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PRODUÇÃO DE GORDURAS LOW TRANS A PARTIR DE DIFERENTES FONTES DE ÓLEOS VEGETAIS

Lireny Aparecida Guaraldo GonçalvesDenise F. S. Becker de Almeida (Doutoranda)Ana Paula Badan Ribeiro (Doutoranda)

Fac. Engenharia de AlimentosDepto. Tecnologia de AlimentosUnicamp- [email protected]

Gorduras parcialmente hidrogenadas

Gorduras: Aplicação trans (%)

Sopas e caldos 36,4

Biscoitos recheados 22,6

Recheios: bombons, biscoitos, wafers 48,3

Massas de sorvete, cremes leves, margarinas, balas 36,3

Aspersão em biscoitos 40,3

Coberturas achocolatadas, chocolates granulados, recheios 49,9 Adaptado de GRIMALDI, GONÇALVES, ESTEVES (2000)

MAIORES FONTES DE ÁCIDOS GRAXOS TRANS- produtos que contenham gorduras hidrogenadas• PRODUTOS DE PANIFICAÇÃO • RECHEIOS DE BISCOITOS• PRODUTOS DE FAST FOODS

MARGARINAS SÃO PEQUENAS COLABORADORAS NA INGESTÃO

DIÁRIA DE TRANS

TEORES LIPÍDICOS BASTANTE BAIXOS TÊM LIMITADO A GRANDE PARTE

DAS MARGARINAS A ROTULAGENS DE “ LIVRES DE TRANS” , MESMO QUE

TENHAM SIDO ELABORADAS COM GORDURAS HIDROGENADAS RICAS EM

TRANS

Após legislação de rotulagem:• FASE DE ADAPTAÇÃO EM TODO O

PAÍS• PESQUISAS EM ANDAMENTO• APLICAÇÕES A PRODUTOS• DESENVOLVIMENTO DE NOVAS

FRAÇÕES OLEOSAS

O ESTADO DA ARTE NO BRASILTRABALHOS PUBLICADOS NO BRASIL ENVOLVENDO INTERESTERIFICAÇÃO E ESTUDO DO COMPORTAMENTO CRISTA LINO DE LIPÍDIOS

Pesquisador principal- Luiz Antonio Gioielli(USP-SP)• Teses doutorado:4

• Teses Mestrado:4• Iniciação científica: 13

• Artigos publicados (rev. Index.1996-2006)=42• Artigos aceitos 2007= 5• Mais de 100 trabalhos em congressos

Fonte: Currículo Lattes acessado out/07

Óleos e gorduras já estudados pelo grupo USP(lipídios estruturados e frações oleosas interesterificadas)

• Gordura de frango e TCM• Gordura de leite e óleo de girassol• Óleo de peixe e gordura de palmiste• Óleo de peixe e óleo de palma • Banha e óleo de soja (sucedâneo leite humano)

• Banha, gordura de palma e oleína de palma• Gordura de leite com óleo de milho• Gorduras hidrogenadas e óleo de soja• Gordura de Babaçu e óleo de palma• Gordura de palma, óleo de soja e banha• Palma e Palmiste (em conjunto Unicamp) • Estearina de frango e toucinho

PROBLEMAS SÃO COM AS FASES OLEOSAS

• A PERFORMANCE DE ESPALHABILIDADE, INCORPORAÇÃO DE AR, DERRETIMENTO TEM QUE SER ENQUADRADA PARA CADA PRODUTO

• O PRODUTO DEVE SER ESTÁVEL EM TERMOS DE DERRETIMENTO NO PAÍS TODO E SUPORTAR FRETES DE GRANDES DISTÂNCIAS SEM ALTERAÇÃO TAMBÉM DE SUA ESTABILIDADE!

DESAFIOS!!!!!!!

Publicações selecionadas Gioielli, 2001-2006- envolvendo interesterificação e estudo de cristalização em gorduras

• GAMBOA, Oscar Wilfredo Diaz ; GIOIELLI, L. A. . Compo rtamento de cristalização de lipídios estruturados obtidos a pa rtir de gordura de palmiste e óleo de peixe. Química Nova, São Paulo, v. 29, n. 4 , p. 646-653, 2006.

• SILVA, Roberta Claro ; GIOIELLI, L. A. . Propriedad es físicas de lipídios estruturados obtidos a partir de banha e óleo de so ja. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, São Paulo, v. 42, n. 2, p. 223-235, 2006.

• LANNES, Suzana Caetano Silva ; MEDEIROS, M. L. ; GIOI ELLI, L. A. Rheological properties of cupuassu and cocoa fats. Grasas y Aceites, Sevilla, v. 55, n. 2, p. 115-121, 2004.

• ALVARADO, Elena Dibildox ; RODRIGUES, Juliana Neves ; GIOIELLI, L. A. ; VASQUEZ, Jorge F Toro ; MARANGONI, Alejandro G . Eff ects of crystalline microstructure on oil migration in a semisolid fat matrix. Crystal Growth and Design, Washington, v. 4, n. 4, p. 731-736, 2004

• RODRIGUES, Juliana Neves ; GIOIELLI, L. A. . Chemica l interesterification of milkfat-corn oil blends. Food Research Internationa l, Amsterdam, v. 36, n. 2, p. 149-159, 2003.

• GIOIELLI, L. A. ; SIMÕES, I. S. ; RODRIGUES, Julian a Neves . Crystal morphology and interactions of binary and ternary m ixtures of hydrogenated fats. Journal of Food Engineering, Oxford, v. 57, n . 4, p. 347-355, 2003.

