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Profa. Denise Esteves Moritz - UNISUL BIOQUÍMICA AULA 03 AMINOÁCIDOS PROFA. DENISE ESTEVES MORITZ Nutrição – UNISUL - Tubarão 1

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Profa. Denise Esteves Moritz - UNISUL BIOQUÍMICA

AULA 03

AMINOÁCIDOS

PROFA. DENISE ESTEVES MORITZNutrição – UNISUL - Tubarão1

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AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS

• Estruturas monoméricas formam proteínas por ligações peptídicas.

• 1806 – descoberta do primeiro aminoácido, ASPARAGINA, encontrado no aspargo.

• até 1938 – descoberta dos 20 aminoácidos existentes, o último foi a TREONINA.

•Todos 20 AAs são -aminoácidos. Possuem grupo carboxila (COO-) e amino (NH3+) ligados ao mesmo átomo de carbono (carbono α).

• Diferem nas cadeias laterais, ou grupos R (RADICAL).

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RADICAL

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AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS

•AA variam na estrutura, tamanho e carga elétrica que influenciam a sua solubilidade em água.

•Todos os AA exceto a glicina, o carbono está ligado a 4 diferentes grupos: carboxila, amino, grupo R e H+.

•Na glicina o grupo R é um outro átomo de H+.

GLICINAGLICINA3

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Propriedades Gerais

• EM pH fisiológico os grupos NH+3 e COOH dos 20

AAs ionizam-se.

•Substâncias anfóteras - Os AAs podem atuar como ácido ou base.

• Moléculas que carregam grupos de polaridade oposta como os AAs são conhecidas como íons dipolares.

• São solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos.

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CLASSIFICAÇÃO E CARACTERÍSTICAS CLASSIFICAÇÃO E CARACTERÍSTICAS DOS AMINOÁCIDOSDOS AMINOÁCIDOS

Os AAs são classificados de acordo com a Polaridade das cadeias laterais:

1.Grupo R - apolares

2.Grupo R - aromáticos

3.Grupo R - polares não-carregados

4.Grupo R - polares carregados positivamente

5.Grupo R – polares carregados negativamente

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Grupo R - apolar e alifático

Grupo R - polares carregados negativamente

Grupo R - polares carregados positivamente

Grupo R - aromáticos

Grupo R - polares não-carregados

Glicina

TriptofanoTirosinaFenilalanina

CisteínaTreoninaSerina

GlutaminaAsparaginaProlina

Arginina HistidinaLisina

GlutamatoAspartato

Leucina Metionina Isoleucina

Alanina Valina

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Aa Alifáticos:

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Classificação aa

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Aa Aromáticos

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Classificação aa

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Aa Básicos

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Classificação aa

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Aa Ácidos

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Classificação aa

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Classificação aa

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Aa APOLARES

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Classificação aa

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Generalidades:

Vegetais fabricam aminoácidos a partir decadeias de carbono obtidas na fotossíntese e denitrato (NO-

3) retirado do ambiente.

Animais não produzem aminoácidos.

Os seres humanos conseguem obter aminoácidos da quebra de proteínas.

Os aminoácidos essenciais são aqueles que não podem ser obtidos da quebra de proteínas. Por isso devem estar presentes na alimentação.

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ESSENCIAIS NÃO ESSENCIAIS

Arginina* Alanina

Histidina* Aspartato

Isoleusina Asparagina

Leusina Cisteína

Lisina Glutamato

Meteonina Glutamina

Fenilalanina Glicina

Treonina Prolina

Triptofano Serina

Valina Tirosina

AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS

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Estereoquímica:Estereoquímica:

Para os AAs comuns, exceto glicina, o carbono α está ligado a 4 diferentes grupos e forma 2 arranjos espaciais.

Os AAs apresentam 2 estereoisômeros – D (dextrógiro – desvia a luz polarizada p/ Direita)) e L – (Levógiro – desvio à esquerda).

Toda molécula com centro quiral* são opticamente ativos:

*Não são sobrepostas uma a outra.

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Importante: os aminoácidos biologicamente ativos são sempre

levógiros(L). Os dextrógiros(D) não têm ação biológica.

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NomenclaturaNomenclatura1 - Convenção de Fischer

• São explicadas pelo sistema D, L proposto em 1891 por Emil Fischer.

• Ex. Isômeros espaciais ou estereoisômeros, do gliceraldeído são designados D-gliceraldeídoD-gliceraldeído e L-L-gliceraldeído.gliceraldeído.

• Cada centro assimétrico pode ter duas configurações possíveis.

