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Sumário INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA ................................................................................ 2

Cadeias carbônicas aromáticas: .......................................................................................... 6

Mononuclear ou polinuclear .................................................................................................. 6

Cadeias carbônicas alifáticas: .............................................................................................. 6

Cadeia aberta ou fechada: .................................................................................................... 7

Normal ou ramificada ............................................................................................................. 7

Saturada ou insaturada ......................................................................................................... 7

Homogênea e heterogênea .................................................................................................. 8

Hidrocarbonetos ................................................................................................................... 10

Alcanos................................................................................................................................... 11

Alcenos................................................................................................................................... 14

Alcino ...................................................................................................................................... 16

Funções oxigenadas ............................................................................................................ 17

Álcool ...................................................................................................................................... 17

Fenol ....................................................................................................................................... 19

Aldeído ................................................................................................................................... 20

Cetona .................................................................................................................................... 22

Éter ......................................................................................................................................... 23

Éster ....................................................................................................................................... 24

Ácido carboxílico ................................................................................................................... 25

Funções nitrogendas ........................................................................................................... 26

Aminas ................................................................................................................................... 26

Amidas ................................................................................................................................... 27

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ...................................................................................... 29

2

ETAPA 3

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

A primeira utilização de compostos orgânicos pelo homem ocorreu com a

descoberta do fogo: quase tudo o que sofre combustão (queima) é um

composto orgânico.

O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reações desde

a mais remota antiguidade. Já na Pré-História, uma dessas substâncias, o

etanol, era obtido a partir da fermentação do suco de uva, dando origem ao

vinho e quando esse estragava (oxidação do etanol) obtinha-se o vinagre.

Entretanto somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os

químicos começaram a se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em

organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar

tais substâncias.

Carl Wilhelm Scheele, conseguiu isolar de suas fontes naturais o ácido

tartárico (da uva), ácido cítrico (do limão), ácido lático (do leite), etc. Perceba

que isolar uma substância presente no suco é bem diferente de extrair o suco.

Torben Olof Bergman, em 1777, definiu a química orgânica como a

química dos compostos existentes nos organismos vivos (vegetais e animais),

enquanto a Química Inorgânica seria a química dos compostos existentes no

reino mineral.

Nessa mesma época, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar

vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento

químico carbono.

No início do século XIX, Berzelius propõe a teoria da força vital, segundo

a qual uma substância orgânica só poderia ser produzida a partir de um ser

vivo e com ajuda de uma força misteriosa: a força vital.

Porém a química do carbono, só teve o seu início propriamente dito

quando Wöhler, em 1828, conseguiu pela primeira vez sintetizar a ureia. Deste

modo, várias outras sínteses orgânicas foram feitas em laboratórios, o que

derrubou o conceito de química orgânica proposto naquela época.

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Deste modo, os cientistas, não só químicos, começaram a criar um

identidade para a química orgânica e depois de vários estudos e experimentos

eles descobriram o que sabemos hoje: a química orgânica só é possível devido

à presença do carbono.

Ligações dos átomos de carbono com outros átomos e entre si próprio:

Devido ao carbono pertencer a família 14 da tabela periódica, ele possui 4

elétrons de valência, logo por ligação covalente ele pode fazer, para alcançar o

octeto, 4 ligações. E com elas ele pode fazer até três tipos de ligações:

simples, dupla ou tripla. Sendo que dentro destas ligações podemos dividi-las

em partes, para entender isso devemos conhecer um conceito anterior:

Ligação Sigma ( ) – É a primeira ligação entre dois átomos. Ocorre,

neste caso, uma superposição de orbitais.

Ligação Pi ( ) – São as segundas e terceiras ligações entre dois átomos.

Agora, o que ocorre é uma aproximação entre os orbitais.

Assim numa ligação simples há apenas ligação sigma, em um dupla há

uma sigma e uma pi e por último, em uma tripla há uma sigma e duas pi.