Publicações selecionadas Gioielli, 2001-2006- (cont)

• GAMBOA, Oscar Wilfredo Diaz ; GIOIELLI, L. A. . Lípid os estructurados obtenidos por interesterificación química y enzimática a partir de aceite de pescado y grasa de semilla de palma. Grasas y Aceites, Sevilla, v. 4, n. 2, p. 161-168, 2003.

• GAMBOA, Oscar Wilfredo Diaz ; GIOIELLI, L. A. . Consi stencia de lípidos estructurados a partir de aceite de pescado y grasa de palmiste. Grasas y Aceites, Sevilla, v. 54, n. 2, p. 122-129, 2003.

• RODRIGUES, Juliana Neves ; GIOIELLI, L. A. ; ANTON, Carolina . Propriedades físicas de lipídios estruturados obtidos de mistura s de gordura do leite e óleo de milho. Ciência e Tecnologia de Alimentos, Campinas, v. 23, n. 2, p. 226-233, 2003

• RODRIGUES, Juliana Neves ; ANTON, Carolina ; GIOIEL LI, L. A. . Cristalização de lipídios estruturados obtidos a partir de gordura d o leite e óleo de milho. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, São Paulo, v. 39, n. 1, p. 93-103, 2003

• CHIU, Ming Chih ; GIOIELLI, L. A. . Consistência de g ordura abdominal de frango, de suas estearinas e de suas misturas binárias com toucinho. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, São Paulo, v. 38, n. 1, p. 95-105, 2002.

• CHIU, Ming Chih ; GIOIELLI, L. A. . Conteúdo de gord ura sólida da gordura abdominal de frango, de suas estearinas e de suas m isturas binárias com toucinho. Ciência e Tecnologia de Alimentos, Campinas, v. 22, n. 2, p. 151-157, 2002.

• D'AGOSTINI, Denise ; GIOIELLI, L. A. . Distribuição estereospecífica de lipídios estruturados a partir de gorduras de palma, palmist e e triacilgliceróis de cadeia média. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas , São Paulo, v. 38, n. 3, p. 345-354, 2002.

Publicações selecionadas Gioielli, 2001-2006

• D'AGOSTINI, Denise ; FERRAZ, R. C. ; SOLIS, V. E. S . ; GIOIELLI, L. A. . Contenido de grasa sólida de las mezclas binarias y ternarias de aceite de palma, aceite de semilla de palma y triacilglicerol es de cadena media.

• D'AGOSTINI, Denise ; FERRAZ, R. C. ; GIOIELLI, L. A . ; SOLIS, V. E. S. . Lípidos estructurados obtenidos por interesterificación de l as mezclas binarias y ternarias de las grasas de palma, semilla de palma y triglicéridos de cadena media. Grasas y Aceites, Sevilla, v. 52, n. 3/4, p. 214-221, 2001.

• GRIMALDI, Renato ; GONÇALVES, L. A. G. ; GIOIELLI, L. A. ; SIMÕES, I. S. . Interactions in interesterified palm and palm kernel oils mixtures. II -Microscopy and differential scanning calorimetry. Gr asas y Aceites, Sevilla, v. 52, n. 6, p. 363-368, 2001.

• GIOIELLI, L. A. ; GRIMALDI, Renato ; GONÇALVES, L. A. G. ; SIMÕES, I. S. . Interactions in interesterified palm and palm kernel oils mixtures. I - Solid fat content and consistency. Grasas y Aceites, Sevilla, v. 52, n. 6, p. 349-354, 2001.

• CHIU, Ming Chih ; GIOIELLI, L. A. . Propriedades de textura das misturas binárias da gordura abdominal de frango com gordura de toucinho. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, São Paulo, v. 37, n. 3, p. 383-389, 2001.

Bases estudadas:�Óleo de palma

� Óleo de palma e Óleo de Palmiste

� Óleo de palma e Estearina de palma

� Óleo de soja totalmente hidrogenado e óleo de girassol -

�Óleo de soja totalmente hidrogenado, óleo de palma e óleo de soja

Grimaldi, (D) Godoy (M)

Enfoque da pesquisa: • Analítico sobre produtos alimentícios

para quantificação de isômeros trans• Estudo de frações interesterificadas quimicamente em planta piloto• Desodorização das frações para aplicação em alimentos• Aplicações realizadas em bolos, sorvetes, margarinas,

recheios de biscoitos com avaliação sensorial comparada com produtos elaborados com gorduras trans tradicionais

Publicações – Unicamp 1993-2007

• RIBEIRO, A. P. B. ; MOURA, J. M. L. N. ; GRIMALDI, R. ; GONÇALVES, L. A. G. . Interesterificação química: alternativa para obtençã o de gorduras zero trans. Química Nova Quim. Nova, Vol. 30, No. 5, 1295-1300, 2007

• GRIMALDI, R. ; GONÇALVES, L. A. G. ; ANDO, M. Y. . O timização da reação de Interesterificação química do óleo de palma. Química Nova, São Paulo, v. 28, n. 4, p. 633-636, 2005.

• GRIMALDI, R. ; GONÇALVES, L. A. G. ; GIOIELLI, L. A . ; SIMÕES, I. S. . Interactions in Interesterified Palm and Palm Kernel Oils Mixtures . II - Microscopy and Differential Scanning Calorimetry. . Grasas y Aceite s, Seville, Espanha, v. 52, n. 6, p. 363-368, 2001

• GRIMALDI, R. ; GONÇALVES, L. A. G. ; GIOIELLI, L. A . ; SIMÕES, I. S. . InteractionsInnteresterified Palm and Palm Kernel Oils Mixtures. I-Solid Fat Content and Consistency . . Grasas y Aceites, Seville, Espanha, v. 52, n. 6, p. 349-354, 2001.