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NomenclaturaNomenclatura

Os carbonos são alinhados verticalmente e:

OH para direita = D – gliceraldeído (Destrógira)

OH para esquerda = L – gliceraldeído (Levógira)18

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NomenclaturaNomenclaturaRegra aplicada para os AAs:

• D - aminoácidos = grupo NH3 na direita.

• L - aminoácidos = grupo NH3 na esquerda.

• Todos os AAs originários das proteínas apresentam configuração L.

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Ocorência de Aa nas células

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Só existem 20 Aa?

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Aminoácidos Aminoácidos Incomuns:Incomuns:

• Resultam da modificação específica de um resíduo de aminoácido após a síntese protéica.

• Ocorre adição de grupos químicos nas cadeias laterais do AA: hidroxilação, metilação, acetilação, carboxilação e fosforilação.

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Aminoácidos Aminoácidos IncomunsIncomuns

Ex:

• 4 - hidroxiprolina, derivado da prolina encontrado na parede celular de plantas e no colágeno.

• 5 - hidroxilisina, derivado da lisina encontrado no colágeno.

• 6 - N-metil-lisina, constituinte da miosina (Proteína contrátil do músculo).

• γ - carboxiglutamato, encontrado nos fatores de coagulação sangüínea (Protrombina, fator VII, fator IX, fator X, proteína C e S).

• Desmosina, derivado de 4 resíduos de lisina, encontrada na elastina.

• Selenocisteína, contêm Se ao invés de S da cisteína. Derivada da serina, constituinte de poucas proteínas conhecidas.

• Outros 300 aminoácidos são encontrados nas células, mas não são constituintes das proteínas. 23

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FUNÇÕES BIOLÓGICAS DOS AAsFUNÇÕES BIOLÓGICAS DOS AAs

Estrutura da célula.Hormônios.

Receptores de proteínas e hormônios.Transporte de metabólitos e íons.

Atividade enzimática.Imunidade.

Gliconeogênese no jejum e diabetes.

PROPRIEDADES PROPRIEDADES ORTOMOLECULARESORTOMOLECULARES

Antioxidante.Pro-oxidante.

Metilação e remetilação.Quelante.

Desintoxicante. Precursor de hormônios.

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Função aa

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FUNÇÕES ESPECIALIZADAS DOS AMINOÁCIDOS

Funcionam como mensageiros químicos na comunicação entre células.

• Glicina, ácido γ–aminobutírico (GABA) e a dopamina são neurotransmissores.

• Histamina, produto da descaboxilação da histidina, potente mediador local em reações

alérgicas.

• Tiroxina, hormônio tireóideo, derivado da tirosina.

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Função aa

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Propriedades ácido – Propriedades ácido – basebaseO grupo COO- (carga negativa) e NH3

+ (carga positiva) são carregados em pH neutro, formando os zwintterions (anfóteros).

Podem atuar tanto como ácido (doador de prótons), quanto base (receptor de prótons).

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Propriedades aa

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Propriedades aa

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Propriedades aa

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LIGAÇÃO LIGAÇÃO PEPTÍDICAPEPTÍDICA

PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS

São polímeros de α-aminoácidos, que se polimerizam por eliminação de um mol de H2O. Ligação peptídica.

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Ligação aa

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Ligação Peptídica

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O resíduo de AA na extremidade com o grupo α–amino é o resíduo terminal amino (N-terminal) e o resíduo na outra extremidade, grupo carboxila livre, é o resíduo terminal carboxila (C-terminal)

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LIGAÇÃO PEPTÍDICALIGAÇÃO PEPTÍDICA

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CLASSIFICAÇÃO DOS CLASSIFICAÇÃO DOS PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS

São classificados de acordo com o número de resíduos de AA na cadeia:

•Dipeptídeos – 2 resíduos de AA.

•Tripeptídeos – 3 resíduos de AA.

•Tetrapeptídeos – 4 resíduos de AA.

•Pentapeptídeos – 5 resíduos de AA.

•Oligopeptídeos – uns poucos resíduos de AA.

•Polipeptídeos - são polímeros lineares de até 40 resíduos de AA.

•Mais de 40 resíduos é considerado proteína.

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PEPTÍDEOS DE IMPORTÂNCIA PEPTÍDEOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICABIOLÓGICA

Os menores peptídeos podem ter efeitos biológicos importantes.

Ex: Aspartame - L-aspartil-L-fenilalanil metil éster, adoçante artificial.

• Hormônios são peptídeos pequenos:

• Ocitocina (estimula contração uterina),

• Bradicinina (inibe inflamação dos tecidos),

• Tirotropina (hormônio da hipófise).

• Venenos tóxicos de cogumelos e alguns antibióticos.

• Insulina e Glucagon (hormônios pancreáticos).

