PLANO DE CURSO

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CURSO DISCIPLINA

LICENCIATURA EM QUÍMICA

Química Orgânica II

C.H. C.H. SEMANAL SÉRIE ANO/EXERCÍCIO

60 horas 4 aulas (3h) MÓD. IV 2018.2

EMENTA

Estudo das principais reações orgânicas.

OBJETIVO

GERAL:

• Explicar mecanisticamente a obtenção de produtos orgânicos.

ESPECÍFICOS: • Entender os mecanismos das reações orgânicas.

• Classificar as reações orgânicas de acordo com os reagentes envolvidos.

• Descrever as principais reações sofridas pelos compostos orgânicos.

PROGRAMA

1. Mecanismo de Reações Orgânicas: Ruptura das Ligações; Classificação dos Reagentes; Mecanismo de Reação; Classificação das Reações. 2. Reações de Alcanos: Cloração e Bromação; Fatores que Determinam a Distribuição do Produto; Estabilidade dos Radicais; Princípio da Reatividade/Seletividade; Estereoquímica das Reações de Substituição Radicalar. 3. Reações de Alcenos: Adição de Haletos de Hidrogênio; Estabilidade dos Carbocátions; Estrutura do Estado de Transição; Regra de Markovnikov; Adição de Água e de Álcool; Rearranjo de Carbocátions; Adição de

Halogênios; Oximercuração-Redução e Alcoximercuração-Redução; Adição de Borano (Hidroboração); Adição

de Radicais; Hidrogenação Catalítica; Reações de Oxidação: OsO4, KMnO4 (á frio e com aquecimento); O3

(Ozonólise) e Epoxidação. 4. Reações de Alcinos: Adição de Haletos de Hidrogênio; Adição de Água; Adição de Halogênios; Adição de Hidrogênio. 5. Reações de Aromáticos: Mecanismo Geral; Reação de Halogenação; Reação de Nitração; Reação de Sulfonação; Reação de Alquilação de Friedel-Crafts; Reação de Acilação de Friedel-Crafts; Efeito do Substituinte na Reatividade; Efeito do Substituinte na Orientação. 6. Reações de Substituição de Haletos de Alquila: Como os Haletos de Alquila Reagem; Mecanismo de uma Reação SN2; Fatores que afetam uma Reação SN2; Mecanismo de uma Reação SN1; Fatores que Afetam uma Reação SN1; Estereoquímica das Reações SN2 e SN1; Haletos Benzílicos, Alílicos, Vinílicos e de Acila; Competição entre as Reações SN2 e SN1; Regra do Solvente para as Reações SN2 e SN1. 7. Reações de Eliminação de Haletos de Alquila: Reação E2; Regiosseletividade da Reação E2; Reação E1; Competição entre as Reações E2 e E1; Estereoquímica das Reações E2 e E1; Eliminação de Substâncias Cíclicas; Competição entre Substituição e Eliminação. 8. Reações de Alcoóis, Éteres, Epóxidos e Tióis: Reação de Substituição de Álcoois; Outros Métodos de Conversão de Álcoois em Haletos de Alquila; Conversão de Alcoóis em Ésteres Sulfonados; Reações de

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Eliminação de Alcoóis (Desidratação); Reações de Substituição de Éteres; Reações de Epóxidos; Reações de Tióis; Reações de Oxidação. 9. Reações de Aldeídos e Cetonas: Como Reagem Aldeídos e Cetonas; Reações com Reagentes de Grignard; Reações com Íons Acetiletos; Reações com Cianeto de Hidrogênio; Reações com Hidreto; Reações com Nitrogênio Nucleofílico; Adição de Água; Adição de Álcool; Reação de Wittig; Condensão Aldólica; Reações de Oxidação e Redução; Estereoquímica das Reações de Adição Nucleofílica. 10. Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados: Como Reagem os Ácidos Carboxílicos e seus Derivados; Reatividades Relativas; Mecanismo Geral para Reações Nucleofílicas Acíclicas; Reações de Haletos de Acila; Reações de Anidrido de Ácido; Reações de Ésteres; Reações de Ácidos Carboxílicos; Reações de Amidas.

METODOLOGIA

• Aulas expositivas;

• Aula prática de laboratório;

• Resolução de exercícios;

• Exploração de artigos científicos.

RECURSOS DIDÁTICOS

• Quadro; Pincel; Apagador; Notebook; TV.

INSTRUMENTOS E CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO

• Avaliações escritas;

• Presentações em grupos sobre temas específicos.

BIBLIOGRAFIA BÁSICA

• Bruice, P. Y. Química Orgânica Vol. I e II. 4a Edição, São Paulo: Editora Pearson Prentice Hall, 2006. • Solomons, G.; Craig, F. Química Orgânica Vol. I e II. 10ª Edição, Rio de Janeiro: Editora LTC, 2012.

• Allinger, N. L.; Cava, M. P.; De Jongh, D. C.; Johson, C. R.; Lebel, N. A.; Stevens, C. L. Química Orgânica. 6ª Edição, Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1978.

BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR

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• Barbosa, L. C. A. Introdução à Química Orgânica. Viçosa: UFV, 2004.

• Carey, F. A. Química Orgânica Vol. I e II. 7ª Edição, Porto Alegre: AMGH, 2011.

• Bettelheim, F. A.; Brown, W. H; Campbell, M. K.; Farrell, S. O. Introdução a Química Orgânica. 9ª Edição, São Paulo: Cengage Learning, 2012.

• Vollhardt, P.; Schore, N. Química Orgânica: Estrutura e Função. 6ª Edição. Porto Alegre: ArtMed,

2013.

• McMurry, J. Química Orgânica. 6ª Edição, São Paulo: Editora Thomson, 2005.