(lip deos, biodiesel, sab es e detergentes.pdf)thales.pbworks.com/w/file/fetch/101212000/lipídeos,...
TRANSCRIPT
272
H2
OH glicerol, glicerina ou pr
H2 OH
OH
Rep
rod
ução
pro
ibid
a.
Art
. 1
84
do
Có
dig
o P
en
al e L
ei 9
.61
0 d
e 1
9 d
e f
evere
iro
de 1
99
8.Ácido graxo
Fórmula genérica de um óleo ou gordura, na qual R1, R2 e R3 são longos grupos formados por carbono e hidrogênio.
R1, R2, R3 saturados gordura
R1, R2, R3 insaturados óleo
H2 O
O
O R2
O
H2 O
O
2]
2]
2]
2]5 2]
2] 2]
2]4 2 2]
satu ra dos
monoin sa tu ra dos
poli-in sa tu ra dos
1.2 Estrutura de um triacilglicerol
triacilgliceróis, triglicéridos, glicerídios ou lipídios.
1 Triacilgliceróis
1.1 Glicerol e ácidos graxos
ácido e de um álcool.
glicerol ou glicerina.
Os lipídios são uma classe muito ampla de substâncias
gicas conhecidas como lipídios engloba
triacilgliceróis.
Capítulo 10 Noções sobre alguns compostos presentes em seres vivos
273
H2 OH
OH
H2 OH
H2 O
O
O R2
O
H2
H2O
H2O
H2OO
O
HO
O
HO R2
O
HO
O
glicerol
pr
ácidos graxos
long
ácidos graxos
e glicerol
água
Rep
rod
ução
pro
ibid
a.
Art
. 1
84
do
Có
dig
o P
en
al e L
ei 9
.61
0 d
e 1
9 d
e f
evere
iro
de 1
99
8.
podem ser deri va dos de mais de um ácido graxo dife ren te. Quanto maior a quan ti da de
álcool ácido água
O azeite de oliva é rico em triacilgliceróis derivados de ácidos graxos monoinsaturados.
LIGUE-SE NA SUA SAÚDE: A GORDURA TRANS
cataliticamente pode oferecer risco. Durante o processo industrial de hidroge-
cis trans que não
SÉ
RG
IO D
OT
TA J
R./
CID
PH
OT
OD
ISC
/GE
TT
Y I
MA
GE
S
Indicação em rótulo de produto alimentício da ausência de triacilgliceróis derivados de ácidos graxos trans.
274
cat.
ésterálcool
outro álcooloutro éster
Transesterificação
HO R” R’HO
O R’
R
O
O R”
R
O
O
H2
O
O
triacilglicerol
etanol
de ácidos graxos
Biodiesel
glicerol
2
HO 2H5
HO 2H5
cat.
HO 2H5
HO 2
HO
HO 2
R2
O
H
O
2H5
O
2H5
R2
O
2H5
O C[CH2]7CH CH[CH2]7CH3
CHCH2CH CH[CH2]4CH3
O
O C[CH2]16CH3
O
O C[CH2]7CH
O
CH2
CH
CH2
BIODIESEL
O biodiesel
transesterificação
1. Sendo dada a fór mu la dos seguin tes áci dos gra xos, decida se são satu ra dos ou insa tu ra dos. 21H43COOH 21H41COOH 19H37COOH
As ques tões 2 a 6 se refe rem ao seguin te tria cil gli-ce rol:
2. Escreva a fórmu la estru tu ral dos três áci dos gra xos cor res pon den tes a ele.
3. Classifique os três áci dos gra xos em satu ra dos, monoinsa tu ra dos ou poli-in sa tu ra dos.
4. Admitindo que todas as insa tu ra ções C C pre sen-tes em uma molé cu la do tria cil gli ce rol em ques tão fos sem hidro ge na das, num pro ces so de fabri ca ção de gor du ra satu ra da, qual seria a fór mu la estru tu ral do pro du to da rea ção?