Vejamos abaixo:

Como pode ser vista acima, temos os três tipos de ligações que o

carbono faz, sendo com ele mesmo ou com outros átomos, mas sempre

obedecendo à mesma regra: o carbono é tetravalente, ou seja, ele precisa

realizar quatro ligações.

Assim, se for analisar direto em nenhuma das situações acima o carbono

está fazendo 4 ligações, quando isso não acontecer, precisamos preencher a

sua valência com hidrogênios. Sabendo que o hidrogênio faz apenas uma

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ligação, então temos que para os exemplos acima precisaremos completá-los

com as seguintes quantidades:

3 hidrogênios para cada 2 hidrogênios para cada 1 hidrogênio para cada

Com estes mesmos exemplos, podemos verificar uma classificação

quanto às ligações dentro dessas cadeias, podendo ele ser insaturadas ou

saturadas. Mas só são válidas as ligações entre carbonos.

Quando dizemos que as ligações da cadeia carbônica são saturadas, isso

significa que dentro desta molécula há apenas ligações simples, ou seja, a

molécula está saturada de ligações simples. Veja os exemplos abaixo:

Deste modo, sabemos agora, por exclusão, que para a cadeia carbônica

ter ligações insaturadas ela deve, no mínimo, conter uma ligação dupla ou

tripla. Vejamos:

Também podemos classificar o carbono dentro da molécula de acordo

com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. Assim temos:

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Carbono Primário – ligado diretamente a no máximo um carbono, ou

seja, um carbono que não está ligado a nenhum outro carbono também é

primário. Exemplo:

Carbono Secundário – ligado diretamente a dois átomos de carbono.

Carbono Terciário – ligado diretamente a três átomos de carbono.

Carbono Quaternário – ligado diretamente a quatro átomos de carbono.

Classificação das cadeias carbônicas:

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Os compostos aromáticos são hidrocarbonetos que possuem um ou mais

anéis benzênicos. Ex.:

Cadeias carbônicas aromáticas:

Mononuclear ou polinuclear

Cadeias aromáticas mononucleares são aquelas que possuem apenas

um núcleo, apenas um anel benzênico; quanto às polinucleares são aquelas

que possuem mais de um anel benzênico, sendo eles ligados entre si.

Cadeias carbônicas alifáticas:

São aquelas que não são aromáticas, ou seja, não possuem de forma

alguma o anel aromático. Ex.:

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Cadeia aberta ou fechada:

Cadeia aberta é aquela que possui extremidades; quanto à fechada é

aquela em que os átomos ligam-se formando um anel. Cadeias mistas são

aquelas que possuem parte cadeia aberta, parte fechada.

Normal ou ramificada

Cadeias normais são aquelas que possuem apenas carbonos primários e

secundários, quanto às ramificadas são aquelas que possuem também

carbonos terciários e quaternários.

Saturada ou insaturada

Cadeias saturadas são aquelas que possuem apenas ligações simples,

quanto às insaturadas são as que possuem pelo menos uma ligação dupla ou

tripla.

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Homogênea e heterogênea

Cadeias homogêneas são as que não possuem nenhum átomo entre

carbono na cadeia carbônica; quanto às heterogêneas são aquelas que

possuem qualquer outro átomo (N, O, S, Si, etc.) entre carbonos, e esse átomo

diferente de carbono é chamado de heteroátomo.

Exemplos:

Representação das cadeias carbônicas por diferentes tipos de fórmulas

(estrutural, condensada, molecular e linhas).

Depois de nos aprofundarmos na classificação das cadeias carbônicas,

agora podemos identificá-las de outras formas. Há quatro maneiras que

podemos identificar a mesma cadeia carbônica, são elas: estrutural,

condensada, molecular e de linha.

Estrutural

É aquela que nos mostra o tipo de ligação entre carbono e pode ser

encontrada com os hidrogênios junto ao lado do carbono ou mostrando as

ligações.

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Condensada

A fórmula condensada é aquela que esconde as ligações entre os átomos

e une as ramificações à cadeia.

