Forças de interação molecular - São substâncias consideradas apolares , cujas moléculas se mantêm unidas por força Van Der Waals (dipolo induzido). 

Podemos considerar o seguinte modelo para a formação do dipolo induzido: quando duas moléculas apolares se aproximam ocrre uma repulsão entre suas nuvens eletrônicas. Essa repulsão provoca um movimento dos elétrons, que vão se acumular em determinada região da molécula (que fica caráter negativo), deixando a região oposta com deficiência de elétrons (e com caráter positivo), ocorrendo a formação de um dipolo momentâneo.Esse dipolo momentâneo é orientado no espaço de que a região com “excesso de elétrons” de uma molécula fique voltada para a região com “deficiência de elétrons” da outra. O fenômeno prossegue de tal forma que cada molécula apolar na qual se formou um dipolo, induz outras moléculas a também formarem dipolos, dando origem a uma pequena força de atração elétrica que na fase sólida sustenta os chamados cristais moleculares.

-     Pontos de fusão e de ebulição - Por serem apolares os hidrocarbonetos possuem baixos ponto de fusão e ebulição, se comparados com moléculas polares. hidrocarbonetos de cadeia normal apresentam ponto de fusão e ebulição maiores do que hidrocarbonetos de cadeia ramificada como foi respondido na pergunta coringa do Breno.

-     Fase de agregação - Em condições de temperatura e pressão ambientes podemos fazer a seguinte generalização> os hidrocarbonetos que possuem de 1 a4 carbonos são gasosos, de 5 a  17 carbonos são líquidos e acima de 17 carbonos são sólidos.

-     Solubilidade-De acordo com a regra “semelhante dissolve semelhante”, os hidrocarbonetos dissolvem-se apenas em substâncias apolares ou de baixa polaridade. São, portanto, insolúveis em água, que é polar.

-     Densidade- Todos os hidrocarbonetos apresentam densidade menor que a da água(1g/mL) por dois motivos principais: os átomos que os formam possuem baixos valores de massa atômica( C=12 u e H=1 u ) e suas moléculas sendo praticamente apolares, tendem a ficar mais distantes entre si, o que implica menos moléculas por unidade de volume.

-    Reatividade A reatividade dos hidrocarbonetos é considerada baixa nos compostos saturados de cadeia acíclica, nos composto com 6 ou mais carbonos e nos aromáticos. Já os compostos insaturados de cadeia acíclica e os compostos cíclicos que apresentam 3 a  5 carobos apresentam reatividade média.

-     Aplicações práticas-A principal aplicação desses compostos é que eles formam toda a matéria-prima da indústria petroquímica, que produz desde plásticos, fibras têxteis, borrachas sintéticas até tintas, detergentes e fertilizantes agrícolas.

Fonte :  

Reis, Marta. Completamente Química. Vol. 3.Química Orgânica. Editora FTD

  Feltre, Ricardo. Fundamentos da Química. Vol. Único. Editora Moderna.

Fórmulas Moleculares de Compostos Orgânicos

Molécula de glicose e sua fórmula molecular. Na figura, as bolas pretas são os carbonos, as brancas, os hidrogênios; e as vermelhas, os oxigênios

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A fórmula molecular de um composto orgânico indica o número de átomos de cada elemento que compõe uma molécula da substância e a proporção entre eles.

Por exemplo, a fórmula molecular do etano é C2H6, isso significa que cada molécula desse composto é formada por dois átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio ligados entre si. Visto que o carbono é tetravalente, isto é, realiza quatro ligações para ficar estável, e o hidrogênio é monovalente, fazendo apenas uma ligação covalente, temos que a fórmula estrutural plana do etano é dada por:

  | |

H — C — C — H

| |

H H  H      H

 

A fórmula estrutural plana, além de mostrar quais são os elementos químicos que compõem a molécula e o número exato deles, mostra também quais são as ligações que cada um realiza e a estrutura (arrumação ou disposição espacial) dos átomos dentro da molécula.

