·.,Polimerização por condensaçãoO(s) monãmero(s) terá(ão) duas extremidades capazes de sofrer reação química.

O O.II_~ 11.

": .N ----o- N.= C + nH- O- CH2- CH

2- O- H-----I

Di-isocianato p-fenileno Etanodiol

to O 1II IIC-i-@-i-C -0-CH2-CH2-O

H H nPollrnero

(!) (U. F. Juiz de Fora-MG) Os resíduos de origem industrialapresentam riscos à saúde pública e ao meio ambiente,exigindo tratamento e disposições especiais em função desuas características. Dentre esses resíduos, podemos citaralguns óleos lubrificantes contendo hidrocarbonetos satu-rados e o tíner (uma mistura de álcoois, ésteres, cetonas ehidrocarbonetos aromáticos). Sobre essesresíduos, indiquea alternativa que apresenta uma afirmativa incorreta.a) A acetona pode ser obtida a partir do álcool isopropí-

lico, usando-se um oxidante como o permanganato depotássio.

b) O acetato de etila, um dos componentes do tíner, podeser obtido a partir da esterificação do ácido acético empresença de etanol.

c) A desidratação do n-pentanol, em presença de ácidosulfúrico diluído e de aquecimento, pode levar ao1-pentenol.

d) A ozonólise do 2-metil-2,S-heptadieno, em presençade água e zinco, pode fornecer uma molécula de ace-tona, uma molécula de acetaldeído e uma moléculade 1,3-propanodialdeído.

e) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em óleos lu-brificantes, não reagem em presença de cloro e ácidode Lewis (AICl3); porém, podem sofrer reação em pre-sença de cloro e luz ultravioleta.

Na desidratação do n-pentanol será formado o pent-1-eno:

HO~

Alternativa c

o (U. Passo Fundo-RS) Associe corretamente a transformaçãoquímica indicada nos itens 1 - 4 com o tipo de reação queestá ocorrendo, indicado nos itens I - V\.1. Obtenção do etanol a partir do eteno.2. Transformação do ácido salicílico em salicilato de metila.3. Síntese da acetona a partir do 2-propanol.4. Obtenção do ácido acético e do etanol a partir do ace-

tato de etila.\. Hidrólise

I\. Hidrataçãoli\. OxidaçãoIV. ReduçãoV. Esterificação

V\. SaponificaçãoAs equações podem ser representadas por:1) OH

IH,C=CH, + HOH---> H,C-CH,

Hidratação (11)

2) HO O HC-O O"-,I' 1 "-,I'C C©-'" 'eQ--(H, ~ ©-o-"

êsteríftcação M

3) OH O

I 11H{-CH-CH ~ H C-C-CH

Oxidação (11I)

4) o/

H.C-C -,O-CH,-CH.

,;.0+ HOH-===" H,C-C +-,

OH

Hidrólise (I)

+ HO-CH,-CH

1-1I;2-V;3-1I1;4-1

o (F. M. Jundiaí-SP) ° Brasil é um dos principais produtoresmundiais de etanol. Essasubstância, C2H60, é um reagentequímico muito utilizado no laboratório para obtenção deoutros produtos orgânicos. Quando aquecido a 170°C, napresença de ácido sulfúrico como catalisador, ocorre desi-dratação intramolecular do etanol. Na reação controladacom solução ácida de dicromato de potássio, o etanol éconvertido a etanal. -,a) Escreva a equação da reação de desidratação intramo-

lecular do etanol.A equação da reação de desidratação é:

H 50 •H,C-CH, ~ H,C= CH,-rH,D

I I 170°C

H OH

b) Represente a fórmula estrutural do etanal e dê o nomeda reação química da sua obtenção a partir do etanol.

A equação de oxidação do etanol formando etanal é:

[oJ ÇOH,C-CH,-OH ~ H,c-C"

H

+EIJEMe (C7/H25) Leia o texto a seguir.

A oxidação de compostos orgânicos é uma reação degrande importância na química orgânica sintética. O elevadonúmero de reagentes que vem sendo desenvolvido e a buscaconstante do aprimoramento destas reações, como custo eimpacto ambiental, comprovam sua relevância. Foi usadoum sistema eficiente empregando ciclodextrinas modificadascombinadas com sulfato de oalâdio, heteropoliácidos, sulfatode cobre e oxigênio.

