Carga formal

Resolução dos Exercícios da Aula 1

1. Determine a carga formal de cada uma das espécies seguintes:

a) BF4-

O átomo de boro em seu estado fundamental e neutro apresenta três elétrons de valência. No caso do BF4

-, o átomo de boro apresenta 4 elétrons e, por ter uma elétron a mais em relação ao átomo neutro, apresenta uma carga negativa. O boro nesta espécie apresenta hidbridização sp3, tendo portanto geometria octaédrica.

Observações importantes:1. quando um átomo apresentar carga formal diferente de zero em uma espécie química, sua

carga formal deve ser explicitada e2. os elementos da segunda série da tabela periódica (boro, carbono, nitrogênio, oxigênio e flúor)

obedecem a regra dos 8 elétros, ou seja, podem conter no máximo 8 elétrons em sua camada de valência.

b) H3O+

O átomo de oxigênio no estado fundamental e neutro contém 6 elétrons de valência. No caso do H 3O+,, o átomo de oxigênio contém 5 elétrons, está deficiente de 1 elétron e, portanto, apresenta carga formal +1 e apresenta hibridização sp3.

c) CH3NO2

O átomo de carbono no estado fundamental e neutro apresenta 4 elétrons de valência. No caso do nitrometano, o átomo de carbono apresenta também 4 elétrons de valência, tendo portanto carga formal zero, com hibridização sp3.

O átomo de nitrogênio no estado fundamental e neutro apresenta 5 elétrons de valência. No caso do nitrometano, o átomo de nitrogênio apresenta 4 elétrons de valência, com deficiência de 1 elétrons e, portanto, tendo carga formal +1 e hibridização sp2. O átomo de nitrogênio não pode formar ligações duplas com ambos os átomos de oxigênio, pois, se isso ocorresse, apresentaria 10 elétrons na camada de valência e, portanto, não obedeceria a regra dos 8 elétrons.

B F

F

F

F

- -B

F

F

FF

OH H

H

++OH H

H

-+

O

H

H

H

C NO

NO

O

C

H

H

H

+-

O átomo de oxigênio com ligação simples com o átomo de nitrogênio apresenta 7 elétrons, tendo carga formal -1 e hibridização sp3. O outro átomo de oxigênio, com ligação dupla com o átomo de nitrogênio, possui 6 elétrons de valência, tendo portanto carga formal zero e hibridização sp2.

d) :CH2

O átomo de carbono bivalente e com um par de elétrons não-ligantes (par de elétrons de um átomo que não está envolvido em ligação química com outro átomo) pertence a classe química dos compostos denominados de carbenos. Os carbenos são substâncias muito reativas pois o átomo de carbono apresenta 4 elétrons, com carga formal zero e hibridização sp2, mas não apresenta sua camada de valência completa (com 8 elétrons).

e) SO4-2

Na tabela periódica, o átomo de enxofre está na mesma coluna do oxigênio e, portanto, tem 6 elétrons de valência no estado fundamental e neutro. O enxofre tem os mesmos 6 elétrons de valência no ânion sulfato, tendo portanto carga formal zero.

HHC C

H H

S

O

O

OOH H

H2SO4

S

O

O

OO

SO4-2

- -O

S

O

OO

SO4-2

- -

2. Represente as estruturas de ressonância para os seguintes compostos:

a) Possui 2 estruturas deressonância

b) Possui 2 estruturas deressonância

c) Possui 3 estruturas deressonância

d) Possui 2 estruturas deressonância

Br+Br

-Br

estrutura de ressonânciamais estável (não tem separação de cargas)

híbrido de ressonânciaestrutura real que é acombinação das duasestruturas de ressonância

estrutura de ressonânciamais estável (carbocátion mais substituído)

híbrido de ressonância

+ +

+ +

híbrido de ressonância

+

estrutura de ressonânciamais estável (oxigênio tem maior eletroafinidade do que o carbono)

híbrido de ressonância

CC

O

HH

H

-C

C

O

HH

H

-

CC

O

HH

H

e)

O átomo de nitrogênio não está envolvido na deslocalização dos elétrons das duplas ligações (elétrons π). O nitrogênio não pode receber elétrons pois tem 8 elétrons em sua camada de valência (obedece a regra dos 8 elétrons) e não pode doar elétrons pois não tem pares de elétrons não ligantes. Desta forma, a ressonância envolve apenas os átomos de carbono com hibridização sp2.

f)

O átomo de enxofre apresenta-se adjacente de uma ligação dupla e, consequentemente, o par de elétrons não-ligantes pode apresentar deslocalização por ressonância.

g)

Semelhante ao exercício anterior, par de elétrons não-ligantes do átomo de carbono pode sofrer deslocalização por ressonância, pois este átomo está adjacente a uma ligação dupla.

N

HH

H+ +

N

HH

H-

+

+N

HH

H

+- N

HH

H+

-+S S S

híbrido deressonância

- -

híbrido deressonância

h)

O benzeno e os demais compostos aromáticos são substâncias muito estáveis devido principalmente pela possibilidade por ressonância da deslocalização de elétrons π em um sistema cíclico. Suas estabilidades podem ser comprovadas pela baixa reatividade quando comparadados com compostos não aromáticos (que não apresentam deslocalização eficiente de elétrons por ressonância).

i)

A ligação dupla isolada do lado direito está adjacente a um carbono sp3, impedindo os seus elétrons π de participarem da deslocalização eletrônica por ressonância do sistema de ligações duplas adjacentes do lado esquerdo da estrutura.

híbrido deressonância

+

+

híbrido deressonância

+

carbono sp3