Molecular

Esta fórmula apenas representa a quantidade de átomos existentes na

molécula, excluindo a sua representação espacial.

Linhas

Esta fórmula representa apenas o esqueleto da molécula, deixando

subintendido a quantidade de hidrogênios. Neste tipo de representação, cada

ponto ou extremidade equivale a um carbono.

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Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente

por carbono e hidrogênio.

Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que

são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas

cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros compostos.

Os hidrocarbonetos naturais formam-se à grandes pressões no interior da

terra (abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor

pressão através de processos geológicos, onde podem formar acumulações

comerciais (petróleo, gás natural, carvão etc).

Os hidrocarbonetos são divididos em três grupos: alcanos, alcenos e

alcinos, podendo cada um deles ser aberta ou fechada.

Nomenclatura oficial

Para entender melhor a nomenclatura de compostos orgânicos, devemos

aprender alguns prefixos de quantidade. Esta diferença aparece apenas nos

primeiros quatro carbonos; após esses, a contagem segue a numeração

matemática.

Cadeia principal

Definimos como cadeia principal sendo aquela com a maior sequência de

carbonos, ininterrupta, que abrange a principal característica do composto.

Para aqueles compostos que contêm insaturações (ligações duplas ou triplas)

é aquela com a maior quantidade de carbonos e que contenha as insaturações.

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Ramificações

Ramificações é qualquer cadeia carbônica que esteja fora da cadeia

principal. Ao identificá-las é preciso dizer em que carbono da cadeia principal

esta, a quantidade utilizando os prefixos e colocando o sufixo “il” para

identifica-la como ramificação

Ex.:

Caso haja na mesma molécula ramificações iguais, mesma quantidade de

carbonos, utilizaremos os prefixos de quantidade e indicaremos os números

dos carbonos destas separados por vírgula.

Alcanos

Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos

alifáticos saturados, podendo apresentar cadeias normais ou ramificadas.

O alcano mais comum é o metano, CH4, estando presente não só no gás

natural, mas também é produzido bioquimicamente pelos seres microscópicos

e que podem viver na ausência de oxigênio, denominados ”metanogênios”.

Estão presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas

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oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do gás carbônico e do

gás hidrogênio.

As aplicações de certo alcano podem muito bem ser determinadas em

função do número de átomos de carbono. Os primeiros quatro alcanos são

usados principalmente para aquecimento e para fins de cozinha e, em alguns

países para a produção de eletricidade. Metano e etano são os principais

componentes do gás natural, são normalmente armazenados como gases sob

pressão. No entanto, é mais fácil para transportá-los na forma líquida, o que

exige muita compressão quanto arrefecimento do gás.

Quanto aos Gás Liquefeito de Petróleo (GLP) este é formado por propano

e butano que podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, tanto que é a

forma como observamos o botijão de cozinha. Porém eles não se restringem

apenas a isso, por exemplo o propano é usado no queimador de gás propano,

e butano em isqueiros descartáveis e ambos são os substituintes do gás CFC

como propelentes.

Dos pentanos aos octanos, esses são usados como combustíveis em

motores de combustão interna, já que eles vaporizam facilmente na entrada da

câmara de combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade

da combustão.

Alcanos de hexadecano (10 carbonos) para cima formam o mais

importante componente do óleo combustível e óleo lubrificante. Em função

deste último, eles funcionam ao mesmo tempo como agentes anticorrosivos,

por que seu carácter hidrofóbico (repelente à água) não deixa que a água

chegue à superfície metálica. Muitos alcanos sólidos são utilizados como cera

parafina, por exemplo, nas velas. Isto não deve ser confundido com a

verdadeira cera, que consiste principalmente de ésteres (compostos orgânicos

oxigenados).

Quanto aos alcanos, como estes são hidrocarbonetos, devem ter como

sufixo na cadeia principal o “o” e para indicar que estes compostos fazem parte

deste grupo utilizaremos o infixo “an”.

