EXTRAÇÃO POR

SOLVENTES

(QUIMICAMENTE ATIVA)

INSTITUTO DE QUÍMICA – ARARAQUARA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

Prof. Dr. José Eduardo de OliveiraProf. Dr. Leonardo PezzaProfª Juliana Rodrigues

Grupo 6Michelle Bárbara da Silva

Nathalia Castro e Silva

Introdução:

O que é?A extração fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis na água, de modo que, ao se formar duas fases pela adição do solvente, após agitação, a substância passa

em maior parte da fase aquosa para o solvente. Uma decantação posterior e uma seguinte destilação do solvente permite separar a

substância desejada.

-Líquidos imiscíveis (extração líquido-líquido)

-Diferença de solubilidade

Os solventes mais comuns que são compatíveis com a água na extração de compostos orgânicos são:

Éter etílico, éter diiosopropílico, benzeno, clorofórmio, diclorometano e éter de petróleo

Tipos de extração:

Contínua - Maior solubilidade do composto orgânico em água do que no solvente orgânico.

Descontínua – Maior solubilidade em solvente orgânico.

Sólido – sólido

Líquido-líquido

-extração simples-extração múltipla-extração com solventes QUIMICAMENTE ATIVOS

A EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA:

Altera-se um composto quimicamente afim de mudarmos o coeficiente de distribuição nos dois solventes.

ENTENDENDO MELHOR...

Altera-se as características de B:

-B insolúvel em éter etílico-B solúvel em água-A ainda insolúvel em água-A ainda solúvel em éter etílico

EMULSÃOO que é?

É a suspensão coloidal de um líquido em outro intimamente disperso sob a forma de gotículas.

Porque forma? A formação de emulsão está relacionada com diferenças muito pequenas de

densidades entre as duas fases.

Como evitar? Evitar agitação rigorosa, ficar atento se há presença de agentes emulsivos que possam

causar a emulsão.

Como quebrar?Filtrar, deixar em repouso,, centrifugar.

FILTRAÇÃO SIMPLES

-Processo que permite separar partículas sólidas que se encontram em suspensão num líquido ou numa solução.

-Utiliza-se um papel de filtro adequado, que permite reter as partículas sólidas, estas constituem o resíduo.

-A solução que atravessa os poros do papel de filtro designa-se por filtrado.

Como

se

monta

um

Filtro

em

pregas?

FILTRAÇÃO À PRESSÃO REDUZIDA

Processo utilizado para separação de

misturas sólido-líquido por passagem

através de um meio poroso com a ajuda

de pressão reduzida.

Materiais Usados:

-kitassato

-Funil de Buchner

-Bomba de vácuo

-a bomba a vácuo retira

o ar de dentro do

kitassato;

-o ar que está do lado

de fora é fortemente

"sugado" para dentro

do kitassato,

"empurrando" consigo

grande parte da água

contida no material

filtrado;

-há perdas durante o

processos envolvidos

na purificação

. A destilação

simples é um

processo de

separação

(purificação) que se

baseia na diferença

entre os pontos de

ebulição dos

componentes da

mistura

DESTILAÇÃO SIMPLES

AGENTE SECANTE

Utilizado para retirada da quantidade de

água restante na fase orgânica.

Usa-se para isso um agente secante que é um

sal inorgânico anidro e que tem a capacidade de

se ligar às moléculas de água, formando

hidratos:

nH2O + agente secante → agente secante.nH2O

AGENTES SECANTES

+ NaOH

NOME TOXICIDADE

SOLUBILIDADE OUTRAS

Ác. Benzóico Tóxico

Água = 4,2

g/L, acetona,

éter, álcool,

benzeno,

clorofórmio

Irritante para

pele, olhos e

mucosas

P-

diclorobenzeno Tóxico

0,08 g/L de

água a 25°C,

álcool, éter e

acetona

Vapores

causam

irritação à

pele,

garganta e

olhos

Benzoato Benzeno,

acetona,

álcool, água

Densidade de cada fase:

Água: 0,997g/mL

Éter: 0,713g/mL

LAVAGEM (PURIFICAÇÃO)

Quando da obtenção de um composto orgânico pelo

processo de extração, impurezas tais como o solvente

orgânico podem ficar adsorvidas na superfície do

sólido, assim a purificação é uma importante etapa na

obtenção de compostos orgânicos com alto grau de

pureza.

Lava-se o composto orgânico geralmente com água,

ácidos 5% e bases 5%.

-Balão contendo o material

a ser destilado

-O sistema pode operar

sob pressão reduzida, para

aumentar a velocidade da

destilação e possibilitar a

destilação de líquidos

pouco voláteis

EVAPORADOR ROTATÓRIO

PRÁTICA

-Dissolver em 100 mL de éter: 2 g de ácido benzóico e 2 g de p-diclorobenzeno. [As massas não devem ser medidas em balanças analíticas, pois serão medidas ao miligrama (0,001g)]

-Calcular o volume de solução de hidróxido de sódio 5%, necessário para reagir com ácido.

122,1224g ác. Benzóico -------- 39,9969g NaOH

2g ác. Benzóico -------- x

x = 0,6550g

NaOH 5% (m/v)

5g NaOH -------- 100mL solução

0,6550g NaOH -------- y

Y = 13,10 mL

Porém adicionaremos em excesso

(15mL)

REAÇÕES ENVOLVIDAS

RECUPERAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO

Para recuperar o Ácido Benzóico a partir do sal Benzoato de Sódio, adicionamos o Ácido Clorídrico e obtemos uma solução de Ácido

Benzóico e Cloreto de Sódio.

Adição de NaOH na solução de ácido benzóico. Formação do benzoato de sódio, um sal solúvel em água.

Bibliografia:

Química orgânica e experimental/Daniel

Gonçalves, Eduardo Wal, Roberto Riva de Almeida

– São Paulo: McGraw-Hill,1998

Seminários Anteriores Material Fornecido pelo

Professor José Eduardo de Oliveira

Soares, Bluma Guenther. Química Orgânica, Rio

de Janeiro, Guanabara, c1988.

p.30 – p.47 – p.53 – p.52

http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/