• GRIMALDI, R. ; GONÇALVES, L. A. G. . Caracteristica s de Gorduras Comerciais Brasileiras.. Brazilian Journal Of Food Technology, Campinas,SP, v. 3, p. 159-164, 2000.

• AZEVEDO, C. H. ; GONÇALVES, L. A. G. . IR-cards x Mé todo AOCS Cd 14-95 na Quantificação de Isômeros Trans em Gorduras Hidrogen adas Brasileiras.. Brazilian Journal Of Foof Technology, v. 2, n. 1,2, p. 175-179 , 1999.

Publicações – Unicamp 1993-2007 - periódicos/congressos

• GONÇALVES, L. A. G. ; GRIMALDI, R. ; NASSU, R. T. . Caracterizacion de Aceites Hidrogenados para la Fabricación de Margarin as. Grasas y Aceites (Sevilla), v. 49, p. 1-8, 1998.

• GODOY, A. M. T. ; GONÇALVES, L. A. G. . Ice Creams and Cakes Formulated with Interesterified Palm and Palm Kernel Fats and T heir Sensory Evaluation.. In: III Congreso Iberoamericano de Ingeniería de Al imentos, I GongresoEspañol de Ingeniería de Alimentos, 11 a 15 Marzo, 2 001, Valencia, 2001. p. 4B-12.

• GONÇALVES, L. A. G. . Avaliação Sensorial de Sorvet es e Bolos Formulados com Gorduras Interesterificadas de Palma e Palmiste. . In: III Congreso Iberoamericano de Ingeniería de Alimentos, I Gongre so Español de Ingeniería de Alimentos, 11 a 15 Marzo, 2001, Valencia. Ingenie ría de Alimentos: Nuevas Fronteiras en el siglo XXI. Valencia, Espanha : P.Fit o, A.Mulet, A.Chiralt, A.Andrés, 2001. v. IV. p. 83-88.

• HASHIMOTO, E. M. ; TRINDADE, C. S. F. ; GONÇALVES, L . A. G. . Interesterificação Química de Misturas Contendo Óleo de Soja, Palma e Soja Totalmente Hidrogenados. . In: XVI Congresso Brasil eiro de Ciência e Tecnologia de Alimentos, 16 a 17 Julho, 1998, Rio d e Janeiro. Livro de Resumos. Campinas,SP : SBCTA, 1998. v. 1.

Publicações – Unicamp 1993-2007- periódicos e congressos

• MOURA, J. M. L. N. ; GONÇALVES, L. A. G. ; GRIMALDI , R. . Produção de lipídios estruturados específicos contendo ácidos graxos ess enciais através de interesterificação enzimática em reator piloto. In: II Simp. Intern. Tendências e Inovações em Tec. de Óleos e Gorduras, 2005, Florianópolis.

• GONÇALVES, L. A. G. ; MODOLO, J.S ; PANSANI, D.C ; WADA, J. K. A. ; GRIMALDI, R. . Produção de gorduras zero trans para aplicação em re cheios de biscoitos.. In: XX CONGRESSO BRASILEIRO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE ALI MENTOS, 2006, Curitiba. XX CONGRESSO BRAS. CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE ALIMENTOS . SBCTA, 2006.

• A.E.R. PONTES ; G. S. B. AIRES ; R. C. S. C. ORMENES E ; GRIMALDI, R. ; GONÇALVES, L. A. G. . Interesterificação Química de Óleo de Pal ma e Estearina de Palma. In: Simpósio Int. Tendências e Inovações em Tecnologia de Óleos e Gorduras, 2003, Campinas.

• GRIMALDI, R. ; GONÇALVES, L. A. G. ; GIOIELLI, L. A . . Interesterified Palm and Palm Oil Mixtures, Evaluated by Differential Scanning Calorim etry and Microscopy. . In: 91st AOCS Annual Meeting & Expo, 25-28 April, 2000, San D iego, Califórnia. A Special Supplement to inform, 2000. v. 11. p. S102-S103.

• HESS, C. ; GONÇALVES, L. A. G. . Determinação dos T eores de Isômeros Trans em Gorduras Vegetais Hidrogenadas Brasileiras Avaliado s Por Diferentes Técnicas Instrumentais.. In: III Simpósio Latino Americano d e Ciências de Alimentos, 16 a 19 de Novembro, 1999, Campinas,SP. Livro de Programa e Re sumos, 1999. p. 49-49.

• GRIMALDI, R. ; GONÇALVES, L. A. G. ; GIOIELLI, L. A . . Interactions in InteresterifiedPalm Kernel Oils Mixtures Evaluated by Solid Fat Con tent, Consistency and Microscopy.. In: 90th AOCS Annual Meeting & Expo,1999, Orlando, F lorida.

Publicações – Unicamp 1993-2007- periódicos e congressos

• GRIMALDI, R. ; ANDO, M. Y. ; GONÇALVES, L. A. G. . Fat Modifications of Brazilian Palm and Palm Kernel Oils by Chemical Interesterification. In: 89th AOCS Annual Meeting & Expo, 10-13 May, 1998, Chicago, IL. Abstracts, 1998. p. 102-102.

• GRIMALDI, R. ; GONÇALVES, L. A. G. . Otimização da InterestificaçãoQuímica do Óleo de Palma. In: 7th Latin-American Congress on Chromatography and Related Techniques, 25-27 March, 1998, Águas de São Pedro, SP. Book of Abstracts, 1998. p. 145-145.

