projeções de newman
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REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS
MODELO BOLA-VARA
MODELO LINHA-LAÇO
MODELO TRAÇO
MODELO CONDENSADO
Projeçãode Fischer
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS
ISÔMEROS � Substâncias com a mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulas
estruturais.
Isômeros estruturais� Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
� Estrutural (esqueleto)
�Posicional
�Funcional
C4H8
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS
Isômeros estruturais� Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
� Estrutural (esqueleto)
Cadeia fechada
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS
Isômeros estruturais� Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Posicional
Isopentano neopentano
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Isopentano
Apresentam diferentes propriedades físicas
P.F P.E DENS I R
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS
Isômeros estruturais� Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
����Posicional
F.Molecular N0 Isômero F.Molecular N0 Isômero
C3H6BrCl
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS
Isômeros estruturais� Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
����Posicional e esqueleto
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS
Isômeros estruturais� Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
�Funcional
ISÔMEROS CONFORMACIONAIS
Conformações
� Formas sobre as quais podem estar uma molécula onde pode-se obter estas
conformações por livre rotação das ligações;
PROJEÇÕES DE NEWMAN
� Representar estruturas onde há rotação livre entre dois átomos de carbono (ligação simples);
� Estas rotações podem originar dois extremos (conformações): ECLIPSADAE ALTERNADA;
Projeções CAVALETERotação
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ISÔMEROS CONFORMACIONAIS
PROJEÇÕES DE NEWMAN
� ECLIPSADA � Mínima separação dos pares de elétrons das ligações C-H (máxima repulsão eletrônica)
� Maior energia� Conformação menos estável
� ALTERNADA � Máxima separação dos pares de elétrons das ligações C-H (mínima repulsão eletrônica)
� Menor energia� Conformação mais estável
� As conformações se alternam em função da Barreira Torcional � No etano está em torno de 2,8 Kcal/mol
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS
PROJEÇÕES DE NEWMAN
� As conformações coexistem simultaneamente a temperaturas elevadas;� Caso as temperaturas sejam muito baixas ( no etano – 2500C) a conformação de
menor energia irá preponderar sobre a de maior energia;� A adição de substituintes (trocar um átomo de hidrogênio por um grupo maior como
metila ou etila) aumentará a barreira torcional;
BUTANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS
Anti Eclipsada Distorcida
Anti � Mais estável
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PROJEÇÕES DE NEWMAN
BUTANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS
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PROJEÇÕES DE CUNHA (TRIDIMENSIONAL)
Linha cheia � Projeção para frente do plano
Linha pontilhada � Projeção pata trás do plano
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CICLOHEXANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS
Os carbonos e hidrogênios do ciclohexano não estão todos no mesmo plano!!!!
Hidrogênio axial
Hidrogênio equatorial
Sela Bote Sela
Conformações
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METILCICLOHEXANO
Projeções de Newman
AntiDistorcido
Qual a configuração mais estável?
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ESTEREOISÔMEROS
Substâncias com a mesma fórmula molecular, mesma função;
Diferença � Orientação dos átomos no espaço
Motivos
�Falta de rotação da ligação dupla carbono-carbono;�Presença de anel cíclico na molécula com grupos substituintes diferentes ligados aos carbonos do anel;
Conseqüências
�Propriedades físicas diferentes;�Altera características como a polaridade da molécula;
Designação especial (cise trans)
Cis� mesmo ladoTrans � Lados opostos
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ESTEREOISÔMEROS
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ESTEREOISÔMEROS
E nos casos abaixo? Como dizer que uma estrutura é cise a outra trans?
�A nomenclatura cis e trans é conveniente quando os grupos ligados aos carbonos são iguais;
OPÇÃO:
Z � (zusammen, alemão) � JUNTOS
E � (entgegen, alemão) � OPOSTOS
Z � equivalente a cis
E � equivalente a trans
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ESTEREOISÔMEROS
REGRAS
1. O átomo substituinte de maior número atômico tem a maior prioridade ( H– < C–< N– < O– < Cl–).
2. Caso dois grupos substituintes tenha o mesmo átomo substituinte, deve-se olhar para o próximo átomo até que aja uma diferença (CH3– < C2H5– < ClCH2– < BrCH2–< CH3O–)
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ESTEREOISÔMEROS - GENERALIZAÇÕES
Conformação X Configuração
1. Mudanças na configuração significa quebra de ligações da molécula;
2. Uma configuração diferente � molécula diferente;
3. Mudança na conformação da molécula significa rotação da ligação e não quebra;
4. Conformações de uma molécula são interconversíveis� elas são a mesma molécula.