5. Quantos mols de H2 seriam neces sá rios para hidro-ge nar 1 mol desse tria cil gli ce rol?
6. Se esse tria cil gli ce rol fosse sub me ti do à rea ção com iodo (I2 ) e todas as liga ções duplas C C sofres sem adi ção, quan tas molé cu las de I2 seriam neces sá-rias para rea gir com uma molé cu la da subs tân cia orgâ ni ca?
Exercícios essenciais A critério do(a) professor(a) esta lista de exercícios poderá ser realizada em classe ou em casa.Resolva em seu caderno
Capítulo 10 Noções sobre alguns compostos presentes em seres vivos
275
CCH2 O R
O
CCH O R
O
CCH2 O R
O
Exercícios adicionais Seu (sua) professor(a) indicará o melhor momento para realizar os exercícios deste bloco. Resolva em seu caderno
DE
LF
IM M
AR
TIN
S/P
UL
SA
R I
MA
GE
NS
FAB
IO C
OL
OM
BIN
I
O biodiesel pode ser obtido, por exemplo,
do óleo extraído da mamona (foto acima) e do etanol proveniente
da cana-de-açúcar (foto ao lado, em Valparaíso,
SP, 2002).
7. (UFRGS-RS) Um óleo de massa molar 900 g/mol, ob-tido pela combinação de glicerol com um ácido graxo, apresenta a fórmula estrutural representada abaixo.
8. (Unicamp-SP) Fontes vegetais de lipídios contêm moléculas de ácidos graxos (ácidos carboxílicos poli-insaturados) que apresentam estrutura cis. O processo de hidrogenação parcial dessas gorduras, como por exemplo na fabricação de margarinas, pode conduzir à formação de isô meros trans, que não são desejáveis, visto que estes são suspeitos de elevarem o teor de colesterol no sangue.
a) Escreva a equação química que representa, gene-ricamente, a hidrogenação de uma dupla ligação
carbono-carbono C C .
O ácido linoleico pode ser representado pela fórmula C18H32O2.
b) Quantas duplas ligações C C contém uma
molécula desse ácido? Justifique.
Sabendo que o ácido graxo que originou R é monoinsa-tu rado, a massa, em gramas, de hidrogênio neces-sária para transformar 12 kg desse óleo em gordura saturada é:
a) 0,04 c) 40 e) 1.800 b) 13 d) 80
diesel - diesel recurso natural não renovável, por
recurso natural renovável.
276
% d
e ác
idos
gra
xos
50
40
30
20
10
00 20 40 60 80 100
D
A
BC
Tempo/min
B
H
HCH3(CH2)7
(CH2)7COOH
C
H
(CH2)7COOHCH3(CH2)7
H
D
H
CH2CH3(CH2)4
H H
(CH2)7COOH
H
A
CH3(CH2)16COOH
H2C C17H33O
HC O
H2C O
O
trioleato de glicerila
H2C OH
HC OH
H2C OH
glicerol
C17H33
O
C17H33
O
Rep
rod
ução
pro
ibid
a.
Art
. 1
84
do
Có
dig
o P
en
al e L
ei 9
.61
0 d
e 1
9 d
e f
evere
iro
de 1
99
8.
9. (UnB-DF)
A adrenoleucodistrofia, doença genética rara, é carac-terizada pela quebra ou perda da bainha de mielina que envolve as células nervosas no cérebro e pela disfunção progressiva da glândula adrenal. Como consequência, os pacientes apresentam sintomas como perda visual, surdez, demência progressiva, en-tre outros. O óleo de Lorenzo é utilizado para reduzir a concentração de ácidos graxos de cadeias longas, o que auxilia na redução da desmielinização e na progressão clínica. Esse óleo é composto por uma mistura de trio lea to de glicerila e trierucato de glicerila. O trioleato de glicerila, cuja estrutura é mostrada acima, pode ser obtido a partir da reação entre o glicerol, também representado acima, e o ácido oleico (C17H33COOH).A partir dessas informações, julgue os itens seguintes em certos ou errados.