• GONÇALVES, L. A. G. ; FACIOLI, N. L. . Utilização de CLAE no Monitoramento da Interesterificação Enzimática de Óleo de Piqui para Obtenção de Substituto de Manteiga de Cacau.. In: Simpósio Brasileiro de Cromatografia e Técnicas Afins - SIMCRO´93, 28 a 30 de Setembro, 1993, Águas de São Pedro, SP. Livro de Resumos SIMCRO´93, 1993. v. 1. p. 36-36.

Quim. Nova, Vol. 30, No. 5, 1295-1300, 2007RevisãoINTERESTERIFICAÇÃO QUÍMICA: ALTERNATIVA PARA OBTENÇÃO DE GORDURAS ZERO TRANS

Ana Paula Badan Ribeiro*, Juliana Maria Leite Nóbrega de Moura, Renato Grimaldi e Lireny AparecidaGuaraldo Gonçalves

CHEMICAL INTERESTERIFICATION: ALTERNATIVE TO PRODUCTION OF ZERO TRANS FATS.

The function of lipids in human nutrition has been intensively debated in the last decade.This context reinforces the concern about controlling the trans fat ingestion, due to its negative implications on health. Interesterificationprovides an important alternative to modify the consistency of oils and fats without causing formation of trans isomers. This article reports research done towards production of zero trans fats by chemical interesterification, for different industrial purposes. Aspects related to the effect of trans fats on diet, their impact onhealth and modifications in Brazilian legislation are also covered.

Keywords: trans fatty acids; interesterification; nutrition.

Interesterificação química

Hidrogenação Total seguida de Interesterificaçãocom um óleo líquido

ALTERNATIVAS LOW TRANS Brasil

Bases estudadas:� Óleo de palma

� Estearina de palma

� Óleo de soja totalmente hidrogenado

Joyce (mestrado)

� Óleo de palma

� Óleo de palmiste totalmente hidrogenado

Miluska(doutorado)

�Óleo de soja

�Óleo de soja totalmente hidrogenado Ana Paula(doutorado)

�Óleo de algodão

�Óleo de soja

�Óleo de palma totalmente hidrogenado

Denise (doutorado)

BASES ESTUDADAS

• PROCESSOS DE INTERESTERIFICAÇÃO DE DIFERENTES MATÉRIAS PRIMAS

• PALMA E SOJA TOTALMENTE HIDROGENADA• PALMA E PALMISTE TOTALMENTE HIDROGENADO• PALMA E ESTEARINA DE PALMA• SOJA E SOJA TOTALMENTE HIDROGENADA• ESTUDO DE ADITIVOS PARA ACELERAR VELOCIDADE DE

CRISTALIZAÇÃO• ESTUDO DE MISTURAS APENAS E ADIÇÃO DE ADITIVOS SEM

PROCESSO DE INTERESTERIFICAÇÃO• ELABORAÇÃO DE PRODUTOS COM AS GORDURAS SELECIONADAS

PARA ESTUDO DE PERFORMANCE UTILIZANDO GORDURA TRADICIONAL ALTO TRANS COMO CONTROLE.

AMOSTRAS EM ESTUDO NA UNICAMPPROCESSO FAPESP O5/54796-4

DIFICULDADES

• VELOCIDADE DE CRISTALIZAÇÃO DIFERENTE, NORMALMENTE MAIS LENTA

• PERFIL DE SÓLIDOS IGUAL NEM SEMPRE CONSEGUE CUMPRIR A PERFORMANCE NO MESMO PRODUTO

• PALMA ATENDE UMA SÉRIE DE USOS MAS O CUSTO ÉEXTREMAMENTE ONEROSO

• PESQUISA TEM QUE SER EFETIVADA PARA APOIAR PROVÁVEIS SUBSTITUIÇÕES

• FERRAMENTAS DE DSC, RNM, CRISTALOGRAFIA, TEXTURA, ISOTERMAS DE CRISTALIZAÇÃO SÃO NECESSÁRIAS PARA COMPLEMENTAR DADOS.

• FRAÇÕES NOVAS TÊM PROBLEMA DE ESTABILIDADE OXIDATIVA E MISCIBILIDADE

• PESQUISA EM ANDAMENTO USP E UNICAMP

DIFICULDADES

FRAÇÕES OLEOSAS

• ponto de fusão MAIOR OU MENOR dependendo do material de partida

• Hábito cristalino diferente (normalmente Beta-prima)

• comportamento térmico alterado• faixa de plasticidade e capacidade

de incorporação de ar melhorada• composição triacilglicerólica alterada• Substituição no Carbono 2 por ác.

saturado

Aspectosnutricionais

Estabilidadeoxidativa

Formação de isômeros trans

Hábito cristalino

Composição emácidos graxos

Conteúdo de gordura sólida

Índice de iodoPonto de fusão

Não modificaModifica

INTERESTERIFICAÇÃO

Hexagonal Ortorrombica Triclínico

Mais estávelMenos estável

ALFABETA-PRIMA BETA

Polimorfismo

Manteiga de cacau

Banha

Banha modificada(interesterificada)

Palmiste (PKO) e Coco

Gordura de leiteOliva

Colza alto erúcico (HEAR)Colza baixo erúcico (LEAR)

BaleiaMilho

MenhadenAmendoim

SardinhaGergelim

SeboGirassol

PalmaAçafrão

AlgodãoSoja

Tipo beta linha ( ββββ`)Tipo beta ( ββββ)

