Fosfolípidos

Características Gerais

Fosfolípidos, ou fosfoacílglicerois como são propriamente chamados, é o segundo mais

abundante grupo de lípidos naturais. Eles são encontrados exclusivamente em plantas

membranas animais, que tipicamente consiste em 40-50% fosfolípidos e 50-60% proteínas.

Os fosfolipidos mais abundantes derivam do acido fosfatídico.

Propriedades Físicas

Os fosfolípidos apresentam duas grandes “caudas” de ácidos graxos hidrofóbicas e uma

“cabeça” hidrofílica (polar) que contém fosfato. Portanto, os fosfolípidos são moléculas

anfipáticas (contém uma região hidrofílica e outra hidrofóbica). Esta configuração confere às

membranas biológicas muitas de suas propriedades. Essas membranas são bicamadas de

fosfolípidos com as cabeças hidrofílicas (regiões que contêm fosfato), situadas na interface

líquida, e as caudas hidrofóbicas grandes, dispostas no interior. Quando se misturam com

água os fosfolípidos adotam espontaneamente a organização em bicamada – as cabeças

polares no exterior e as caudas apolares no interior. Este princípio de auto – agregação, na

qual a união de estruturas complexas depende exclusivamente de propriedades físico-

químicas de seus componentes moleculares, é característico dos sistemas vivos. Por exemplo,

os vírus e os ribossomas se agregam de maneira semelhante. Os fosfolípidos são os principais

componentes das membranas celulares, e tanto sua anfipátia como as características de seus

ácidos graxos (numero de carbonos, presença de duplas ligações) lhes conferem muitas de

suas propriedades. Além do mais, quando os fosfolípidos se dispersam em água, adoptam

espontaneamente uma organização idêntica à das membranas celulares, com as suas cabeças

polares para fora e as não polares alinhadas entre si no interior da bicamada de lípidos.

Classificações

Alguns Representantes

Funções Biológicas

As fosfatidilcolinas (lecitina) são os fosfolipídeos mais comuns nos tecidos. Os fosfatídeos

são encontrados em membranas celulares, cérebro, tecido nervoso e fígado. Na superfície de

uma célula, os fosfolipídeos fazem contacto entre os lipídos insolúveis em água com

substâncias hidrossolúveis como proteínas.

Devido à sua propriedade tensioactiva a fosfatidilcolina (dipalmitollecitina) impede a

oclusão dos alvéolos nos pulmões durante a expiração.

Componente detergente da bílis, solubilizando o colesterol. A diminuição da sua produção na

bílis provoca a formação de cálculos biliares de colesterol e pigmentos biliares.

Sintese de substancias que servem de sinalização celular, o fosfatidinol e a fosfatidilcolina

actuam como doadores de acidp araquidonico para a síntese das prostaglandinas,

tromboxanos, leucotrienos e compostos relacionados.

Os fosfolípidos estão também envolvidos no transporte de ácidos graxos e outros processos,

mas seu principal papel é o de formar as membranas celulares.

Activação de enzimas. Os fosfolípidos participam como segundos mensageiros na

transmissão de sinais ao interior da célula como o diacilglicerol ou a fosfatidilcolina que

activa a betahidroxibutirato deshidrogenase que é uma enzima mitocondrial.

Propriedade Química

O veneno de certas serpentes (Crotalus adamanteus, Naja naja) conte uma enzima chamada

fosfolipase. Essa enzima catalisa a hidrólise das ligações carboxilicas do ester no fosfolipido.

O produto da quebra na hidrólise, a lisotícina, actua como um detergente e dissolve as

membranas dos glóbulos vermelhos causando a sua ruptura.

BioSíntese do Acido Fosfatidico

Reage-se o acido fosfatídico a um fosfatído para se ter um fosfolípido.

Aplicações

Um problema associado ao excesso de ganho de peso é a gordura localizada. O procedimento

mais usado para a remoção desses depósitos de gordura é a lipoaspiração. Além de exercícios

e processos cirúrgicos, diversas outras técnicas de tratamento vêm sendo utilizadas no

combate aos depósitos localizados de gordura, incluindo alguns medicamentos. Um desses

medicamentos que vem sendo utilizado há algum tempo, em associação ou não com exercício

físico, é o Lipostabil®, cujo princípio activo é a fosfatidilcolina. A Fosfatidilcolina é um

fosfolípidos emulsificante, que possui acção detergente e diminui a tensão superficial,

formando partículas menores de gordura na forma de triglicerídeos. Isso causa alteração na

forma do adipócito, o que pode explicar a redução de medidas nos locais onde a

fosfatidilcolina foi aplicada.

A droga contra cancro Doxil (doxorubicin) é embalada em STEALTH® lipossomas que da

cada dose um tempo de vida de acção no corpo mais longa. Durante o fabrico da droga ela é

encapsulada em bolhas microscópicas (vesículas) formadas por uma bicamada de fosfolípido,

dando assim uma protecção especial que o vai mascarar no sistema imunitário.

Resumo Comparativo

Com Esfingolípidos

Representam a segunda maior classe de lipídos de membrana. Também possuem uma cabeça

polar e duas caudas apolares. Esfingolípidos utilizam esfingosina em vez de glicerol (e

contêm apenas um ácido gordo). No entanto, nem todos os esfingolípidos possuem um grupo

fosfato (ou seja, nem todos são considerados fosfolípidos).

BIBLIOGRÁFIA

BROWN, FOOTE, BRENT, IVERSON, ANSLYN – Organic Chemistry, 6th Edition,

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