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Regra Geral

(local da ramificação) – (quantidade de C na ramificação) + IL +

(quantidade de carbonos na cadeia principal) + na + 0

Exemplo:

A contagem das ramificações sempre deve ser em ordem alfabética,

assim começamos a contar pelo lado mais curto em relação à ramificação de

menor grau alfabético. Como neste caso todas são iguais, iniciaremos a

contagem a partir da menor distância.

Neste caso temos duas opções para seguir, como precisamos achar o

caminho mais curto até as ramificações iremos utilizar a opção 1, então

teremos que há no total 3 ramificações metil nos carbonos 2, 3 e 4 e que a

cadeia principal é saturada e possui 7 carbonos, também podemos dizer que

em toda a molécula não há nenhum átomo diferente de carbono e hidrogênio,

então ficamos com o seguinte nome:

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Caso a cadeia for fechada, neste caso não importa a quantidade, o ciclo é

a cadeia principal. Ex.:

Alcenos

Os alcenos, também conhecidos com olefinas, raramente ocorrem na

natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das

frutas, porém pode ser produzido industrialmente pela quebra (cracking ) de

alcanos de cadeias longas e é o mais importante dos compostos orgânicos na

indústria química. Considerando-se todos os compostos orgânicos usados na

indústria, o eteno ou etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado

somente pelo acetileno (etino), pode-se fabricar um grande número

de polímeros (plásticos), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e

costumes.

Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção

de álcool etílico, também chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo

é usado em países com pequena extensão territorial ou com climas não

propícios à produção de cana de açúcar, que, no Brasil, por exemplo, é a

matéria prima do álcool comum.

Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente, que o gás

etileno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas. Essa

propriedade do etileno é usada no amadurecimento acelerado de frutas.

Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes, devido a problemas de

transporte e armazenamento, e deixadas em grandes armazéns refrigerados.

No momento de serem comercializadas são colocadas em um recinto fechado

e tratadas com gás etileno durante certo tempo, o que faz com que o

amadurecimento ocorra mais rapidamente.

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Outro alceno comum e de cadeia longa é o octadeceno, presente no

fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que,

como todo hidrocarboneto, sofre combustão.

Nomenclatura:

O princípio da nomenclatura dos alcanos permanece o mesmo para os

alcenos, as mudanças ficam por conta do infixo, que agora passa para “en” e

da contagem que agora deve ser o mais próximo da ligação dupla.

A ligação dupla ficará sempre entre dois carbonos da cadeia principal,

assim devemos indicar em qual carbono ela inicia, não precisando indicar o

final. A localização da ligação dupla ficará entre o prefixo de quantidade da

cadeia principal e o infixo “en”.

Regra geral

(localização da ramificação) – (quantidade de C na ramificação) + IL +

(quantidade de C na cadeia principal) – (localização da ligação dupla) – in + o

Exemplo:

Essa molécula possui insaturação entre os carbonos 2 e 3, logo ela deve

estar na cadeia principal e colocaremos apenas onde começa a ligação dupla

no nome.A cadeia principal contém 6 carbonos, duas ramificações, sendo que

uma contém 1 carbono e outra 2. O nome final ficará:

3-etil-4-metil-hex-2-eno

Em um ciclo, as insaturação estará obrigatoriamente entre os carbonos 1

e 2, logo não é necessário indicar a sua localização.

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4-metilciclo-hexeno

Alcino

Os alcinos são uma função orgânica cuja maior característica é a

presença de ligações triplas (pelo menos uma) entre carbonos nas molécula

orgânica.

Como os alcenos, praticamente não são encontrados na natureza.

Pode ser encontrado em lanternas de carbureto usadas na exploração de

cavernas, a chama é o produto da queima do etino (também conhecido

como acetileno). O acetileno é uma matéria prima essencial na síntese de

muitos compostos orgânicos importantes, como ácido acético, plásticos e

mesmo borrachas sintéticas. Devido seu custo, o consumo

de acetileno em sínteses orgânicas tem diminuído, sendo atualmente

substituído pelo etileno.