HÁBITOS CRISTALINOS DE ÓLEOS E GORDURAS

Triacilgliceróis P.F. (oC)Cristais beta

SSS 50-80SSU-SUS-USS 20-45SUU-USU-UUS < 25UUU < 6

TRIACILGLICERÓIS DE INTERESSE EM ALIMENTOS

• SSS= PPP,PSS,PPS,SSS em altos teores ocasionam problemas de arenosidade

• SSU= PPO,SSO,POS,POP- os mais desejáveis

• SUU= SOO,POO,PLiO,SLiLn,SLiO• UUU= LiLiLi,OOO, LiOLn,OLiO-não são

benvindos porque são muito líquidos

EXEMPLOS TRIACILGLICERÓIS

Legendas : Ácido Esteáricop : Ácido Palmíticom : Ácido Mirísticoo : Ácido Oleico

COMPORTAMENTO FUSÃO TG

InteresterificaInteresterificaçção quão quíímicamica

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

C44 0 0,192

C46 0,25 0,46

C48 8,35 12,01

C50 44,21 36,43

C52 40,15 34,55

C54 7,05 10,26

PO original PO inter

Comparação do óleo de palma antes e após o processo de interesterificação química por tamanho de cadeia em porcentagem (%)

Fonte: Wada, J., 2007


Fase oleosa Secagem 100°C/15 min/vácuo

Reação sob vácuo

Destruição do catalisador

Lavagem

Secagem sob vácuo

Fase oleosa interesterificada

Fase oleosa Secagem 100°C/15 min/vácuo

Reação sob vácuo

Destruição do catalisador

Lavagem

Secagem sob vácuo

Fase oleosa interesterificada

0,4% MeONa, 100°C, 20 min agitação

Solução ácido cítrico/ ácido fosfórico

Água destilada 80°C

110°C/ 30 min

* P O / P K O 6 0 / 4 0 e m q u a d r u p l i c a t a P O / P K O 8 0 / 2 0 e m q u a d r u p l i c a t a 1 0 0 ° C s o b v á c u o

0 , 4 % M e O N a e m ó l e o ( “ s l u r r y ” ) 1 0 0 ° C / 2 0 m i n .

A d i ç ã o d e á c i d o c í t r i c o H 2O a 9 0 ° C

1 0 0 ° C s o b v á c u o

A d i ç ã o d e s o j a t o t . h i d r .

2 2 0 º C / 2 h s o bv á c u o ( 2 - 4 m b a r ) I n j e ç ã o d e N 2

* * S o r v e t e e B o l o

2 k g F A S E O L E O S A *

S E C A G E M

S E C A G E M

F A S E O L E O S AI N T E R E S T E R I F I C A D A

R E A Ç Ã O S O B V Á C U O

L A V A G E M

C L A R I F I C A Ç Ã O

D E S O D O R I Z A Ç Ã O

T E S T E D E A P L I C A Ç Ã O * *

FLUXOGRAMA DO PROCESSO DE PREPARAÇÃO DAS BASES GORDUROSAS EM PLANTA PILOTO

Reator de Interesterificação

GorduraCatalisador

Vácuo

Serpentinas devapor e água

Nitrogênio

Reator de Interesterificação

REAÇÃO LAVAGEM

Monitoramento

CorCor

Ponto de fusãoPonto de fusão

Curva de sCurva de sóólidos lidos

ComposiComposiçção ão triacilglicertriacilgliceróólicalica

Curva de Curva de isosisosóólidoslidos

Testes Complementares

TexturaTextura

Microscopia (luz polarizada)Microscopia (luz polarizada)

Curva de cristalizaCurva de cristalizaçção ão

% AG saturado em % AG saturado em SNSN--22

DSCDSC

INTERESTERIFICAÇÃO QUÍMICA

Amostras a 20ºC de misturas binárias

(5) de gordura de frango e TCM

(6) estearina e TCM

Fonte: CHIU, 2006.

Monitoramento Cor/Miscibilidade

Antes inter (tampa cinza

após (tampa vermelha)


Gordura1Gordura1+ Gordura2Gordura2

InteresterificaçãoInteresterificação Gordura 1,2 interesterificada

20

40

60

80

10 50403020

SFC

(%

)

Temp (C)

1

2

20

40

60

80

10 50403020

SFC

(%

)

Temp (C)

1,2

EFEITO NA FUNCIONALIDADEEFEITO NA FUNCIONALIDADE

�� CompatibilidadeCompatibilidade no no estadoestado sólidosólido

�� Nova Nova característicacaracterística funcionalfuncionale e diferentediferente dasdas originaisoriginais

�� PropriedadesPropriedades diferentesdiferentes dos dos produtosprodutos

�� UsualmenteUsualmente incompatíveisincompatíveis no no estadoestado sólidosólido

Monitoramento SFC

Pontos de fusão (°C) de óleos e gorduras interesterificados

Óleo Antes DepoisSoja -7,0 9,9Algodão 11,5 34,0Coco 26,0 28,2Palma 39,8 47Palmiste 28,3 26,975% soja + 25% soja hidrogenada 60.0 33,2Erickson, 1995

Monitoramento Ponto de Fusão

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

0 2 4 6 8 10

(%) HSBO adicionado na mistura

Tem

pera

tura

(C

)

5%

10%

15%

20%

25%

30%

35%

40%

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

0 2 4 6 8 10(%) HSBO adicionado na reação

Tem

pera

tura

(C

)

5%

10%

15%

20%

25%

30%

35%

40%

DIAGRAMA DE ISOSÓLIDOS PARA PALMA + SOJA HIDROGENADAANTES E APÓS INTER

ANTES INTER

APÓS INTER

Misturas eutéticas desaparecem após a inter2% STH é a que apresenta > grau eutético

Relação entre o ponto de fusão e o teor de trisaturados nas formulações originais e após interesterificação.

