UNIVERSIDADE ESTADUAL VALE DO ACARAÚ-UVA

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA-CCET

COORDENAÇÃO DO CURSO DE QUÍMICA

QUIMÍCA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

PRESSORA: ROSE JANE

ISOLAMENTO DO EUGENOL

PRÁTICA 05

Francisco Mário Monteiro Ângelo

Leidiane Isaias Alves

Sobral – CE, 2014

INTRODUÇÃO

O homem procura extrair da natureza o que lhe servirá de útil. Dentre tais compostos,

inúmeros provém de plantas na forma de óleos, até então chamados óleos essenciais. O

processo de extração é, na maioria das vezes, a destilação por arraste a vapor sob pressão

atmosférica. Dentre os inúmeros óleos essenciais, temos o cravo que é uma planta usada

como tempero desde a antiguidade: era uma das mercadorias entre as especiarias da china,

que motivaram inúmeras viagens de navegadores europeus para o continente asiático. Na

china os cravos eram usados não só como condimentos, mas também como anti-séptico

bucal: qualquer um com audiência com o imperador precisava mascar cravos para prevenir

o mau hálito. Viajantes arábicos já vendiam cravos na Europa ainda no império romano. 0

cravo-da-índia de nome cientifico Caryophyllus aromaticus L. e família Myrtaceae, é o

produto do craveiro da índia. Esta é uma árvore de até 15m, de origem asiática, aclimada

na África e no Brasil. São árvores terrestres, medram em terrenos úmidos, e de ocorrência

no Brasil, do Amazonas até São Paulo. Possui flores aromáticas de coloração róseo-

púrpura. Segundo Wolffenbüttel, 2007 “Os óleos essenciais normalmente são produzidos

através de estruturas secretoras especializadas que podem estar localizadas em uma parte

específica da planta ou até mesmo em toda planta”.

Dessa planta se extrai, por destilação e em aparelhos especiais, uma essência oleaginosa,

fortemente aromática, muito empregada na indústria de perfumes e da Medicina. O cravo é

vendido no comércio como condimento, sendo antigo seu emprego na indústria de

confeitos, onde é grande seu consumo, em virtude de conferir o agradável sabor a certos

tipos de doces, não só de produção doméstica como em fábricas. Das sementes de aroma

ativo, se extrai o ácido eugênico, incolor e de sabor picante. O óleo de cravo-da-índia

contém eugenol (70 a 98%), cariofileno, metil amil acetona, álcool benzílico, ác. eugênico,

ác. salicílìco e furfurol. O chamado "óleo-de-cravo" é um produto vegetal muito

conhecido, o qual já teve mais aplicado que hoje na medicina popular. É excitante,

empregasse com resultados benéficos nas dores de dentes, nas afecções do aparelho

digestivo e na fraqueza sexual, como afrodisíaco. Promove ou restabelece o fluxo

menstrual e combate os gases intestinais. Apontado como tônico estimulante e anti-séptico,

particularmente na higienização da boca. Apresenta baixa solubilidade em água e é

completamente solúvel em clorofórmio, álcool etílico, gordura e éter. Por ser lipofílico é

rapidamente absorvido e é capaz de penetrar as membranas biológicas e atingir alvos

intracelulares como as mitocôndrias, onde inibe a oxidação do NADH (Nicotinamida

adenina dinucleotídeo reduzida), diminuindo os níveis de ATP.

MATERIAIS E MÉTODO

Materiais

Balança de precisão;

Gral e Pistilo;

Suporte universal;

Argola;

Pisseta;

Proveta;

Condensador;

Balão de fundo redondo;

Rolha;

Termômetro;

Manta aquecedora;

Erlenmeyer;

Béquer;

Funil de separação;

Espátula;

Funil simples;

Algodão;

Frasco pequeno.

Solventes

Água destilada;

Clorofórmio.

Procedimento Experimental

Pesou-se em uma balança de precisão aproximadamente 3,0507g de cravos-da-

índia, utilizando-se de uma espátula e um béquer tarado. Quebraram-se os cravos, de forma

que ficassem triturados, em um gral com ajuda de um pistilo, com movimentos circulares.

Em uma proveta foram medidos 50mL de água e transferidos para o balão de fundo

redondo apoiado sobre uma manta aquecedora e suspenso em um suporte universal

constituindo um sistema de destilação simples com condensador, termômetro e rolha,

colocou-se, também, os cravos no balão e duas pedrinhas de ebulição. Deixou-se em

repouso por 15min. Em seguida ligou-se condensador para aquecer a mistura e para serem

coletados 20mL do destilado em um erlenmeyer de 50mL imerso em gelo.

