exe reacoes organicas

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Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 1 CISÕES DAS LIGAÇÕES 01) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência a sofrer ruptura heterolítica? a) CH 3 – H. b) CH 3 – CH 3 . c) CH 3 – NO 2 . d) CH 3 – NH 2 . e) CH 3 – F. 02) Indique, entre os reagentes abaixo, o eletrofílico: a) NH 3 . b) HCN. c) H 3 O + . d) ROH. e) H 2 O. 03) Entre as afirmativas citadas abaixo a única falsa é: a) Radicais livres são átomos ou grupos de átomos que possuem pelo menos um elétron livre. b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica com seus elétrons, formando radicais livres. c) Um carbono carregado negativamente é chamado de carboânion ou íon carbânion. d) Na cisão heterolítica o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons antes compartilhado, formando-se assim íons. e) Reagente eletrófilo é toda espécie química que, cedendo um par de elétrons, é capaz de formar uma nova ligação. 04) (ACR-2001)Sobre as reações químicas e seus mecanismos, afirma-se: 0 0 Átomos ou agrupamentos de átomos com valência livre é um radical. 1 1 A cisão heterolítica origina íons. 2 2 Reagente deficiente de elétrons é eletrófilo. 3 3 Deslocamento de elétrons em ligações covalentes polares simples, em direção a um dos átomos, é chamado efeito indutivo. 4 4 Nas reações de adição temos o acréscimo de um ou mais átomos a uma molécula orgânica. V V F V V 05) (Covest-90) No ácido orgânico de fórmula geral abaixo, qual dos átomos a seguir que substituindo o X, torna-o mais fortemente ionizável? H O C C X 2 OH a) H. b) Cl. c) Br. d) F. e) I. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 06) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com: 0 0 HNO 3 , em presença de H 2 SO 4 , produz 2-nitroclorobenzeno. 1 1 Cl 2 , em presença de FeCl 3 , produz preferencialmente metadiclorobenzeno. 2 2 CH 3 Cl, em presença de AlCl 3 , produz 4-metilclorobenzeno. 3 3 H 2 SO 4 , em presença de SO 3 , produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 4 4 Br 2 , em presença de FeCl 3 , produz preferencialmente 3-bromoclorobenzeno. V F V V F

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Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com

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CISÕES DAS LIGAÇÕES 01) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência a sofrer ruptura heterolítica?

a) CH3 – H. b) CH3 – CH3. c) CH3 – NO2. d) CH3 – NH2. e) CH3 – F.

02) Indique, entre os reagentes abaixo, o eletrofílico:

a) NH3. b) HCN. c) H3O

+. d) ROH. e) H2O.

03) Entre as afirmativas citadas abaixo a única falsa é:

a) Radicais livres são átomos ou grupos de átomos que possuem pelo menos um elétron livre. b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica com

seus elétrons, formando radicais livres. c) Um carbono carregado negativamente é chamado de carboânion ou íon carbânion. d) Na cisão heterolítica o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons antes compartilhado,

formando-se assim íons. e) Reagente eletrófilo é toda espécie química que, cedendo um par de elétrons, é capaz de formar

uma nova ligação. 04) (ACR-2001)Sobre as reações químicas e seus mecanismos, afirma-se:

0 0 Átomos ou agrupamentos de átomos com valência livre é um radical. 1 1 A cisão heterolítica origina íons. 2 2 Reagente deficiente de elétrons é eletrófilo. 3 3 Deslocamento de elétrons em ligações covalentes polares simples, em direção a

um dos átomos, é chamado efeito indutivo. 4 4 Nas reações de adição temos o acréscimo de um ou mais átomos a uma molécula

orgânica. V V F V V 05) (Covest-90) No ácido orgânico de fórmula geral abaixo, qual dos átomos a seguir que substituindo o X,

torna-o mais fortemente ionizável?

HO

C CX 2OH

a) H. b) Cl. c) Br. d) F. e) I.

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 06) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com:

0 0 HNO3, em presença de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno. 1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno. 2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. 3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 4 4 Br2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente 3-bromoclorobenzeno.

V F V V F

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07) Considere a reação de substituição do butano:

ClCC C 32 2 23C X YHH HH + + calor

luz

orgânico inorgânico

O nome do composto X é:

a) cloreto de hidrogênio. b) 1-cloro butano. c) 2-cloro butano. d) 1,1-cloro butano. e) 2,2-dicloro butano.

08) No 3-metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir:

CC CC

C

32 2

2

3

3

C HH HH

H

H1 3 4 5

6

O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número:

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6.

09) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em fenol ocorre:

a) substituição no anel aromático. b) quebra na cadeia carbônica. c) rearranjo no anel aromático. d) formação de ciclano. e) polimerização.

10) Considere a reação de substituição:

CC

33

HH

I IHH catalisador

+ +

Se na reação o I – CH3 for substituído por I – CH2 –CH3, obter-se-á:

a) tolueno. b) naftaleno. c) etil benzeno. d) o-etil tolueno. e) p-etil tolueno.

11) É dada a reação:

3

H4H

H

++O2

O

S

2O4H O2S

S

que é classificada como uma reação de:

a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação. d) eliminação. e) substituição.

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12) Da nitração (HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C) de um certo derivado do benzeno equaciona da por:

+A

NO2+

NO2

A

Fazem-se as seguintes afirmações:

I. O grupo A é orto-para-dirigente. II. O grupo A é meta-dirigente. III. Ocorre reação de substituição eletrófila. IV. Ocorre reação de adição nucleófila. V. Ocorre reação de eliminação.

São corretas as afirmações:

a) II e IV. b) I e III. c) II e V. d) I e IV. e) II e III.

13) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-2-metil propano e 2-cloro-2-metil propano. O nome do alcano é:

a) isopropano. b) metil butano. c) metano. d) butano. e) metil propano.

14) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores META é:

a) NO2, Cl, Br. b) CH3, NO2, COOH. c) CHO, NH2, CH3. d) SO3H, NO2, COOH. e) CH3, Cl, NH2.

15)Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:

HH

CC

CO

OH33

NO22NH

I II III IV V

X

Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto-para:

a) I, III e V. b) II, III e IV. c) III, IV e V. d) I, II e IV. e) I, IV e V.

16)(Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtêm durante a bromação do 2-metilpentano?

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

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17) (UFSC) Para efetuarmos a cloração total de uma molécula de etano, deveremos utilizar quantas moléculas de cloro?

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6.

18)(Ual-BA) Para obter tetracloreto de carbono a partir do metano deve-se fazer reagir esse gás com:

a) cloro. b) cloreto de hidrogênio. c) cloreto de sódio. d) dicloro metano. e) 1, 2-dicloro etano.

19)(UFMS) Um químico faz uma reação do terc-butano (metilpropano) com Br2, na presença de luz solar ou

aquecimento a 300°C. admitindo-se que ocorra apenas monossubstituição, é correto afirmar que o número de produtos formados nessa reação é:

a) 1. b) 3. c) 2. d) 4. e) 5.

20) (UEPB) Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais

causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos orgânicos. A partir da reação de monocloração do 2, 4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação?

a) 5. b) 3. c) 4. d) 2. e) 6.

21) (PUC-PR) A monocloração do 2-metilpentano pode fornecer vários compostos, em proporções

diferentes. Dos compostos monoclorados isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos?

a) 4. b) 5. c) 1. d) 2. e) 3.

22) (Inatel-MG) Pretende-se fazer cloração do propano, C3H8. Qual o produto obtido (haleto) em maior

quantidade?

a) cloreto de n-propila. b) 1-cloropropano. c) cloreto de isopropila. d) a reação não ocorre. e) a reação ocorre, mas não se obtém haleto.

23) (FCC-CE) Numa reação de 2-metilbutano com C�2(g), ocorreu substituição de hidrogênio. Qual o

composto clorado obtido em maior quantidade?

a) 1,2,3-tricloropentano. b) 1-cloro-2-metilbutano. c) 1-cloro-3-metilbutano. d) 2-cloro-2-metilbutano. e) 2,2-dicloropentano.

