glicosÍdeos cianogenÉticos - docs.ufpr.brmarcia/rotfgno/13cian.pdf · ocorrÊncia amplamente...

11

Click here to load reader

Upload: vuongtuyen

Post on 25-Sep-2018

212 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS - docs.ufpr.brmarcia/rotfgno/13cian.pdf · OCORRÊNCIA amplamente distribuídos Centenas famílias: ROSACEAE •pessegueiro -amêndoas Prunus persica

GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS

Glicosídeos cianogênicos / Cianoglicosídeos

• glicosídeos = heterosídeos

glicona aglicona / genina

cianidrina

glicona

mono / dissacarídeo

glucose + cianidrina

cianidrina

Page 2: GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS - docs.ufpr.brmarcia/rotfgno/13cian.pdf · OCORRÊNCIA amplamente distribuídos Centenas famílias: ROSACEAE •pessegueiro -amêndoas Prunus persica

mono / dissacarídeo

monossacarídeo + glucose + cianidrina

glicona cianidrina

glicona cianidrina

O - glicosídeos

R1

O

CN

R2

glicona

Page 3: GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS - docs.ufpr.brmarcia/rotfgno/13cian.pdf · OCORRÊNCIA amplamente distribuídos Centenas famílias: ROSACEAE •pessegueiro -amêndoas Prunus persica

OCORRÊNCIA amplamente distribuídos

Centenas famílias: ROSACEAE

• pessegueiro - amêndoas Prunus persica (L.) Batsch

• nectarina - amêndoas Prunus persica var. nectarina Maxim.

• ameixa / ameixeira - amêndoas Prunus domestica L.

Page 4: GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS - docs.ufpr.brmarcia/rotfgno/13cian.pdf · OCORRÊNCIA amplamente distribuídos Centenas famílias: ROSACEAE •pessegueiro -amêndoas Prunus persica

• damasco / abricó - amêndoas Prunus armeniaca L.

• amêndoa-amarga - amêndoas Amygdalus communis var. amara DC.

origem asiática

amendoeira – árvore 12 m

fruto drupáceo

Page 5: GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS - docs.ufpr.brmarcia/rotfgno/13cian.pdf · OCORRÊNCIA amplamente distribuídos Centenas famílias: ROSACEAE •pessegueiro -amêndoas Prunus persica

FABACEAE / LEGUMINOSAE

• feijão-lima - sementes Phaseolus lunatus L.

EUPHORBIACEAE

• mandioca - tubérculos Manihot utilissima Pohl

Page 6: GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS - docs.ufpr.brmarcia/rotfgno/13cian.pdf · OCORRÊNCIA amplamente distribuídos Centenas famílias: ROSACEAE •pessegueiro -amêndoas Prunus persica

LINACEAE

linhaça - sementes Linum usitatissimum L.

OCORRÊNCIA: Rosaceae / Fabaceae / Euphorbiaceae / Linaceae

Asteraceae (Compositae)

Caprifoliaceae

Poaceae (Gramineae)

Ranunculaceae

Flacourtiaceae

Saxifragaceae

Asclepiadaceae

Sapotaceae Bactérias / Fungos / Insetos

CONCENTRAÇÃO: pequena

Page 7: GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS - docs.ufpr.brmarcia/rotfgno/13cian.pdf · OCORRÊNCIA amplamente distribuídos Centenas famílias: ROSACEAE •pessegueiro -amêndoas Prunus persica

R1

O

CN

R2

glicona

Cianoglicosídeos estáveis

Hidrólise - ação enzimática / ácida

glicona cianidrina instável

cianidrina

R1

OH

CN

R2

desdobramento

HCN +

R1

O

R2

ácido cianídrico composto satélite aldeídocetona(volátil / PE 26oC)

Page 8: GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS - docs.ufpr.brmarcia/rotfgno/13cian.pdf · OCORRÊNCIA amplamente distribuídos Centenas famílias: ROSACEAE •pessegueiro -amêndoas Prunus persica

H

O

CN

genciobiose

ROSACEAE

Comumente:

Composto satélite Cianidrina

aldeído benzoico nitrilo-fenilglicólico (mandelo-nitrilo)Mandel = amêndoa

acetona nitrilo-acetônico (nitrilo-hidroxi-isobutírico)

EUPHORBIACEAE - Mandioca

CH3

O

CN

glucoseCH3

glucose

HCN

CH3

CH3

O

acetona

TOXICIDADE

- cianoglicosídeo HCN

OBS.: indivíduos intoxicados mandioca – odor cetônico

Page 9: GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS - docs.ufpr.brmarcia/rotfgno/13cian.pdf · OCORRÊNCIA amplamente distribuídos Centenas famílias: ROSACEAE •pessegueiro -amêndoas Prunus persica

- vegetal - cianoglicosídeos / ββββ-glicosidades

compartimentos separados

lesão tecidual

FUNÇÃO

- compostos defesa - microrganismos

- insetos fitófagos

- herbívoros

SÍNTESE CIANOGLICOSÍDEOS fatores:

- fator genético - variedade vegetal Ex.: mandiocas “bravas”

- fase desenvolvimento - estruturas jovens

- condições crescimento (nutrientes solo, luminosidade, água I)

- alterações pós-coleta

espécimes selvagens (espontâneos) - concentrações

espécimes cultivados (condições favoráveis) – teores reduzidos

Page 10: GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS - docs.ufpr.brmarcia/rotfgno/13cian.pdf · OCORRÊNCIA amplamente distribuídos Centenas famílias: ROSACEAE •pessegueiro -amêndoas Prunus persica

AÇÃO FARMACOLÓGICA E EMPREGO TERAPÊUTICO

- doses pequenas

béquico

sedativo

espasmolítico

- doses elevadas intoxicação

estimulação SNC

asfixia

morte

MODO AÇÃO

CN- afinidade íons metálicos

inativação citocromo-oxidase (Fe+3)

inibição transporte e-

interrupção processo oxidativo respiratório celular

detecção diminuição oxigênio intracelular

estimulação SNC

tremores e convulsões

Page 11: GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS - docs.ufpr.brmarcia/rotfgno/13cian.pdf · OCORRÊNCIA amplamente distribuídos Centenas famílias: ROSACEAE •pessegueiro -amêndoas Prunus persica

PROCESSO DETOXIFICAÇÃO

- alimentos - preparo adequado aquecimento

cozimento partes rígidas

torrefação farinhas

secagem ao sol

- forragem - ensilagem adequada (umidade / pH)