O carbono pode formar ligações simples, duplas e triplas com outros átomos de carbono e/ou com outros tipos de átomos. É devido a isso que existe uma quantidade muito grande de

compostos orgânicos, surgindo o estudo da Química Orgânica. Essas substâncias passaram a ser representadas pelos químicos de diversas formas, mas a mais simples de todas é a fórmula molecular.

Podemos encontrar a fórmula molecular através das outras fórmulas dos compostos orgânicos. Veja como isso é feito em cada caso:

Fórmula estrutural plana: Basta contar a quantidade em que cada elemento aparece, escrever o símbolo do elemento e o índice no lado inferior direito.

Por exemplo, a seguir, temos a fórmula estrutural plana do pentan-1-ol:

         H      H     H      H    H                 |       |       |       |      |         H — C — C — C — C — C — OH         |       |       |       |      |         H      H     H      H    H

Sempre começamos a contar pelos átomos de carbono, depois vem os hidrogênios ligados a ele e, posteriormente, os demais elementos. Temos nessa molécula 5 átomos de carbono, 11 hidrogênios ligados ao carbono e o grupo funcional dos álcoois “OH”.

Portanto, a fórmula molecular do pentan-1-ol será: C5H11OH, mas pode ser representada também por: C5H12O.

Mas a fórmula estrutural plana pode ser muito longa e complexa, se forem representadas todas as ligações. Por isso, é comum simplificar essa fórmula, condensando algumas ligações. Podem-se condensar as ligações dos hidrogênios e dos carbonos.

Fórmula Condensada:o Simplificando a ligação do H: Veja como fazer isso para a mesma molécula

de pentan-1-ol:

H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OHou

        C — C — C — C — C — OH  H3     H2     H2     H2     H2

Dessa forma, fica até mais fácil de contar a quantidade de hidrogênios, pois basta somar os índices: 3 + 2 + 2 + 2 + 2 = 11 → C5H11OH.

Veja mais exemplos abaixo:

o Simplificando a ligação do C: Usando novamente a molécula de pentan-1-ol:

CH3 — (CH2)3 — CH2 — OH

Multiplicamos o índice de fora dos parênteses pelos de dentro para determinar a quantidade em que cada elemento aparece. Por exemplo, no caso acima, a quantidade de carbonos dentro dos parênteses é 3 (3 . 1) e a quantidade de hidrogênios é  6 (3 . 2). Somando esses valores com os demais, temos:

- C: 1 + 3 + 1 = 5- H: 3 + 6 + 2 =11Assim, a fórmula molecular é dada por: C5H11OH.

Na tabela abaixo há outros exemplos:

Mas há ainda um tipo de representação das cadeias carbônicas ainda mais simplificada, que é a mostrada a seguir:

Fórmula de traços: As ligações entre os carbonos são representadas por traços (uma ligação simples é um traço, uma ligação dupla são dois traços e uma ligação tripla são três traços). As pontas e os pontos de inflexão (os lugares onde dois traços se encontram) correspondem a átomos de carbono.

Um aspecto importante é que nesse tipo de representação a quantidade de hidrogênios fica subentendida, isto é, sabendo que o carbono faz quatro ligações, vemos quantas ligações ele já está realizando. A quantidade que faltar será o número de carbonos ligados a ele.

Por exemplo, a fórmula de traços do propan-1-ol é dada por:

Observe de forma mais detalhada:

Veja mais exemplos:

Ponto de Fusão e de Ebulição dos Compostos Orgânicos

O açúcar se funde a uma temperatura bem menor que o sal porque ele é um composto orgânico e suas forças intermoleculares são mais fracas

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Em geral, os pontos de fusão e de ebulição dos compostos orgânicos são menores do que os dos compostos inorgânicos, como substâncias iônicas e metálicas.

