gugus fungsi dina adreini
TRANSCRIPT
Gugus fungsiBy: Dina adreini br
tarigan 809142027
Peta Konsep
Protein(Ikatan Amida)
terdapat dalamC
H
O
N
Senyawa Hidrokarbon
Minyak Bumi Alkana (CnH2n+2)
Alkena (CnH2n)
Alkuna (CnH2n2)
Aromatik (C6H6)
Alkanal (R─CHO, Aldehida)
Alkanol (R─CH2OH, Alkohol)
Alkoksi (R─O ─ R, Eter)
Alkanoat (R─COOH, Karboksilat)
Lemak (Ester Gliserol)
Polimer
Alam
Buatan
Karbohidrat
Karet Alam
Polietilena, PVC, Orlon, Teflon, Nilon
membentuk
membentuk
antara lain
membentuk
berasal dari
antara lain
antara lain
Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif dari suatu
molekul sehingga gugus fungsi ini banyak menentukan
sifat-sifat senyawa.
A. Gugus Fungsi Senyawa Organik
Beberapa jenis gugus fungsi organik
a. Haloalkana
CH3I iodometana atau metil iodida
CH2Cl diklorometana atau metilena klorida
Contoh:
Penamaan haloalkana sesuai dengan penamaan alkana,
letak atom halogen dituliskan sesuai letak nomor atom
C yang mengikatnya.
1. Tata Nama Senyawa Organik
Br
2-bromo-2-metilpropana
b. Alkanol (Alkohol)
Penamaan alkohol dengan cara mengganti akhiran a
pada induk alkana (rantai terpanjang) dengan akhiran
ol. Contoh:
4 3 2 1
CH3––CH2––CH2––CH2OH 1-butanol
4 3 2 1
CH3––CH2––CH––CH3 2-butanol |
OH
c. Alkoksialkana (Eter)
Senyawa eter sering diberi nama dengan nama umum,
yaitu dengan menyebutkan nama gugus-gugus alkil yang
diikat oleh atom O diikuti kata eter. Jika dua gugus
alkilnya sama, sering diawali dengan kata di (terkadang
tidak dengan awalan di). Dalam sistem IUPAC, eter diberi
nama sebagai alkoksialkana.
CH3–O–CH3 metoksimetana atau dimetil eter
(metil eter)
CH3–CH2–O–CH3 metoksietana atau etil metil eter
CH3–CH2–O–CH2–CH3 etoksietana atau dietil eter (etil eter)
CH3–CH2–CH2–O–CH3 1-metoksipropana atau metil propil
eter
Contoh:
d. Alkanal (Aldehida)
Nama IUPAC : mengganti akhiran a pada induk
alkana (rantai terpanjang) dengan
akhiran al.
Nama trivial : menggunakan akhiran aldehida. Karena gugus aldehida selalu di ujung, tidak diperlukan
angka yang menunjukkan posisi gugus fungsi aldehida.
Jika ada gugus substituen, gugus aldehida dianggap
menempati posisi nomor 1.
O ||H–C–H
O ||H3C–C–H
metanal (formaldehid
a)
etanal (asetaldehida
)3-metilpentanal
Contoh:
e. Alkanon (Keton)
Nama IUPAC : akhiran a pada induk alkana (rantai
terpanjang) diganti dengan akhiran on.
Nama trivial : menyebutkan nama gugus-gugus
alkil yang diikat oleh gugus karbonil diikuti
kata keton.
O ||CH3CCH
3
O ||
CH3CHC–CH3
| CH3
O ||
CH3CH2CCH3propanon
(aseton)butanon (etil metil
keton) 3-metil-2-butanon (bukan 2-metil-3-
butanon)atau metil isopropil
keton
Contoh:
f. Alkanoat (Asam Karboksilat)
Nama IUPAC : akhiran a pada induk alkana (rantai
terpanjang) diganti dengan akhiran oat.
O ||H–C–OH
O ||H3C–C–OH
asam etanoat (asam
asetat/cuka)
asam metanoat
(asam format) asam 4-metilheksanoat
O ||
CH3CH2CHCH2CH2C–OH
|CH3
6 5 4 3 2
Contoh:
Nomor urut atom karbon dimulai dari gugus karboksilat
(bernomor atom 1).
Kebanyakan asam karboksilat disebut sebagai nama
umum (trivial).
g. Alkil Alkanoat (Ester)
Nama IUPAC : Awalan asam diganti nama gugus alkil
pengganti H pada RCOOH diikuti nama
gugus karboksilatnya.