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24) (Cesgranrio-RJ) Sem considerar a isomeria óptica, o alcano de peso molecular 86, que apresenta apenas três derivados monobromados, é o:

a) 2, 2-dimetil-butano. b) 2, 3-dimetil-butano. c) 2-etil-butano. d) 3-metil-pentano. e) 2-metil-pentano.

25) (PUCCAMP-SP) A reação expressa pela equação abaixo é de:

H

H

H O

O3

2

2

2 4

+ +HNOS

( conc. )

( conc. )NO

a) substituição eletrófila. b) adição nucleófila. c) substituição nucleófila. d) eliminação. e) adição eletrófila.

26) (UFU-MG) O benzeno, embora seja um excelente solvente orgânico, é desaconselhável o seu emprego como tal, por ser cancerígeno. Por isso, usam-se com mais freqüência seus derivados, por serem menos agressivos e, além disso, poderem servir como matéria-prima para outras sínteses. O esquema de reação abaixo mostra um caminho para a síntese de um desses derivados. Assinale a alternativa correta:

X

H

HH H CC C 333+

ClAl

Cl

a) A equação representa um processo de preparação de ácidos carboxílicos com aumento da cadeia carbônica.

b) O composto X é um hidrocarboneto aromático. c) Temos um exemplo típico de acilação de Fridel-Crafts. d) O composto X é um cloreto de alquila. e) O composto X é um fenol.

27) (UPE-2010-Q1) Um estudante em laboratório fez reagir, de forma conveniente, o bióxido de manganês,

com quantidade estequiométrica de uma solução de ácido clorídrico. O gás obtido foi posteriormente inflado em dois recipientes: o primeiro contendo metano, e o segundo, benzeno. O estudante tomou todas as precauções necessárias no laboratório, para que as reações ocorressem de acordo com as exigências experimentais. Em relação às reações, é CORRETO afirmar que

a) a reação ocorrida no primeiro recipiente não necessitou de luz, pois ela só ocorre às escuras e a

temperaturas abaixo de 0ºC. b) a reação que ocorreu no primeiro recipiente é de adição e só se realiza na presença de luz e a

temperaturas abaixo de 0ºC. c) a reação que ocorreu no segundo recipiente requer catalisador específico e é identificada como uma

reação de adição halogenada. d) a reação que ocorreu no segundo recipiente é de substituição e necessita de catalisador específico

para sua realização. e) no segundo recipiente, a reação praticamente não ocorre, mesmo se utilizando catalisador

apropriado, pois o benzeno é energeticamente estável.

MnO2 + 4 HCl � MnCl2 + Cl2 + H2O

C CHH H

H H

H H

Cl ClCl+ H Cl+ luz

3

+Cl Cl

Cl

+Cl

2 HAl

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28) (UFPB) Dada a reação, em que X = F2, Cl2, Br2, I2.

HHC CX X X2+ + calor ou

luz

A ordem decrescente de reatividade dos halogênios é:

a) Cl2, Br2, F2 e I2. b) F2, Cl2, I2 e Br2, c) I2, Br2, Cl2 e F2, . d) F2, Cl2, Br2 e I2. e) Br2, F2, Cl2 e I2.

29)(UFSE) A mononitração do tolueno (metilbenzeno) produz, além de água:

a) somente o-nitrotolueno. b) somente m-nitrotolueno. c) somente p-nitrotolueno. d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno. e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.

30) O grupo amino (– NH2), ligado ao anel benzênico, nas reações de substituição aromática é orientador:

a) apenas orto. b) meta e para. c) apenas meta. d) orto e meta. e) orto e para.

31) Em relação aos grupos (– NO2) e (– Cl), quando ligados ao anel aromático, sabe-se que:

• O grupo cloro é orto-para-dirigente. • O grupo nitro é meta-dirigente.

Cl

NO2

Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu:

a) nitração do cloro – benzeno. b) redução de 1 – cloro – 3 – amino – benzeno. c) cloração do nitrobenzeno. d) halogenação do orto – nitrobenzeno. e) nitração do cloreto de benzina.

32)Sobre a cloração do benzeno em presença de FeCl3, são feitas as afirmações:

I. O primeiro cloro substitui qualquer hidrogênio do anel. II. O segundo cloro entra mais facilmente que o primeiro, pois este ativa a entrada do outro

radical cloro. III. O radical cloro ligado ao anel benzênico é meta-dirigente. IV. O radical cloro ligado ao anel benzênico é orto-para-dirigente.

São corretas somente as afirmações:

a) I e III. b) I e IV. c) I, II e III. d) II e III. e) I, II e IV.

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33) (Mack-SP) Na reação de substituição eletrofílica na substituição de fórmula genérica esquematizada a seguir, se A for radical – SO3H, – NO2 ou – OH, a reação ocorrerá respectivamente nas posições:

A

a) orto e para; meta; meta. b) meta; orto e para; meta. c) orto e para; orto e para; meta. d) meta; meta; orto e para. e) meta; orto e para; orto e para.

34) (UFBA) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores meta é:

a) – NO2, – Cl, – Br. b) – CF3, – NO2, – COOH. c) – CHO, – NH2, – CH3. d) – SO3H, – NO2, – COOH. e) – CH3, – Cl, – NH2.

35) (Unifor-CE) Na reação de nitração do etil-benzeno obtém-se mistura de...

C H

N O

2 5

2

C H

N O

2 5

2

e

Pode-se, portanto, afirmar que o radical etil é:

a) meta dirigente. b) orto e meta dirigente. c) orto e para dirigente. d) meta e para dirigente. e) orto, meta e para dirigente.

36) No sistema de equações a seguir, as substâncias A e B são, respectivamente:

C CCl2 33

H HH H

HA + + ++Br Br BrBAl

a) metano e bromo-metano. b) etano e bromo-etano. c) eteno e bromo-etano. d) propeno e 2-bromo-propeno. e) eteno e etino.

37) (UFJF-MG) Indique qual das alternativas representa, respectivamente, o nome dos produtos A e B formados a partir das reações de cloração descritas abaixo:

FeC l

L u z

U l t r av i ol et a

CH 3+

3

2C l

A

B

a) cloreto de benzila e ácido benzóico. b) ácido benzóico e 2-cloro-metilbenzeno. c) 2-cloro-metilbenzeno e cloreto de benzila. d) 3-cloro-metilbenzeno e tolueno. e) tolueno e 2-cloro-metilbenzeno.

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38) (UEPG-PR) Quando o ácido benzóico é tratado por cloreto de metila em presença de ácido de Lewis, obtém-se principalmente:

a) m-metil ácido benzóico. b) o-metil ácido benzóico. c) p-metil ácido benzóico. d) mistura de o-metil ácido benzóico e p-metil ácido benzóico. e) mistura de o-metil ácido benzóico e m-metil ácido benzóico.

39) (UPE-2007 – Q2) Analise as afirmativas abaixo relacionadas às reações orgânicas.

0 0 A reação de Friedel-Crafts é catalisada pelo cloreto de alumínio, que atua como um ácido de Lewis produzindo um carbocátion.

1 1 O mecanismo da alquilação no benzeno forma o carbocátion, que atua como eletrófilo, comportando-se como um ácido de Lewis.

2 2 A nitração no benzeno dispensa o uso da mistura sulfonítrica, uma vez que o grupo –NO2 já foi introduzido no anel aromático.

3 3 A acilação no benzeno poderá originar cetonas aromáticas. 4 4 A sulfonação no benzeno não pode ocorrer na presença do ácido sulfúrico

fumegante, porque se rompe o anel aromático.

40) (UFPB) Os produtos principais das reações:

H

H

H

H

H

C

O

3

3

3

3

2

2 4

+

+

+

Cl

Cl

Cl

Cl

HNOS

( conc. )

( conc. )

Al

Al

São respectivamente:

a) tolueno; nitrobenzeno; clorobenzeno. b) 1,3-diclorobenzeno; ácido benzenossulfônico; hexaclorobenzeno. c) 1,3- dimetilbenzeno; 1,4-dinitrobenzeno; 1,3,5-triclorobenzeno. d) 1,3,5-trimetilbenzeno; nitrobenzeno; 1,3,5-triclorobenzeno. e) clorobenzeno; nitrobenzeno; hexaclorobenzeno.

