aandrico@if.sc.usp.br

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► Podemos também considerar:

► Por causa do sinal (-):

quanto menor o pKa, maior será Ka e a força do ácido

que pode ser expressa na forma logarítmica:

O pKa de um ácido é o pH no qual este encontra-se exatamente metade dissociado. Isto pode ser visto no rearranjo da expressão para o Ka:

Desta forma, fica claro que, quando [AH] = [A-], pH = pKa

Em um pH acima do pKa, o ácido existe como A- em água e será bastante solúvel.

Em um pH abaixo do pKa, o ácido existe majoritariamente como HA em água e será menos solúvel.

Esta informação é bastante útil:

Em um pH de 5, o fenol existe em sua forma ácida e será um nucleófilo fraco.

Em um pH de 14, o fenol existe como sua base conjugada e será um melhor nucleófilo

Por exemplo, o fenol tem pKa = 10:

Estas propriedades podem ser usadas como estratégias úteis na separação de compostos. Por exemplo, a mistura de ácido benzóico e tolueno pode ser tratada com NaOH(o ácido benzóico vai para a fase aquosa), e a fase aquosa resultante tratada com HCl, a qual causará a precipitação do ácido benzóico.