O ||H–C–OCH3
O ||H3C–C–OCH2CH3
O||
CH3CH2–C–OCH2CH3metil metanoat
(metil format)etil
etanoat (etil
asetat)
etil propanoat
(etil propionat)
Contoh:
Isomeri adalah peristiwa yang menyebabkan suatu zat
mempunyai rumus kimia sama, tetapi sifat-sifatnya
berbeda (rumus bangun/namanya berbeda). Zat-zatnya
disebut isomer.
B. Isomer
Isomer yang disebabkan oleh perbedaan struktur ikatan
pada atom-atomnya.
a. Isomer rantai, isomer yang disebabkan oleh
perbedaan rantai karbonnya. Contohnya, C5H12
memiliki 3 isomer rantai.
1. Isomer Struktur
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 n-pentana
CH3–CH–CH2–CH3 2-metilbutana | CH3
CH3
|CH3–C–CH3 2,2-dimetilpropana | CH3
b. Isomer posisi, isomer yang disebabkan oleh perbedaan
posisi (letak) gugus fumgsional.
Kedudukan Cl dalam C2H2Cl2 dapat sejajar (cis-) dan
dapat pula berseberangan (trans-)
cis-1,2-dikloroetena trans-1,2-dikloroetena
CH3–CH2–CH2OH
1-propanol
CH3–CHOH–CH3
2-propanol
c. Isomer gugus fungsional, isomer yang disebabkan
oleh perbedaan gugus fungsionalnya.
1) Alkohol (ROH) dengan eter (R–
O–R)
Rumus umum : CnH2n+2O, n ≥ 2. O O || ||
1) Aldehida (R–C–H) dengan keton (R–C–R)
Rumus umum : CnH2nO, n ≥ 3
O O|| ||
3) Asam karboksilat (R–C–OH) dengan ester (R–C–OR')
Rumus umum : CnH2nO2, n ≥ 3
Isomer yang disebabkan oleh perbedaan arah pemutaran
bidang polarisasi cahaya. Zat-zatnya disebut dengan zat optis aktif. Zat yang memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan
(searah jarum jam) disebut bentuk dekstro (d) atau +. Zat yang memutar bidang polarisasi cahaya ke kiri
(berlawanan arah jarum jam) disebut bentuk levo (l) atau
–. Terjadinya isomer optik disebabkan adanya atom C
asimetris, yaitu atom C yang mengikat 4 atom/gugus
yang berbeda. Isomer-isomer zat optis aktif merupakan bayangannya
dalam cermin. Apabila molekul isomer-isomer optis aktif diimpitkan,
tidak semua atom/gugus yang terikat pada atom C
asimetris saling berimpitan.
2. Isomer Optik
Contoh zat yang bersifat optis aktif adalah 2-butanol,
Dua bentuk molekul 2-butanol yang merupakan bayangan cerminnya.
Isomer optis 2-butanol
diimpitkan. Atom C, gugus –
CH3, dan gugus –CH2CH3
berimpit, sedangkan atom H
dan gugus OH tidak dapat
berimpit.
a. Pelarut senyawa nonpolar atau sedikit polar
contoh: CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon tetraklorida)
b. Bersifat racun
contoh: CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon tetraklorida)
c. Titik didih alkil klorida, bromida, dan iodida
mendekati titik didih alkana yang berat molekulnya
hampir sama.
d. Sebagai obat bius (anesthetic), misalnya 2-bromo-2-
kloro-1,1,1-trifluoroetana (nama dagang halothane). Penggunaan haloalkana yang berlebihan dapat
menyebabkan rusaknya lapisan ozon bumi. Oleh karena
itu, perlu disadari bahwa penggunaan senyawa haloalkana
memerlukan kehati-hatian.
C. Sifat dan Kegunaan Senyawa Karbon
1. Haloalkana (R-X)
a. Memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa
alkananya, disebabkan adanya ikatan hidrogen.
b. Kelarutan alkohol dalam air berkurang dengan
bertambah panjangnya rantai karbon.
c. Alkohol banyak digunakan sebagai pelarut, disinfektan,
dan bahan bakar (misalnya spiritus).
d. Etilena glikol baik sebagai antibeku untuk pendingin
mesin pada mobil (terutama di daerah salju).
e. Gliserol sering dicampurkan pada zat-zat makanan dan
zat-zat perangsang. Gliserol banyak digunakan dalam
obat-obatan, kosmetika, pembuatan tinta, dan untuk
pembuatan nitrogliserin (gliseril trinitrat, dapat
digunakan sebagai bahan peledak).
2. Alkanol/Alkohol (R–OH)
Eter mudah menguap, lebih mudah menguap daripada
alkohol.
Pengisapan uap eter yang terus-menerus dapat
menyebabkan pingsan. Oleh karena itu, eter digunakan
untuk pembiusan.
Eter banyak digunakan sebagai pelarut dan pengekstraksi.