1. O trioleato de glicerila possui cadeia carbônica homogênea, alifática, ramificada e insaturada.
2. O trioleato de glicerila possui, em sua estrutura, a função cetona.
3. A reação de obtenção do trioleato de glicerila a partir do glicerol é uma reação de esterificação.
4. O glicerol é um triéster.
5. Sabendo que, no ácido oleico, a cadeia C17H33 li-gada à carbo xi la é não ramificada, conclui-se que a estrutura desse ácido apresenta duas ligações duplas.
6. O ácido oleico pode ser isômero de função de um monoálcool — álcool que contém apenas um grupo funcional.
10. (Fuvest-SP) “Durante muitos anos, a gordura saturada foi considerada a grande vilã das doenças cardio-vasculares. Agora, o olhar vigilante de médicos e nu-tricionistas volta-se contra a prima dela, cujos efeitos são ainda piores: a gordura trans.”
Veja
Uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de soja, que contém triglicerídeos, ésteres do glicerol com ácidos graxos. Alguns desses ácidos graxos são:
Considere as afirmações:
I. O óleo de soja original é mais rico em cadeias monoinsaturadas trans do que em cis.
II. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação, cadeias monoinsaturadas trans são formadas mais rapidamente que cadeias totalmente sa-turadas.
III. Nesse processo de produção de margarina, aumen-ta a porcentagem de compostos que, atualmente, são considerados pelos nutricionistas como noci-vos à saúde.
É correto apenas o que se afirma em:
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
Durante a hidrogenação catalítica, que transforma o óleo de soja em margarina, ligações duplas tornam-se ligações simples. A porcentagem dos ácidos graxos A, B, C e D, que compõem os triglicerídeos, varia com o tempo de hidrogenação. O gráfico a seguir mostra esse fato.
AD
ILS
ON
SE
CC
O
Capítulo 10 Noções sobre alguns compostos presentes em seres vivos
277
H2 OH
OH
H2 OH
H2 O
O
O R2
O
H2 O
O
O
O
O R2
O
O
Na
Na
Na
O
glicerol
NaOH
NaOH
NaOH
hidr
sais deácidos graxos
ácidos graxos
e glicerol
H2O
óleo ou gordura sabão
Rep
rod
ução
pro
ibid
a.
Art
. 1
84
do
Có
dig
o P
en
al e L
ei 9
.61
0 d
e 1
9 d
e f
evere
iro
de 1
99
8.
2 Sabões e d eter gen tes
2.1 Saponifi cação: a rea ção que pro duz sabão
gra xos. Esses sais são o que cha ma mos de sabão.
sapo ni fi ca ção.
O sabão já era conhecido, antes de Cristo, entreos fenícios e também entreos romanos. Porém,o entendimento do processo de saponifi cação em nível molecular é mais recente, datando do século XIX.
BU
RK
E-T
RIO
LO
PR
OD
./B
OTA
NIC
A/O
TH
ER
IM
AG
ES
base glicerina sabão
O uso de KOH no lugar de NaOH per mi te obter sabões potás si cos, empregados,
sabão de cinza
lixí via
2 .
2.2 A gli ce ri na
umec tan te
man ter a umi da de do pro du to.
nitro-gli ce ri na
ATENÇÃO
NaOH e KOH não devem ser manipulados sem orien-tação e supervisão adequa-das. Esses hidróxidos são só-lidos brancos que provocam queimaduras na pele e nos olhos. Se ingeridos, causam sérias lesões internas.
Cinzas têm caracterís-ticas básicas e podem cau-sar sérias lesões. Elas não devem ter contato com a pele e os olhos.