Através de processos ainda não muito conhecidos, o acetileno também

age no processo de amadurecimento de frutas, porém menos eficientemente

que o etileno.

Nomenclatura

Os princípios básicos dos alcenos se encaixam perfeitamente nos alcinos

devido as características serem parecidas (ambos possuem insaturações),

trocando apenas o infixo por “in”.

(localização da ramificação) – (quantidade de C na ramificação + IL +

(quantidade de C na cadeia principal) – localização da ligação tripla) – in + o

Exemplo:

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Como pode ser visto no exemplo acima temos uma cadeia principal de 7

carbonos, e a insaturação (ligação tripla) está entre os carbonos 1 e 2 da

cadeia principal. Vemos também que há duas ramificações metil e, iniciando a

contagem o mais próximo possível da insaturação, teremos que estas estão

ligadas aos carbonos 3 e 5 da cadeia principal, assim usando a regra geral

teremos:

3,5-dimetil-hept-1-ino

Estes são os compostos contendo apenas carbono e hidrogênio

(hidrocarbonetos), agora devemos inserir nestas moléculas outros átomos que

são encontrados na química orgânica, como o oxigênio e o nitrogênio.

Funções oxigenadas

Funções oxigenadas são o grupo formado a partir da mistura

dos átomos carbono, com o oxigênio. As funções oxigenadas têm uma série de

produtos, por causa da facilidade do carbono formar cadeias e

do oxigênio obter características organogênicas.

Na sociedade do século XX e XXI as funções oxigenadas têm uma série

de produtos que são utilizados pela indústrias e também, em produtos químicos

domésticos.

Álcool

Álcoois são compostos orgânicos que há a presença do grupo hidroxila

(OH), podendo os álcoois ser primários ou secundários ou terciários, para tal é

necessário apenas cuidar o carbono ao qual a hidroxila está ligada.

Apenas algumas poucas moléculas da classe dos álcoois são utilizadas

comercialmente e em grande escala, são elas: etanol, metanol e glicerina.

O metanol é produzido em escala industrial a partir de carvão e água e é

usado como solventes em muitas reações e como matéria prima em polímeros,

porém, mesmo que haja muita proibição, é usado para como matéria prima

para a produção de biodiesel em países que não possuem espaço suficiente ou

recursos para plantação de cana de açúcar, beterraba, etc.

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Já a glicerina, está é um líquido xaroposo, incolor e adocicado, que pode

ser obtido como resíduo descartável através da reação de saponificação

(reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Muito

é empregado na fabricação de tintas e algumas bebidas como espessante, na

indústria de cosméticos como umidificante e na preparação de nitroglicerina

(explosivo).

O etanol é principalmente utilizado como combustível de automóveis,

porém é encontrado na produção de bebidas alcoólicas, na preparação de

ácido acético, de éter, de diversas tintas e perfumes.

Nomenclatura

Como agora não há só carbono e hidrogênio na molécula, não poderemos

mais chamá-los de hidrocarbonetos, assim o sufixo “o” será descartado e será

substituído pelo de cada função oxigenada e nitrogenada. Outra mudança fica

para o cargo da importância dentro da contagem, antes nos hidrocarbonetos, a

espécie mais importante era a insaturação, agora é a função. Veja o quadro a

seguir:

Importância (decrescente)

Funções oxigenadas e nitrogenadas

Insaturação

Ramificação

Deste modo teremos a regra geral abaixo:

(ramificações) + (quantidade de C na cadeia principal) + (tipo de ligação

an, en, in) – localização do

OH) - OL

Exemplo :

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Vemos que essa molécula possui 1 ligação dupla, 1 ramificação e a

função álcool (OH), deste modo, seguindo o quadro de importância, vemos que

devemos encontrar caminho mais curto até a função, sendo este invariável,

utilizaremos o direito por causa da insaturação. Ficando assim:

4-metilpent-1-en-3-ol

Fenol

Os fenóis são álcoois aromáticos, ou seja, há a hidroxila ligada a um anel

benzênico (benzeno). Tendo diversos usos, podendo ser utilizados em

desinfetantes ou como matéria prima para diversas reações de extrema

importância, como, por exemplo, na preparação da aspirinae de vários

medicamentos, e algumas resinas, como o baquelite, etc.