(antes inter) (depois da inter)

AMOSTRAS PALMA + SOJA TOTALMENTE HIDROGENADA (2 A 10%)

Ponto de fusão x SSSPONTO DE FUSÃO x SSS

Óleo de palma (PO)

e óleo de palmiste totalmente hidrogenado

Formulação Óleo de palma

(%) Óleo de palmiste totalmente

hidrogenado (%)

PO/HPKO 95 5 PO/HPKO 90 10 PO/HPKO 85 15 PO/HPKO 80 20 PO/HPKO 75 25

FormulaFormulaçções desenvolvidasões desenvolvidas

Fonte: Cáceres, M., 2006

Ponto de fusão nas mistura a PO:HPKO antes e Ponto de fusão nas mistura a PO:HPKO antes e depois da interesterificadepois da interesterificaççãoão

(calculado com 5% de s(calculado com 5% de sóólidoslidos))

95:5 90:10 85:15 80:20 75:25

30

31

32

33

34

35

36

37

38

39

40

41

Tem

pera

tura

(ºC

)

Composição PO:HPKO (%)

Antes Depois


Óleo de palma +óleo palmiste totalmente hidrogenado

0,0

10,0

20,0

30,0

40,0

50,0

60,0

70,0

10ºC 15ºC 20ºC 25ºC 30ºC 35ºC 40ºC 45ºC

Temperatura (C)

Teo

r de

Sól

idos

(%

)

85:15 PO/HPKO Antes

85:15 PO/HPKO Depois

Conteúdo de gordura sólida para as amostras 85:15 PO/HPKO antes e depois da interesterificaçãoFonte: Cáceres,M., 2006

Monitoramento SFC

0,0

10,0

20,0

30,0

40,0

50,0

60,0


Temperatura (C)

Teo

r de

Sól

idos

(%

)100:0 PO/HPKO Antes


0,0

10,0

20,0

30,0

40,0

50,0

60,0

70,0


Temperatura (C)

Teo

r de

Sól

idos

(%

)

95:5 PO/HPKO Antes

95:5 PO/HPKO Depois

Conteúdo de gordura sólida (RMN)


Conteúdo de gordura sólida (RMN)

-10,0

0,0

10,0

20,0

30,0

40,0

50,0

60,0

70,0


Temperatura (C)

Teo

r de

Sól

idos

(%

)

80:20 PO/HPKO Antes


0,0

10,0

20,0

30,0

40,0

50,0

60,0

70,0


Temperatura (C)

Teo

r de

Sól

idos

(%

)

75:25 PO/HPKO Antes



Óleo de algodão + óleo de palma totalmente hidrogenado

Monitoramento SFC

0

10

20

30

40

50

10 20 30 40 50 60

Temperatura (°C)

SF

C (

%)

85/15 PTH

80/20 PTH

75/25 PTH

70/30 PTH

65/35 PTH

60/40 PTH

Antes

Depois

ALGODÃO / PALMA TH (%) ANTES DEPOIS

85 / 15 47º C 33º C 80 / 20 48,5 º C 35º C 75 / 25 50º C 39º C 70 / 30 51º C 41º C 65 / 35 51,5º C 42º C 60 / 40 52º C 44º C

Fonte: Becker-Almeida, D. F.S., 2007

Óleo de soja +óleo de soja totalmente hidrogenado

0

10

20

30

40

50

60

10 20 30 40 50 60 70

T (°C)

SF

C (

%)

10A 10D 20A 20D 30A 30D

40A 40D 50A 50D

SOJA/ SOJA TH (%)

ANTES DEPOIS

90 / 10 49,0 ºC 13,0 ºC 80 / 20 58,0 ºC 27,5 ºC 70 / 30 61,5 ºC 39,0 ºC 60 / 40 63,5 ºC 48,0 ºC 50 / 50 65,5 ºC 58,0 ºC

Monitoramento SFC

Fonte: Ribeiro, A.P.B.,2007

Curva de sólidos – RMN para produtos comerciais

0

20

40

60

80

100

10 15 20 25 30 35 40 45 50

Temperatura (°C)

SFC

(%)

Sopas Substitutos de manteiga de cacau

Biscoito recheado Uso geral

Fritura Sorvete

Conteúdo de gordura sólida em amostras comerciais

Fonte: Grimaldi (1999)

Composição percentual em triacilgliceróis quanto ao número de carbonos da mistura binária entre gordura de frango e TCM antes e após a interesterficação. Fonte: CHIU, 2006.

0,0

5,0

10,0

15,0

20,0

25,0

30,0

22 24 26 28 30 32 34 36 38 40 42 44 46 48 50 52 54

Número de Carbonos

(%)

em

Mas

saAm 5ai

Am 5di

Monitoramento Composição Triacilglicerólica

Óleo de palma +óleo palmiste totalmente hidrogenado

Óleo de Palma (%) Palmiste totalmente hidrogenado (%)

95 5 90 10 85 15 80 20 75 25

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

Por

ceta

gem

(%

)

C28 C30 C32 C34 C36 C38 C40 C42 C44 C46 C48 C50 C52 C54

Número de Carbonos

85:15 PO/HPKO Antes


Amostras P.F. Antes (ºC) P.F. Depois (ºC)

95:5 33,6 40,1 90:10 34,0 39,3 85:15 34,4 38,7 80:20 35,4 38,7 75:25 35,6 38,4

Monitoramento Composição Triacilglicerólica

Fonte: Cáceres,M., 2006

CROMATOGRAMAS DA COMPOSIÇÃO EM TRIACILGLICERÓIS OBTIDO POR CG

COMPOSIÇÃO EM TRIACILGLICERÓIS DAS FRAÇÕES ESTUDADAS QUANTO AO GRAU DE SATURAÇÃO

* U= insaturado; S= saturado- valor não detectadoa Palma totalmente hidrogenadab mistura da fraçãoc interesterificação da fração