~ + ° PdSO" H,PV,Mo,O", cuso,R 2 í-{\- (OCH')l1 •l.-V- (OR),

oA

R

Disponível em: www.lume.ufrgs.br (acesso em 15 mar. 2014)

Partindo-se do alceno 3-metilbut-1-eno, o produto orgâ-nico obtido será:

a) ~o

e)

OH

Substituindo R por -CH(CH,),.tem-se:o

~Alternativa b

o (C1/H3) Robin Hood é um dos maiores heróis da Grã-Breta-nha. Nas suas aventuras, essesimpático fora da lei dos tem-pos do rei Ricardo Coração de Leão roubava dos ricos paradar aos pobres, ajudado por outros habitantes da florestade Sherwood. Ao contrário de Robin Hood, em uma reaçãoquímica, o hidrogênio é "roubado" do mais pobre para que,com a hidroxila, ocorra a eliminação de uma molécula deágua. Assim, o produto principal da desidratação do 2-metil--pentan-3-ol, na presença de ácido sulfúrico a 170 0(, é o:a) 2-metil-pent-3-eno. d) 2-metil-pent-2-ino.b) 2-metil-pent-2-eno. e) 2-metil-pentano.c) 4-metil-pent-2-eno.

H OH H

I I IHC-C- C- C-CH. ~

I I I 170 C

CH, H H

HI

H,C- f= f- f-CH

CH H H2-metil-pent-2-eno

Alternativa b

EXERCíCIOS COMPLEMENTIIRES

@ (UFTM-MG) Na tabela são representadas as estruturas dealguns compostos orgânicos.

Composto Estrutura

o

~OH

OA111 »<. O »<:

O

IV Ao/'r---

O

V A/"'-...H O

o composto orgânico produzido na reação de oxidação dopropan-1-ol com solução ácida de KMn04, em condiçõesexperimentais adequadas, pode ser indicado na tabelacomo o composto:a) Ib) IIc) IIId) IVe) V

~ (UFPI) Indique, entre as alternativas, o alceno que é obti-do pela reação de eliminação (desidratação) do 3-metil-1--butanol, cuja fórmula molecular é CSH1Pa) 2-metil-3-buteno.b) 3-metil-2-buteno.c) 2-metil-2-buteno.

r--. d) 3-metil-1-buteno.e) 2-metil-1-buteno.

~ (UFR-RJ) Uma substância A foi submetida à desidrataçãointramolecular, resultando em uma substância B. Essasubs-tância B sofre adição de cloreto de hidrogênio, formandoo cloroetano. Pedem-se:

..,.

a) as fórmulas estruturais das substâncias A e B;b) os nomes oficiais (IUPAC)das substâncias A e B.

@ (UFVJM-MG) Uma mistura de cloreto de vinila com cloretode vinilideno polimeriza-se para formar o que se chamade copolímero. A conhecida embalagem "Saran", usada noacondicionamento de alimentos, é feita a partir da reaçãode polimerização da mistura entre o cloreto de vinila como cloreto de vinilideno, que predomina.mCH2= CC/2 + nCH2= CHC/->Cloreto de vinilideno Cloreto de vinila(excesso)Apresente a fórmula estrutural do copolímero obtido.

~ (UFTM-MG) A bioplastia é uma plástica sem cortes e semcirurgia, realizada com o implante de biomateriais comoo PMMA .z: polimetil-metacrilato ou poli(metil 2-metil-propanoato). O biomaterial implantado dá sustentaçãoao músculo e promove a formação de colágeno do próprioorganismo. A bioplastia possibilita ao médico criar linhasmais harmônicas, tornando as pessoas mais belas ou sa-lientando a sua beleza. Essatécnica é indicada tanto paraas regiões da face, como nariz e lábios, como para outrasregiões do corpo, como mãos, pernas, glúteos, pênis e pei-toral. A bioplastia ultrapassou os limites da cirurgia plástica,e seu uso indiscriminado pode colocar em risco a saúde dospacientes.

CH3 CH3 CH3

...H/ I CH I CH2 I"C/ 2"C/ "C/

-, -, <,/C"O /C""O }""O

O O O-, -, -,CH3 CH3 CH3

PMMA

Pela análise da estrutura, conclui-se que o PMMA é:a) um policarbonato.b) um poliéster.c) uma poliuretana.d) um polipropileno.e) um poliestireno.