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Prof. Agamenon Roberto

INTRODUO ORGNICA

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01) (UFSE) Whler conseguiu realizar a primeira sntese de substncia dita orgnica a partir de uma substncia dita inorgnica. A substncia obtida por Whler foi: a) b) c) d) e) uria. cido rico. cido ctrico. vitamina C. acetona.

02) A respeito dos compostos orgnicos afirma-se: 0 0 Os compostos orgnicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, da a qualificao de orgnicos 1 1 Os compostos orgnicos so compostos do carbono, embora algumas substncias que contm esse elemento sejam estudadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO2, HCN, etc.). 2 2 A existncia de um grande nmero de compostos de carbono est relacionada com a capacidade do tomo de carbono de formar cadeias, associada sua tetravalncia. 3 3 Nos compostos do carbono o tipo de ligao mais freqente a covalente. 4 4 Os compostos orgnicos so regidos por leis e princpios prprios, no aplicveis aos compostos inorgnicos. 03)Com relao aos compostos orgnicos e inorgnicos, incorreto afirmar: a) b) c) d) e) Os compostos orgnicos geralmente apresentam ponto de ebulio maior que os compostos inorgnicos. Os compostos orgnicos geralmente apresentam ponto de fuso menor que os compostos inorgnicos. Os compostos inorgnicos so geralmente mais solveis em gua que os compostos orgnicos. Os organismos vivos so constitudos por grande quantidade de compostos orgnicos. Nem todo composto que apresenta carbono em sua estrutura composto orgnico.

04) (Covest-2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofrmio e acetonitrila, abaixo, podemos classific-los, respectivamente, como compostos:

a) b) c) d) e)

orgnico, inorgnico e orgnico. orgnico, orgnico e orgnico. inorgnico, orgnico e orgnico. orgnico, inorgnico e inorgnico. inorgnico, inorgnico e inorgnico.

05) (Odonto. Diamantina-MG) Conte o nmero de carbonos tetradricos, trigonais e digonais presentes na frmula:C2H5

e assinale a alternativa correspondente. Tetradricos a) b) c) d) e) 2 5 1 2 0 Trigonais 1 1 6 6 8 Digonais 5 2 1 0 0

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06) O principal componente das resinas polivinlicas pode ser sintetizado pela reao: H2C = CH2 + Cl2 a) b) c) d) e) linear, trigonal e trigonal. tetradrica, linear e tetradrica. trigonal, linear e tetradrica. trigonal, tetradrica e linear. trigonal, tetradrica e trigonal. CH2ClCH2Cl H2C = CHCl + HCl A geometria dos tomos de carbono das trs substncias orgnicas , respectivamente:

07) (UFRGS) A morfina, alcalide do pio extrado da papoula, pode ser sintetizada em laboratrio, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura:O O

CH3 O C H3 O C H2 2

3 C 1 N

A geometria dos carbonos com nmeros 1, 2 e 3 , respectivamente: a) tetradrica, trigonal, linear. b) linear, tetradrica, trigonal. c) tetradrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetradrica, linear. e) linear, trigonal, tetradrica. 08) No composto H3C CH = CH CH3, temos apenas, entre as valncias ngulos de: a) b) c) d) e) 120o. 109o28 e 180o. o o 120 e 180 . o 109 28 e 120o. 109o28.

09) (Osec-SP) As hibridizaes de orbitais sp, sp2 e sp3 possuem, respectivamente, os seguintes valores de ngulos: a) b) c) d) e) 120 109 180 , 28 . 120 180 109 , , 20. 109 28, 180 120 , . 180 120 109 , , 28. 180 109 , 928, 120 .

10) (FAFI-MG)Sobre o BENZENO, C6H6, esto corretas s seguintes afirmaes, EXCETO:

I

II

a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados. b) uma molcula plana, com forma de hexgono regular, confirmada por estudos espectroscpicos e de cristografia por raios X. c) Todos os ngulos de ligao valem 120 devido equivalncia entre as ligaes carbono-carbono. d) O benzeno no apresenta estruturas de ressonncia. e) Os seis eltrons p esto espalhados igualmente nos seis carbonos e no localizados entre os pares de tomos de carbono.

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11) No composto:1 2

H2 C

CH

CH

C

CH2

Os ngulos entre as valncias dos carbonos (1) e (2) so, respectivamente: a) b) c) d) e) 109 28 e 120 . 120o e 120o. 120o e 180o. 180o e 120o. 120o e 109o28.o o

12) Na cadeia seguinte, o nmero de ligaes covalente que se deve colocar entre os carbonos, a fim de completar sua valncia, :HC C C CH 3 C H2

a) b) c) d) e)

4. 5. 6. 7. 8.

