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Page 1: FUNÇÃO FENOL Profª. MARCIA

FUNÇÃO FENOL

Profª. MARCIA

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Grupo Funcional FENOL

É um grupo de átomos em que a Hidroxila [OH] está ligada à um carbono de um anel aromático.

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FENOL ou BENZENOL

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HISTÓRICO

Em 1867, o médico Joseph Lister descobriu que soluções aquosas de fenol matavam bactérias.

A partir de então, passou a utilizar tais soluções para desinfetar instrumentos cirúrgicos e a pele de pacientes, no local da incisão, antes da cirurgia.

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CARACTERÍSTICAS

São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.

Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, BENZENOL

Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água.

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ALCATRÃO O alcatrão é um resíduo negro e viscoso composto por

centenas de substâncias químicas, algumas das quais são consideradas carcinogênicas ou classificadas como resíduos tóxicos.

O alcatrão provoca a obstrução dos pulmões e perturbações respiratórias.

É, também, responsável pela toxicidade do cigarro, provocando a dependência do tabaco e várias doenças associadas ao seu consumo.

Em Portugal, a palavra alcatrão também é usada como sinônimo de asfalto.

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HULHA

A hulha é um carvão mineral.

O carvão mineral foi formado por troncos, raízes, galhos e folhas de árvores que cresceram há 250 milhões de anos em pântanos rasos. Essas partes vegetais, após morrerem, depositaram-se no fundo lodoso e ficaram encobertas. O tempo e a pressão da terra que se foi acumulando sobre o material transformaram-no numa massa negra homogênea – as jazidas de carvão.

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HULHA

A hulha era o tipo de carvão mineral mais utilizado na produção de hidrocarbonetos aromáticos, que ocorria através de um processo denominado destilação seca.

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FUMO E TOXICIDADE

Quando um cigarro é acesso algumas substâncias são inaladas pelo fumador e outras difundem-se pelo ambiente. Essas substâncias são nocivas à saúde.

O fumo do cigarro é constituído por quase 5 mil substâncias tóxicas, dessas substâncias, 80 são cancerígenas, a nicotina, o monóxido de carbono e o alcatrão são algumas dessas substâncias.

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FUMO E TOXICIDADE

Nicotina - considerada droga pela OMS é psicoativa e é responsável pela dependência do fumante. Atua no sistema nervoso central, diminui a chegada do sangue aos tecidos e causa dependência química.

Monóxido de Carbono (CO) - diminui a quantidade do oxigênio no sangue.

Alcatrão: é altamente cancerígeno, dando início à formação de tumores.

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CARACTERÍSTICAS FENÓLICAS

São Anti-sépticos.

Alguns são tóxicos, como o fenol.

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CREOLINA

É um fenol fabricada a partir de substâncias:

Orto-cresol Meta-cresol Para-cresol

OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

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CREOLINA

É utilizada para dissolver outros produtos químicos, como desinfetantes e desodorantes e para a produção de perfumes, corantes e inseticidas.

É usada como germicida e antiséptico para lavar chiqueiros.

A maioria das exposições aos cresóis ocorrem em níveis muito baixos que não são prejudiciais.

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EM ALTO TEOR

Quando os cresóis forem respirados, ingeridos, ou aplicados na pele em níveis muito elevados, podem ser muito prejudiciais. Os efeitos observados incluem:

Irritação e queimaduras na pele, olhos, boca e garganta ; vômitos e dores abdominais ;danos ao coração , fígado e rins ; anemia ; paralisia facial, coma e morte.

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NOMENCLATURA

1. Numere os carbonos do anel se houver + de um [OH] ou outros radicais.

2. Escreva o nome do radical seguido de fenol ou benzenol.

OU então

1. Nomear a hidroxila (sempre no carbono 1); 2. Nomear o radical (quando houver); 3. terminação com a palavra BENZENO.

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EXEMPLOS

2-metil-fenol 3-metil-fenol 4-metil-fenol

2-metil-benzenol 3-metil-benzenol 4-metil-benzenol

1-hidróxi-2-metil-benzeno 1-hidróxi-3-metil-benzeno 1-hidróxi-4-metil-benzeno

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BIBLIOGRAFIA

Peruzzo, Francisco Miragaia. Química na abordagem do cotidiano: volume 3, ensino médio. São Paulo: Moderna, 2003.

Imagens e Fórmulas construídas no Programa CHEMSK.

Fotos e Imagens do Google.