Isso acontece porque quanto mais forte é a força intermolecular que mantém as moléculas de determinada substância unidas, mais energia será necessário fornecer ao meio para que essas interações sejam rompidas e elas mudem de estado físico, o que resulta em maiores pontos de fusão e ebulição. Assim, as forças intermoleculares existentes nos compostos orgânicos são fracas em comparação às forças dos compostos inorgânicos.

Por exemplo, dois compostos comuns em nossas cozinhas são o sal e o açúcar. Fisicamente, eles se parecem muito, pois são sólidos brancos em forma de pequenos cristais. Porém, suas propriedades físicas e químicas são muito diferentes, incluindo os pontos de fusão e de ebulição. Isso se deve à constituição de cada um. O sal é um composto inorgânico iônico, o cloreto de sódio (NaCl), e o açúcar é a sacarose, um composto orgânico  cuja fórmula molecular é: C12H22O11.

Ao colocar esses dois produtos no fogo, vemos que o açúcar – o composto orgânico - funde-se a uma temperatura bem menor que o sal - o composto inorgânico. O ponto de fusão do açúcar é 185ºC enquanto que o do sal é de 801ºC.

Devido a essa baixa intensidade das interações intermoleculares, existem compostos orgânicos nos três estados físicos em temperatura ambiente.

Por exemplo, o álcool (etanol – C2H6O), usado como combustível, como bebida e como desinfetante, é líquido; o butano (C4H10), usado no gás de cozinha e de isqueiro, é gasoso; e o fenol (C6H6O), usado como bactericida, é sólido.

A seguir, temos uma tabela comparando os pontos de fusão e ebulição destas substâncias:

Quando comparamos os pontos de fusão e de ebulição entre compostos orgânicos, vemos que três coisas afetam estas propriedades: as interações intermoleculares, a polaridade e a massa molecular.

*Interações intermoleculares:

No caso das interações intermoleculares, vale a mesma observação que foi ressaltada anteriormente, isto é, quanto mais fortes, maiores os pontos de ebulição e de fusão.

Por exemplo, os compostos orgânicos que possuem o grupo OH, como os álcoois e os ácidos carboxílicos, detêm uma temperatura de ebulição maior do que a de hidrocarbonetos com o mesmo número de carbonos, porque as moléculas dos hidrocarbonetos se associam por forças intermoleculares de baixa intensidade, enquanto que o grupo OH se liga por meio de ligações de hidrogênio, que são bastante intensas.

Por exemplo, o ponto de ebulição do metanol é + 64,8ºC em condições normais de temperatura e pressão, já o ponto de ebulição de seu hidrocarboneto correspondente, o metano, é de -161,5, um valor bem inferior.

Quando comparamos os álcoois e os ácidos carboxílicos, vemos que estes últimos apresentam pontos de ebulição ainda mais altos, porque suas pontes de hidrogênio são duplas, formando dímeros, como mostrado abaixo:

 Um exemplo é o ácido metanoico que possui ponto de ebulição igual a 100,6 ºC, enquanto que seu álcool correspondente, o metanol, como já dito, possui ponto de ebulição igual a 64,8ºC, bem menor.

Outro ponto importante é que quando comparamos isômeros, que, portanto, possuem o mesmo número de átomos, o que apresentar mais ramificações terá menor ponto de ebulição. Isso acontece porque nas cadeias lineares (sem ramificações) as interações intermoleculares se dão em mais pontos, havendo maior atração.

Polaridade:

No que diz respeito à polaridade dos compostos orgânicos, aqueles que são polares possuem maiores pontos de fusão e ebulição do que os apolares. Por exemplo, os haletos são polares e como possuem uma parte mais eletronegativa (o halogênio), suas moléculas se atraem fortemente por dipolo-dipolo.

Massa Molecular:

Quanto maior a massa molecular, maior será o ponto de ebulição.

Por exemplo, considere os diferentes haletos: CH3F, CH3Cl, CH3Br.