• Corticotropina (estimula córtex adrenal).33

Peptídeos

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PROTEÍNAS

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- Classificação

- Definição

- Composição

- Ocorrência

- Propriedades Físicas

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DEFINIÇÃO

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Proteína vem do grego protos = primeiroSão macromoléculas resultantes da

condensação de moléculas aminoácidos através da ligação peptídica.

As proteínas são polipeptídios que resultam na condensação de milhares de moléculas de aminoácidos. As sua macromoléculas possuem pesos moleculares variados desde alguns milhares até vários milhões.

Proteínas

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Uma proteína pode conter até milhares de aminoácidos diferentes, podendo até virar macromoléculas tridimensionais.

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COMPOSIÇÃO

- Citocromo C: 13.000- Ribonuclease: 14.000- Mioglobulina: 17.000

- Gliadina: 28.000- Pepsina: 35.500- Insulina: 36.000

- Ovoalbunina: 45.000- Hemoglobina: 68.000

- Soroglobulina: 180.000- Caseína: 375.000

- Fribrinogênio: 450.000- Tiroglobulina: 630.000

- Hemocianina: 2.800.000- Vírus: 250.000.000

Composição: Contém sempre:- elementos organógenos: C, H,

O, N- menor proporção: S, P, I, Bro Composição percentual:- C: 50 à 55%- H: 6 à 7%- O: 19 à 24%- N: 15 à 19%- S: 0 à 2,5%

Proteínas

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Ocorrência

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São muitas as fontes, e o número de proteínas existentes na Natureza é

praticamente infinito, embora o número de aminoácidos que as

constituem seja bastante reduzido, em torno de 20. Isto ocorre porque o

número de associações dos aminoácidos (aa) se dá conforme possíveis

combinações: 3 aa diferentes: A, B e CConduzem a 6 tripeptídeos: ABC, ACB, BAC, BCA, CAB e CBA.(3! = 3 x 2 x 1 = 6)

4 aa diferentes: A, B, C e D - Conduzem a 24 tetrapeptídeos(4! = 4 x 3 x 2 x 1 = 24)

10 aa diferentes conduzem a mais de três milhões (3.628.800) de decapeptídeos, sem a inclusão dos possíveis isômeros ópticos.

(10! = 10 x 9 x 8 x 7 x 6 x ...)

Proteínas

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Exemplo de Proteínas

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Insulina – PâncreasHemoglobina – Sangue dos vertebradosCaseína – LeiteQueratina – Chifres, unhas e cascos de

animaisHemocianina – Sangue dos

invertebradosPepsina – Suco gástricoAlbumina – Ovo, leite e sangueClorofila – Vegetais verdes

Proteínas

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Proteínas

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IMPORTÂNCIA

Juntamente com os carboidratos e os lipídeos,

as proteínas constituem a alimentação básica

dos animais. No entanto, podemos dizer que

as proteínas são ainda mais importantes, pois

são fundamentais na estrutura,

funcionamento e reprodução de todas as

células vivas.

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Proteínas

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Propriedades FísicasAs proteínas são substâncias sólidas,

incolores, insolúveis em solventes orgânicos, e algumas solúveis em água, enquanto outras solúveis em soluções de sais, ácidos ou bases, produzindo colóides.

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Proteínas

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CLASSIFICAÇÃO

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1. De acordo com a sua natureza química.

2. De acordo com seu papel biológico.

1. De acordo com seu valor nutritivo.

• Simples• Conjugadas• Derivadas

• Simples• Conjugadas• Derivadas• Estruturais• Reguladoras• Protetoras

• Estruturais• Reguladoras• Protetoras• Simples• Conjugadas• Derivadas

• Simples• Conjugadas• Derivadas

Proteínas

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1. De acordo com a sua natureza química

a)Proteínas simples, homoproteínas ou holoproteínas: São as que por hidrólise, fornecem exclusivamente os aa.a) Ex: glicil-alanina + água glicina + alanina;b) Histonas: proteínas solúveis em água e insolúveis em solução de

amônia e coaguláveis pelo calor. Ex: hemoglobina (sangue).c) Albuminas: são proteínas solúveis na água, solúveis em soluções

diluídas de sais e coaguláveis pelo calor. Ex: ovoalbumina (clara de ovo);

d) Globulinas: são proteínas insolúveis em água, solúveis em solução de sais e coaguláveis pelo calor. Ex: ovoglobulina (ovo), lactoglobulina (leite), soroblobulina (soro sangüíneo), amandina (amêndoas).

e) Glutelinas: são proteínas insolúveis em água, solúveis em soluções de ácidos ou bases e, coaguláveis pelo calor. Ex: glutenina (trigo).

f) Prolaminas ou gliadinas: são proteínas insolúveis em água, em soluções de sais, soluções de ácidos e soluções de bases. Ex: zeína (milho), gliadina (trigo), linina (malte).