13) (UFG-GO) ..o carbono tetravalente.A. Kekul, 1858

A distribuio eletrnica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekul, ele sofre a) b) c) d) e) ressonncia. isomeria. protonao. hibridizao. efeito indutivo.

14) As hibridaes nos carbonos assinalados com a, b, c e d, nos compostos: 1) H2C = C = CH2 (a) 2) H2C = C = CH CH3 (b) 3) H3C CH2 CH3 (c) 4) H3C CH = CH CH3 (d) So respectivamente: a) b) c) d) e) sp , sp2 , sp3 , sp2 2 2 sp , sp , sp , sp 2 3 2 sp , sp , sp , sp 2 3 sp , sp , sp , sp 2 sp , sp , sp3 , sp

15) No hidrocarboneto H3C CH = CH CH2 CH = CH2 os carbonos apresentam: a) b) c) d) e) todos hibridao sp3. 3 2 hibridao sp e sp . 2 todos hibridao sp . 3 hibridao sp e sp. 3 2 hibridao sp , sp e sp.

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16) Considere a seguinte estrutura:C (I) C (II) C (III)

Os carbonos I, II e III tm hibridizao, respectivamente: a) b) c) d) e) sp sp2 sp3 sp2 sp2 sp sp3 sp sp3 sp2

sp sp sp sp3 sp

2

17) A hibridao dos carbonos I, II, III e IV, assinalados na estrutura abaixo:Cl H 3C(I) (II) (III) (IV)

C

C

CH2

, respectivamente: a) b) c) d) e) sp , sp , sp , sp . sp , sp3 , sp2 , sp3. sp3 , sp2 , sp , sp2. sp , sp2 , sp3 , sp2. sp2 , sp , sp , sp3.3 2 2 3

18) (PUC-PR) A acetona (frmula abaixo), um importante solvente orgnico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizaes:H H C H O C H C H H

a) b) c) d) e)

sp, sp2 e sp3 sp3 , sp3 e sp3 sp2, sp e sp3 3 2 3 sp , sp e sp 3 2 sp , sp e sp2

19) Assinale a afirmao falsa: a) b) c) d) e) O carbono tetravalente. O carbono forma ligaes mltiplas. O carbono forma cadeias. O carbono sofre hibridaes sp, sp2 e sp3. O carbono s encontrado em compostos orgnicos.

20) (UFOPO-MG) A maior parte das drogas encontradas na formulao dos anticoncepcionais de via oral derivada da frmula estrutural plana abaixo.

O nmero de tomos de carbono hibridados sp2 presentes na estrutura : a) b) c) d) e) 2. 3. 4. 5. 6.

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21) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s) na molcula do metano, CH4, pode(em) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetrao frontal dos orbitais atmicos s do hidrognio, com os seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono: a) b) c) d) e) quatro orbitais p. quatro orbitais hbridos sp3. 3 um orbital hbrido sp . um orbital s e trs orbitais p. um orbital p e trs orbitais sp2.

22) (Covest-2004)O -caroteno, precursor da vitamina A, um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridizao presentes no caroteno.H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C H3 H 3C CH3

a) b) c) d) e)

sp e sp . sp e sp2. sp e sp3. somente sp2. sp, sp2 e sp3.

2

3

23) (SSA 2009) Cientistas ambientais tm sugerido que, para combater temporariamente o buraco de oznio da Antrtida, se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. Esses gases combinam-se com o cloro atmico, convertendo-o em cloreto de hidrognio inativo. O etano (C2H6) obtido a partir da hidrogenao cataltica do eteno ( C2H4), conforme equao abaixoC2H4(g) + H2(g) C2H6(g) (150C / Pd)

Em relao aos tomos de carbono envolvidos nessa reao, CORRETO afirmar que no sofrem nenhuma alterao nos seus estados hbridos. apenas um dos tomos de carbono sofre alterao de seu estado hbrido. variam seus estados hbridos de sp2 no eteno para sp3 no etano. variam, apenas, os seus estados de oxidao, mas os estados hbridos permanecem os mesmos nos dois compostos. e) apenas um dos tomos de carbono varia seu estado hbrido de sp3 no eteno para sp no etano. 24) Determine a hibridao dos respectivos carbonos na substncia a) b) c) d)

H H3 3 2 2

C

C

C H

C

CH 3

a) b) c) d) e)

sp , sp , sp , sp , sp. sp2, sp2, sp3, sp3, sp2. 2 2 3 sp, sp, sp , sp , sp . 2 2 sp , sp , sp, sp, sp3. 3 3 2 sp , sp , sp, sp, sp .

