LISTA DE EXERCÍCIOS FUNÇÕES ORGÂNICAS – 3º ANO

PROFESSORAS: EDMEIRE E ELENITA

01.(UNESP)A novocaína é um anestésico de fórmula: Esse composto apresenta grupos característicos das funções:

A)éter,cetona e fenol. B)aldeído, amina e éter.C)amina aromática, amina alifática e éster.D)Amida, amina e cetona.E) amina alifática, ácido carboxilíco e álcool.

02.(UFAM, adaptada) Em relação ao 1-propanol e ao 1-butanol foram feitas algumas afirmações. A que não corresponde ao comportamento diferenciado desses alcoóis é:(a) A temperatura de ebulição do 1-butanol é maior(b) O 1-propanol apresenta menor massa molecular(c) Nas mesmas condições de operação, a volatilidade do 1-butanol é maior.(d) O 1-propanol é mais solúvel em água(e) O 1-butanol é mais solúvel em n-hexano

03.O ácido acetilsalicílico é uma substância utilizada como anti-inflamatório, antipirético e analgésico. De acordo com sua fórmula estrutural, quais são as funções orgânicas presentes nesta substância.

(a) éter e aldeído(b) éster e éter(c) álcool e cetona(d) ácido carboxílico e éster(e) amina e fenol

04. (Unicamp) Na produção industrial de panetones, junta-se à massa o aditivo químico U.I. Esse aditivo é a glicerina, que age como umectante, ou seja, retém a umidade para que a massa não se resseque demais. A fórmula estrutural da glicerina (propanotriol) é:

a) represente as ligações entre as moléculas de água e de glicerinab) por que, ao esquentar uma fatia de panetone ressecado, ela amolece, ficando mais macia?

05. (UFU-2000) O inseticida Baygon® apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Com referência a esse composto pode-se afirmar que

a) todos os átomos de carbono apresentam geometria trigonal-plana.b) possui um grupo isopropila em sua estrutura.c) não forma interações intermoleculares do tipo "ponte de hidrogênio".d) possui um grupo n-propila em sua estrutura.

06.(UFU-2000) Dados os seguintes compostos orgânicos derivados da amônia. A metilamina e a dimetilamina são gases provenientes da decomposição de certas proteínas e são responsáveis pelo desagradável cheiro de peixe podre. A fenilamina ou anilina é uma amina aromática largamente empregada na síntese de corantes e medicamentos.

Pede-se:

a) Explique porque esses compostos são denominados bases orgânicas.

b) Dê a ordem de basicidade dos compostos acima.

07. (PAIES-2000) Os compostos representados abaixo são exemplos de anestésicos locais. Quando aplicados, eles insensibilizam uma região, eliminando a sensação dolorosa.

Assinale para cada afirmação abaixo (V) verdadeira ou

(F) falsa.

1( ) A fórmula molecular do eugenol é C10H9O2.2( ) Os três compostos acima são exemplos de cadeia mista.3( ) Somente a xilocaína apresenta um heteroátomo em sua cadeia carbônica.4( ) Na benzocaína encontra-se a função orgânica cetona.5( ) As moléculas de benzocaína não apresentam ligações de hidrogênio.

08. (PAIES-2001) A hidrocortisona é um corticóide que possui rápida ação antiinflamatória, sendo bastante indicada no tratamento das afecções de uso tópico.

Em relação à hidrocortisona e sua respectiva estrutura,

assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s). Justifique as falsas.

1( ) A fórmula molecular da hidrocortisona é C19H5O5.2( ) As funções orgânicas álcool e cetona estão presentes na estrutura da hidrocortisona.3( ) A hidrocortisona possui um grupo aromático em sua estrutura.4( ) A hidrocortisona pode formar pontes de hidrogênio com a água.5( ) Todos os grupos OH presentes na estrutura da hidrocortisona correspondem a álcoois

secundários.

09. (UFU-2001) Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispõe em ordem decrescente de pontos de ebulição.

I- CH3CH2CHO II- CH3COOH III- CH3CH2CH2OH IV- CH3CH2CH2CH3

A) II, III, I, IV. B) IV, II, III, I. C) I, II, IV, III. D) II, IV, III, I.

10.(UFU/2002) O metóxi-benzeno é um isômero funcional do 1−hidroxi−4−metil−benzeno. Com relação a estes dois compostos, responda: Qual apresentará o menor ponto de ebulição? Explique a sua resposta, mostrando a fórmula estrutural do composto escolhido.

11. (UFU/2002) As aminas caracterizam-se por sua basicidade e natureza nucleofílica. Em relação às aminas, responda:

a) Qual é a origem da basicidade das aminas?

b) Quais são as fórmulas estruturais da trimetilamina e do ácido etanóico?

c) Qual é a equação química balanceada representativa da reação da trimetilamina com ácido etanóico?

12. (UFU/2002) A penicilina V, um antibiótico potente, possui a seguinte fórmula estrutural plana.

