lipideos 2011

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LIPIDEOS

09/03/2011

Profa Snia Cristina Jacomini Dias

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http://pt-br.paperblog.com/a-estrutura-da-membrana-plasmatica-26810/

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http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.html?aula=1 242

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Introduo -Definio Lipdios -engloba todas as substncias gordurosas existentes no reino animal e vegetal (do grego lipos = gordura).Exemplos comuns so os leos e as gorduras vegetais e animais, que tem grande importncia na alimentao e na constituio das clulas vivas.

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Introduo -Definio Do ponto de vista qumico, os lipdios so steres (os steresso compostos resultantes da reaco entre um lcool e um cido carboxlico designada por esterificao

) formados de cidos graxos superiores com lcoois os mais variados. Os steres so geralmente substncias de odor agradvel responsveis pelo sabor e aroma de frutos e flores. Modernamente chama-se lipdios, todas as substncias (apolares e fracamente polares) que so extradas de tecidos animais e vegetais, em presena de solventes orgnicos, tais como ter, clorofrmio, benzeno, etc.

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Introduo -Definio So saponificveis, pois reagem com bases formando sabes. So as biomolculas mais energticas, fornecendo acetil-coA para o Ciclo de Krebs.

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Introduo -Definio Os lipdios constituem vrios grupos de substncias pertencentes a vrias funes. A maioria delas ster (leos, gorduras, ceras); outros so terpenos (caroteno, leos essenciais), outros, ainda, so cidos carboxlicos de cadeia longa. importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais, tm em sua constituio: -grande percentagem de gua, que mantm dissolvidos oscompostos inicos ou polares (substncias hidrossolveis); -boa percentagem de substncias gordurosas que formam a estrutura das clulas vivas ou que se mantm, em forma coloidal, no citoplasma das clulas, na seiva dos vegetais, no sangue dos animais (substncias lipossolveis); neste grupo esto os lipdios.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 8

cidos graxos

Fosfolipideos (glicolipideos e esfingosinas)

Classificao

triacilgliceris

ceras09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 9

Constituio Do ponto de vista qumico, so steres de cidos graxos superiores com lcoois variados. 1)cidos graxos: -so cidos monocarboxlicos; -possuem geralmente nmero par de tomos de carbono; - longas cadeias de hidrocarbonetos aciclicas; -podem ser saturados ou insaturados; -geralmente so acclicos e no ramificados

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Lipidios de armazenamento As gorduras e os leos usados quase que universalmente como forma de armazenamento de energia nos organismos so derivados de cidos graxos (cidos carboxlicos) saturados ou insaturados

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Algumas caractersticas e nomeclatura dos cidos graxos So cidos carboxlicos de cadeias hidrocarbonadas de comprimento de 4 a 36 carbonos, nos animais so sintetizados no citoplasma e nas plantas nos plastdeos; Podem apresentar cadeias saturadas (no contm dupla ligao) ou insaturadas (com uma ou mais dupla ligao); Uma nomenclatura simplificada para estes compostos especifica o comprimento da cadeia e o n0 de duplas ligaes, separados por dois pontos. P.ex.: cido palmtico, saturado e com 16 carbonos => 16:0; ou o cido olico, com 18 carbonos e uma dupla ligao => 18:1;09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 12

Algumas caractersticas e nomeclatura dos cidos graxos As posies das duplas ligaes so especificadas por nmeros superescritos a seguir da letra grega delta ( ). P.ex.: um cido graxo com 20 carbonos e uma dupla ligao entre C-9 e C-10 (C-1 o carboxlico) e outra entre C-12 e C-13 designado 20:2 ( 9,12); Seu ponto de fuso depende do comprimento e do grau de insaturao da cadeia hidrocarbonada.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 13

cidos Graxos Saturados No possuem duplas ligaes So geralmente slidos temperatura ambiente Gorduras de origem animal so geralmente ricas em cidos graxos saturados Exemplos : cido Palmtico - CH3(CH2)14COOH cido Esterico - CH3(CH2)16COOH cido Araqudico - CH3(CH2)18COOH09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 14

cidos Graxos Insaturados Possuem uma ou mais duplas ligaes sendo mono ou poliinsaturados So geralmente lquidos temperatura ambiente Os leos de origem vegetal so ricos em cidos Graxos insaturados. Quando existem mais de uma dupla ligao, estas so sempre separadas por pelo menos 3 carbonos.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 15

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Nome comum cido butrico cido caprico cido caprlico cido cprico cido lurico cido mirstico cido palmtico cido esterico cido araqudico cido benico cido palmitoleico cido oleico cido linoleico09/03/2011

