Curso: QUMICA Disciplina-Turma: Qumica Orgnica II Professor(a): EDSON FERREIRA Aluno(a):

Valor da avaliao: Lista de exerccio Data: 01/11/2011 Matrcula: Nota e data da entrega da avaliao:

QUESTO 1: Classifique os compostos/espcies abaixo, como eletrfilos (E) ou nuclefilos (Nu): NC- H3O+ Hg2+ H- Ag+ NH3 H2O CH3CH2O- H+ CH3COO- BF3 -OH

QUESTO 2: Coloque os cloretos primrios, secundrios e tercirios na ordem aproximada de : (a) reatividade SN1 crescente, (b) reatividade SN2 crescente. Justifique: QUESTO 3: Preveja as velocidades relativas das reaes de substituio nucleoflica dos itens a e b abaixo. Justifique suas respostas. (a) Na+-OH em Acetona , CH3Br, CH3CH2Br, BBr

CBr

A (b) Na+-OH em Acetona ,Br F

D

,Cl

,I

A

B

C

D

QUESTO 4: Nas reaes mostradas abaixo (a) faa o mecanismo, (b) fornea os produtos, (c) identifique o nuclefilo, (d) o eletrfilo, (e) o substrato e (f) o grupo de sada.

(a) CH3I + NaNH2

(b)

Br

+ NaSH

(c)

H

CH3 N CH 3

(CH3) 3CCl +

QUESTO 5: A tabela a seguir mostra as velocidades das reaes do CH3I com dois nuclefilos diferentes em dois solventes diferentes. De uma explicao para a variao de velocidade com a mudana do solvente. Nuclefilo ClBRQUESTO 6: Considere a reao: CH 3CH2Br + HOCH 3CH2OH + BrSOLVENTES KrelCH3OH 1 20 KrelDMF 1,2x106 6x105

(a) Fornea o mecanismo. (b) O que acontecer com a velocidade de reao se a concentrao de hidrxido for dobrada? (c) O que acontecer com a velocidade de reao se a concentrao de brometo de etila for dobrada? QUESTO 7: Considere a reao:H 3C H 3C Br H 3C H 3C OH

+ H2O

+ HBr

(d) Fornea o mecanismo. (e) O que acontecer com a velocidade de reao se a concentrao da gua for dobrada? (f) O que acontecer com a velocidade de reao se a concentrao do brometo de fenil-isopropila for dobrada?

QUESTO 8: Voc esperaria que a reao do brometo de propila com cianeto de sdio (NaCN), isto ,CH3CH2CN + NaBr CH3CH2CH2Br + NaCN Fosse mais rpida na DMF ou no etanol? Explique sua resposta.

QUESTO 9: Que produto (ou produtos) seria esperado de cada uma das seguintes reaes? Em cada parte d o mecanismo (SN1, SN2, E1 ou E2) atravs do qual cada produto formado e preveja se este produto o produto majoritrio ou minoritrio. (a)Br

500C + CH3CH2 OCH3CH2OH

(b) HO- + (R)-2-Bromobutano

(c)Br

+

-OCH 3

QUESTO 10: Fornea o mecanismo e a estrutura do produto (C6H10S) formado atravs da seguinte reao: Considere que a base forte favorece SN2 e E2, mesmo em solventes prticos.SH H

NaOH C6H10S em guaH Cl