Pré UFSC – Química

Química Orgânica

Estuda as propriedades e composição dos

compostos que apresentam o carbono como

principal elemento químico.

Funções Orgânicas

São grupos de compostos orgânicos que

apresentam comportamento químico

similar, devido a presença de um grupo

funcional característico. A seguir descreve-

se os principais grupos e funções orgânicas.

Hidrocarbonetos

Moléculas orgânicas constituídas apenas

por átomos de carbono e hidrogênio. Sendo

classificados em alcanos, alcenos, alcinos,

cicloalcanos, cicloalcenos e aromáticos.

Alcanos

São hidrocarbonetos alifáticos saturados,

com apenas ligações simples entre

carbonos. Exemplos:

Alcenos

Também conhecidos coo olefinas, são

hidrocarbonetos acíclicos contendo uma

única ligação dupla entre carbonos em

sua cadeia carbônica. Exemplos:

Alcinos

São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma

única ligação tripla entre carbonos em sua

cadeia carbônica. Exemplos:

Alcadienos

São hidrocarbonetos acíclicos contendo duas

ligações duplas entre carbonos em sua cadeia

carbônica. Exemplos:

Cicloalcanos

São hidrocarbonetos cíclicos de cadeia fechada

(cíclica) com ligações simples tão somente.

Exemplos:

Cicloalcenos

São hidrocarbonetos cíclicos insaturados, com

uma dupla ligação. Exemplos:

Etano Hexano

oo

Etileno Propileno

Etino Propino

1,2Butadieno Propadieno

Ciclopropano Ciclopentano

Ciclohexeno 3 Etil Ciclopenteno

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Aromáticos (não há formula geral)

São hidrocarbonetos de cadeia fechada que

apresenta pelo menos um anel benzênico

(núcleo aromático). Exemplos:

Funções Oxigenadas

As funções oxigenadas são formadas por

compostos orgânicos que, além de

apresentarem átomos de carbono e

hidrogênio, possuem grupos funcionais com

a presença do oxigênio. Sendo os principais

álcool, Fenol, Enol, éter, aldeído, cetona,

ácido carboxílico, éster, sal orgânico e

anidrido.

Álcool

Possuem a hidroxila (OH) ligada a um

carbono saturado (carbono que realiza

somente ligações simples).

(R = cadeia carbônica)

Fenol

São compostos orgânicos caracterizado pela

presença de uma hidroxila (OH) ligada a um

carbono insaturado de um anel benzênico

(núcleo aromático).

Enol

Caracterizado um grupo hidroxila unido a um

dos átomos de carbono insaturado, de cadeia

alifática.

Éter

São compostos orgânicos que possuem o

oxigênio entre dois carbonos (C – O – C).

Benzeno Naftaleno

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Aldeído

Seu grupo funcional é a carbonila (C = O)

ligada a um hidrogênio.

Cetona

Seu grupo funcional é a carbonila (C = O)

entre dois carbonos.

Ácido Carboxílico

São caracterizados pelo grupo carboxila

(COOH) na extremidade da cadeia.

Éster

São formados pela substituição do hidrogênio

do grupo carboxila (COOH) por um grupo alquila

ou arila.

Sal Orgânico

São compostos obtidos por meio da reação

entre um ácido carboxílico e uma base

inorgânica, em que o hidrogênio do grupo

carboxila do ácido reage com o ânion hidróxido

da base, formando água; enquanto o

ânion orgânico une-se ao cátion da base para

formar esse sal.

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Anidrido

São compostos formados por dois grupos

carbonila ligados ao mesmo átomo de

oxigênio.

Funções Nitrogenadas

As funções nitrogenadas são aquelas que,

além do carbono e do hidrogênio, possuem o

elemento nitrogênio. Algumas também

podem ter o oxigênio. Os principais grupos

funcionais que contêm o nitrogênio são

aminas, amidas e nitrocompostos.

Aminas

Compostos derivados da amônia (NH3) pela

substituição de um ou mais hidrogênios por

cadeias carbônicas. Sendo classificadas em

aminas primárias, secundárias e terciárias.

Amidas

Possuem o nitrogênio ligado diretamente ao

grupo carbonila (N – C = O).

Nitrocompostos

Apresentam o grupo nitro (NO2) ligado a uma

cadeia carbônica.

Outras Funções Orgânicas

Existem outras funções orgânicas que são

menos conhecidas, tais como os haletos

orgânicos

Haletos Orgânicos

São compostos derivados da substituição de um

ou mais hidrogênios de hidrocarbonetos pela

mesma quantidade de halogênios (elementos

da família 17 da Tabela Periódica).

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Isomeria

Fenômeno onde dois ou mais compostos

apresentarem a mesma fórmula molecular e

fórmulas estruturais diferentes. Os

compostos com estas características são

chamados de isômeros (iso = igual; meros =

partes).

Isomeria espacial

Na isomeria espacial ou estereoisomerismo

os isômeros espaciais possuem a mesma

fórmula molecular e também a mesma

fórmula estrutural plana, diferenciando

apenas nas fórmulas estruturais espaciais,

podem ser óptica ou geométrica.

Óptica

É um tipo de isomeria espacial que tem como

principal objetivo estudar o comportamento

de moléculas que apresentam assimetria, ou

seja, que não se sobrepõem umas às

outras. Há isomeria óptica quando o

composto contém pelo menos um carbono

assimétrico (C*), também chamado

de carbono quiral. O carbono assimétrico

possui 4 ligantes diferentes.

Um isômero opticamente ativo quando

submetido à luz polarizada pode se

comportar da seguinte forma:

A luz pode ser desviada para a direita. Nesse caso, essa substância é chamada de dextrogira, de dexter (direito em latim). A luz pode ser desviada para a esquerda. Nesse caso, essa substância é chamada de levogira, de laevus (esquerdo em latim).

Quando uma substância se comporta das duas formas citadas acima, ou seja, para a direita e para a esquerda, ela recebe o nome de enantiômero. Por outro lado, se a luz não for desviada, quer dizer que sua atividade óptica é inativa. Isso acontece quando há misturas de dextrogira e levogira em partes iguais, as quais recebem o nome de misturas racêmicas.

Geométrica

A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando

um par de isômeros apresenta a mesma fórmula

molecular, mas são diferentes em suas fórmulas

estruturais. Pode ocorrer em dois casos:

Em compostos com ligação dupla Em compostos cíclicos

cis

Indica átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla. A palavra cisvem do latim e significa “aquém de”

trans

Indica que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla. A palavra trans vem do latim e significa “além de”.

Exemplo:

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Isomeria Plana

A Isomeria plana aborda os isômeros através

do estudo de suas fórmulas estruturais planas

em cinco tipos de Isomeria plana de posição,

cadeia, metameria, função e tautomeria.

Isomeria de Posição

Pertencem à mesma função e cadeia, porém

diferem na posição de:

Insaturação (dupla ligação)

Grupo funcional

Ramificação

Exemplos:

Isomeria de Cadeia

Apresentam à mesma função orgânica, mas

apresentam diferentes cadeias (Arranjos)

Exemplos:

Metameria

Possuem a mesma função orgânica onde

apenas heteroátomos tem sua posição

diferente.

Exemplos:

Isomeria de Função

Possuem mesma formula molecular porém são

de grupos funcionais diferentes. Casos:

Álcool/Éter (e fenol)

Aldeído/Cetona

Éster/Ácido Carboxílico

Exemplos:

Tautomeria (Equilíbrio Dinâmico)

Acontecem quando isômeros coexistem em

equilíbrio, entram em ressonância. Tipos:

Enol/Cetona

Enol/Aldeído

Exemplos: