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Exercícios Cetonas e Aldeídos Lista 12 Devolução 04/12 QO 412A 1. Escreva as fórmulas estruturais dos produtos formados quando propanal reage com cada um dos seguintes reagentes: (a) NaBH 4 em NaOH aquoso (b) C 6 H 5 MgBr, e depois H 3 O + (c) H 2 e Pt (d) HOCH 2 CH 2 OH e HA (e) KMnO 4 diluído e a frio (f) fenilhidrazina 2. Dê fórmulas estruturais para os produto formados (se algum) a partir da reação de acetona com cada um dos reagentes do exercício 1. 3. Escreva os produtos que poderiam ser obtidos a partir das seguintes reações com acetofenona: 4. Mostre como pode converter benzaldeído para cada um dos seguintes produtos. Você pode usar qualquer outro regente necessário, e pode envolver mais de uma etapa. (a) Álcool benzílico (b) Ácido benzóico (c) Cloreto de benzoíla (d) 1-feniletanol (e) brometo de benzila 5. Mostre como benzaldeído pode ser obtido a partir de cada um dos materiais de partida: (a) álcool benzílico (b) Ácido benzóico (c) feniletino

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Exercícios Cetonas e Aldeídos Lista 12 Devolução 04/12

QO 412A

1. Escreva as fórmulas estruturais dos produtos formados quando propanal reage com

cada um dos seguintes reagentes:

(a) NaBH4 em NaOH aquoso

(b) C6H5MgBr, e depois H3O+

(c) H2 e Pt

(d) HOCH2CH2OH e HA

(e) KMnO4 diluído e a frio

(f) fenilhidrazina

2. Dê fórmulas estruturais para os produto formados (se algum) a partir da reação de

acetona com cada um dos reagentes do exercício 1.

3. Escreva os produtos que poderiam ser obtidos a partir das seguintes reações com

acetofenona:

4. Mostre como pode converter benzaldeído para cada um dos seguintes produtos. Você

pode usar qualquer outro regente necessário, e pode envolver mais de uma etapa.

(a) Álcool benzílico (b) Ácido benzóico (c) Cloreto de benzoíla

(d) 1-feniletanol (e) brometo de benzila

5. Mostre como benzaldeído pode ser obtido a partir de cada um dos materiais de

partida:

(a) álcool benzílico

(b) Ácido benzóico

(c) feniletino

Page 2: Exercícios Cetonas e Aldeídos Lista 12 Devolução 04/12 1. a 4 Exercícios Cetonas e... · Exercícios Cetonas e Aldeídos Lista 12 Devolução 04/12 QO 412A 1. Escreva as fórmulas

6. Dê as estruturas para os compostos A-C:

7. Começando com brometo de benzila, mostre como você sintetizaria cada um dos

seguintes compostos:

(a) C6H5CH2CH(OH)CH3 (b) C6H5CH2CH2CHO

(b) C6H5CH2COCH2CH3

8. Mostre como cada uma das seguintes transformações podem ocorrer. Você pode

necessitar de outro reagente.

9. Os átomos de hidrogênio do carbono ᵞ do crotonaldeído são apreciavelmente ácidos

(pKa ~ 20).

(a) Escreva estruturas de ressonância que expliquem este fato.

10. Examinando as estruturas abaixo, indique a posição de hidrogênios ácidos na cadeia.

Justifique sua resposta.