Porém há a presença de compostos fenólicos difundidos na natureza;

entre estes o eugenol e o isoeugenol, que fazem parte da essência do

cravo e noz moscada.

Nomenclatura

Os fenóis têm como estrutura básica e cadeia principal a molécula abaixo,

assim quando é nomeado algum derivado deste, apenas são adicionadas as

ramificações. Lembre-se que pela hidroxila ser a espécie mais importante, ela

deve estar obrigatoriamente no carbono 1.

Regra geral:

(localização da ramificação) – (quantidade de C na ramificação) + IL +

fenol

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Exemplo:

Nesta molécula, há no carbono 3 um metil e no 4 um etil, logo nomeamos

a molécula da seguinte maneira:

4-etil-3-metilfenol

Aldeído

Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque

apresentam o grupo carbonila C = 0. Essa classe de compostos pode ser

encontrada em flores e frutos. Devido a este fato são uma das principais

famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes. O citral, um dos

componentes mais comuns de perfumes com toques cítricos, é na verdade

uma mistura de dois aldeídos: o geranial e o neral. As pequenas diferenças

estruturais entre estes dois aldeídos confere às duas moléculas propriedades

olfativas diferentes, já que o geranial possui um forte odor cítrico, que remete

ao limão, e o neral tem um odor menos acentuado, porém mais adocicado.

Além de seu uso na indústria de perfumaria, essa mistura de aldeídos também

é empregada na indústria alimentícia para reforçar o sabor de limão de balas e

outros comestíveis.

Mas podemos citar também o etanal que é usado como matéria prima na

indústria de pesticidas e medicamentos e possui uma importante função na

fabricação de espelhos, que é reduzir os sais de prata através de reação e os

fixa no espelho para reflexão da imagem.

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A solução de metanal, o aldeído mais simples, é principalmente utilizado

para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Na

verdade é mais conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de

desinfetantes (antissépticos) e na indústria de plásticos e resinas.

Nomenclatura

Os aldeídos têm como estrutura básica a carbonila obrigatoriamente no

final da cadeia:

Deste modo não é necessário localizá-la, apenas saber que o carbono da

carbonila é o carbono 1.

Regra geral:

(Ramificações) + (Quantidade de C na cadeia principal) + (tipo de ligação

an, en, in) + al

Exemplo:

Nesta molécula possuímos no carbono 2 um etil, no 3 um metil e a cadeia

principal possui 4 carbonos, logo o nome deste composto será:

2-etil-3-metil-butanal

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Cetona

As cetonas são denominados substâncias orgânicas onde o grupo

funcional carbonila se encontra ligado a dois átomos de carbono.

Na indústria alimentícia, as cetonas possuem uma importante utilização

na extração de óleos e gorduras de sementes, aonde as plantas mais usadas

são o girassol, amendoim e a soja. Porém as cetonas podem ser utilizadas

para extrair cocaína das folhas de coca, isso explica seu uso ser restrito e

fiscalizado por órgãos da polícia federal.

As cetonas podem ser encontradas na natureza em flores e frutos e até

em nossos organismos (em pequena quantidade), fazendo parte dos corpos

cetônicos na corrente sanguínea. Esse composto é empregado para fabricar

alimentos e perfumes.

Nomenclatura

As cetonas podem ser nomeadas de duas formas diferentes: a oficial e a

usual.

