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1. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,

São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais. d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 2. (Unesp 2017) Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto

2,5 dimetil 3 acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é:

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta a) isomeria óptica. b) heteroátomo. c) cadeia carbônica saturada. d) átomo de carbono quaternário. e) função orgânica aldeído. 3. (Fatec 2017) Leia o texto. Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a comunicação com outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam como feromônios.

<http://tinyurl.com/hqfrxbb> Acesso em: 17.09.2016. Adaptado. As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina encontram-se representadas

As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são, respectivamente, a) fenol e ácido carboxílico. b) álcool e ácido carboxílico.


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c) álcool e aldeído. d) álcool e cetona. e) fenol e éster. 4. (Unesp 2017) Considere a seguinte reação, em que R e R' são, respectivamente, os radicais etila e metila.

2R COOH R' OH R COOR' H O

Dê os nomes das funções orgânicas envolvidas nessa reação (reagentes e produto). Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico formado, representando todas as ligações químicas entre os átomos constituintes. 5. (Unifesp 2017) Considere a fórmula estrutural do anestésico geral halotano (massa molar

aproximada 200 g mol).

a) Escreva a fórmula molecular do halotano e calcule a porcentagem em massa de flúor nesse

anestésico. Apresente os cálculos. b) O halotano deve apresentar isomeria geométrica (cis-trans)? E isomeria óptica? Justifique

suas respostas.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões) a seguir. O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico:

6. (Unesp 2017) O etilbenzeno e o estireno a) são hidrocarbonetos aromáticos. b) apresentam átomos de carbono quaternário. c) são isômeros funcionais. d) apresentam átomos de carbono assimétrico. e) são isômeros de cadeia. 7. (Unesp 2016) Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da gasolina.


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De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-ocatano a) é solúvel em água. b) é um composto insaturado. c) conduz corrente elétrica. d) apresenta carbono assimétrico. e) tem fórmula molecular 8 18C H .

8. (Unesp 2016) Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel.

Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. 9. (Unifesp 2016) Alimentos funcionais são alimentos que, além de suprir as necessidades diárias de carboidratos, proteínas, vitaminas, lipídios e minerais, contêm substâncias que ajudam a prevenir doenças e a melhorar o metabolismo e o sistema imunológico. O quadro a seguir apresenta dois compostos funcionais investigados pela ciência.

alimentos componentes ativos propriedades

sálvia, uva, soja, maçã

ação antioxidante, antisséptica e vaso constritora

sardinha, salmão, atum, truta

redução do colesterol e ação anti-inflamatória

(http://ainfo.cnptia.embrapa.br. Adaptado.) a) Em relação à molécula de tanino, qual é o grupo funcional que une os anéis aromáticos ao

anel não aromático e qual é o grupo funcional que confere características ácidas a esse composto?

b) Escreva a equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol. 10. (Unicamp 2016) Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao


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conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois a) compostos que são isômeros entre si. b) modos de representar o mesmo composto. c) compostos que não são isômeros. d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas. 11. (Enem 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.


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Substância Inseto Cultivo

Sitophillus spp

Milho

Migdolus fryanus

Cana-de-açúcar

Anthonomus rubi

Morango

Grapholita molesta

Frutas

Scrobipalpuloides absoluta

Tomate

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola. n.7, maio 1998 (adaptado).

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto a) Sitophilus spp. b) Migdolus fryanus. c) Anthonomus rubi. d) Grapholita molesta. e) Scrobipalpuloides absoluta. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder às questões a seguir. A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.

luciferase2 (450 620 nm)Luciferina O Oxiluciferina* Oxiluciferina hv

O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.


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12. (Unesp 2016) De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos,

assinale a alternativa que apresenta a massa molar, em 1g mol , e o tipo de isomeria presente

na luciferina do vagalume. a) 274,3 e óptica. b) 279,3 e óptica. c) 279,3 e geométrica. d) 274,3 e geométrica. e) 279,3 e tautomeria.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões).