278
Podemos dizer quea cadeia apolar de umsabão é hidrófoba(possui aversão pela água)e que a extremidade polaré hidrófila (possui afinidadepela água).
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C
Cadeiaapolar
Capaz de interagircom a gordura
O
O Na
Extremidadepolar
Capaz de interagircom a água
H2 OH
OH
H2 OH
H2 O
O
H2 O
H2O
H2O
H2O
HO NO2
HO NO2
HO NO2
NO2
NO2
NO2
glicerina nitroglicerina
água
Superfície
H HO
OH
H HO
HO
H HO
OHUmectante
Cadeia apolar Extremidade polar
Superfície Óleo
Água
Ânion do sabão
ILU
ST
RA
ÇÕ
ES
: A
DIL
SO
N S
EC
CO
AD
ILS
ON
SE
CC
O
Rep
rod
ução
pro
ibid
a.
Art
. 1
84
do
Có
dig
o P
en
al e L
ei 9
.61
0 d
e 1
9 d
e f
evere
iro
de 1
99
8.
álcool ácido água
Os umectantes, como por exemplo a glicerina, interagem com a superfície do material que se deseja umectar (pele, cabelo, produto alimentício) e também com a água. A interação com a água ocorre por meio de ligações de hidrogênio. (Representação esquemática, fora de escala e em forma fantasiosa.)
éster deri va do de
um ácido inor gâ ni co ou trinitrato de glicerila.
2.3 Atuação de sabões e detergentes na lim pe za
tanto com subs tân cias pola res quanto com substân cias apo la res.
mice la
A água usada para enxaguar o prato interage com a parte exter na da mice la,
do s abão, s ujei ras a po la res.
emul si fi ca ção. O esquema emul si fi can te ou
emul sio nan te na água na forma de mice las.
Representação simplifi cada para o ânion de ácido carboxílico presente em um sabão.
Uma superfície suja com uma substância apolar, por exemplo óleo, é exposta à água.
Sabão é adicionado à água.
Quando os ânions do sabão se aproximam da sujeira, a cadeia apolar interage com ela, e a extremidade polar continua a interagir com a água.
Forma-se uma micela, facilmente removida ao enxaguar o material.
Esquema do mecanismo da limpeza usando sabão. (Fora de proporção, cores e formas fantasiosas.)
Capítulo 10 Noções sobre alguns compostos presentes em seres vivos
279
Ácido carboxílico de cadeia longa e seu sal (um sabão)
SO H
Ácido sulfônico de cadeia longa e seu sal (um detergente)
SO Na
NH2
Amina de cadeia longa e seu sal (um detergente)
NH
O
OH
O
O Na
Detergente aniônico Detergente catiônico
NHSO Na
2] 2 2O HO]4
O
Parte hidrófoba Parte hidrófila
Detergente não iônico
Rep
rod
ução
pro
ibid
a.
Art
. 1
84
do
Có
dig
o P
en
al e L
ei 9
.61
0 d
e 1
9 d
e f
evere
iro
de 1
99
8.
Os deter gen tes sin té ti cos
Atualmente exis tem mui tos outros tipos de deter gen tes com estru tu ras dife ren tes, mas
que, inva ria vel men te, pos suem uma longa cadeia apo lar e uma extre mi da de polar.
não iôni cos.
Amostra de detergente
em água e amostra de óleo colocadas em um mesmo tubo de ensaio antes (esquerda) e depois (direita) de uma agitação prolongada. O detergente, assim como o sabão, promove a emulsificação do óleo.
Os detergentes sintéticos podem ser aniônicos ou catiônicos, dependendo da
TH
AÏS
FA
LC
ÃO
PRODUTOS DE HIGIE NEO que é o sabo ne te?
de odor desa gra dá vel, mais fre quen tes no sabão em barra, e adi cio na-se uma essên cia esco lhi da para per fu mar ade qua da men te o pro du to.