REAÇÕES DE ADIÇÃO 41) (UFC-CE) São apresentados, abaixo, quatro compostos pertencentes a várias funções orgânicas: CH3OH CH3NH2 CH2 = CH2

A alternativa que corresponde a dois compostos capazes de sofrer reação de adição é:

a) metanol e metilamina. b) metailamina e eteno. c) ciclo-hexeno e metilamina. d) ciclo-hexeno e metanol. e) eteno e ciclo-hexeno.

42) Os lipídeos podem ser classificados como óleos ou gorduras: nos óleos predominam cadeias

insaturadas e nas gorduras predominam cadeias saturadas. Com base nessa afirmação, um óleo é transformado em gordura, respectivamente, através de um processo, no qual ocorre reação de:

a) saponificação b) hidrólise ácida c) esterificação d) desidratação e) hidrogenação

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43) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-se:

a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2. b) ciclopropano. c) propano. d) propadieno. e) 2-propanol.

44) Na reação do H2C = CH – CH3 com HCl há formação em maior quantidade do:

a) 1-cloropropano. b) 2-cloropropano. c) 1,2-dicloropropano. d) 1,3-dicloropropano. e) 2,2-dicloropropano.

45) O produto principal da reação abaixo é um:

OCC 22 3C HHHH +4H O2S

a) álcool primário. b) álcool secundário. c) aldeído. d) ácido carboxílico. e) cetona.

46) Hidrocarbonetos raros na natureza, de cadeia aberta e insaturada, com 1 ligação dupla, que apresentam a adição como reação característica, são os:

a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) alcadienos. e) aromáticos.

47) (PUC-SP) As reações de adição na ausência de peróxidos ocorrem seguindo a regra de Markovnikov, como mostra o exemplo.

H C CH3 2C H H+ Br H C CH3 3C H

Br

Considere as seguintes reações:

H C CH3 C H+ Br

CH 3

CH 3 X

CH H+CH 3H C2 2 O YH +

Os produtos principais, X e Y, são, respectivamente,

a) 3-cloro-2-metilbutano e 1-propanol. b) 3-cloro-2-metilbutano e 2-propanol. c) 2-cloro-2-metilbutano e 1-propanol. d) 2-cloro-2-metilbutano e 2-propanol. e) 3-cloro-2-metilbutano e propanol.

48) Na reação do 2-metil 1-propeno com hidreto de bromo, forma-se:

a) 2-bromo 2-metil propano. b) 1-bromo 2-metil propano. c) isobutano. d) 1-bromo 2-metil propeno. e) 2-buteno.

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49) Com respeito à equação:

X + HBr � C6H13Br

Pode-se afirmar que X é um:

a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. e) alceno e a reação é de substituição.

50) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma o composto:

a) 2-bromo 4-metil hexano. b) 2-bromo 3-etil pentano. c) 3-bromo 2,3-dimetil pentano. d) 3-bromo 3-metil hexano. e) 3-bromo 3,4-dimetil pentano.

51) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:

a) 1-butino e 1-buteno. b) 1, 3-butadieno e ciclobutano. c) 2-buteno e 2-metilpropeno. d) 2-butino e 1-buteno. e) 2-buteno e 2-metilpropano.

52) (PUC-RJ) O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto menos tóxico, que é o ciclohexano, através da reação de:

a) oxidação b) hidrogenação c) nitração d) sulfonação e) polimerização

53) (Unifor-CE) A fórmula CH3CH2OH representa um composto:

I. Combustível. II. Pouco solúvel em água. III. Que pode ser obtido pela hidratação do eteno.

È correto afirmar:

a) I, somente. b) II, somente. c) I e II, somente. d) II e III, somente. e) I, II e III.

54)(UPE-2007 – Q2) A reação entre o cloreto de hidrogênio e o 2 – metil – 2 – penteno, origina:

a) 2-cloro - 2-metilpentano. b) 3-cloro - 3-metilpentano. c) 2-cloro - 3-metilpentano. d) 3-cloro - 2-metilpentano. e) 2-cloro - 2-metil etilpentano.

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55) (Covest-99) A reação entre o propino e a água produz o enol representado na equação abaixo:

C CO

O

C C23 3C CH

H

HH HH H+ ( aq )

Podemos afirmar que:

0 0 O enol é produto de uma adição de água ao propino. 1 1 O enol é produto da redução do propino pela água. 2 2 O produto desta reação é um composto instável. 3 3 O enol obtido nessa reação se transforma em uma cetona. 4 4 Esta é uma reação de condensação.

56) (PUC-MG) A adição de um mol de bromo a um mol de alcino fornece isômeros cis-trans ou isômeros E-Z do mesmo alceno dibromado. Todos os alcinos, ou derivados de alcino, a seguir podem ser utilizados nessa adição, exceto:

a) etino. b) propino. c) 2-butino. d) bromoetino. e) 2-pentino.

57) (FEI-SP) Qual das substâncias abaixo é produzida pela hidratação do acetileno?

a) etileno. b) etanol. c) acetona. d) acetaldeído. e) ácido acético.

58) (UEPG-PR) O composto propino sofreu hidratação em meio ácido. O principal produto dessa reação é:

a) ácido acético. b) 2, 2-propanodiol. c) propanaldeído. d) 2-propanol. e) propanona.

59) (Fuvest-SP) Os compostos representados abaixo podem ser obtidos por reações de adição de

substâncias adequadas ao:

H CC l

CN

CH

2

3

CH

H C2 CH

H CO

2 CH

C

O

a) metano. b) eteno. c) etino. d) propeno. e) 2-butino.

60) (UFMG) A reação entre um mol de propino, HC ≡ C – CH3, e dois mols de bromo, Br2, na ausência de luz ou calor, produz

a) CHBr2 – CBr2 – CH3. b) CH2Br – CBr2 – CH2Br. c) CBr2 = CH – CHBr3. d) CHBr – CBr2 – CHBr2. e) CHBr2 – CH2 – CH3.

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61) (UFRN) O produto da reação entre dois mols de HBr e um mol de 1-butino em meio aquoso é:

a) 2 – bromo – 1 – buteno. b) 1 – bromo – 1 – buteno. c) 1, 1 – dibromo – buteno. d) 2, 2 – dibromo – butano. e) 1, 2 – dibromo – butano.

62) hidrocarboneto insaturado que numa reação de adição com o hidreto de cloro produz o 2-cloro pentano

é:

a) H3C – CH2 – CH2 – C ≡ CH. b) H3C – C = CH – CH3. | CH3

c) H3C – C ≡ C – CH2 – CH3. d) H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3. e) H3C – C = C – CH3.

| | CH3 CH3 63) Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o produto da reação do 2-metil propeno com cloreto de

hidrogênio é a substância:

a) 2 – cloro – 2 – metil propano. b) 1, 1 – dicloro – 2 – metil propano. c) 1 – cloro butano. d) 1 – cloro – 2 – metil propano. e) 2 – cloro butano.

64) Quando se faz borbulhar acetileno em solução de H2SO4 (em presença de sulfato de mercúrio como

catalisador), a esse hidrocarboneto se adiciona uma molécula de água e, em conseqüência, há formação de hidroxi – eteno, que imediatamente se tautomeriza, dando:

a) ácido etanóico. b) etanal. c) etanol. d) etano. e) etileno.

65) A hidratação do etino conduz ao:

a) óxido de etileno b) etanol c) etanal d) ácido etanóico e) etanoato de etila

66) A hidratação de alcino falso ( R – C ≡ C – R) conduz à formação de:

a) álcool primário b) álcool secundário c) cetona d) aldeído e) ácido carboxílico

67) O ângulo de maior estabilidade do carbono, em que não há tensões nas ligações, é:

a) 109°28’. b) 108°. c) 90°. d) 60°. e) 45°.

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68) O composto que reage mais facilmente com hidrogênio é:

a) b) c) d) e)

69) Considerando os compostos ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano, podemos afirmar que:

a) O mais estável é o ciclobutano e o mais reativo é o ciclopropano b) O mais estável é o ciclopropano e o mas reativo é o ciclobutano. c) O mais reativo é o ciclopropano e o mais estável é o ciclopentano d) O mais reativo é o ciclopentano e o mais estável é o ciclopropano e) Não podemos distinguir qualquer diferença nesses termos entre os compostos dados

70) A equação abaixo é exemplo de reação de:

C C2 222 2C CX

X X

H HH H+

a) substituição. b) adição. c) eliminação. d) polimerização. e) oxidação energética.

71) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenação catalítica do propeno em condições apropriadas, obtém-se como produto da reação:

a) propino. b) propano. c) ciclopropano. d) propadieno. e) 2-propanol.

72) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:

C C

C C

C CC C2

3 3

3 33 3C CH

H

H H

H HH H+ Br

Br

Br

(I) (II)

Em relação a essa equação, podemos afirmar que:

a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) O nome do produto formado é 2, 3 – dibromo – 3 – metil – butano. c) O nome do composto I é 2 – metil – 2 – buteno. d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) O nome do produto formado é 2, 3 – dibromo – 2 – metil – propano.

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73)(Covest – 2010) De acordo com as reações abaixo, podemos afirmar que:

0 0 o item 1 descreve uma reação de esterificação, que tem como produto o propanoato de metila.

1 1 o item 2 descreve uma reação de adição 1,2 de um haleto de hidrogênio a uma dupla ligação. A adição do cloro segue a regra de Markovnikov.

2 2 o item 3 descreve uma reação de redução da dupla ligação, utilizando platina como catalisador.

3 3 o item 4 descreve uma reação de adição 1,4 para formação de um anel de seis carbonos, o ciclo-hexeno. Esta reação é conhecida como reação Diels-Alder.

4 4 o item 5 descreve uma reação de substituição nucleofílica do bromo por uma hidroxila. 0-0) Verdadeira. O item 1 descreve uma reação de es terificação, que tem como produto o propanoato de m etila. 1-1) Verdadeira. O item 2 descreve uma reação de ad ição 1,2 de um haleto de hidrogênio a uma dupla lig ação. A adição

do cloro segue a regra de Markovnikov. 2-2) Verdadeira. O item 3 descreve uma reação de re dução da dupla ligação, utilizando platina como cat alisador. 3-3) Verdadeira. O item 4 descreve uma reação de ad ição 1,4 para formação de um anel de seis carbonos, o ciclo-

hexeno. Esta reação é conhecida como reação Diels-A lder. 4-4) Verdadeira. O item 5 descreve uma reação de su bstituição nucleofílica do bromo por uma hidroxila.

74) Na reação representada por:

Cl

Cl

CC3 3CHA H

H

H+

A pode ser substituído por:

a) propeno. b) propino. c) propadieno. d) propano. e) ciclopropeno.

75) Um hidrocarboneto A, de fórmula C5H12, sofre desidrogenação em presença de um catalisador

adequado, formando um composto B. A adição de água ao composto B forma um álcool terciário. Então:

a) o hidrocarboneto A é o pentano. b) o hidrocarboneto A é o 1-penteno. c) o álcool é o 2-metil-2-butanol. d) o hidrocarboneto A é o 2,2-dimetil propano. e) o álcool é o 2-pentanol.

76) A hidratação do acetileno produz:

a) etileno. b) etanol. c) acetaldeído. d) acetona. e) ácido acético.

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77) Os alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B, C e D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que:

I. O alceno “A” descrito acima corresponde ao propano. II. O produto “B” da reação do reagente “A” com o H2 é o propeno. III. O produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1, 2 – dibromopropano. IV. O produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2 – cloropropano, pois segue a regra de

Markovnikov.

São verdadeiras apenas as afirmações:

a) I e II. b) I, II e III. c) III e IV. d) I, III e IV. e) II, III e IV.

78) Na equação a seguir, X corresponde a:

H catalisador

X+

H O2+PROPENO

a) 1-propanol. b) 2-propanol. c) propanal. d) propanona. e) propano.

79) Após a hidrogenação completa do hidrocarboneto de estrutura:

C

C

C

C

3

2

3

H

H

H

O número de átomos de hidrogênios absorvidos é:

a) 4. b) 6. c) 2. d) 8. e) 3.

80) A hidrogenação das duplas ligações de 1 mol de benzeno produz:

a) meio mol de naftaleno. b) 1 mol de fenol. c) 1 mol de cicloexano. d) 2 mols de ciclopropano. e) 3 mols de etileno.

81) (ACR-2001) Assinale na coluna I a proposição verdadeira e na II as falsas:

0 0 A reação de adição da água ao eteno produz um álcool primário. 1 1 Na adição de um haleto de hidrogênio numa molécula orgânica, o hidrogênio é adicionado

ao carbono mais hidrogenado. 2 2 Os alcinos verdadeiros possuem a insaturação em carbonos entre dois carbonos

secundários. 3 3 Alcinos falsos possuem a ligação tripla na sua extremidade. 4 4 Entre os ciclanos o mais reativo é cicloexano.

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82) (Covest-2009) Os alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B, C e D . Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que:

0 0 o alceno A descrito acima corresponde ao propano. 1 1 o produto (B) da reação do reagente A com H2 é o propeno. 2 2 o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1, 2 – dibromopropano. 3 3 o produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2 – cloropropano, pois segue a

regra de Markovnikov. 4 4 todas as reações acima são classificadas como de adição.

0 0 H2C = CH – CH3 + H2 � H3C – CH2 – CH3 . PROPENO 1 1 O produto B é o propano. 2 2 H2C = CH – CH3 + Br2 � H2C – CH – CH3 (1, 2 – dibromopropano). I I Br Br 3 3 H2C = CH – CH3 + HCl � H2C – CH – CH3 (2 – cloropropano) e segue a regra de Markovnikov I I H Cl 4 4 As reações típicas dos alcenos são de adição.

83) (UPE-2009-Q2) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de adição.

a) acetileno + brometo de hidrogênio. b) butadieno 1,3 + iodo. c) hexano + cloro. d) metilpropeno + água. e) ciclobuteno + cloreto de hidrogênio.

84) (SSA – 2010.3º) Submeteram-se, em laboratório, à hidrogenação catalítica os seguintes alcenos: 2, 4 – dimetil – pent – 2 – eno, 3 – metil – hex – 3 – eno e 3, 5 – dimetil – hept – 3 – eno. Constata-se, após o término das reações de hidrogenação, que:

a) o 3, 5 – dimetil – hept – 3 – eno não origina hidrocarbonetos opticamente ativos. b) apenas o 3 – metil – hex – 3 – eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo. c) apenas o 2, 4 – dimetil – pent – 2 – eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo. d) apenas o 2, 4 – dimetil – pent – 2 – eno não origina hidrocarboneto opticamente ativo. e) todos os alcenos ramificados, quando hidrogenados, originam hidrocarbonetos opticamente ativos.

2, 4 – dimetil – pent – 2 – eno H3C – C = CH – CH – CH3 + H2 � H3C – CH – CH2 – CH – CH3 I I I I CH3 CH3 CH3 CH3

3 – metil – hex – 3 – eno

H3C – CH2 – C = CH – CH2 – CH3 + H2 � H3C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 I I CH3 CH3

3, 5 – dimetil – hept – 3 – eno H3C – CH2 – C = CH – CH – CH2 – CH3 + H2 � H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

I I I I CH3 CH3 CH3 CH3

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85) (IFET) As reações de adição são muito importantes na síntese orgânica e ocorrem principalmente em

compostos insaturados. Na reação de adição de 1 mol do HC� ao buta – 1, 3 – dieno origina um

monohaleto. Assinale a alternativas que apresenta o principal produto formado.

a) 2 cloro – but – 1 – eno. b) 3 cloro – but – 1 – eno. c) 2 cloro – but – 2 – eno. d) 1 cloro – but – 2 – eno. e) 2 cloro – but – 3 – eno.

86)(Covest – 2011) A adição de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol de um alquino forneceu uma mistura de isômeros cis e trans de um alqueno diclorado. O alquino utilizado pode ser o:

0 0 etino 1 1 1 – propino 2 2 1 – cloro – 1 – butino 3 3 1, 4 – dicloro – 2 – butino 4 4 1 – cloro – 1 – pentino

A adição de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol do alquin o levará a isômeros cis/trans, desde que R 1 e R2 não correspondam a um átomo de cloro, de acordo com o e squema abaixo :

As alternativas 2-2 e 4-4 possuem um átomo de cloro diretamente ligado à ligação tripla e, portanto, n ão há a formação de isômeros cis-trans nesses casos. Todas as demais alternativas levariam à formação de isômeros.