Experiência – Escrever uma mensagem secreta no laboratório Materiais e Reagentes Necessários - Folha de papel - Pincel fino - Difusor - Solução de fenolftaleína

- Solução de hidróxido de sódio 0,1mol / L ou solução saturada de hidróxido de cálcio

Procedimento Experimental Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel. A mensagem permanecerá invisível. Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com o auxílio de um difusor. A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha. Explicação


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A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença de soluções básicas, nesse caso, uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio.

<http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. Adaptado.

13. (Fatec 2016) Observe a estrutura da fenolftaleína.

Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente à função a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) álcool. d) éster. e) éter. 14. (Enem 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o a) 2,2,7,7-tetrametil-octano. b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano. c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano. d) 3,3,6,6-tetrametil-octano. e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano. 15. (Enem 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.


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As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, a) álcool e éster. b) aldeído e cetona. c) éter e hidrocarboneto. d) enol e ácido carboxílico. e) ácido carboxílico e amida. 16. (Unifesp 2015) O confrei (Symphytum officinale L.) é uma planta utilizada na medicina tradicional como cicatrizante, devido à presença da alantoína (estrutura 1), mas também possui alcaloides pirrolizidínicos, tais como o da estrutura 2, os quais são comprovadamente hepatotóxicos e carcinogênicos. O núcleo destacado na estrutura 2 recebe o nome de necina ou núcleo pirrolizidina.

a) Nas estruturas 1 e 2, os grupos funcionais que contêm átomos de oxigênio caracterizam

duas funções orgânicas. Relacione cada função com o respectivo composto. b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica? Qual é o caráter ácido-básico do grupo necina?

Justifique suas respostas.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões). O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por

radiações ultravioletas (UV) (100 400nm), radiações visíveis (400 800 nm) e radiações

infravermelhas (acima de 800 nm). A ai a da radia aÞo UV se divide em três regiões: UVA

(320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele

humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de

melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras.

Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.


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17. (Unesp 2015) Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente: a) PABA e octildimetilPABA. b) BMDM e PABA. c) BMDM e octildimetilPABA. d) PABA e BMDM. e) octildimetilPABA e BMDM. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões). A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com câncer, ele abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas. O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada.


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As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente estimulante que afeta o sistema nervoso central.

(http://tinyurl.com/pffwfe6. Acesso em: 13.06.2014. Adaptado)

18. (Fatec 2015) A metanfetamina, N metil 1 fenilpropano 2 amina, fórmula 10 15C H N,

apresenta os isômeros representados pelas fórmulas estruturais:

A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros a) de cadeia. b) de posição. c) de função. d) geométricos. e) ópticos. 19. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é a) 3 2 3CH (CH) CH(OH) CO NH CH .

b) 3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH .

c) 3 2 3 2CH (CH) CH(CH ) CO NH .

d) 3 2 3 3CH CH CH(CH ) CO NH CH .

e) 6 5 2 3C H CH CO NH CH .

20. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.

SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é a) 18 36C H .

b) 17 33C H COONa.

c) 3 2CH CH COONa.

d) 3 2 2CH CH CH COOH.

e) 3 2 2 2 2 2 2 3CH CH CH CH OCH CH CH CH .

21. (Fuvest 2014) Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia. Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho:


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Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo ______. As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por a) o aminoácido; III. b) a amina; II. c) o aminoácido; I. d) o fenol; I. e) a amina; III. 22. (Unesp 2014) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.

Com relação ao citronelal, é correto afirmar que a) apresenta isomeria ótica. b) tem fórmula molecular C10H20O. c) apresenta duplas ligações conjugadas. d) não sofre reação de hidrogenação. e) apresenta a função cetona. 23. (Unifesp 2014) Os compostos 1 e 2, representados nas figuras, são compostos orgânicos utilizados como solventes na indústria química e farmacêutica.


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Na tabela, cada letra (x, y, z, w) pode representar somente o composto 1 ou o composto 2.

composto pressão de vapor (20°C)

x 1,67 kPa y 58,6 kPa

composto solubilidade em água

z 69 g/L w 290 g/L

a) Identifique os compostos x, y, z e w. b) Que tipo de isomeria ocorre entre os compostos 1 e 2? Escreva o nome oficial do composto

que apresenta atividade ótica.

TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos.

24. (Unesp 2014) A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes. a) C16H21NO2, amina, álcool e éter. b) C16H8NO2, amida, fenol e éter. c) C16H21NO2, amida, álcool e éter. d) C16H8NO2, amina, álcool e éster. e) C16H8NO2, amina, álcool e éter. 25. (Unesp 2014) Com base nas informações contidas no texto e na fórmula estrutural apresentada, é correto afirmar que o propranolol apresenta a) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode tornar os

atletas mais sonolentos. b) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a

potência e a velocidade dos atletas.


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c) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas.

d) isomeria óptica devido à presença de carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a potência e a velocidade dos atletas.

e) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões). O aumento da demanda de energia é uma das principais preocupações da sociedade contemporânea. A seguir, temos equações termoquímicas de dois combustíveis muito utilizados para a produção de energia.

26. (Fatec 2014) Sobre as equações mencionadas, em I e II, é correto afirmar que, a) em I, temos um combustível de origem vegetal, que pertence à função aldeído. b) em I, temos um combustível de origem fóssil, obtido a partir do petróleo. c) em II, temos etanol, que pode ser obtido da cana-de-açúcar. d) em II, temos a combustão de um componente da gasolina, 2,2,4 trimetilpentano.

e) em II, temos a combustão do gás natural, isoctano. 27. (Uel 2017) As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e o metil-butano são representadas, respectivamente, por

Considere a substância representada pela estrutura a seguir.

A partir dessas informações, responda aos itens a seguir. a) Qual a fórmula molecular dessa substância? b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal? 28. (Ufpr 2017) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem.


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Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos

primários e as ligações C H requerem mais energia que ligações C C para serem

rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido

como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural

(forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo.

Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? a) 2,2,4-trimetilpentano.

b) 2-metil-4-terc-butil-pentano.

c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.

d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.

e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.

29. (Uel 2017) Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também identificar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas. As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir.

Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa correta. a) Em todas as moléculas, existe a função amida. b) Na molécula MDMA, existe a função éster. c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico.


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30. (Ufpr 2017) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas.

Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? a) Cetona e álcool. b) Fenol e éter. c) Amida e epóxido. d) Anidrido e aldeído. e) Ácido carboxílico e enol. 31. (Ufpr 2017) Isomeria é o fenômeno associado quando mais de uma substância apresenta a mesma fórmula molecular, mas difere estruturalmente quanto à disposição dos átomos na molécula. Entre as possibilidades de ocorrência desse fenômeno, as isomerias de função e geométrica são muito importantes na química orgânica. A tautomeria é um caso particular de

isomeria de função, envolvendo um enol (R CH C(OH) R) que se encontra em equilíbrio

com seu tautômero carbonilado 2(R CH C(O) R). A isomeria geométrica, por sua vez,

depende da disposição espacial dos átomos, como é o caso da posição relativa dos átomos ligados aos carbonos de uma ligação dupla carbono-carbono, conhecido como isomeria cis-trans.

a) A ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui um tautômero. Apresente a estrutura

do composto presente em equilíbrio.

b) Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos que possuem fórmula molecular

2 2HO C HC CH CO H. O ácido fumárico é o isômero trans. Apresente as fórmulas

estruturais espaciais (notação em bastão) dos ácidos fumárico e maleico. Indique claramente a geometria e identifique as moléculas do ácido fumárico e do maleico.

32. (Uel 2017) Leia a charge a seguir.


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A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é

comercializado na sua forma (S) (ativa) e (R) (inativa), conforme mostram as figuras a

seguir.

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir. I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato. II. Os dois isômeros são diasteroisômeros. III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição. IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e II são corretas. b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 33. (Ufpr 2016) Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam estruturas diferentes entre si. Os isômeros são classificados em constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão conectados (conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros, que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como seus átomos estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm relação imagem e objeto. Com relação à isomeria, numere a coluna 2 de acordo com sua correspondência com a coluna


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1. Coluna 1

Coluna 2 ( ) Enantiômeros. ( ) Mesmo composto. ( ) Não são isômeros. ( ) Diastereoisômeros. Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo. a) 1 – 2 – 3 – 4. b) 1 – 3 – 4 – 2. c) 2 – 3 – 1 – 4. d) 2 – 1 – 4 – 3. e) 4 – 1 – 3 – 2. 34. (Uel 2016) A gasolina é constituída por uma mistura de compostos de carbono, predominantemente por alcanos. O ponto de ebulição desses compostos aumenta, proporcionalmente, com o aumento do número de átomos de carbono presentes nas respectivas estruturas. Entretanto, a presença de ramificações em estruturas de alcanos contendo o mesmo número de átomos de carbono promove diminuição do ponto de ebulição. De acordo com essas considerações, responda aos itens a seguir. a) Disponha os alcanos, a seguir em ordem crescente de ponto de ebulição, usando os

números de I a V. (I) 2-metil-hexano (II) heptano (III) 3,3-dimetilpentano (IV) hexano (V) 2-metilpentano

b) Quantos isômeros estruturais possui o hexano?

Represente a fórmula estrutural completa para cada isômero estrutural.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto a seguir e responda à(s) questão(ões).


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Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride o meio ambiente.

(Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlos-regiao/noticia/2015/03/substancia-presente-no-acafrao-pode-ajudar-no-combate-dengue-dizusp.html>. Acesso em: 14 abr. 2015.)

35. (Uel 2016) A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó.

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada. ( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio. ( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio. ( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários. ( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster. Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V, V, V, F, F. b) V, V, F, F, V. c) V, F, F, V, F. d) F, V, F, V, V. e) F, F, V, F, V. 36. (Uel 2015) Leia o texto a seguir. A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX. O físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno está associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observações de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade óptica.

Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos

Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.


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Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa correta. a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físico-químicas diferentes, como

pontos de fusão e ebulição. b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente ativo porque possuía plano

de simetria. c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros ópticos que são

diastereoisômeros. d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode formar até duas misturas

racêmicas. e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os dois enantiômeros em

quantidades iguais, a mistura racêmica. 37. (Uel 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na construção e destruição de cidades.

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada. ( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário. ( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos. ( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool. ( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter básico. Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V – F – V – V – F. b) V – F – F – F – V. c) F – V – V – F – F. d) F – V – F – V – V. e) F – F – V – V – F.


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Gabarito: Resposta da questão 1: [D] [Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia] A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes. [Resposta do ponto de vista da disciplina Química] A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar: - Não reagem entre si. - Podem ser separados opticamente. - Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura

racêmica). - Interagem de maneira distinta com o organismo. - São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais. Resposta da questão 2: [B] [A] Incorreta. Essa fórmula não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a

quatro ligantes diferentes entre si). [B] Correta. Essa fórmula apresenta heteroátomo:

[C] Incorreta. Essa fórmula apresenta cadeia carbônica insaturada:

[D] Incorreta. Essa fórmula não apresenta um átomo de carbono ligado a outros quatro átomos

de carbono (carbono quaternário). [E] Incorreta. Essa fórmula apresenta a função orgânica cetona:


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Resposta da questão 3: [B]

Resposta da questão 4:

Considerando a reação, em que R e R' são, respectivamente, os radicais etila e metila, vem:

3 2

3

3 2 3 3 2 3 2

R H C CH

R' H C

H C CH COOH H C OH H C CH COOCH H O

Nomes das funções orgânicas envolvidas:

3 2 3 3 2 3 2

3 2

3

3 2 3

H C CH COOH H C OH H C CH COOCH H O

H C CH COOH : pertence à função ácido carboxílico

H C OH : pertence à função álcool

H C CH COOCH : pertence à função éster ou éster de ácido carboxílico

Fórmula estrutural plana do produto éster de ácido carboxílico formado representando todas as ligações químicas entre os átomos constituintes:


a) Fórmula molecular do halotano: 2 3C HF C Br ou 2 3C HBrC F .