Com referência a esse composto, apresentado acima, o hidrogênio mais ácido assinalado na estrutura é

a) IV b) II c) III d) I

13. (UFU/2004) Muitas propriedades físicas das substâncias, entre elas a solubilidade, podem ser explicadas a partir da polaridade de suas moléculas. Sabendo-se que “semelhante dissolve semelhante”, considere as substâncias amônia, água e metano e responda:

a) qual a polaridade dessas moléculas? Justifique sua resposta com base na geometria molecular.

b) Qual substância será mais solúvel em água com base nos dipolos criados? Justifique sua resposta.

14.(UFU/2004) Solvente é um líquido capaz de dissolver um grande número de substâncias. Muitas indústrias que empregam o benzeno como solvente têm substituído esta substância pelo cicloexano, um hidrocarboneto bem menos agressivo. Considerando as características gerais de solventes, explique por que os líquidos H2O e C6H12 são imiscíveis entre si.

15.(UFU/2005) O metanol, embora seja muito utilizado industrialmente e como combustível, é o mais tóxico dos álcoois. A principal interação intermolecular presente neste líquido é a ligação de hidrogênio. Qual figura abaixo representa essa interação? Assinale-a.

a) c)

b) d)

16. (UFU/2006) O gingerol, cuja estrutura está representada abaixo, é uma substância encontrada no gengibre, responsável pela sensação ardente quando este é ingerido. Essa substância apresenta propriedades cardiotônicas e antieméticas. É correto afirmar que o gingerol

A) apresenta fórmula molecular C17H26O4 e caráter ácido pronunciado pela presença do fenol.B) apresenta fórmula molecular C17H23O4 e é um composto saturado e de cadeia heterogênia.C) apresenta função mista: cetona, álcool e éster e caráter básico evidente pela presença do anel.D) é um composto apolar de cadeia aromática, homogênia e mista.

17. (UFU/2006) O ácido vanilmandélico é um produto do metabolismo da adrenalina e outras catecolaminas. A constatação do excesso deste ácido no organismo pode ser verificada no exame de urina. Este é um diagnóstico chamado de feocromocitoma (tumor produtor de catecolaminas).

Em relação a este ácido, assinale a alternativa correta.

A) É um composto de cadeia mista, aromática, insaturada e homogênea.B) A oxidação da OH (do álcool) produz uma carbonila.C) A ordem de acidez dos grupos ácidos é: −OH (do fenol) <−COOH <−OH (do álcool).D) É insolúvel em H2O.

18. (PAIES/2006 - discursiva) A adrenalina é liberada pelas glândulas supra-renais em situação de intenso medo ou excitação. A partir da estrutura da adrenalina mostrada abaixo, pede-se:

A) a fórmula molecular da adrenalina.B) a hibridização dos átomos de carbono do anel.C) o número de pontes de hidrogênio na estrutura da adrenalina.D) a indicação dos hidrogênios mais ácidos, na estrutura da adrenalina, e a justificativa de sua resposta.

19. (UFU/2008) Observe os compostos orgânicos a seguir.

I -1-butanol II -2-butanol III -2-metil-1-propanol IV -2-metil-2-propanol

A ordem crescente do ponto de ebulição dos respectivos compostos está representada corretamente na alternativa:

a) I, II, IV, III. b) IV, II, III, I. c) I, III, IV, II. d) IV, II, I, III.

20.(Fuvest-2002) A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na indústria como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico cumulativo.O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001 . Pela leitura do texto, é possível afirmar que:

I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia.II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono.III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados.

Está correto apenas o que se afirma em

a) I b) II c) III d) I e II e) I e III

21.As fórmulas estruturais dos alcanos de fórmula molecular C5H12 podem responder aos itens I e II.

I. Quando essas substâncias estão no estado líquido, que tipo de interação existe entre suas moléculas?

II. Indique a ordem crescente de suas temperaturas de ebulição.

22.(UFMA) Considere os seguintes compostos orgânicos com os seus respectivos pontos de ebulição.

Composto PE [ºC] butano –135 éter etílico 36,6 1-butanol 117,7

2-metil-2-propanol 82,5

Justifique as diferenças entre os pontos de ebulição do butano/éter etílico e do 1-butanol/2-metil-2-propanol.

23.Relacione os compostos com as respectivas propriedades.

I. Etanol;II. Éter metílico;III. Butano;IV. Metanal.

( ) molécula apolar.( ) molécula heterogênea e volátil.( ) forma com a água o formol.( ) forma pontes de hidrogênio entre si.

24.(Cesgranrio-RJ) Determina-se experimentalmente que, num álcool R — OH, a solubilidade em água varia inversamente com o tamanho de R. Esse fato se deve:

A) somente às propriedades hidrófilas do radical hidroxila.B) às propriedades hidrófilas de R, qualquer que seja seu tamanho.C) às propriedades hidrófobas de R, qualquer que seja seu tamanho.D) ao aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica.E) à diminuição de R corresponder a uma diminuição na polaridade da molécula.

25.Dê o nome oficial das seguintes aminas:

a) b) c)

26.Dê o nome oficial das seguintes amidas:

a)

b)

c)

27.Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

a)Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? Identifique-os.b)Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância?

28.Dê as fórmulas estruturais:

a)cloro-etano

b)2-bromo-propano

c)1-bromo-propano

d)4-iodo-2-metil-butano

e)2,3-dicloro-butano

f)5-cloro-2-fenil-3,3-dimetil-pentano