87)(Covest – 2011) Considerando os compostos abaixo, analise as proposições seguintes.

0 0 O composto 5 apresenta base conjugada mais forte. 1 1 O composto 1 é o menos ácido. 2 2 O composto 3 tem como base conjugada o íon fenolato 3 3 O composto 4 é um ácido mais forte que o composto 5. 4 4 O composto 2 e o composto 3 podem sofrer reação de adição e substituição,

respectivamente.

0-0) Falso. O composto 5 apresenta base conjugada m ais forte. Como o composto 5 é o ácido mais forte, sua base conjugada será a mais fraca. 1-1) Verdadeiro. O composto 1 é o menos ácido. O co mposto menos ácido é o butano, devido a ser um hidrocarboneto saturado. 2-2) Verdadeiro O composto 3 tem como base conjugad a o íon fenolato. O fenol apesar de não ser um ácido propriamente dito, possui um caráter ácido co nsiderável e, ao perder um próton, forma o anion fenolato, que é a sua base conjugada. 3-3) Falso O composto 4 é um ácido mais forte que o composto 5. O mais forte é o ácido 2-fluoroacético devido ao efeito indutivo retirador de elétrons do átomo de flúor. 4-4) Verdadeiro. O composto 2 e o composto 3 podem sofrer rea ção de adição e substituição, respectivamente. A ligação tripla corresponde a dua s instaurações, o que evidencia sua predisposição a reações de adição. No caso do fenol, as reações d e substituição são as mais prováveis devido à grande estabilidade do anel aromático a reações de adição.

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REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO 88) A transformação do 1-propanol em propileno (propeno), como esquematizado a seguir, constitui reação

de:

O

C CC C3 32 2C C

H H

H HH HH H

a) hidratação. b) hidrogenação. c) halogenação. d) descarboxilação. e) desidratação.

89) Na desidratação intramolecular do etanol obtém-se:

a) eteno. b) propeno. c) etoxietano (éter dietílico). d) metoximetano (éter dimetílico). e) 2-buteno.

90) (UEL-PR) A transformação do 1-propanol em propileno, como vemos a seguir, constitui reação de:

H HH HH HC CC CC C

OH

3 32 2 2

a) hidratação. b) desidratação. c) hidrogenação. d) halogenação. e) descarboxilação.

91) (Mack-SP) Da reação abaixo, é incorreto afirmar que:

H HHH

H H HC C CC CCS

OO

OH3 3 32 222 2 4

140°C

a) ocorre desidratação intermolecular. b) um dos produtos formados é um éter. c) o nome do reagente usado é metanol. d) a função orgânica do reagente é álcool. e) moléculas de álcool são polares.

92) (Covest-2005) Considerando-se as reações a seguir:

O

H1) H C - CH - MgC3 2 l

2) H O2A + H SO2 4 B

podemos afirmar que:

0 0 o composto A é um álcool primário, e o composto B um alcano. 1 1 o composto A é um álcool secundário, e o composto B, um alqueno. 2 2 a primeira reação é uma adição do reagente de Grignard à carbonila do aldeído; a

segunda reação é uma reação de desidratação.

3 3 o composto A é um éster, e o composto B, um álcool secundário.

4 4 Na primeira reação, não importa a ordem de adição dos reagentes, podendo-se adicionar primeiro a água, seguida do reagente de Grignard..

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0-0) Falsa. O composto A é um álcool secun dário, e o composto B, um alqueno.

1-1) Verdadeira. 2-2) Verdadeira. A primeira reação é uma adição do reage nte de Grignard à carbonila do aldeído; a segunda r eação é

uma reação de desidratação. 3-3) Falsa. 4-4) Falsa. O reagente de Grignard reagirá com a á gua, caso a ordem de adição dos reagentes seja inve rtida.

93) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-aconítico:

C O 2 H

C H 2 C

C H 2 C O 2 H

C O 2 H H O C

C

H 2 C C O 2 H

H C O 2 H

C O 2 H

+ (1)

ácido cítrico

ácido Z-aconítico

Sobre esta reação, podemos afirmar que:

a) O composto (1) é H2. b) É uma reação de desidratação. c) O ácido Z- aconítico apresenta isomeria óptica. d) É uma reação de substituição. e) O composto (1) é O2.

94) (UFC-CE) As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria-prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-sépticos.

OCH 3

+

C

O

C l

2

FeC l

A Cl l

L u z

U l t r av i ol et a

A u sên ci a d e l u z

3

C

O

OC H 3

X

CH 3

+Y Br

3

CH 2 Br

Z 2+ C l

C l

( a )

( b )

( c )

Analise as seguintes alternativas, relacionadas com as reações X, Y e Z.

I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts. II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação. III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação..

Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.

a) I e II são verdadeiras. b) I e III são verdadeiras. c) somente II é verdadeira. d) II e III são verdadeiras. e) somente III é verdadeira.

95) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de derivados do petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo produzirá propeno a partir da desidratação em meio ácido?

a) 2-metil-2-propanol. b) etanol. c) 2-propanol. d) 2-butanol. e) 2-metil-1-propanol.

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REAÇÕES DE OXIDAÇÃO

96) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma substância orgânica com “n” átomos de carbono por molécula forneça uma cetona com igual número de átomos de carbono, essa substância pode ser um:

a) aldeído. b) ácido carboxílico. c) álcool terciário. d) álcool secundário. e) álcool primário.

97) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá como produto moléculas de:

a) diálcoois ou ácidos carboxílicos. b) álcoois ou fenóis. c) cetonas ou aldeídos. d) cetonas ou ácidos carboxílicos. e) álcoois ou ácidos carboxílicos.

98) O reativo de Baeyer é utilizado para diferenciar ciclanos de:

a) alcano. b) alceno. c) ácido carboxílico. d) éter. e) éster.

99) O composto abaixo com R1 e R2 radicais alquila.

C

1 2

C

R R

RR

Ao sofrer oxidação energética com reagente adequado e quebra de ligação dupla, forma:

a) somente aldeídos. b) somente cetonas. c) somente álcoois secundários. d) aldeídos e cetonas. e) álcoois secundários e ácidos carboxílicos.

100)Na equação a seguir, as funções orgânicas a que pertencem os componentes A e B são:

C

C

C C C2 22

3

33 3C AH HZn

Zn

H

HH HH

+ + + +O OOO

B

a) ácido carboxílico e aldeído. b) éter e aldeído. c) cetona e álcool. d) hidrocarboneto e ácido carboxílico. e) cetona e aldeído.

101)A ozonólise e posterior hidrólise em presença de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:

a) cetona e aldeído. b) cetona, aldeído e álcool. c) somente cetonas. d) aldeído e álcool. e) cetona, aldeído e ácido carboxílico.

102)O alceno que por ozonólise produz etanal e propanona é:

a) 2-metil-1-buteno. b) 2-metil-2-buteno. c) 1-penteno. d) 2-penteno. e) 3-metil-1-buteno.

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103)(UFV-MG) A acetona, uma substância líquida à temperatura ambiente e muito solúvel em água, é utilizada como solvente industrial. A solução aquosa da acetona é comercializada como solvente e removedor de esmalte. Sobre a acetona podem ser feitas as seguintes afirmativas:

I. O seu nome sistemático é propanona. II. A acetona pode ser obtida pela oxidação do propano – 2 – ol.

III. Por ser solúvel em água a acetona é uma substância inorgânica. IV. A solubilidade da acetona em água se deve às ligações de hidrogênio que se formam entre

estas duas substâncias. V. A acetona pertence à classe dos ácidos carboxílicos.

A alternativa onde todas as afirmativas estão CORRETAS é:

a) I, II e III. b) I, III e IV. c) III, IV e V. d) II, IV e V. e) I, II e IV.