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Classificação

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b) Proteínas conjugadas

Complexas ou heteroproteínas: São as que por hidrólise, produzem aa ao lado de outros compostos denominados núcleo prostético ou grupo prostético. De acordo com a natureza do grupo prostético, as heteroproteínas podem ser:

I. Glicoproteínas: grupo prostético = glicídeo. Ex: mucina (saliva), osseomucóide (ossos), gonadotrofina coriônica (ovário), tendomucóide (tendões).

II. Fosfoproteínas: grupo prostético = ácido fosfórico. Ex: caseína (leite), vitelina (gema do ovo).

III.Cromoproteínas: grupo prostético = pigmento (substância colorida). Ex: hemoglobina (sangue dos vertebrados), clorofila (vegetais verdes), hemocianina (sangue dos invertebrados).

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Classificação

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IV.Nucleoproteínas: grupo prostético = ácido nucleico (RNA ou ARN = ácido ribonucleico e DNA ou ADN = ácido desoxirribonucleico) Ex: citoglobulinas (citoplasma), nucleoplasma (núcleos celulares).

V. Metaloproteínas: grupo prostético = metal. Ex: hemoglobina (sangue).

VI.Lipoproteínas: grupo prostético = ácidos graxos

VII.Lecitoproteínas: grupo prostético = lecitina

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b) Proteínas conjugadas Classificação

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c) Proteínas derivadas:

São as derivadas da hidrólise parcial de proteínas naturais. Essas proteínas são produzidas durante a digestão das proteínas naturais do organismo. Ex: proteanas, metaproteínas, proteínas coaguladas, proteosas, peptonas, polipeptídeos.

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Classificação

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2. Seu papel biológico

a)Proteínas Estruturais ou de Construção: são as responsáveis pela construção dos tecidos.

Colágeno (ossos, cartilagem, tendões e pele);

Queratina (pelos, cabelo, unha);

Miosina (músculos responsáveis pela contração);

Albumina (plasma sangüíneo);

- Hemoglobina (hemáceas – transporta gases).

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Classificação

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b)Proteínas Reguladoras: são as que controlam e regulam as funções orgânicas.

Enzimas (são catalisadoras das reações do metabolismo: amilase, maltase, pepsina, etc)

Hormônios (regulam as funções orgânicas: insulina, gastrina ACTH e etc).

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Classificação

2. Seu papel biológico

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c) Proteínas Protetoras ou de Defesa: são os anticorpos que defendem o organismo e são produzidos por células específicas do sistema imunológico, chamadas linfócitos.

- Antitoxinas: neutralizam as toxinas dos agentes de infecção, como as bactérias;

- Aglutininas: aglutinam certos agentes de infecção;

- Opsoninas: tornam os agentes de infecção mais facilmente atacados pelos fagócitos;

- Lisinas: dissolvem certos agentes de

infecção

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2. Seu papel biológicoClassificação

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3. Valor Nutritivo

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1. Proteínas Completas: são as que provêm e mantêm o ser vivo.• Caseína (leite)• Ovoalbuminas e ovovitelinas (ovo)• Glicinina (soja)• Edestina e glutenina (cereais)• Lactoalbuminas (leite e queijo)• Albumina e miosina (carne)• Excelsina (castanha do Pará)

2. Proteínas semi-completas: são as que provêm,mas não mantêm o ser vivo.

• Gliadina (trigo)• Legunina (ervilha)• Faseolina (feijão)• Legumelina (soja)

Classificação

Contém Aa em quantidade e qualidade suficientes para suprir

as necessidades!

Contém Aa em quantidade e qualidade suficientes para suprir

as necessidades!

Contém Aa em quantidade ou

qualidade insuficientes para suprir as necessidades!

Contém Aa em quantidade ou

qualidade insuficientes para suprir as necessidades!

Chamadas também de ALTO valor Biológico

Chamadas também de ALTO valor Biológico

IMPORTANTE: Uma proteína é considerada de ALTO VALOR BIOLÓGICO – quando possui em sua composição TODOS os

aminoácidos essenciais em quantidades adequadas.

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Classificação

3. Valor Nutritivo3. Proteínas incompletas ou não completas:

são as proteínas incapazes de prover e manter a vida.

- Zeína (milho – falta triptofano e tirosina)- Gelatina (falta triptofano e tirosina)

Contém Aa em quantidade ou

qualidade insuficientes para suprir as necessidades!

Contém Aa em quantidade ou

qualidade insuficientes para suprir as necessidades!

Chamadas também de BAIXO valor Biológico - Chamadas também de BAIXO valor Biológico -

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FIM!

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