GLICÓSIDOS

ANTRAQUINONICOS

Profa. Dra. Wânia Vianna

2S/2014

1

2

QUINONAS

São compostos oxigenados formados a

partir da oxidação de fenóis. Sua

principal característica é a presença de

02 grupos carbonílicos formando um

sistema conjugado.

3

Tipos de quinonas

de acordo com o ciclo

• 1- Benzoquinonas

• 2-Naftoquinonas

4

ANTRAQUINONAS

9,10-ANTRAQUINONA

São compostos naturais encontrados sob a forma heterosídica

ou livre, derivados do antraceno. Encontrados em fungos,

líquens e nas plantas. Possuem ação Catártica. São

catárticos estimulantes.

TIPOS DE GLICÓSIDOS –

CLASSIFICAÇÃO

• C-GLICÓSIDOS: A PARTE GLICÍDICA LIGADA AO C

DA POSIÇÃO 9

EX.BARBALÓÍNA = GLICÓSIDOS COM LIGAÇÃO C-C !!

= hidrólise difícil

• O-GLICÓSIDOS: A PARTE GLICÍDICA LIGADA AO

OXIGÊNIO ( ESTERIFICAÇÃO DE UMA OH-)

EX.: FRANGULINA = GLICÓSIDO COM LIGAÇÃO C-O

Hidrólise- ácida,básica e enzimática

• LIVRES: EX. ALIZARINA

5

TIPOS DE AÇUCARES:

• D-glicose, ramnose, xilose,

rutinose(glicose + Ramnose), Apiose,

Primaverose.( glicose+xilose)

6

Ramnose

• A Rhamnose 5% associada à Vitamina C

estimula a produção de colágeno,

proporcionando firmeza e uma aparência

mais jovem.

• Melhora de 43,5% na firmeza da pele*.

7

8

LOCALIZAÇÃO NO VEGETAL

• Suco celular = massas amareladas

• Ex.: Sene = parênquima e Cáscara

Sagrada = raios medulares.

9

PROPRIEDADES

10

GLICÓSIDOS

GENINAS

-CRISTAIS AMARELOS CRISTALINAS DE

COLORAÇÃO AMARELA

OU AVERMELHADA

SOLÚVEIS EM ÁGUA E ETANOL

DILUÍDO

SOLÚVEIS EM: BENZENO,

CLOROFÓRMIO E ÉTER./ POUCO

SOLÚVEIS EM ETANOL

INSOLÚVEIS: EM BENZENO, ÉTER

DE PETRÓLEO E CLOROFÓRMI E

HEXANO.

INSOLÚVEIS EM ÁGUA FRIA (

POUCO SOLÚVEIS EM ÁGUA

QUENTE)

NÃO SÃO SUBLIMÁVEIS SUBLIMÁVEIS

OXIREDUÇÃO - ANTRAQUINONAS

11

Coloração amarela das

Hidroxiantraquinonas

E Reação de Borntraeger

12

13

Fontes Naturais

• Reino Vegetal

• Reino Animal

14

Sene

15

16

17

VERMELHO COLCHONILHA

• É obtido a partir de uma espécie de inseto

chamada Dactylopius coccus.

• O produto final é um pó avermelhado,

muito estável ao calor, à oxidação e a

variações de acidez (pH), características

muito interessantes à indústria de

alimentos. 18

19

Colchonilha

• Pigmento vermelho obtido através da

compressão da fêmea do inseto

cochonilha.

• 70.000 insetos/ 450 gramas ácido

carmínico (corante vermelho).

20

VERMELHO COLCHONILHA

21

Usos industriais

22

AÇÃO FARMACOLÓGICA

• -POSSUEM: AÇÃO CATÁRTICA OU LAXATIVA

EMÉTICA ( antraquinonas livres)

EMENAGOGA

ABORTIVA

Age no intestino aumentando o peristaltismo 8 a 12 horas após a

ingestão!!

23

24

MECANISMO DE AÇÃO:

• LAXANTE DE CONTACTO!

IRRITAÇÃO DAS MUCOSAS DO

INTESTINO GROSSO = AUMENTO DO

PERISTALTISMO !!!=

ADMINISTRAÇÃO = GLICÓSIDO

AÇÀO = GENINA

• 25

Laxante Osmótico

• GE NA BOMBA DE Na/K IMPEDINDO A

REABSORÇÃO DE ELETRÓLITOS =

LAXANTE OSMÓTICO

• NA LUZ INTESTINAL ...

• [ ] ELETRÓLITOS QUANTIDADE

DE ÁGUA FLUIDIFICAÇÃO DAS

FEZES !!

26

USOS

• NO COMBATE A PRISÃO DE

VENTRE CRÔNICA ( 0,25 – 0,75 g )

• COMO COADJUVANTE PARA

TRATAMENTOS DE EMAGRECIMENTO

(100mg)

27

CONTRAINDICAÇÕES

• Mulheres grávidas

• Pacientes com hemorróidas

• E por hoje ....é só!!!

28