104)(UFF-RJ) As legiões romanas que conquistaram grande parte do mundo eram obrigadas a cobrir longas

distâncias, marchando em menor tempo possível. Os soldados levavam em seus equipamentos um saquinho que continha vinho azedo diluído, que era ingerido em pequenos goles durante a marcha. A mistura continha um ácido carboxílico (acético) que, como todo ácido, estimula a salivação, diminuindo a sensação de sede. Com relação ao ácido acético, é correto afirmar que:

a) seu isômero funcional é o éter dietílico b) é um ácido carboxílico fraco e, por esse motivo, sua dissociação é considerada completa c) ao reagir com o hidróxido de sódio, produz um sal cujo cátion sofre hidrólise em meio aquoso d) a solução aquosa do seu sal de sódio apresenta pH menor que 7 e) a oxidação do etanol é o método mais utilizado para a produção do ácido acético

105)A ozonólise do composto C6H12 seguida de uma hidrólise produz exclusivamente acetona. O composto

será:

a) 2,3-dimetil-2-buteno. b) 3-metil-2-penteno. c) 2,3-dimetil-1-buteno. d) 2-hexeno. e) 3-hexeno.

106)Hidrocarbonetos R – CH = CH – R ao serem submetidos a oxidação com ruptura da cadeia carbônica,

produzem:

a) álcoois. b) cetonas. c) ácidos. d) ésteres. e) éteres.

107)Os produtos da oxidação a fundo do 2-metil-2-penteno com permanganato de potássio são:

a) propanona. b) ácido propanóico. c) propanona e ácido acético. d) propanona e ácido propanóico. e) ácido propanóico.

108)Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser oxidado com solução ácida de permanganato de potássio

deu origem a acetona e ácido etanóico em proporção equimolar. O nome do alceno é:

a) 1-penteno. b) 2-penteno. c) 2-metil-1-buteno. d) 2-metil-2-buteno. e) 2-etil propeno.

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109)Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido metil propanóico. Logo, o alceno X é:

a) 2-metil-3-hexeno. b) 3-metil-3-hexeno. c) 2,4-dimetil-3-hexeno. d) 2,5-dimetil-3-hexeno. e) 3,5-dimetil-3-hexeno.

110)A combustão completa de 1 mol de um alceno X produz 4 mols de CO2, além de água. A mesma

quantidade desse alceno, quando oxidada energeticamente, produz 2 mols de um mesmo ácido carboxílico. A estrutura plana desse alceno é:

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3. b) CH3 – CH2 – C = C – CH2 – CH3. | | CH3 CH3 c) CH3 – C = C – CH3. | | CH3 CH3 d) CH3 – CH = CH– CH3. e) H2C = C – CH3. | CH3

111)Um hidrocarboneto de fórmula molecular C4H8 apresenta as seguintes propriedades químicas:

I. Descora a solução de bromo em tetracloreto de carbono. II. Absorve 1 mol de hidrogênio por mol de composto, quando submetido a hidrogenação. III. Quando oxidado energeticamente, fornece ácido propiônico e dióxido de carbono.

Este hidrocarboneto é o:

a) ciclobutano. b) 1 – buteno. c) 2 – buteno. d) metilpropeno. e) metilciclopropano.

112)A oxidação exaustiva de um alqueno produziu butanona, gás carbônico e água. Qual a fórmula deste alqueno?

a) b) CH3 c) CH2 = CH – (CH2)2 – CH3. d) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3. e) CH2 = C – CH2 – CH3.

| CH3

113)Um alcino por oxidação energética dá origem a uma molécula de ácido etanóico e uma molécula de anidrido carbônico. Qual o nome desse alcino ?

a) 2-butino. b) etino ou acetileno. c) 1-propino. d) 1-pentino. e) 1-butino.

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114)Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação energética do 2-metil-2-penteno.

a) propanal e propanóico. b) butanóico e etanol. c) metóxi-metano e butanal. d) propanona e propanóico. e) etanoato de metila e butanóico.

115)(Covest – 2011) O 2, 3 – dimetil – 2 – buteno sofre ozonólise produzindo um único produto com rendimento de 79,3%. Calcule a massa do produto obtido a partir da ozonólise de 0,5 mol do 2, 3 – dimetil – 2 – buteno. Indique o inteiro mais próximo. [Dados C = 12; O = 16; H = 1]

H3C – C = C – CH3 + O3 � 2 H3C – C – CH3 I I II CH3 CH3 O

1 mol � 116g 0,5 mol � x, então x = 58g para um rendimento de 100 %

58g � 100% m � 79,3% então m = 45,99g = 46g

116)Um composto X, submetido à oxidação com solução sulfopermangânica, forneceu ácido acético e butanona. O nome oficial do composto X é:

a) 3-metil-1-penteno. b) 2-metil-2-penteno. c) 2-metil-1-penteno. d) 3-metil-2-penteno. e) 2-hexeno.

117)Dada a reação de oxidação de uma substância orgânica esquematizada, a fórmula molecular de A é:

A + 3 [O] � ácido etanóico + propanona a) C5H10. b) C5H6. c) C4H10. d) C4H8. e) C4H6.

118)(UPE-2008-Q2) A oxidação com permanganato de potássio, em meio ácido, de um composto orgânico “A”, originou como produtos da reação o ácido propanóico e a butanona. A nomenclatura IUPAC do composto orgânico oxidado é

a) 2-metil-penteno. b) 1,2,3-trimetil hexano. c) 3-metil-3-hexeno. d) 2-metil-2-penteno. e) metil buteno.

119)O propeno pode ser usado para produzir solventes como, por exemplo, acetona. No esquema da

síntese:

C HC

C C

3

2 2

3

3

C

C A

A

O

H H

H

H H

+

+ O

[O]

O produto intermediário indicado pela letra A é o:

a) 1-propanol. b) 2-propanol. c) propanal. d) propano. e) metóxi-etano.

H C - CH - C = O I OH

3 2 O = C - CH - CH I CH

2 3

3

H C - CH - CH = C - CH - CH I CH

3 2 2 3

3

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120)Da ozonólise completa de um composto de fórmula molecular C4H8 resultou um único produto orgânico. O composto em questão é o:

a) 1-buteno. b) metil propeno. c) ciclobuteno. d) metil ciclopropeno. e) 2-buteno.

121)(UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido à ozonólise, origina como produto orgânico somente o C3H6O. O alceno em questão é:

a) 2-metil-propeno. b) 1-buteno. c) 3-hexeno. d) 2-metil-2-buteno. e) propeno.

122)(UPE-2008-Q1) Sobre as propriedades das funções orgânicas, analise as afirmativas e conclua.

0 0 A desidratação de ácidos carboxílicos produz sempre, como produtos da reação, éteres acíclicos e aminas terciárias.

1 1 Quando substituímos os quatro átomos de hidrogênio do metano pelos radicais metil, isopropil, hidroxi e benzil, o composto formado apresenta fórmula molecular C12H16O2.

2 2 A substituição de um hidrogênio do carbono secundário do butano por um radical etila resulta em um isômero de cadeia denominado pentano.

3 3 A oxidação enérgica do 2-metil-2-penteno produz gás carbônico e um isômero do butanal. 4 4 A fermentação acética do etanol é caracterizada pela reação do etanol com o oxigênio,

transformando-o em ácido acético. A essa fermentação dá-se o nome de anaeróbica.

• 0 0 Dependendo do ácido carboxílico a desidrataçã o pode produzir éter cíclico ou aromático. • 1 1

• 2 2

• 3 3 A oxidação energética do 2 – metil – 2 – pent eno produz PROPANONA e ÁCIDO PROPANÓICO. • 4 4 Essa fermentação é AERÓBICA.

123)(UPE-2009-Q1) A ozonólise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da dupla ligação, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reação:

a) metilamina. b) composto halogenado. c) cetona. d) amida, apenas. e) álcool secundário.

O3 CH3 – C = C – CH2 – CH3 � CH3 – C – CH3 + CH3 – CH2 – C = O I I Zn II I H3C H O H

124)(IFET) As reações de oxidação com permanganato de potássio em meio acido e uma das principais vias para a produção de ácidos e cetonas. Assinale a alternativa abaixo que apresenta o composto que quando submetido a oxidação com KMnO4 em meio acido produza o acido 3 – ceto – butanóico e gás carbônico:

a) penta – 1,4 – dieno. b) hexa – 1, 5 – dieno. c) 2 – metil – penta – 1, 4 – dieno. d) 2 – metil – penta – 1 ,3 – dieno. e) 2 – metil – hexa – 1, 4 – dieno.