Regra geral

(Ramificações) + (Quantidade de C na cadeia principal) + (tipo de ligação

an, en, in) – (localização do C = 0) – ona

Regra usual

(Lado esquerdo a C = 0) + IL (lado direito a C = 0) + IL cetona

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Éter

Éteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional - O -

(oxigênio) entre dois carbonos, ou seja, se caracterizam pela presença de um

heteroátomo.

A aplicação desses compostos é variada, podendo ser usados para

fabricar seda artificial, celuloide e ainda como solvente na obtenção de

gorduras, óleos e resinas. A aplicação de éteres na medicina é importante: é

usado como anestésico e para preparar medicamentos.

Uma conhecida forma de éter, muito usada em nosso cotidiano e na

medicina, é o éter comum, um líquido altamente volátil que atualmente entrou

em desuso em razão dos perigos de se inflamar e causar incêndios. Esse éter

também é conhecido pelas denominações de éter etílico, éter dietílico ou éter

sulfúrico.

Mas não é só na medicina que encontramos os éteres, são aplicados

também na indústria, como solvente de tintas, óleos, resinas, graxas, em razão

da propriedade que possui de dissolver esses compostos.

Nomenclatura

Regra geral

(parte com menos carbono) + óxi (parte com mais carbonos) + (tipo de

ligação an, en, in) + o

Regra usual

(lado esquerdo ao O) + il (lado direito ao O) + il éter

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Éster

Existem três classificações para os ésteres, eles podem se encontrar na

forma de essências, óleos ou ceras, dependendo da reação e dos reagentes.

As essências são ésteres obtidos através da reação com ácidos e álcoois

de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em indústrias de

alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos

produtos artificiais. Como, por exemplo, a antranilato de metila que é aquele

que fornece o sabor artificial de uva , o acetato de pentila que dá o aroma

artificial de banana, entre outros.

Já os óleos são produtos derivados de ésteres que são muito usados no

nosso dia a dia, mas também podem ser encontrados na forma de gorduras e

estão presentes diretamente em nossa alimentação, como os óleos linoléico e

oléico, que são os principais constituintes do óleo de soja presente na refeição

diária.

Já as ceras são formadas quando álcoois com elevado número de

carbonos reagem com ácido carboxílico. As mais conhecidas são a cera de

abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para

sapatos, ceras para pisos, entre outras.

Nomenclatura

Para nomearmos um éster devemos cuidar os dois oxigênios, assim em

primeiro lugar devemos identificar o oxigênio que é um heteroátomo e em

seguida circular toda a cadeia que possui o outro oxigênio.

(parte com os dois oxigênios) + (tipo de ligação an, en, in) + ato de (resto

dos carbonos) + ila

Propanoato de etila

25

Ácido carboxílico

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo

funcional

(_ COOH), chamado de carboxila.

O ácido etanoico, por exemplo, conhecido como ácido acético e possui

sabor azedo e cheiro irritante característicos de seu derivado, o vinagre, de

onde foi isolado pela primeira vez. O vinagre é usado como tempero em

saladas, foi descoberto quando se deixou o vinho azedar,

O ácido mais simples é o que contém apenas um carbono, o ácido

metanoico ou ácido fórmico. Recebeu este nome (fórmico) porque vem da

picada de formigas e de abelhas.

Este ácido é um líquido incolor, solúvel em água, com odor apimentado,

forte e irritante. O contato com a pele pode causar bolhas parecidas com as

causadas por queimaduras, coceira e inchaço. Porém o ácido metanoico pode

ser usado no tingimento de lã, curtimento de peles de animais, e também como

conservante de sucos de frutas e na produção de desinfetante.

Um dos componentes da uva e também do vinho é o ácido 2,3-hidróxi-

butanoico ou ácido tartárico, Ele foi descoberto pelo químico Louis Pasteur, em

1848. Hoje é usado também em efervescentes, como os sais de frutas.

Outro ácido que pode ser encontrado em algumas frutas é o ácido

ascórbico. É conhecido como vitamina C. Podemos encontrar este ácido nas

frutas cítricas, como a laranja, tangerina, limão, acerola, kiwi, ameixa e tomate,

muito importante no corpo humano, pois sem ele não há absorção de ferro pelo

corpo em nenhuma forma, muito menos no feijão e outras verduras.