 Veja que todos são polares e realizam as mesmas forças intermoleculares, a única diferença é a massa atômica dos halogênios. O ponto de ebulição destes haletos aumenta rapidamente com o aumento da massa atômica.

Como as massas atômicas desses halogênios são dadas por: F = 19 < Cl = 35,5 < Br = 80; então, os pontos de fusão e de ebulição aumentam ao passarmos de fluoretos, para cloretos e para brometos.

Além disso, aumentam também ao passarmos de um mono-haleto, para di, tri, tetra e

poli-haleto.

TEMPERATURA DE EBULIÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

A temperatura de ebulição em compostos orgânicos é influenciada por dois fatores: o tipo de interação intermolecular e o tamanho da molécula.

Quanto maior for o tamanho da molécula, maior será sua temperatura de ebulição.

Observe as estruturas e suas respectivas T.E.:

T.E. (°C): 64,5             Metanol

T.E. (°C): 78,3 

                Etanol

T.E. (°C): 97,2                 Propanol

Repare que na medida em que a molécula aumenta o número de carbonos, o ponto de ebulição se torna mais elevado. Sendo assim, o

metanol que possui apenas um átomo de carbono entra em ebulição a 64,5°C e o Propanol (3 carbonos) só atinge sua T.E. a 97,2 °C.

Mas nas moléculas de tamanho igual? Como saber qual possui T.E. mais elevada?O tipo de interação intermolecular é que vai determinar.

Exemplo:

Metano                                            Cetona                                           Ácido carboxílico

Entre estas três estruturas orgânicas, qual possui maior T.E.?Neste caso não podemos nos basear no tamanho da molécula como fizemos anteriormente, até porque as três estruturas não se diferem neste aspecto.

A regra que vale agora é a seguinte: Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maior será a temperatura de ebulição.

Dipolo-induzido < Dipolo-dipolo < Ligações de hidrogênio                                 Ordem crescente de intensidade → 

Baseado nesta escala de intensidade, veja quais forças predominam nas moléculas de:

Metano: dipolo-induzidoCetona: dipolo-dipoloÁcido carboxílico: ligações de hidrogênio 

Com isso podemos classificar qual destas moléculas possui maior temperatura de ebulição: o Ácido carboxílico possui maior T.E. porque a ligação de hidrogênio presente neste composto é a que possui maior intensidade.

Metano < Cetona < Ácido carboxílicoOrdem crescente de intensidade → 

Esse esquema mostra que o Metano possui o menor ponto de ebulição devido ao tipo de força intermolecular predominante (dipolo-induzido).

Pontos de fusão e de ebulição das cadeias CarbônicasPontos de fusão e de ebulição

Nos estados sólido e líquido, as moléculas encontram-se próximas umas das outras apresentando ligações intermoleculares (Van der Waals, dipolo-dipolo ou pontes de hidrogênio). 

Ebulição é a passagem de uma substância do estado líquido para o gasoso. Já a fusão é a passagem do estado sólido para o estado líquido. Nos dois processos, ocorre um afastamento das moléculas que só será possível com o rompimento das ligações intermoleculares. 

Fatores que influenciam a mudança de estado: 

1. Tamanho da Cadeia ou Peso Molecular Quanto maior for a cadeia carbônica, maior será a superfície de contato entre as moléculas e o número de ligações intermoleculares. Com isso, a energia necessária para a mudança de estado (ruptura de ligações) será maior.

Exemplo: 

 

2. Presença de Ramificações

A presença de uma ramificação diminui o contato entre as moléculas facilitando a ebulição da substância.

Exemplo: 

 

3. Polaridade

Quanto maior for a polaridade de uma substância maior será a energia necessária para o rompimento de suas interações. Com isso, o ponto de ebulição aumenta. 

Exemplo:

  .

SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça em Química Orgânica 2 comentários

 Para limpar as mãos sujas de graxa, utiliza-se a gasolina, pois ambas são substâncias orgânicas apolares

Existem três aspectos que devem ser considerados quando analisamos a solubilidade dos compostos orgânicos em água e entre si, que são: a polaridade, as forças de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica.

Polaridade:Há uma regra (que está sujeita a exceções) que se aplica não somente aos compostos orgânicos, mas à grande maioria das substâncias, no que se refere à solubilidade, que é:

Desse modo, temos que somente os compostos orgânicos que são polares é que se dissolverão na água, que também é polar (como mostrado abaixo).

Por exemplo, o açúcar, o álcool comum, a acetona e o ácido acético encontrado no vinagre são todos compostos polares. Portanto, todos eles se dissolvem na água e também se misturam entre si, originando misturas homogêneas. Você pode verificar isso facilmente misturando álcool e vinagre.No entanto, a maioria dos compostos orgânicos não se mistura com a água porque são apolares. Um exemplo ocorre quando alguém suja as mãos com graxa, que é um composto orgânico apolar. Não adianta tentar limpá-las com água, a graxa não sairá, porque ela não se dissolve na água. A graxa é removida quando a dissolvemos com gasolina, que também é um composto orgânico apolar.Na imagem a seguir é mostrado um pouco de gasolina que vazou numa estrada. Note que ela não se mistura com a água:

Forças de atração intermolecularEmbora os solutos apolares se dissolvam melhor em solventes polares e vice-versa, existem exceções, como ocorre com a gasolina, que é apolar e se dissolve muito bem no etanol, que é polar. Assim, o mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidade das forças intermoleculares. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio solvente.O etanol é um caso especial de composto orgânico no que diz respeito à solubilidade, pois ele é infinitamente solúvel na água, que é polar, mas também dissolve muito bem materiais apolares como a gasolina. Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma extremidade polar, o grupo OH.

H3C ─ CH2 ─ OH        apolar     polarA parte apolar do etanol possui bastante afinidade com gasolina, tanto é que a gasolina que é vendida no Brasil possui cerca de 20% a 25% de etanol misturado em sua composição. Mas, o etanol é infinitamente solúvel em água. Isso acontece porque seu grupo OH realiza ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Como essas forças de atração são as mais intensas, se misturássemos o etanol, a gasolina e a água, verificaríamos que o etanol seria extraído da gasolina pela água.A sacarose (açúcar) se dissolve bem na água também porque possui vários grupos OH em sua estrutura, que realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água, o que facilita sua dissolução.

O óleo de cozinha possui uma solubilidade muito pequena em água, primeiro porque o óleo é apolar e a água é polar, segundo porque as moléculas de água se atraem e se agrupam com muita força (por ligação de hidrogênio) e as moléculas de óleo não conseguem ficar entre duas moléculas de água vizinhas.

É por isso que o benzeno, um hidrocarboneto apolar líquido, tem baixa solubilidade em água. As suas ligações intermoleculares são dipolo instantâneo-dipolo induzido, que são mais fracas do que as ligações de hidrogênio que as moléculas de água realizam entre si. Portanto, o benzeno não consegue separar as moléculas de água e interagir com elas.

Tamanho das cadeias carbônicas:Além da semelhança de polaridade e das interações intermoleculares, o tamanho aproximado das moléculas também contribui para uma maior solubilidade. Por exemplo, isso é verificado quando consideramos o ácido acético, cuja estrutura está representada a seguir. Este composto é solúvel em água em quaisquer proporções porque, assim como o álcool, o ácido acético possui uma parte hidrofílica, que tem afinidade com a água, que é a extremidade com o grupo OH; mas também possui uma parte hidrofóbica, que não tem afinidade com a água, que é a cadeia carbônica.

Já o ácido caproico, mostrado ao lado da estrutura do ácido acético, é parcialmente solúvel em água. Isso ocorre porque sua parte hidrofóbica é maior.