CH C C H O12 182

CH3

CH CH3

CH3OH

CH CH

C H5 12

3

CH 2

CH CH3

CH 3

2

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125)(SSA – 2010.3º) Em relação às funções orgânicas, analise as afirmativas e conclua.

0 0 Os compostos antraceno e fenantreno são classificados como compostos aromáticos polinucleares de núcleos condensados.

1 1 Os fenóis são compostos orgânicos muito usados como desinfetantes e se caracterizam pela ligação de apenas uma oxidrila ao núcleo benzênico.

2 2 Na desidratação intermolecular do etanol, utilizando-se do ácido sulfúrico concentrado como catalisador à temperatura de 140ºC, originam-se cetonas insaturadas.

3 3 Os isômeros CIS e TRANS são encontrados apenas nos compostos orgânicos alifáticos insaturados com mais de três carbonos na cadeia.

4 4 O ácido benzoico, muito usado como germicida e antifúngico, pode ser obtido em laboratório, através da oxidação do tolueno.

0 0 Ambos possuem mais de um anel aromático com átomo s de carbono comuns aos anéis aromáticos. 1 1 Podemos ter fenóis com mais de uma oxidrila (o-cre sol é um exemplo). 2 2 H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3 � H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O (PRODUZ ÉTER) 3 3 A isomeria CIS – TRANS pode ser observada em co mpostos de cadeia cíclica. 4 4 Ar – CH3 + [O] � Ar – COOH.

126)(UPE-2010-Q1) As afirmativas abaixo se referem às reações orgânicas. Analise-as e conclua.

0 0 O acetileno é usado como gás de maçarico oxi-acetilênico e pode ser obtido através da hidrólise do carbeto de cálcio.

1 1 A reação de alcenos com permanganato de potássio em meio básico produz sempre cetonas vicinais e aldeídos cíclicos.

2 2 É possível a obtenção de um éster através da reação entre um ácido carboxílico e álcool, sob a ação catalítica de ácidos.

3 3 A reação entre o etanol com sódio metálico forma o composto iônico chamado etóxido de sódio e o gás hidrogênio.

4 4 Ácidos carboxílicos podem ser obtidos em laboratório, utilizando-se os compostos de Grignard como reagentes.

127)(SSA – 2010 – Específica.3º) Em relação às reações orgânicas, analise as afirmativas abaixo e

conclua.

0 0 A fenilamina é muito utilizada na fabricação de corantes e é obtida em laboratório, por meio da redução do nitrobenzeno.

1 1 Os alcanos não são muito reativos, mas, em condições experimentais convenientes, podem reagir com o cloro gasoso, produzindo derivados halogenados.

2 2 Os grupos –CN, -NH2 e –CHO são quimicamente conhecidos como orto - para-dirigentes, pois dirigem as substituições para as posições orto e para.

3 3 A reação representada pela equação CH3CH2CH = CH2 + HCl em condições

experimentais convenientes origina o composto halogenado, CH3CH2CH2CH2Cl. 4 4 Os álcoois primários, secundários ou terciários igualmente se comportam nas oxidações,

produzindo aldeídos alifáticos ramificados ou cetonas cíclicas. REAÇÕES COM ÁLCOOIS 128)Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é:

a) ácido carboxílico. b) álcool secundário. c) éter. d) álcool terciário. e) cetona.

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129)O éter sulfúrico é obtido industrialmente pela desidratação do etanol, em presença de H2SO4. A mesma reação, ocorrendo em temperaturas mais elevadas, produz o alceno correspondente. O éter e o alceno têm, respectivamente, as fórmulas:

a) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 e C2H4. b) H3C – O CH3 e C2H6. c) H3C – C – CH2 – CH3 e CH4. | | O d) H3C – C = O e C2H2. | H e) H3C – C = O e C6H6.

| OH

130)(FUVEST-SP) É possível preparar etileno e éter etílico, de acordo com o esquema:

• Álcool etílico � etileno + substância X • Álcool etílico � éter etílico + substância Y

As substâncias X e Y representam, respectivamente:

a) água e água. b) hidrogênio e hidrogênio. c) água e hidrogênio. d) oxigênio e hidrogênio. e) oxigênio e água.

131)Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som (chiadeira) e aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe-se em acreolina (líquido incolor e de odor forte) e água, segundo a reação:

C3H5(OH)3 � CH2 = CHCHO + 2 H2O glicerol acreolina

O tipo de reação acima representado é:

a) eliminação de aldeídos. b) eliminação de álcoois. c) substituição de álcoois. d) substituição de ácidos. e) adição de aldeídos.

132)Álcoois primários, secundários e terciários quando tratados com agentes oxidantes comportam-se de

maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e analise os produtos X, Y e Z em cada processo:

HC C C 32 2

3 3C C

O O

H

H H

H H

H HH HO O

[O] [O] [O] parcialX Y Z

0 0 X é o ácido acético. 1 1 Y é o etanal. 2 2 Z é a propanona. 3 3 Y é um ácido carboxílico. 4 4 X é aldeído.

133)Dada a reação abaixo, podemos afirmar que o composto X é:

C C C C2 2 22 2

2 433C X

O

OH H HH H

H

HH

+ +O

SO[O]

K Cr 7

a) 2-pentanona. b) pentanal. c) 2-penteno. d) por ser álcool secundário não ocorre tal reação. e) ácido pentanóico.

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134)Reações de oxidação de álcoois primários, secundários e aldeídos dão, respectivamente:

a) cetona, ácido carboxílico e gás carbônico. b) aldeído, éster e cetona. c) gás carbônico, cetona e anidrido. d) ácido carboxílico, cetona e ácido carboxílico. e) éter, cetona e ácido carboxílico.

135)Um vinho, quando guardado em garrafa aberta, “azeda” após certo tempo, transformando-se em vinagre. Esse fenômeno ocorre porque, no álcool contido no vinho, ocorre uma:

a) oxidação. b) redução. c) desidratação intermolecular. d) evaporação. e) hidratação.

136)(UPE-2004-Q2) O álcool 2-propanol pode ser obtido por:

a) redução da propanona. b) redução do propanal. c) oxidação do propanal. d) redução do ácido propanóico. e) desidratação do ácido propanóico.

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO

137)Qual o produto da reação entre ácido propanóico e etanol?

a) etanoato de propila. b) propanoato de etila. c) etoxipropano. d) 2-pentanona. e) pentanal.

138)(PUC-SP) Acetato de etila pode ser obtido em condições adequadas a partir do eteno, segundo as reações equacionadas a seguir:

X e Y são, respectivamente:

a) propanona e etanol. b) etanol e acetaldeído. c) acetaldeído e ácido acético. d) etano e etanol. e) etanol e ácido acético.

139)(Covest-2008) O aroma de frutas se deve principalmente à presença de ésteres, que são bastante utilizados na indústria alimentícia. Um dos componentes do aroma do abacaxi é o 2-metilbutanoato de etila. Este composto:

1) pode ser obtido pela reação entre o etanol e o ácido 2-metilbutanóico. 2) pode ser obtido pela reação de oxidação do 2-metil-1-butanol. 3) sofre reação de halogenação na dupla ligação C = C. 4) sofre reação de saponificação (hidrólise básica).

Estão corretas apenas:

a) 1 e 4 b) 1 e 2 c) 3 e 4 d) 2 e 3 e) 2 e 4

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140)(RUMO-2004) Na reação química:

CH

CH CH CH

2 2

2

2

2 3

3

3

3

OH

O

O

H

H

H

C

C

C

CCH +

+

COOH

H O

(I)

(II)

O reagente (I) chama-se .......X........ , e essa reação de ........Y...... dá origem ao produto (II). O item que corresponde ao preenchimento correto do texto acima é:

a) ácido orto-tolúico, saponificação. b) anidrido para-tolúico, esterificação. c) ácido benzílico, hidratação. d) ácido 4-metil-benzóico, esterificação. e) ácido iso-metil-benzóico, esterificação.

141)(UPE-2009-Q1) O solvente industrial “etanoato de etila” pode ser quimicamente obtido a partir da

reação entre o ácido acético e o

a) etano. b) eteno. c) 2-buteno. d) etanol. e) etanal.

