LIPIDEOS 2011

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<p>LIPIDEOS</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>1</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>2</p> <p>http://pt-br.paperblog.com/a-estrutura-da-membrana-plasmatica-26810/</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>3</p> <p>http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.html?aula=1 242</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>4</p> <p>Introduo -Definio Lipdios -engloba todas as substncias gordurosas existentes no reino animal e vegetal (do grego lipos = gordura).Exemplos comuns so os leos e as gorduras vegetais e animais, que tem grande importncia na alimentao e na constituio das clulas vivas.</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>5</p> <p>Introduo -Definio Do ponto de vista qumico, os lipdios so steres (os steresso compostos resultantes da reaco entre um lcool e um cido carboxlico designada por esterificao</p> <p>) formados de cidos graxos superiores com lcoois os mais variados. Os steres so geralmente substncias de odor agradvel responsveis pelo sabor e aroma de frutos e flores. Modernamente chama-se lipdios, todas as substncias (apolares e fracamente polares) que so extradas de tecidos animais e vegetais, em presena de solventes orgnicos, tais como ter, clorofrmio, benzeno, etc.</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>6</p> <p>Introduo -Definio So saponificveis, pois reagem com bases formando sabes. So as biomolculas mais energticas, fornecendo acetil-coA para o Ciclo de Krebs.</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>7</p> <p>Introduo -Definio Os lipdios constituem vrios grupos de substncias pertencentes a vrias funes. A maioria delas ster (leos, gorduras, ceras); outros so terpenos (caroteno, leos essenciais), outros, ainda, so cidos carboxlicos de cadeia longa. importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais, tm em sua constituio: -grande percentagem de gua, que mantm dissolvidos oscompostos inicos ou polares (substncias hidrossolveis); -boa percentagem de substncias gordurosas que formam a estrutura das clulas vivas ou que se mantm, em forma coloidal, no citoplasma das clulas, na seiva dos vegetais, no sangue dos animais (substncias lipossolveis); neste grupo esto os lipdios.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 8</p> <p>cidos graxos</p> <p>Fosfolipideos (glicolipideos e esfingosinas)</p> <p>Classificao</p> <p>triacilgliceris</p> <p>ceras09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 9</p> <p>Constituio Do ponto de vista qumico, so steres de cidos graxos superiores com lcoois variados. 1)cidos graxos: -so cidos monocarboxlicos; -possuem geralmente nmero par de tomos de carbono; - longas cadeias de hidrocarbonetos aciclicas; -podem ser saturados ou insaturados; -geralmente so acclicos e no ramificados</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>10</p> <p>Lipidios de armazenamento As gorduras e os leos usados quase que universalmente como forma de armazenamento de energia nos organismos so derivados de cidos graxos (cidos carboxlicos) saturados ou insaturados</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>11</p> <p>Algumas caractersticas e nomeclatura dos cidos graxos So cidos carboxlicos de cadeias hidrocarbonadas de comprimento de 4 a 36 carbonos, nos animais so sintetizados no citoplasma e nas plantas nos plastdeos; Podem apresentar cadeias saturadas (no contm dupla ligao) ou insaturadas (com uma ou mais dupla ligao); Uma nomenclatura simplificada para estes compostos especifica o comprimento da cadeia e o n0 de duplas ligaes, separados por dois pontos. P.ex.: cido palmtico, saturado e com 16 carbonos =&gt; 16:0; ou o cido olico, com 18 carbonos e uma dupla ligao =&gt; 18:1;09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 12</p> <p>Algumas caractersticas e nomeclatura dos cidos graxos As posies das duplas ligaes so especificadas por nmeros superescritos a seguir da letra grega delta ( ). P.ex.: um cido graxo com 20 carbonos e uma dupla ligao entre C-9 e C-10 (C-1 o carboxlico) e outra entre C-12 e C-13 designado 20:2 ( 9,12); Seu ponto de fuso depende do comprimento e do grau de insaturao da cadeia hidrocarbonada.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 13</p> <p>cidos Graxos Saturados No possuem duplas ligaes So geralmente slidos temperatura ambiente Gorduras de origem animal so geralmente ricas em cidos graxos saturados Exemplos : cido Palmtico - CH3(CH2)14COOH cido Esterico - CH3(CH2)16COOH cido Araqudico - CH3(CH2)18COOH09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 14</p> <p>cidos Graxos Insaturados Possuem uma ou mais duplas ligaes sendo mono ou poliinsaturados So geralmente lquidos temperatura ambiente Os leos de origem vegetal so ricos em cidos Graxos insaturados. Quando existem mais de uma dupla ligao, estas so sempre separadas por pelo menos 3 carbonos.