Cálculo da porcentagem em massa de flúor no halotano:

2 3C HBrC F 200 g mol (de acordo com o texto).

200 g

100%

3 19 g F

F

p

3 19 g 100%p 28,5%

200 g


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b) Não. O halotano não apresenta isomeria geométrica (cis-trans), pois não possui dupla ligação entre os átomos de carbono. Sim. O halotano apresenta isomeria óptica, pois possui carbono assimétrico ou quiral (*).

Resposta da questão 6: [A] O etilbenzeno e o estireno não são isômeros e podem ser classificados como hidrocarbonetos aromáticos.

Resposta da questão 7: [E] O iso-octano é insolúvel em água, pois é apolar, é um composto saturado, pois apresenta apenas ligações simples entre os átomos de carbono. Não conduz eletricidade, pois não sofre ionização. Não apresenta carbono quiral ou assimétrico.

O iso-octano tem fórmula molecular 8 18C H .

Resposta da questão 8: Funções orgânicas presentes em cada vitamina:


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A vitamina B5 é hidrossolúvel, pois apresenta grupos que fazem ligações de hidrogênio com a água, ou seja, as funções álcool, amida e ácido carboxílico. A vitamina A é lipossolúvel, pois é predominantemente apolar, fazendo dipolo-induzido com as cadeias de moléculas de gordura. A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico.


a) O grupo funcional carboxilato (função éster) une os anéis aromáticos ao anel não aromático no tanino. O grupo funcional que confere características ácidas a esse composto é o fenol.

b) Equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol:


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Resposta da questão 10: [B] As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois modos de representar o mesmo composto.

Resposta da questão 11: [E] Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria cis-trans.

Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta.

Resposta da questão 12: [B] A partir das massas atômicas médias ponderadas fornecidas na tabela periódica ao final da prova, teremos:

11 7 2 3 2

11 7 2 3 2

11 7 2 3 2

C H N O S

C H N O S (11 12,0 7 1,01 2 14,0 3 16,0 2 32,1) u

C H N O S 279,27 u

M 279,27 g / mol 279,3 g / mol

O tipo de isomeria presente na luciferina é a óptica, pois a molécula apresenta carbono quiral ou assimétrico (*):


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Resposta da questão 13: [D]

Resposta da questão 14: [C] Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:

Resposta da questão 15: [A] As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e éster.


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Resposta da questão 16: a) Composto 1: amida.

Composto 2: álcool. b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*).

O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio.

Resposta da questão 17: [C]


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Resposta da questão 18: [E] Os compostos sγo isτmeros σpticos.


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Resposta da questão 19: [B] Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário):

3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH

Resposta da questão 20: [B] As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.

Concluímos que se trata de um sabão, 17 33C H COONa.

Resposta da questão 21: [E] Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III. X apresenta as funções amina e fenol:

Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia).


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Resposta da questão 22: [A] [A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral:

[B] Incorreta. Tem fórmula molecular 9 16C H O.

[C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas). [D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações. [E] Incorreta. Apresenta a função aldeído. Resposta da questão 23:

a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam forças intermoleculares mais intensas. O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio, que são mais intensas do que as interações do tipo dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2. Conclusão:

vapor y vapor x

58,6 kPa 1,67 kPa

P P

y composto 2 (éter etílico)

x composto 1(butan 2 ol)

O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de hidrogênio com a água (composto de elevada polaridade), consequentemente é mais solúvel do que o composto 2. Conclusão:

69 g/L 290 g/L

Solubilidade z Solubilidade w

z composto 2 (éter etílico)

w composto 1(butan 2 ol)

b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional.

O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico:

Resposta da questão 24: [A] O propanolol possui: C16H21NO2, como ilustrado:


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As funções são:

Resposta da questão 25: [E] O carbono em vermelho é o carbono quiral, ou seja, está ligado a 4 ligantes diferentes, apresentando portanto isomeria óptica. É proibido porque diminui os batimentos cardíacos, aumentando a precisão dos atletas.