CH3COOH + CH3CH2OH � CH3COOCH2CH3 + H2O SAPONIFICAÇÃO

142)(UPE-2006-Q1) Analise as reações gerais correlacionadas com as funções orgânicas.

0 0 O álcool fenólico apresenta uma oxidrila ligada diretamente ao anel aromático. 1 1 As reações, envolvendo ácidos graxos com hidróxido de sódio, são usadas na

obtenção de sabões. 2 2 Na cloração do benzeno, em presença do cloreto férrico como catalisador, constata-se

que qualquer um dos átomos de hidrogênio do anel benzênico pode ser substituído pelo cloro.

3 3 Os oxidantes mais brandos oxidam mais facilmente as cetonas do que os aldeídos. 4 4 A reação entre um aldeído e o ácido cianídrico é classificada como uma reação de

adição à carbonila.

0-0 FALSA - A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático seria um Fenol e não um álcool. 1-1 VERDADEIRA 2-2 VERDADEIRA – O primeiro hidrogênio substituído pode ser qualquer do benzeno. 3-3 FALSA – Os aldeídos sofrem uma oxidação e as cetonas não oxidam. 4-4 VERDADEIRA -

143)Corresponde a uma reação de saponificação:

a) ácido + álcool. b) éster + NaOH. c) ácido + base. d) aldeído + H2. e) álcool – H2O.

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144)(Covest-2004) Saponificação é o nome dado para a reação de hidrólise de ésteres graxos (óleos e gordura) na presença de uma base forte:

H H

H H

H H

2 2

2

2 2

R

R

R

R

O

O

O

O

O

O

O

O

C C

C C

C C

+ +3 KOH 3- +K

HO

HO

HO

A partir da equação química de saponificação, podemos afirmar:

0 0 Um dos produtos da saponificação é o sal de um ácido carboxílico de cadeia carbonila (R – ) longa.

1 1 Os sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa formam micelas em meio aquoso e, por isso, são utilizados como produto de limpeza.

2 2 Um segundo produto da reação de saponificação é a glicerina (triol). 3 3 A glicerina pode ser utilizada como produto de partida para a preparação de explosivos

(trinitroglicerina). 4 4 Os ácidos carboxílicos de cadeia longa também formam micelas e, por isso, são solúveis

em meio aquoso, assim como os respectivos sais.

145)(Covest-2007) Observe as reações abaixo:

H C3

KOH

C

H

2OHC

C3CH

H

H H

H I

+( aq )

A)

H C3

C

H

C C 2H

H

H

+B)

HCl

H C3

C

H2SOH

CC

3CH

H

H O H

H( conc )C)

3CH4

H C3 2 SOHC

H

O H

H

D)4 / KMnO 4

0 0 A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano.

1 1 A reação B é uma reação de adição, devendo formar como produto principal o 1-clorobutano.

2 2 A reação B deve seguir a regra de Markovnikov. 3 3 A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno deve ser o

produto formado em maior quantidade. 4 4 A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como produto o ácido

acético.

Justificativa: 0-0) Verdadeiro: A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, onde ocorre a substituição do grupo substituinte iodo pelo grupo hidróxi, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano. 1-1) Falso: A reação B é uma reação de adição de HCl. Esta reação segue a regra de Markovnikov, onde o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, devendo formar como produto principal o 2-clorobutano. 2-2) Verdadeiro: A reação B deve seguir a regra de Markovnikov. 3-3) Verdadeiro: A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno deve ser formado em maior quantidade e o 2-metil-4- penteno em menor quantidade. 4-4) Verdadeiro: A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como produto o ácido acético.

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146)(Covest-2007) Analise as reações incompletas, apresentadas abaixo, e assinale a alternativa correta.

H

HNO

2

1) alceno + HBr

2) álcool +

3) benzeno +

4) aldeído + HCN

SO4

3H2SO4

a) A reação (1) é uma reação de adição do HBr à dupla ligação do alceno. b) A reação (2) é uma reação de oxidação de álcoois. c) A reação (3) é uma reação de adição do íon NO3

– ao benzeno (nitração do benzeno). d) A reação (4) é uma reação de redução da carbonila do aldeído. e) As reações (1) e (4) são reações de substituição nucleofílica.

147)(Covest-2008) Uma reação típica de alquenos é a de adição à ligação dupla C = C. Em relação a essa classe de reações, podemos afirmar o que segue.

0 0 O propeno sofre reação de adição de HBr gerando 2-bromopropano.

1 1 O 2-metil-2-buteno sofre reação de adição de Br2 gerando o 2,3-dibromo-2-metilpropano. 2 2 O 2-pentanol pode ser obtido a partir da reação de hidratação (adição de água em meio

ácido) do 1-penteno. 3 3 A reação de adição de HBr ao 2-metil-2-buteno gera um composto que apresenta um

carbono assimétrico. 4 4 A reação de adição de Br2 ao 2-metil-2-buteno gera produtos sem carbono assimétrico

(quiral).

0 – 0 Verdadeiro: A adição de HBr ao propeno gera o 2-bromopropano de acordo com a equação química,

H C CH - CH + HBr H C - CH - CH 2 3 3 3

Br

1 – 1 Falso: O produto formado na reação de adição de Br2 será o 2,3-dibromo-2-metilbutano.

H C - C CH - CH + Br H C - C - CH - CH 3 3 2 3 3

Br

CH 3 CH 3

Br

2 – 2 Verdadeiro: A reação de hidratação do 2-penteno em meio ácido (segue a regra de Markovnikov), e forma como produto principal, o 2-pentanol.

OH

H C = CH - CH - CH - CH + H O H C - CH - CH - CH - CH 2 2 2 3 2 3 2 2 3

3 – 3 Falso: Seguindo a regra de Markovnikov, o produto principal da reação, é o 2-bromo-2-metilbutano, que não apresenta carbono assimétrico.

H C - C CH - CH + HBr H C - C - CH - CH 3 3 3 2 3

CH 3 CH 3

Br

4 – 4 Falso: O produto formado na reação de adição de Br2 será o 2,3-dibromo-2-metilbutano, que apresenta um carbono assimétrico.

H C - C CH - CH + Br H C - C - - CH 3 3 2 3 3C

CH 3

CH 3

Br Br

H

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148)(UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir:

C3H4 + 2 HCl � A

C2H4O + KMnO4 (meio ácido) � B

C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC) � C

As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm como nomenclatura IUPAC respectivamente:

a) propan-1-ol, etanol e ácido etanóico. b) 2,3 –diclorobutano, eteno e etanal. c) 2,2-dicloropropano, ácido etanóico e eteno. d) cloroetano, etano e etanol. e) clorometano, ácido etanóico e etino.

REAÇÕES DE COMBUSTÃO 149)Considere o número de mol de água produzido na combustão completa de 1 mol de cada um dos

compostos a seguir:

H H H HH

H HC CC C C CC OOHO

6 4 5 3 32 2 2 3

Produzem diferentes números de mols de água o:

a) álcool e o aldeído. b) éter e o álcool. c) hidrocarboneto saturado e o éter. d) hidrocarboneto saturado e o álcool. e) hidrocarboneto saturado e o aldeído.

150)(UNESP-SP) Nos carros movidos a etanol (álcool etílico), a combustão completa de 1 mol de álcool

produz:

a) 1 mol de CO2 e 6 mol de H2. b) 2 mol de CO2 e 3 mol de água. c) 2 mol de CO e 3 mol de H2O. d) 3 mol de etanol e 1 mol de metano. e) 1 mol de metanol e 3 mol de CO.

151)(ITA-SP) Qual a relação entre as massas de gás oxigênio consumido na combustão completa de um

mol, respectivamente, de metanol, etanol e octano?

a) 3 : 6 : 24. b) 3 : 6 : 25. c) 4: 7 : 25. d) 6 : 9 : 27. e) 6 : 10 : 34.

152)(Covest-2009) A combustão completa de 1 L de um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno,

buteno, butano, propano ou etano) requer 6 L de O2, nas mesmas condições de temperatura e pressão. Logo, este hidrocarboneto deve ser o:

a) eteno b) buteno c) butano d) propano e) etano

Só o buteno satisfaz as condições dadas:

1 C4H8 + 6 O2 � 4 CO2 + 4 H2O