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 15</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>16</p> <p>Nome comum cido butrico cido caprico cido caprlico cido cprico cido lurico cido mirstico cido palmtico cido esterico cido araqudico cido benico cido palmitoleico cido oleico cido linoleico09/03/2011</p> <p>Nome sistemtico cido butinico cido hexanico cido octanico cido decanico cido tetradecanico cido hexadecanico cido octadecanico cido eicosanico cido docosanico cido cis-9hexadecenico cido cis-9octadecenico cido cis-,cis-9,12octadecadienico</p> <p>Estrutura CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH</p> <p>Notao 4:0 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 18:0 20:0 22:09</p> <p>Ponto de fuso (C)</p> <p>cido dodecanico CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)20COOH</p> <p>44,2 53,9 63,1 69,6 76,5 86,0 1 - 0,5 13,4 1-517</p> <p>CH3(CH2)5CH=CH(CH 16:1 )7COOH 2 CH3(CH2)7CH=CH(CH 18:1 2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2 18:2 CH=CH(CH2)7COOHProfa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>9</p> <p>9,12</p> <p>Propriedades fisicas As propriedades fisicas dos cidos graxos determinadas pelo comprimento e pelo grau de insaturao da cadeia hidrocarbonada. Quanto mais longa a cadeia do acido graxo quanto menos ligaes duplas mais baixa a solubilidade em gua. O grupo acido carboxilico polar = pequena solubilidade09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 18</p> <p>Ponto de fuso Influenciados pelo comprimento e grau de insaturao da cadeia hidrocarbonada Temperatura ambiente 25C cidos graxos saturados de 12:0 a 24:0 tm consistncia de cera cidos graxos de mesmo comprimento = lipideos oleosos Essa diferena no ponto de fuso deve-se a diferentes graus de empacotamento das molculas de cidos graxos.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 19</p> <p>Empacotamento de cidos graxos em agregados estveis a) cido esterico completamente saturado (18:0 pH 7,0); b) ligao dupla cis no cido oleico (18:1) = dobra rigida; c) cidos graxos saturados empacotam em arranjos quase cristalinos; d) ligaes duplas cis interferem no agrupamento = agregados mais estveis e ponto de fuso mais baixo. Profa Snia Cristina Jacomini Dias 09/03/2011 20</p> <p>cidos graxos encontrados abundantemente em plantas</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>21</p> <p>Triacilglieris Os triacilgliceris so lipdios formados pela ligao de 3 molculas de cidos graxos com o glicerol, um trilcool de 3 carbonos, atravs de ligaes do tipo ster. So tambm chamados de "Gorduras Neutras", ou triglicerdeos. A principal funo dos triacilgliceris a de reserva de energia, e so armazenados nas clulas do tecido adiposo, principalmente. Fornecem por grama aproximadamente o dobro da energia fornecida por carboidratos. Existem ainda os mono e diacilgliceris, derivados do glicerol com um ou dois AG esterificados, respectivamente.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 22</p> <p>Triacilgliceris ou Triglicerdios As gorduras e os leos existem principalmente na forma de triacilgliceris, os lipdios mais simples, derivados dos cidos graxos esterificando o glicerol; Os triacilgliceris so 3 cidos graxos ligados ao mesmo glicerol, podendo ser simples (um s c. graxo esterificando as 3 posies do glicerol, ou misto (naturalmente os mais abundantes).09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 23</p> <p>Os triacilgliceris armazenam energia Existem duas vantagens em usar triacilgliceris como combustvel de armazenamento, em lugar de polissacardeos como glicognio e amido: os tomos de carbono dos cidos graxos esto mais reduzidos que os acares, e sua oxidao fornece mais que o dobro de energia; os triacilgliceris so hidrofbicos e, portanto, no hidratados, o organismo que transporta a gordura no necessita suportar o peso extra da gua de hidratao associada aos polissacardios armazenados (2 g por g de acar). Tambm so armazenados como leos nas sementes de vrias plantas fornecem energia e precursores biossintticos durante a germinao da semente.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>animal</p> <p>vegetal</p> <p>24</p> <p>Cras biolgicas: Quimicamente so esteres de c. Graxos saturados e insaturados de cadeia longa (C14 a C36), com lcoois de cadeia longa (C16 a C30); Seus pontos de fuso geralmente so mais altos que os dos triacilgliceris (60 a 1000C); As cras fazem uma grossa camada nas superfcies de muitas folhas de plantas, protegendo essas contra perda de gua e doenas.</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>25</p> <p>Os oleossomos so organelas de armazenamento de lipdios (triacilgliceris) em plantas, com apenas uma camada lipdica na membrana envoltria.</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>26</p> <p> Lipdios estruturais em membranas: A caracterstica principal das membranas biolgicas a camada dupla de lipdios, a qual age como uma barreira, permitindo a passagem de molculas e ons de forma seletiva. Os lipdios das membranas so anfipticos, um dos lados da molcula hidrofbico, o outro hidroflico; Suas interaes hidrofbicas entre si e suas interaes hidrofilicas com a gua direcionam o seu empacotamento em camadas = bicamadas de membrana.