introdução à química orgânica 2012

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Page 1: Introdução à química orgânica 2012

A expressão “química orgânica” tem origem no século XVIII, quando se acreditava que os compostos de carbono só poderiam ser obtidos de organismos vivos [Teoria da Força Vital]. A primeira separação da Química em Inorgânica e Orgânica ocorreu por volta de 1777. Essa separação foi proposta pelo químico alemão Torbern Olof Bergman (1735­1784), que definiu:

• Química Inorgânica é a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos minerais.• Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos extraídos de organismos vivos.

Com base nessa definição, Jöns Jacob Berzelius (1779­1848) formulou a Teoria da Força Vital, ou Vitalismo, segundo o qual os compostos orgânicos necessitavam de uma força maior, a vida, para serem sintetizados.

Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wöhler (1800­1882) , derrubou essa Teoria, sintetizando em laboratório a uréia, CO(NH2)2  , um composto orgânico integrante do suor e da urina dos animais,   pelo simples aquecimento de um composto inorgânico extraído de minerais, o cianato de amônio   ,   NH4OCN.

                                                                                     ΔNH4OCN           O = C(NH→ 2 )2

Abandonada a Teoria da Força Vital, a denominação deixou de ter sentido, porém foi mantida por tradição.A  Química  Orgânica   está   intimamente   ligada  à   vida  na  Terra.  Se  os   compostos   de   carbono   fossem 

removidos do corpo humano, não restaria mais do que água e alguns resíduos de minerais. O mesmo aconteceria com qualquer organismo vivo.

Carboidratos,   gorduras,   proteínas,   vitaminas,   hormônios,   enzimas   e   muitos   remédios   são   compostos orgânicos.   Da   mesma   maneira,   plásticos,   perfumes,   aromatizantes,   sabões,   detergentes,   borracha   e   outra infinidade de matérias contêm compostos orgânicos.

Percebeu­se então que a definição de Bergman para a Química Orgânica não era adequada.  Devido à presença constante do carbono nos compostos orgânicos conhecidos na época, como a uréia, o ácido tartárico, a glicerina, o ácido cítrico e o ácido lático, dentre outros, o químico alemão Friedrich August Kekulé (1829­1896) propôs em 1858 a definição aceita atualmente:

Química Orgânica é a parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono.

Desse modo, a Química Inorgânica é a parte da Química que estuda os compostos dos demais elementos e alguns poucos compostos do elemento carbono, que são denominados compostos de transição. Esse pequeno grupo de compostos,   chamados  de   transição,   possui   o   carbono,  mas   tem propriedades   semelhantes  às   dos   compostos inorgânicos. Dentre eles podemos citar o gás carbônico, o monóxido de carbono, o cianeto de hidrogênio e o isocianato de hidrogênio.

Com a síntese da uréia, Wöhler deu início a um grande campo de pesquisa, o das sínteses orgânicas. Hoje são conhecidos por volta de 7 milhões de compostos orgânicos contra 200 mil inorgânicos.

Comparecendo com apenas 0,08% em massa do planeta e aproximadamente 12% nos seres vivos, o que torna o carbono um elemento químico tão especial?

Se os compostos de carbono podem ser sintetizados em laboratório, por que estudá­los separadamente dos compostos inorgânicos?

SECRETARIA DE SEGURANÇA PÚBLICA/SECRETARIA DE EDUCAÇÃOPOLÍCIA MILITAR DO ESTADO DE GOIÁS

DIRETORIA DE ENSINO, INSTRUÇÃO E PESQUISACOLÉGIO DA POLÍCIA MILITAR UNIDADE AYRTON SENNA

SÉRIE TURMA DISCIPLINA DATA3ºs noturno G, H, I, J, K QUÍMICA ORGÂNICA ______/______/12

PROFESSOR (A)THAIZA MONTINE

Aluno (a): _______________________________________nº:____ 

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Page 2: Introdução à química orgânica 2012

POSTULADOS DE KEKULÈ

A   segunda   metade   do   século   XIX   presenciou   o   nascimento   das   primeiras   concepções   realmente consistentes sobre estruturas químicas.

Em 1852,  o  químico   inglês  Edward  Frankland   [1825­1899]  publicou  um  trabalho  em que aparecia   a expressão valência [do latim valentia = que tem força, poder].

Segundo Frankland, cada átomo teria o poder de ligar­se a um número fixo de outros átomos, ou seja, a uma certa valência. O hidrogênio, por exemplo, teria valência 1, e o oxigênio, valência 2. Isso permitia prever que a fórmula da água poderia ser H – O – H , ou seja H2O.

Oito   anos   mais   tarde,   em   1860,   o   químico   italiano   Stanislao   Cannizzaro   [1826­1910]   mostrou   que substâncias diferentes poderiam ter a mesma proporção de átomos, ou seja, a mesma fórmula mínima. Assim, tanto o etileno como o ciclo­hexano, poderiam apresentar a  fórmula CH2.  Foi a  partir  dessa observação que nasceu a diferença entre a fórmula mínima ( CH2  ) e a fórmula molecular: C2H4 (etileno) e C6H12 (ciclo­hexano).

Mas qual seria a geometria das moléculas, ou seja, como poderiam ser construídas as fórmulas estruturais espaciais?

Entre   1858   e   1861,   praticamente   na   mesma   época   dos   trabalhos   de   Cannizzaro,   vários   cientistas elaboravam   outras   teorias   sobre   estruturas   moleculares.   Foi   assim   que   o   químico   inglês   Archibald   Couper [1831­1892] sugeriu que cada valência do átomo fosse indicada por um traço, dando origem à fórmula estrutural plana, também conhecida no meio científico como fórmula de Couper. 

Na mesma época,  mas de maneira  independente,  surgiram trabalhos semelhantes, como o do químico alemão August Kekulé.

Para   explicar   a   razoável   quantidade   de   compostos   orgânicos   já   conhecidos,   alguns   com   fórmulas moleculares semelhantes, Kekulé propôs hipóteses extraordinárias:

O carbono teria quatro valências. Os átomos de carbono poderiam formar cadeias. Os átomos de carbono poderiam unir­se entre si, utilizando uma ou mais valências.

          [Surgia assim o conceito de ligação simples, dupla e tripla].

# A estrutura tetraédrica do Carbono

Apesar de as propostas de Couper e Kekulé serem de grande importância, eram apenas fórmulas planas, em duas dimensões. Colocou­se, então, a seguinte questão: essas fórmulas corresponderiam às geometrias reais das moléculas? Ou seja, de que maneira os átomos estariam efetivamente dispostos no espaço?

As primeiras respostas surgiram 15 anos depois, com os trabalhos independentes do químico holandês Jacobus H. Van’t Hoff [1852­1911] e do químico francês Joseph­Achille Le Bel [1847­1930].

Em 1874, esses jovens cientistas propuseram um conjunto de hipóteses, de elevada criatividade e profunda importância para o futuro da Química Orgânica. Veja:

• As quatro valências do carbono estariam dirigidas para os vértices de um tetraedro.• As quatro valências seriam espacialmente equivalentes.• As ligações simples, dupla e tripla seriam correspondentes a diferentes formas de união entre dois 

tetraedros.

BEM VINDO À QUÍMICA ORGÂNICA!!!

REFERÊNCIAS: Completamente Química – Química Orgânica – Martha Reis – Editora FTD. Química, Realidade e Contexto – Química Orgânica – Lembo – Editora Ática. Química, de olho no Mundo do Trabalho – Geraldo Camargo e Celso Lopes – Editora Scipione.