Classes dos T riacilgliceróis (%)AMOSTRAS UUU* SUU* SSU* SSS* P. F. (Tº C)

Óleo de Algodão 26,0 51,7 20,2 2,1 -Óleo de Soja 48,2 46,2 4,4 1,2 -Gordura PTHa - - 5,3 94,7 58Soja / PTH (55/45) Mb 0,5 5,1 66,0 28,4 53Soja / PTH (55/45) Ic 4,0 21,4 53,2 21,4 44Soja / PTH (65/35) Mb 27,0 29,4 22,1 21,5 51Soja / PTH (65/35) Ic 16,0 46,0 23,2 14,8 40Algodão / PTH (60/40) Mb 12,8 24,6 15,8 46,8 52Algodão / PTH (60/40) Ic 18,4 31,3 27,3 23,0 43Algodão / PTH (65/35) Mb 16,1 24,4 19,5 40,0 52Algodão / PTH (65/35) Ic 18,7 34,5 27,6 19,2 42

Fonte: Becker-Almeida, D.F.S., 2007

0,0

500,0

1000,0

1500,0

2000,0

2500,0

3000,0

3500,0

4000,0

4500,0

5000,0

10 15 20 25 30 35 40 45Temperatura ( oC)

Con

sist

ênc

ia (

gf/c

m2 )

1 ai

1 di

2 ai

2 di

Consistência em função da temperatura para as amostras: 1= gordura abdominal de frango e 2 = estearina de gordura de frango, antes e após a reação de interesterificação. Fonte: CHIU, 2006.

Monitoramento Textura

Muito dura.>1500

Muito dura, limite de espalhabilidade.1000-1500

Dura, satisfatoriamente espalhável.800-1000

Plástica e espalhável.200-800

Macia, já espalhável.100-200

Muito macia, não espalhável.50-100

Muito macia, quase fluida.<50

Consistência"Yield value" (gf/cm2)

Muito dura.>1500








CLASSIFICAÇÃO DE PRODUTOS GORDUROSOS SEGUNDO “YIELD VALUE”

Muito dura.>1500








ALGODÃO - PALMA TH 60/40 65/35

ANTES DEPOIS ANTES DEPOIS 10º C 25458,8 7358,2 19706,9 5126,5 20º C 32546,2 6409,8 26473,3 3056,8 25º C 29566,3 4689,2 23127,3 2161,9 30º C 27870,5 3495,2 20017,6 1550,6 35º C 21445,8 1881,9 15215,6 363,5

SOJA - PALMA TH 50/50 55/45

ANTES DEPOIS ANTES DEPOIS 10º C 38474,2 10039,5 29512,7 7058,0 20º C 35841,7 9287,5 34113,4 4988,6 25º C 35669,7 7441,2 28744,0 3878,0 30º C 32771,0 5946,2 30525,5 3356,3 35º C 34483,6 3454,2 27690,4 1466,2


Estrutura de Cristais ββββ -prima

Antes Depois

Monitoramento Microscopia

Óleo de palmiste

Antes inter Depois inter

Imagens das amostras antes e após interesterificação, tomadas a 30ºC/20h

Antes inter Depois inter

Imagens das amostras antes e após interesterificação, tomadas a 30ºC/20h

Óleo de palma

Monitoramento Microscopia

Distribuição de saturações dos triacligliceróis das formulações

3,67530,46953,37712,389F2 inter

3,27945,66346,0744,984F2 orig

UUUSUUSSUSSSAmostras*

0

2000

4000

6000

8000

10000

12000

14000

16000

10ºC 15ºC 20ºC 25ºC 30ºC 35ºC T(ºC)

(g/c

m2)

F2a

F2d

Yield value para F2 antes e depois inter

F2 a 30 ºC antes e depois inter

40,7±±±±0,436,5 ±±±± 1,1F2

41,5±±±±0,235,0±±±±0,4PO

Ponto fusão interesterificada (ºC)

Ponto Fusãonão interesterificadas(ºC)

Frações

Imagens da formulação F2 antes e após a interesterificaçãoquímica . Amostra condicionada a 35ºC/20h

(antes inter)(após inter)

Mistura F2 a 35 ºC F2 interesterificada a 35ºC

982F2

Óleo de Palma (%)

Óleo de Soja totalmente

hidrogenado (%)Formulação

ConvenConvençções:ões: �GE1 = PO/PKO 60:40inter (Sorvete)�GE2 = PO/PKO 60:40inter+3%HSBO (Bolo)�GP1 = Glaze (Sorvete)/ GP2 = PF38 (Bolo)

Tabela 1 – Caracterização e composição em ácidos graxos das misturas interesterificadas e desodorizadas:

