanto mais Pontes de Hidrogênio, maior o ponto de ebulição: Álcool, Ácido Carboxílico, Aminas, Amidas, etc.


Solubilidade dos compostos orgânicosQuanto maior a cadeia, menor a solubilidade. Quanto maior a parte apolar

da cadeia carbônica, menor a polaridade e consequentemente menor a solubilidade.



Substância Fórmula Solubilidade

(g/100gH2O a 25ºC

Metanol CH3-OH Infinita

Etanol CH3-CH2-OH Infinita

Propan-1-ol CH3-CH2-CH2-OH Infinita

Butan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 7,9

Pentan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 2,4


Solubilidade dos compostos orgânicos

Como os detergentes atuam para promover a limpeza de superfícies gordurosas?




PH · As funções ácidas são:

o Ácidos

o Fenóis

· As funções básicas são:

o Aminas

o Amidas

As funções neutras, ou quase neutras são todas as outras.




Resumo Quanto à polaridade

· HC são apolares

· Funções oxigenadas e nitrogenadas:

o Maior cadeia

o Menor polaridade

· As funções que formam Pontes de Hidrogênio são as mais polares.

o Amina

o Amida

o Álcool

o Ácidos




Resumo Quanto à solubilidade

· HC, por serem apolares, são insolúveis em água, mas solúveis em solventes apolares como o benzeno e o tolueno.

· As funções que formam Pontes de Hidrogênio, citadas anteriormente, são solúveis em água

· Quanto maior a cadeia do composto, menor é a solubilidade, pois haverá maior quantidade de HC.




Resumo

Quanto ao Ponto de Ebulição e Fusão

· Quanto mais Pontes de Hidrogênio, maior o ponto de ebulição.

· Mais ramificações, menor ponto de ebulição.




Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as

outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura

e forças intermoleculares.

.



RESPOSTA:As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma massa molecular), e a que possui menor força intermolecular terá menor ponto de ebulição. A única amina que não estabelece ligação ou ponte de hidrogênio (força intermolecular forte)é a trimetilamina; portanto, esta tem menor ponto de ebulição.


Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um

mecanismo de defesa que o transforma no catecol,

uma substância hidrossolúvel, como representado a seguir:

.

.



Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno?

RESPOSTA: Devido à presença dos grupos OH, o catecol é uma molécula polar e, portanto, solúvel em H2O, que também é polar (o catecol forma pontes de H com a água).


O metoximetano tem seu peso molecular igual a 46 e o ponto de

ebulição igual a -25 °C. O álcool etílico (etanol) tem o mesmo

peso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto, igual a 78,3

°C. Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e,

através delas, explique a grande diferença dos seus pontos de

ebulição. A fórmula molecular para ambos os compostos é C2H6O

.




A questão a seguir refere-se a uma visita de Gabi e Tomás ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa

escolar. Convidamos você a esclarecer as dúvidas de Gabi e Tomás sobre a Química no supermercado. Tomás

portava um gravador e Gabi, uma planilha com as principais equações químicas e algumas fórmulas estruturais. Na

seção de “frutas e verduras”, Tomás comprou espinafre, alegando necessitar de vitamina E para combater a anemia,

enquanto Gabi preferiu frutas cítricas, devido à vitamina C.Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas

vitaminas quanto à solubilidade em gorduras (lipossolúveis)e à solubilidade em água (hidrossolúveis), observando as

estruturas

.



Com base nessas estruturas, é correto afirmar que:

a) ambas são lipossolúveis.b) ambas são hidrossolúveis.c) a vitamina C é hidrossolúvel, e a E é lipossolúvel.d) a vitamina C é lipossolúvel, e a E é hidrossolúvel.


fim



propriedades físicas dos compostos...

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