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 27</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>28</p> <p>Os glicerofosfolipideos Tambm chamados de fosfoglicerideos; Lipideos de membranas; Mais simples = cido fosfatidico precursor de todas as outras molculas glicerofosfolipideos; So classificados de acordo com o lcool esterificado ao grupo fosfato; Mais importantes: fosfatidilcolina (lecitina), fofatidiletanolamina (cefalina), fosfatidilinositol, fosfatidilglicerol e fosfatidilserina; Seus cidos graxos possuem entre 16 e 20 tomos de carbono.09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 29</p> <p>O grupamento X pode ser : O hidrognio, formando o fosfoglicerdeo mais simples, o cido fosfatdico; Colina, formando a fosfatidilcolina ou Lecitina Serina formando a Fosfatidilserina Etanolamina formando a Fosfatidiletanolamina Inositol formando o fosfatidilinositol</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>30</p> <p>Lipdios estruturais em membranas so os glicerolipdios, esfingolipdios e esteris; Os glicerolipdios so os principais lipdios estruturais nas membranas das plantas.</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>31</p> <p>Esfingolipideos</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>32</p> <p>So a quarta grande classe de lipideos de membrana; Contm um aminolcool animais = esfingosina; A fitoesfingosina encontrada esfingolipideos de plantas; Molculas mais simples desse grupo = ceramidas precursores da esfingomielina.</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>33</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>34</p> <p>Esterides So lipdios que no possuem cidos graxos em sua estrutura. Derivam do anel orgnico Ciclopentanoperidrofenantreno Os esteris - esterides com funo alcolica so a principal subclasse dos esterides. No possuem cidos graxos em sua estrutura Destes, o principal exemplo o Colesterol - um esteride importante na estrutura das membranas biolgicas.</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>35</p> <p>Os esteris so derivados dos triterpenos e so outra classe de lipdios estruturais minoritrios presentes nas membranas: Em conjuno com os fosfolipideos regulam a permeabilidade e a fluidez da MP, alm de apresentarem atividade hormonal (ex.: testosterona e estradiol).</p> <p>Colesterol MP animal09/03/2011</p> <p>Estigmasterol Predomina na MP vegetalProfa Snia Cristina Jacomini Dias 36</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>37</p> <p>Fosfolipdios Ou "Lipdios Polares", so lipdios que contm fosfato na sua estrutura. Os mais importantes so tambm derivados do glicerol fosfoglicerdeos - o qual est ligado por uma ponte tipo fosfodister geralmente a uma base nitrogenada, como por exemplo: Colina - Fosfatidilcolina, ou Lecitina Serina - Fosfatidilserina Etanolamina - Fosfatidiletanolamina09/03/2011 Profa Snia Cristina Jacomini Dias 38</p> <p>Fosfolipdios As outras hidroxilas do glicerol esto esterificadas a AG Os fosfoglicerdeos desempenham importante funo na estrutura e funo das membranas biolgicas, pois so claramente anfipticos.</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>39</p> <p>Esfingolipdios So lipdios importantes tambm na estrutura das membranas biolgicas. Formados por uma molcula de cido graxo de cadeia longa, a esfingosina - um aminolcool de cadeia longa - ou um de seus derivados, e uma cabea polar alcolica. Existem 3 subclasses de esfingolipdios: As Esfingomielinas = Possuem a fosfocolina ou a fosfoetanolamina como cabea polar alcolica.</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>40</p> <p>Esfingolipdios Os Cerebrosdeos = No possuem fosfato, e sim, um acar simples como lcool polar so glicoesfingolipdios, ou glicolipdios. Os Gngliosdeos = Possuem estrutura complexa, com cabeas polares muito grandes formadas por vrias unidades de acar como, por exemplo, o cido silico.</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>41</p> <p>Capitulo 10 Lehninger</p> <p>09/03/2011</p> <p>Profa Snia Cristina Jacomini Dias</p> <p>42</p> <p>PRATICA AULA PRTICA - IDENTIFICAO DE LIPDIOS 1 - Teste da Solubilidade Neste teste vamos identificar a presena de lipdios nas amostras. Para isso utilizamos algumas substncias como ter, clorofrmio, gua, cido clordrico e hidrxido de sdio. Sabendo que os lipdios so molculas apolares e conhecendo a lei de dissoluo "semelhante dissolve semelhante", certamente as amostras que contm lipdios formaro solues de apenas uma fase com as substncias apolares; e com as substncias polares solues onde observaremos mais de uma fase. Testando a Solubilidade da amostra que contm lipdio, temos: ter / Clorofrmio - Solvel gua / cido clordrico / Hidrxido de sdio - Insolvel MTODO Colocar 5 gotas da amostra em cada um de 3 tubos de ensaio. Acrescentar 2ml dos seguintes solventes: no primeiro, gua (H2O), no segundo, ter etlico (H3C-CH2-O-CH2-CH3) e no terceiro, hidrxido de sdio (NaOH) 0,1N. Agitar e observar a solubilidade da amostra nos respectivos solventes 2 - Teste da Saponificao O teste da saponificao identifica a presena de cido graxo. Para isso colocamos a amostra na presena de uma base como KOH (Hidrxido de Potssio) ou NaOH (Hidrxido de Sdio). Reao de Saponificao O composto 4 uma molcula anfiptica, com uma "cabea" polar (COO- K+) e uma cauda apolar formada...</p>