Nomenclatura

Os ácidos carboxílicos partem das mesmas características dos aldeídos,

ou seja, a carboxila deverá sempre estar no final da cadeia, assim não é

necessário indicar em qual carbono nos referimos.

Regra geral

Ácido (Ramificações) + (Quantidade de C na cadeia principal) + (tipo de

ligação an, en, in) + oico

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Exemplo:

Ácido pentanoico

Funções nitrogendas

São compostos orgânicos que são derivados teoricamente do NH3, pela

substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais alquila (por cadeias

carbônicas), podendo ser primários ou secundários ou terciários, para tal é

necessário verificar quantas cadeias carbônicas estão ligadas ao nitrogênio.

Aminas

As aminas são compostos orgânicos que possuem em sua fórmula geral

o elemento nitrogênio, existe uma variedade de substâncias pertencentes a

essa classe orgânica, como por exemplo: Fenilamina, Anfetamina, Cafeína e

Cocaína.

A Fenilamina é encontrada no alcatrão da hulha e é aplicada na produção

de corantes. As fenilaminas possuem esta propriedade em razão da

capacidade de oxidação, que origina colorações intensas.

As Anfetaminas são as aminas estimulantes, que podem elevar o ânimo

em razão do aumento da atividade do sistema nervoso, proporcionar uma

diminuição da sensação de fadiga e pode reduzir o apetite.

A Cafeína está presente em bebidas como o café, o pó de guaraná e

alguns refrigerantes, possui em sua estrutura o grupo amino, essa substância

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estimulante é muito usada no dia a dia de várias pessoas, inclusive pode

causar dependência quando usada em grandes quantidades.

Nomenclatura

Todos as cadeias carbônicas ligadas ao nitrogênio são consideradas

ramificações e o nome amina se dá ao próprio nitrogênio.

Regra geral

(Quantidade de carbonos) + IL amina

Etilpropril amina

Amidas

As amidas são compostos orgânicos nitrogenados e derivam da amônia

(NH3). Na sua forma mais simples ela é denominada de metanamida, enquanto

amidas com cadeias carbônicas mais extensas são sólidas e incolores. As

amidas apresentam o grupo funcional amida:

A amida mais conhecida é a ureia, que foi o primeiro composto a ser

obtido em laboratório, é um sólido cristalino à temperatura ambiente. A ureia é

o produto final do metabolismo das proteínas nos organismos dos mamíferos,

ocorrendo então na urina e em pequenas quantidades no sangue. O homem

pode eliminar até cerca de 30 gramas de ureia por dia através de sua urina.

A ureia é usada dentre outras coisas, como adubo (fertilizante) e na

produção de polímeros e medicamentos.

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Nomenclatura

O carbono presente no grupo funcional amida deve ser contado durante a

formação do nome.

Regra geral

(quantidade de carbonos na cadeia principal) + (tipo de ligação an, en, in)

+ amida

Exemplo:

Propanamida

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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

SARDELLA, Antônio. Curso de química: Química geral, São Paulo – SP:

Editora Ática, 2002. 25ª Edição, 2ª impressão. 448 págs.

MAHAN Bruce M., MYERS Rollie J. Química: um curso universitário, São

Paulo – SP: Editora Edgard Blücher LTDA, 2005. 4ª tradução americana,

7ª reimpressão. 592 págs.

ATKINS, Peter. LORETTA, Jones. Princípios de química:

questionando a vida moderna e o meio ambiente; tradução Ricardo

Bicca de Alencastro. – 3ª Ed. – Porto Alegre: Bookman, 2006. 968

páginas.

PERUZZO, Francisco Miragaia (Tito); CANTO, Eduardo Leite; Química na

Abordagem do Cotidiano, Ed. Moderna, vol.1, São Paulo/SP- 1998.