No sabo ne te, cos tu ma-se dei xar a gli ce ri na pro-
sabão comum. Os cha ma dos sabo ne tes gli ce ri na dos con têm ainda mais gli ce ri na que os nor mais.
Outro recur so que os fabri can tes empre gam para dei xar o sabo ne te mais agra dá vel ao toque con sis te
mais agra dá vel será o sabo ne te.
sabão, gli ce ri na e eta nol.
O que é o xampu?
O xampu foi cria do na Alemanha no final do
fios de cabe lo.
-
mento.
280
Exercícios essenciais A critério do(a) professor(a) esta lista de exercícios poderá ser realizada em classe ou em casa.Resolva em seu caderno
CH
O C
O
R
CH2
CH2
O C
O
R
O C
O
R
Rep
rod
ução
pro
ibid
a.
Art
. 1
84
do
Có
dig
o P
en
al e L
ei 9
.61
0 d
e 1
9 d
e f
evere
iro
de 1
99
8.
O que é o condicionador de cabelos?
fica espetado e áspero. Isso se deve, entre outros fatores, à repulsão entre uma pequena quantidade
a lavagem, provenientes do xampu.
Os cremes condicionadores contêm substâncias
são, geralmente, tensoa tivos catiônicos e ceras natu-rais ou artificiais.
-
-
O que é a pasta de dente?
As pastas de dente são formadas fundamental-
abrasivo.
-
de remover sujeiras incrustadas nela. O papel do
estar mais firmemente aderidos aos dentes.
-
para dar ao produto aspecto, sabor e odor agradá-veis ao usuário.
Não se trata da substância simples F2 , e sim de com-
forma de fluoreto, F
5 4 F, mais resistente à corrosão por ácidos.
FR
AN
K C
EZ
US
/P
HO
TO
GR
AP
HE
R’S
C
HO
ICE
-GE
TT
Y I
MA
GE
S 11. (UFS-SE) Aquecendo uma mistura de gordura com
so lu ção de soda cáustica ocorre saponificação, na qual for mam-se, como produtos:
a) sais de ácidos graxos e proteínas. b) ácidos graxos e etanol. c) ácidos graxos e propanol. d) proteínas e glicerol. e) sais de ácidos graxos e glicerol.
12. (Unicamp-SP) O sabão, apesar de sua indiscutível utilidade, apresenta o inconveniente de precipitar o respectivo sal orgânico insolúvel em água que contenha íons cálcio dissolvidos. Em época recente, foram desenvolvidos os detergentes, conhecidos ge-nericamente como alquilsulfônicos, solúveis em água e que não precipitam na presença de íons cálcio.Dê o símbolo e o nome do elemento químico que aparece na fórmula de um detergente alquilsulfônico e que não aparece na fórmula de um sabão.
13. (UFRGS-RS) Industrialmente, a hidrólise alcalina de um triéster de ácidos graxos e glicerol é utilizada para a obtenção de sais de ácidos graxos (sabões).
A produção de sabão caseiro é bastante comum em localidades do interior. Para tanto, os reagentes utiliza-dos na indústria podem ser substituídos por reagentes caseiros, tais como:
a) suco de limão e restos de comida. b) banha de porco e cinzas de carvão vegetal. c) cera de abelha e gordura de coco. d) gordura de animal e farinha de milho. e) soda cáustica e proteína animal.
14. (UFMG) As moléculas dos trigli-cerídeos, que são a maior reserva de energia em animais, resultam da esterificação de uma molécula de glicerol (1,2,3-pro panotriol) com três moléculas de ácidos graxos, conforme exempli fica a estrutura.Escreva a equação balanceada da reação de hidrólise alcalina com-pleta de um triglicerídeo, usando KOH como reagente.