Nome sistemtico cido butinico cido hexanico cido octanico cido decanico cido tetradecanico cido hexadecanico cido octadecanico cido eicosanico cido docosanico cido cis-9hexadecenico cido cis-9octadecenico cido cis-,cis-9,12octadecadienico

Estrutura CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH

Notao 4:0 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 18:0 20:0 22:09

Ponto de fuso (C)

cido dodecanico CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)20COOH

44,2 53,9 63,1 69,6 76,5 86,0 1 - 0,5 13,4 1-517

CH3(CH2)5CH=CH(CH 16:1 )7COOH 2 CH3(CH2)7CH=CH(CH 18:1 2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2 18:2 CH=CH(CH2)7COOHProfa Snia Cristina Jacomini Dias

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9,12

Propriedades fisicas As propriedades fisicas dos cidos graxos determinadas pelo comprimento e pelo grau de insaturao da cadeia hidrocarbonada. Quanto mais longa a cadeia do acido graxo quanto menos ligaes duplas mais baixa a solubilidade em gua. O grupo acido carboxilico polar = pequena solubilidade09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 18

Ponto de fuso Influenciados pelo comprimento e grau de insaturao da cadeia hidrocarbonada Temperatura ambiente 25C cidos graxos saturados de 12:0 a 24:0 tm consistncia de cera cidos graxos de mesmo comprimento = lipideos oleosos Essa diferena no ponto de fuso deve-se a diferentes graus de empacotamento das molculas de cidos graxos.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 19

Empacotamento de cidos graxos em agregados estveis a) cido esterico completamente saturado (18:0 pH 7,0); b) ligao dupla cis no cido oleico (18:1) = dobra rigida; c) cidos graxos saturados empacotam em arranjos quase cristalinos; d) ligaes duplas cis interferem no agrupamento = agregados mais estveis e ponto de fuso mais baixo. Profa Snia Cristina Jacomini Dias 09/03/2011 20

cidos graxos encontrados abundantemente em plantas

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Triacilglieris Os triacilgliceris so lipdios formados pela ligao de 3 molculas de cidos graxos com o glicerol, um trilcool de 3 carbonos, atravs de ligaes do tipo ster. So tambm chamados de "Gorduras Neutras", ou triglicerdeos. A principal funo dos triacilgliceris a de reserva de energia, e so armazenados nas clulas do tecido adiposo, principalmente. Fornecem por grama aproximadamente o dobro da energia fornecida por carboidratos. Existem ainda os mono e diacilgliceris, derivados do glicerol com um ou dois AG esterificados, respectivamente.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 22

Triacilgliceris ou Triglicerdios As gorduras e os leos existem principalmente na forma de triacilgliceris, os lipdios mais simples, derivados dos cidos graxos esterificando o glicerol; Os triacilgliceris so 3 cidos graxos ligados ao mesmo glicerol, podendo ser simples (um s c. graxo esterificando as 3 posies do glicerol, ou misto (naturalmente os mais abundantes).09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 23

Os triacilgliceris armazenam energia Existem duas vantagens em usar triacilgliceris como combustvel de armazenamento, em lugar de polissacardeos como glicognio e amido: os tomos de carbono dos cidos graxos esto mais reduzidos que os acares, e sua oxidao fornece mais que o dobro de energia; os triacilgliceris so hidrofbicos e, portanto, no hidratados, o organismo que transporta a gordura no necessita suportar o peso extra da gua de hidratao associada aos polissacardios armazenados (2 g por g de acar). Tambm so armazenados como leos nas sementes de vrias plantas fornecem energia e precursores biossintticos durante a germinao da semente.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias

animal

vegetal

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Cras biolgicas: Quimicamente so esteres de c. Graxos saturados e insaturados de cadeia longa (C14 a C36), com lcoois de cadeia longa (C16 a C30); Seus pontos de fuso geralmente so mais altos que os dos triacilgliceris (60 a 1000C); As cras fazem uma grossa camada nas superfcies de muitas folhas de plantas, protegendo essas contra perda de gua e doenas.

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Os oleossomos so organelas de armazenamento de lipdios (triacilgliceris) em plantas, com apenas uma camada lipdica na membrana envoltria.

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Lipdios estruturais em membranas: A caracterstica principal das membranas biolgicas a camada dupla de lipdios, a qual age como uma barreira, permitindo a passagem de molculas e ons de forma seletiva. Os lipdios das membranas so anfipticos, um dos lados da molc