**Quantificação de ácidos graxos em coluna CPSil-88; 50m; 0,25mm; 180ºC/15min., 180-200ºC sendo 1ºC/min. e 200ºC/10 min.

G E 1 G E 2 G P 1 G P 2 F F A ( % ) 0 ,0 0 1 0 ,0 4 0 ,0 5 0 ,0 5 ( % p a lm í t i c o ) ( % p a lm ít i c o ) ( % o l e i c o ) ( % o l e i c o ) P O V . ( m e q / k g ) 0 ,4 9 0 ,5 9 0 , 3 5 0 ,6 1 C o r ( L o v i b o n d ) 3 0 , 0 Y / 3 R 2 5 ,0 Y / 3 ,2 R 7 ,5 Y / 0 ,8 R 1 0 , 0 Y / 1 , 1 ( R ) U m i d a d e ( % ) I s e n t o I s e n t o I s e n t o I s e n t o I V ( % ) 3 6 3 7 7 2 7 1 P F ( º C ) 3 1 ,9 3 6 ,5 3 5 , 1 3 6 , 2 C o m p o s i ç ã o d e Á c i d o s g r a x o s ( % ) * * C 8 : 0 2 ,2 6 2 , 8 5 - - C 1 0 :0 1 , 5 6 1 , 2 6 - - C 1 2 :0 2 1 ,4 9 1 9 , 0 7 - - C 1 4 :0 7 , 1 0 6 ,6 3 - - C 1 6 :0 2 8 , 4 4 2 8 ,1 6 1 1 , 3 0 1 1 ,4 3 C 1 8 :0 3 ,6 1 5 ,8 5 9 , 1 7 1 0 , 9 C 1 8 : 1 2 8 , 8 1 2 9 ,0 5 7 3 , 2 3 6 7 , 6 8 C 1 8 :2 t - - 2 , 1 1 3 , 7 2 C 1 8 :2 6 ,7 3 7 , 1 5 2 , 9 6 4 , 6 2 C 2 0 :0 - - 0 ,3 7 0 ,5 3 C 2 2 :0 - - 0 ,8 6 0 ,6 2 C 2 4 :0 - - - 0 , 5 0

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

9 8 7 6 5 4N otas

% R

espo

stas

A par. C trl

Apar.In ter

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

9 8 7 6 5 4Notas

% R

espo

stas

Geral Ctrl

Geral Inter

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

9 8 7 6 5 4Notas

% R

espo

stas

Sabor Ctrl

Sabor Inter

0

5

1 0

1 5

2 0

2 5

3 0

3 5

4 0

9 8 7 6 5 4N o ta s

% R

espo

stas

T e x t . C tr l

T e x t. In te r

(A) (B)

(C) (D)Freqüência das notas dos provadores atribuídas as amostras de bolo padrãoe experimental nos atributos de (A)Aparência, (B)Forma geral, (C)Sabor e (D)Textura

0

5

1 0

1 5

2 0

2 5

3 0

3 5

4 0

4 5

5 0

9 8 7 6 5 4 3N o ta s

% R

espo

stas

A p a r . C tr l

A p a r .In te r

0

5

1 0

1 5

2 0

2 5

3 0

3 5

4 0

4 5

9 8 7 6 5 4 3N o ta s

% R

espo

stas

G e ra l C tr l

G e ra l In te r

0

5

1 0

1 5

2 0

2 5

3 0

3 5

4 0

4 5

9 8 7 6 5 4 3N o ta s

% R

espo

stas

S a b o r C tr l

S a b o r In te r

0

5

1 0

1 5

2 0

2 5

3 0

3 5

4 0

9 8 7 6 5 4 3N o tas

% R

espo

stas

T ex t. C trl

T ex t. In te r

Freqüência das notas dos provadores atribuídas as amostras de sorvete padrão e experimental nos atributos de (A)Aparência, (B)Forma geral, (C)Sabor e (D)Textura

(A) (B)

(C) (D)

COMPARAÇÃO DAS FRAÇÕES ESCOLHIDAS COM AS GORDURAS COMERCIAIS PARCIALMENTE HIDROGENADAS

0,0

5,0

10,0

15,0

20,0

25,0

30,0

35,0

40,0

45,0

50,0

55,0

10º C 20º C 25º C 30º C 35º C 40º C 45º C

Temperatura

% S

FC

ICE-PLUS

FRY-P

HB-40

HB-40 / SOJA

FRY-P / SOJA

ICE-PLUS / SOJA

ALGODÃO/PALMA TH (65/45)

SOJA/PALMA TH (65/45)


PROCESSAMENTO DOS BOLOS

Bolos Prontos

AVALIAÇÃO DOS BOLOS

� Determinação de volume específico (sementes de painço)

� Cor de miolo (L*, C* e h*)

� Textura (0 dia, 3 dias e 8 dias)

� Análise sensorial

☻Teste de diferença

☻Teste de aceitação

☻Intenção de compra

AVALIAÇÃO DOS BOLOS

Bolos feitos com as Margarinas Fry-100 e Soja-100 segundo a opinião dos provadores

0,0

10,0

20,0

30,0

40,0

50,0

60,0

Fry-100 Soja-100

Amostras

% d

e op

iniõ

es

certamente não

provavelmente não

tenho dúvidas

provavelmente sim

certamente sim

Bolos feitos com as Margarinas Fry-50 e Soja-50 segundo a opinião dos provadores

0,0

20,0

40,0

60,0

Fry-50 Soja-50

Amostras

% d

e op

iniõ

escertamente não

provavelmente não

tenho dúvidas

provavelmente sim

certamente sim

Análise SensorialINTENÇÃO DE COMPRA

Bolos feitos com as gorduras Ice-Plus e Algodão segundo a opinião dos provadores

0,0

10,0

20,0

30,0

40,0

Ice-Plus Algodão

Amostras

% d

e op

iniõ

es

certamente não

provavelmente não

tenho dúvidas

provavelmente sim

certamente sim


• Não basta substituir a fase oleosa sem fazer uma reformulação e sem fazer uma aplicação prévia.

• Mesmos perfis de fusão não necessariamente fornecem mesmas aplicações

• Há de que se avaliar a cinética de cristalização das frações selecionadas para haver compatibilidade de uso no lugar da antiga gordura trans

• O consumidor (mulheres principalmente) conseguem diferenciar produtos novos que não têm a mesma performance de textura e sabor do produto tradicional elaborado com isomeros trans

Conclusões parciais: REFORMULAÇÃO DE PRODUTOS

1 prato de arroz, feijão, bife e salada (400g)

NÍVEIS INSIGNIFICANTES- ISENTO DE TRANS

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