Resposta da questão 26: [D] [A] Incorreta. Em I, temos um combustível de origem vegetal, que pertence à função álcool

(etanol).


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[B] Incorreta. Em I, temos um combustível de origem vegetal (etanol), obtido a partir da fermentação da alcoólica.

zimase6 12 6 3 2 2

glicose etanol

C H O 2CH CH OH 2CO

[C] Incorreta. Em II, temos 2,2,4-trimetilpentano, que pode ser obtido da destilação fracionada

do petróleo.

[D] Correta. Em II, temos a combustão de um componente da gasolina, 2,2,4-trimetilpentano,

derivado do petróleo.

[E] Incorreta. Em II, temos a combustão do isoctano (2,2,4-trimetilpentano), um dos

componentes da mistura conhecida como gasolina. Resposta da questão 27: a) A partir da fórmula fornecida no enunciado, vem:

b) Dois substituintes (radical metil) estão ligados na cadeia principal.

Resposta da questão 28: [A]

Resposta da questão 29: [C] [A] Incorreta. Nenhuma molécula possui a função amida, todas apresentam a função amina. [B] Incorreta. Na molécula MDMA existe a função éter. [C] Correta.


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[D] Incorreta. Na mefedrona, encontra-se a função amina e cetona. [E] Incorreta. Na molécula mCPP, existe a função amina ligada ao grupo anel benzênico. Resposta da questão 30: [A]

Resposta da questão 31: a) Teremos três possibilidades que levam ao mesmo composto:


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Fórmula do tautômero em bastão:

b) Fórmulas estruturais:

Resposta da questão 32: [B] [I] Verdadeira. Racemato ou mistura racêmica é a mistura de dois isômeros ópticos. [II] Falsa. Diasteisômeros são isômeros que não são imagens especulares um do outro, mas

nesse caso isso não ocorre. [III] Falsa. Os dois isômeros são isômeros ópticos, pois apresentam carbonos quirais. [IV] Verdadeira. Isômeros ópticos apresentam mesmo ponto de fusão e de ebulição. Resposta da questão 33: [B] Teremos:


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a) V IV III I II. b) Total de 5 isômeros:

Resposta da questão 35: [C] [I] Verdadeira. A cadeia carbônica, não apresenta heteroátomo, sendo portanto, homogênea, e

insaturada, pois apresenta ligações duplas. [II] Falsa. A molécula apresenta 21 átomos de carbono e 20 átomos de hidrogênio. [III] Falsa. A combustão completa da molécula forma dióxido de carbono e água.

21 20 6 2(g) 2(g) 2 ( )C H O 26O 21CO 10H O

[IV] Verdadeira. A molécula possui 17 carbonos secundários (ligados a 2 outros átomos de

carbono) e 2 carbonos terciários (ligados a 3 átomos de carbono) [V] Falsa.


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Resposta da questão 36: [E] [A] Incorreta. Isômeros ópticos possuem iguais pontos de fusão e ebulição. [B] Incorreta, pois o ácido lático isolado por Berzelius era opticamente ativo, por apresentar

carbono quiral (não possui plano simetria). [C] Incorreta. O ácido lático possui apenas um carbono quiral e 2 isômeros opticamente ativos. [D] Incorreta. O ácido lático forma apenas uma mistura racêmica. [E] Correta. O ácido lático isolado do leite fermentado tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais à mistura racêmica. Resposta da questão 37: [C] [Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e insaturada. [Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um carbono, sendo o carbono do éter também considerado primário ou nulário. Carbono secundário está ligado a 2 átomos de carbono e o terciário a 3 átomos de carbono. Observe a molécula com os carbonos assinalados:

[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter. [Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático caracteriza um fenol. [Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em meio aquoso, pois a base segundo esse cientista libera o íon OH

-, nesse caso o oxigênio desse composto é estabilizado pela

ressonância do anel aromático, o que facilita somente a liberação do íon H+, o que

caracterizaria como um composto ácido.