3. Eter (R–O–R)
4. Alkanal (RCHO) dan Alkanon (RCOR')
a. Memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa
alkananya.
b. Memiliki titik didih yang lebih rendah daripada senyawa
alkohol yang sesuai.
c. Larut dalam air dalam semua perbandingan.
d. Larutan 40% metanal (formaldehida) dalam air diberi
nama formalin. Formalin banyak digunakan sebagai
pengawet sehingga biasa digunakan untuk menyimpan
preparat biologi.
Formalin bukan pengawet bahan makanan karena
merupakan bahan beracun dan berbahaya bagi kesehatan
manusia. Jika kandungannya dalam tubuh tinggi, akan
bereaksi dengan hampir semua zat di dalam sel sehingga
menekan fungsi sel dan menyebabkan kematian sel yang
mengakibatkan keracunan dalam tubuh. Kandungan
formalin yang tinggi dalam tubuh juga menyebabkan iritasi
lambung, alergi,
bersifat karsinogenik
(menyebabkan kanker) dan bersifat
mutagen
(menyebabkan perubahan fungsi
sel/jaringan), orang yang mengon
sumsinya akan muntah, diare
bercampur darah, dan kematian
yang disebabkan adanya kegagalan
peredaran darah.
Formalin digunakan untuk mengawetkan preparat biologi.
a. Merupakan senyawa polar.
b. Memiliki titik didih yang tinggi karena dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.
c. Asam karboksilat yang massa molekulnya kecil mudah
larut dalam air.
5. Asam Karboksilat (RCOOH)
6. Ester (RCOOR')
a. Merupakan senyawa polar
b. Titik didih ester lebih rendah daripada titik didih asam
dan alkohol yang massa molekulnya hampir sama.
c. Kelarutan ester dalam air lebih kecil daripada kelarutan
asam dan alkoholnya. Ester yang berat molekulnya
relatif rendah mudah larut dalam air.
d. Berbau sedap dan digunakan dalam industri makanan.
Beberapa Ester yang Berbau Sedap
D. Identifikasi Gugus Fungsi
1. Identifikasi Gugus Fungsi pada Alkanol/Alkohol (R–OH)
a. Alkohol tidak menghilangkan warna bromin dalam
karbon tetraklorida (perbedaannya dengan alkena
dan alkuna).
b. Alkohol bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas
hidrogen.
2 ROH + Na → 2 RONa + H2
c. Reaksi alkohol dengan asam karboksilat dan sedikit
asam mineral (H2SO4 atau HCl) akan membentuk
suatu ester.
H+
RCOOH + R’OH RCOOR’ +
H2O
e. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida
(RCHO). Jika oksidasi dilanjutkan, menjadi asam
karboksilat.
f. Oksidasi alkohol sekunder membentuk keton.
g. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi dalam keadaan
basa.
h. Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida.
i. Pada temperatur tinggi dan dengan adanya asam
sulfat, suatu alkohol akan mengalami reaksi eliminasi.
H
d. Alkohol dengan struktur R–C–CH3 (R = H atau alkil)
OHmemberikan hasil positif terhadap tes iodoform.
|
|
a. Aldehida mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat
(keton tidak). Oksidasi aldehida oleh pereaksi Tollens
membentuk cermin perak.
b. Aldehida dapat direduksi membentuk alkohol primer.
c. Adisi HCN pada aldehida menghasilkan senyawa
sianohidrin.
d. Dalam basa pekat, aldehida (yang tidak mengandung
hidrogen ) mengalami oksidasi dan reduksi (otoredoks)
menghasilkan campuran alkohol dan garam
karboksilatnya. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi
Cannizzaro.
e. Jika aldehida direaksikan dengan larutan NaOH encer
pada temperatur kamar atau lebih rendah, terjadi
dimerisasi yang biasa disebut sebagai ”aldol”.
f. Adisi pereaksi Grignard pada aldehida menghasilkan
alkohol.
2. Identifikasi Gugus Fungsi Aldehida
a. Alkanon yang mengikat metil pada gugus ketonnya (R–
CO–CH3) memberikan tes iodoform positif.
b. Reduksi keton menghasilkan alkohol.
c. Reduksi keton menghasilkan hidrokarbon.
d. Adisi pereaksi Grignard pada alkanon menghasilkan
alkohol.
e. Adisi sianida pada alkanon menghasilkan sianohidrin.
3. Identifikasi Gugus Fungsi Keton
a. Sifat keasamannya menjadikan reaksi dengan logam
membentuk garam.
b. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester.
c. Reduksi asam karboksilat menghasilkan alkohol primer.
4. Identifikasi Gugus Fungsi Karboksil
Terima Kasih