Capítulo 10 Noções sobre alguns compostos presentes em seres vivos
281
Exercícios adicionais Seu (sua) professor(a) indicará o melhor momento para realizar os exercícios deste bloco. Resolva em seu caderno
C15H31 COO Nagrupo hidrofóbico grupo hidrofílico
C15H31 C C
C
C
CH3 COO Na
C16H33 N CCH3
CH3
CH3
C12H25 C
C15H25C12H25 SO3 Na
CH3
CH3
CH3
(CH2)15 C2H5 BrN
CH3
CH3
CH3
CH2 C2H5 BrN
C12H15 SO3 Na
EGDN
ONO2
ONO2
NG PETN
ONO2
ONO2
ONO2
O2NO
O2NO
ONO2
ONO2
CH2O CO R
HCO CO OHR
CH2O CO R
CH2OH
HCOH
CH2OH
H OHR’ O CORR’
Rep
rod
ução
pro
ibid
a.
Art
. 1
84
do
Có
dig
o P
en
al e L
ei 9
.61
0 d
e 1
9 d
e f
evere
iro
de 1
99
8.
15. (Unicamp-SP) Substâncias com propriedades detergen-tes, como por exemplo os sabões, caracterizam-se por terem em suas moléculas um grupo hidrofílico, capaz de formar fortes ligações de hidrogênio com a água, e um grupo hidrofóbico, geralmente uma cadeia carbô-nica longa. Como exemplo de um sabão, tem-se:
Das moléculas representadas a seguir, copie no caderno as fórmulas das que poderiam apresentar propriedades detergentes e identifique os grupos hidrofílicos e os hidrofóbicos.
16. (UFG-GO) Na formulação de alguns agentes de lim-peza encontram-se, além do detergente, ácidos fluo-rídrico e clorídrico diluídos. O detergente utilizado nessa formulação pode ser representado por:
a) CH3 (CH2)11 OSO3 Na
b)
c)
e) CH3 (CH2)11 COO Na
17. (UFC-CE) A seguir se encontram as estruturas de três explosivos, os quais podem ser obtidos pela reação do ácido nítrico com os álcoois correspondentes.
a) Represente a reação de formação do explosivo PETN, levando em consideração a correta estequio-metria da reação.
b) Indique a nomenclatura do álcool que gerou o explosivo EGDN.
c) Determine qual das duas nomenclaturas melhor descreve o explosivo NG: trinitroglicerina ou tri-nitrato de glicerina.
18. (UnB-DF) Se o Brasil não desenvolvesse, além das usinas hidrelétricas, outros sistemas para produzir energia, mais e mais hidrelétricas teriam de surgir, o que poderia intensificar problemas ambientais. Em razão desse fato, o Brasil está iniciando um programa de produção de biodísel como alternativa energética. A produção de biodísel pode ser realizada por meio do craquea mento térmico, que consiste na conversão de substâncias por meio do uso de calor. Assim, a obtenção de biodísel a partir de óleos vege-tais in natura ou saponificados, por craqueamento térmico, leva à formação de uma mistura de subs-tâncias da qual podem-se obter a gasolina vegetal, o dísel vegetal e o querosene vegetal, a serem usados diretamente em motores convencionais. Um outro processo de obtenção de biocombustível utiliza transesterificação, que é uma reação de um lipídio com um álcool, conforme mostra a equação não balanceada a seguir.
No tocante a esse assunto, julgue os itens seguintes em certos ou errados.
1. A reação de transesterificação pode ser catalisada por ácidos e bases.
2. Na reação de transesterificação, uma molécula de lipídio reage com uma molécula de álcool.
3. Na transesterificação, se pelo menos dois grupos R do lipídio forem diferentes, serão formados pelo menos dois ésteres e o propanotriol.
4. A combustão completa de biocombustível produz C (s).
5. A produção do biodísel é um processo de obtenção de energia a partir da biomassa.
6. Um dos produtos liberados na combustão do bio-dísel pode ser utilizado por seres fotossintéticos.
7. É possível se produzir sabão substituindo-se por solução de hidróxido de sódio o álcool da reação de transesterificação.
d)