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Resumo das questões selecionadas nesta atividade Data de elaboração: 31/08/2017 às 22:42 Nome do arquivo: kapa_isomeria_funções

Legenda: Q/Prova = número da questão na prova Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro® Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo 1 ............. 135537 ..... Média ............ Biologia ......... Enem/2014 ........................... Múltipla escolha 2 ............. 171184 ..... Baixa ............. Química ......... Unesp/2017 .......................... Múltipla escolha 3 ............. 167003 ..... Baixa ............. Química ......... Fatec/2017 ........................... Múltipla escolha 4 ............. 171297 ..... Média ............ Química ......... Unesp/2017 .......................... Analítica 5 ............. 166286 ..... Média ............ Química ......... Unifesp/2017 ........................ Analítica 6 ............. 165555 ..... Média ............ Química ......... Unesp/2017 .......................... Múltipla escolha 7 ............. 158260 ..... Média ............ Química ......... Unesp/2016 .......................... Múltipla escolha 8 ............. 159917 ..... Média ............ Química ......... Unesp/2016 .......................... Analítica 9 ............. 152743 ..... Média ............ Química ......... Unifesp/2016 ........................ Analítica 10 ........... 151062 ..... Média ............ Química ......... Unicamp/2016 ...................... Múltipla escolha 11 ........... 165257 ..... Elevada ......... Química ......... Enem/2016 ........................... Múltipla escolha 12 ........... 150519 ..... Média ............ Química ......... Unesp/2016 .......................... Múltipla escolha 13 ........... 155354 ..... Baixa ............. Química ......... Fatec/2016 ........................... Múltipla escolha 14 ........... 149339 ..... Média ............ Química ......... Enem/2015 ........................... Múltipla escolha 15 ........... 149359 ..... Média ............ Química ......... Enem/2015 ........................... Múltipla escolha 16 ........... 136964 ..... Média ............ Química ......... Unifesp/2015 ........................ Analítica 17 ........... 140335 ..... Elevada ......... Química ......... Unesp/2015 .......................... Múltipla escolha 18 ........... 157041 ..... Média ............ Química ......... Fatec/2015 ........................... Múltipla escolha 19 ........... 135458 ..... Média ............ Química ......... Enem/2014 ........................... Múltipla escolha 20 ........... 135462 ..... Elevada ......... Química ......... Enem/2014 ........................... Múltipla escolha 21 ........... 128426 ..... Média ............ Química ......... Fuvest/2014 ......................... Múltipla escolha 22 ........... 128377 ..... Média ............ Química ......... Unesp/2014 .......................... Múltipla escolha


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23 ........... 130918 ..... Elevada ......... Química ......... Unifesp/2014 ........................ Analítica 24 ........... 132515 ..... Baixa ............. Química ......... Unesp/2014 .......................... Múltipla escolha 25 ........... 132516 ..... Elevada ......... Química ......... Unesp/2014 .......................... Múltipla escolha 26 ........... 157101 ..... Média ............ Química ......... Fatec/2014 ........................... Múltipla escolha 27 ........... 166519 ..... Média ............ Química ......... Uel/2017 ............................... Analítica 28 ........... 164726 ..... Baixa ............. Química ......... Ufpr/2017 ............................. Múltipla escolha 29 ........... 164764 ..... Média ............ Química ......... Uel/2017 ............................... Múltipla escolha 30 ........... 164725 ..... Média ............ Química ......... Ufpr/2017 ............................. Múltipla escolha 31 ........... 166371 ..... Elevada ......... Química ......... Ufpr/2017 ............................. Analítica 32 ........... 164763 ..... Elevada ......... Química ......... Uel/2017 ............................... Múltipla escolha 33 ........... 149920 ..... Elevada ......... Química ......... Ufpr/2016 ............................. Múltipla escolha 34 ........... 154822 ..... Média ............ Química ......... Uel/2016 ............................... Analítica 35 ........... 152290 ..... Média ............ Química ......... Uel/2016 ............................... Múltipla escolha 36 ........... 136828 ..... Elevada ......... Química ......... Uel/2015 ............................... Múltipla escolha 37 ........... 128510 ..... Média ............ Química ......... Uel/2014 ............................... Múltipla escolha

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