Transferiu-se o destilado para um funil de separação, apoiado em uma argola

suspensa em outro suporte, e adicionou-se 4,0mL de clorofórmio para iniciar-se um

processo de extração. Agitou-se a solução com movimentos leves e abriu-se a torneira do

funil para serem liberados os gases formados. Colocou-se novamente o funil na argola para

que os líquidos se separassem. Retirou-se a tampa do funil e recolheu-se em um

erlenmeyer a fase orgânica, que estava na parte inferior do funil e descartou-se a fase

aquosa. Repetiu-se o mesmo processo de extraçãocom a fase coletada e com uma nova

porção de 4,0mL de clorofórmio.

Secou-se a fase orgânica com uma pequena porção de sulfato de sódio (Na2SO4)

anidro, medidos em uma espátula. Filtrou-se a solução em béquer previamente tarado.

Transferiu-se para um frasco pequeno, sem colocar a tampa, e deixou-se na capela por

alguns dias para que ocorresse uma cuidadosa evaporação do clorofórmio. Após esse

tempo obteve-seo eugenol com um bom gral de pureza. Mediu-se a substância obtida em

uma balança de precisão para posterior analise de rendimentos.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

É interessante que os cravos- da- índia estejam bem triturados para que se

permitam extrair o máximo de eugenol possível. O processo empregado foi o mecanismo

de decocção, pois como as partes da planta utilizadas são duras, esse processo ajuda

consideravelmente no processo de extração.

Ao ser ligado o condensador foi observada e regulada a velocidade de destilação

para que se evitasse a máxima destilação de impurezas. Na coleta do destilado o

erlenmeyer deve estar submerso em gelo para resfriar o coletado de imediato, a fim de

evitar a evaporação do componente que se deseja extrair.

Imagem 1: Sistema de destilação simples com condensador.

No processo de extração o solvente clorofórmio foi utilizado por ser um solvente

que apresenta baixa solubilidade em água, permitindo solubilizar a substância que se

deseja extrair sem reagir com a fase aquosa e por ele apresentar uma razoável volatilidade,

propriedade importante para a etapa final do repouso, no qual o solvente evapora deixando

apenas a substância eugenol. Nesse processo de purificação, também se utilizou uma

substância secante sulfato de sódio, para desidratar a solução.

Com todo esse processo obteve-se Xg de eugenol.

Rendimento obtido a partir da massa existente de cravos- da- índia:

Mcravos-da-índia= 3,0507g

3,0507g 100%

0,43g x

O rendimento percentual obtido não foi satisfatório, pois durante o processo de destilação

não foi possível regular favoravelmente a quantidade de gotas por segundo no

condensador, desfavorecendo a quantidade do líquido coletado, que foram apenas 20mL. A

falha pode ter sido cometida pelo operador ou pelo estado da aparelhagem.

CONCLUSÕES

X= 14,095%

Depois de termos utilizados 3,0507g de Cravo-da-Índia e iniciado o processo de destilação

por arraste e o isolamento do Eugenol, chegou-se no final com uma produção de 0,43g do

mesmo, ou seja, 14,095%, mesmo evidenciando perdas durante o processo, podendo esses

mesmos erros serem diminuídos com mais atenção e cuidado por parte dos colaboradores.

PRÉ- LABORATÓRIO

1. O que são óleos essenciais? Quais métodos são usados para a obtenção de óleos

essenciais?

Os óleos essenciais compreendem uma mistura de substâncias voláteis extraída de plantas.

Podem se revelar como matérias-primas de importância para as indústrias cosmética,

farmacêutica e alimentícia, sendo geralmente os componentes de ação terapêutica de

plantas medicinais.

Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por

processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes.

2. Faça uma pequena pesquisa sobre o eugenol (cite suas principais atividades).

O eugenol possui uma ação analgésica e anti-séptica, e devido a estas propriedades é

utilizada para faze curativos nos dentes. O cravo possui ação estomáquica e  anti-séptica

bucal, sendo empregada para corrigir mal hálito. Pode ser usada para gripes e resfriados.

O óleo de cravo também é muito empregado para combater micoses de unha, frieira e

aquelas manchas brancas nas costas. Seus efeitos medicinais também auxiliam no

tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia.

3. Qual o ponto de ebulição do eugenol?

O ponto de ebulição do eugenol é 254 °C

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

LINARD, C. F. B. M.; Estudo do efeito antinociceptivo do eugenol. 2008. 20 e 21p.

Universidade Estadual do Ceará. Centro de Ciências da Saúde.

SILVA, T. C.; OLIVEIRA, J. R.; SOUZA S. J. L. Extração de Eugenol a Partir do Cravo da índia e Produção de Sabonetes Aromatizados. 2011. 2, 3 e 5p. Instituto Federal de Goiás.

SOCIEDADE BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA Histoquímica do cravo.

Disponível em: <http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/histoquimica_do_cravo.html>.

Acesso em: 20 junho. 2014.