25) (UFAC-AC) A hibridao do tomo de carbono nos compostos orgnicos uma das principais razes pela existncia dos milhares de compostos orgnicos conhecidos. Considerando a seqncia de trs tomos de 3 2 2 carbonos em um composto orgnico com hibridizaes sp ; sp ; sp , respectivamente, isto indica que: a) As ligaes formadas entre os carbonos so: saturada e insaturada, respectivamente. b) As ligaes formadas entre os carbonos so: saturada e saturada, respectivamente. c) As ligaes formadas entre os carbonos so: insaturada e insaturada, respectivamente. d) Os carbonos dessas ligaes so quaternrios. e) Os carbonos dessas ligaes so tercirios.

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26) (Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:H H 3C H C H H H H C C H C 5 2 CH3 C C C H CH 3 C C H H C C H CH 3 C C HH H

C C 3 C 4 H

1 C CH3

0 1 2 3 40-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4)

0 1 2 3 4

Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao sp2. 3 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao sp . O carbono 5 apresenta hibridizao sp. Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes pi () entre si. Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi () e uma sigma (), entre si.2

Verdadeiro: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma dupla ligao entre si, portanto, estes carbonos apresentam hibridizao sp . Falso: Os carbonos 3 e 4 apresentam uma tripla ligao entre si, portanto, estes carbonos apresentam hibridizao sp. 3 Falso: O carbono 5 apresenta 4 ligaes , portanto, apresenta hibridizao sp . Falso: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma ligao pi () e uma sigma (), entre si. Verdadeiro: Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi () e uma sigma (), entre si.

27) Sempre que houver carbono hibridizado sp, devero aparecer nesse carbono: a) b) c) d) e) duas ligaes sigma e duas pi. trs ligaes sigma e uma pi. uma ligao sigma e trs pi. quatro ligaes sigma. quatro ligaes pi.

28) (UFV-MG) Considere a frmula estrutural abaixo:H H C5

H C4

H C3

C2

C1

H

H

So feitas das seguintes afirmativas: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) O tomo de carbono 5 forma 4 ligaes (sigma). O tomo de carbono 3 forma 3 ligaes (sigma) e 1 ligao (pi). O tomo de carbono 2 forma 3 ligaes (pi) e 1 ligao (sigma). O total de ligaes (pi) na estrutura igual a 3.

Assinale a alternativa correta. Apenas as afirmativas I e IV so corretas. Apenas as afirmativas II e III so corretas. Apenas as afirmativas I, II e IV so corretas. Todas so corretas. Apenas as afirmativas I e II so corretas.

29) (UERJ) O gosto amargo da cerveja devido seguinte substncia de frmula estrutural plana:H C3

C CH3

CH

CH

2

C CH 2

CH

CH2

Essa substncia, denominada mirceno, provm das folhas de lpulo adicionadas durante a fabricao da bebida. O nmero de ligaes pi presentes na estrutura do mirceno igual a: a) 3. b) 5. c) 8. d) 15. e) 25.

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30) (UFF-RJ) As ligaes qumicas nos compostos orgnicos podem ser do tipo ou . A ligao formada pela interao de dois orbitais atmicos segundo o eixo que une os dois tomos, ao passo que, na ligao , a interao dos orbitais atmicos se faz segundo o plano contm o eixo de ligao.O H C H CH

C O H

Na estrutura representada acima, tem-se: a) b) c) d) e) 2 ligaes 2 ligaes 4 ligaes 6 ligaes 8 ligaes e 6 ligaes . e 8 ligaes . e 4 ligaes . e 2 ligaes . e 2 ligaes .

31) O nmero de ligaes sigma e pi do composto acclico de natureza orgnica e de frmula molecular C3H4, , respectivamente: a) b) c) d) e) 6 4 3 8 7 e e e e e 2. 2. 2. 1. 1.

32) (UFRN) O cido metanico (frmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritao provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte frmula:O H C O H

O tomo de carbono dessa molcula apresenta hibridizao:

a) b) c) d) e)

sp com duas ligaes sigma () e duas ligaes pi () sp2 com trs ligaes sigma () e uma ligao pi () sp2 com uma ligaes sigma ( ) e trs ligaes pi () sp3 com trs ligaes sigma () e uma ligao pi () sp2 com duas ligaes sigma () e duas ligaes pi ()F F F F

33) Na frmula:

Os 2 tomos de carbono esto: a) b) c) d) e) agindo como tomos trivalentes. no mesmo plano que o do flor. unidos entre si por 2 ligaes sigma. atraindo mais para si os eltrons da ligao C F. em condies de aceitar mais eltrons.

34) Respectivamente informe o nmero de ligaes e do composto

H

C H

C H

C

C

H

a) b) c) d) e)

6 e 4. 4 e 6. 7 e 3. 5 e 5. 3 e 7.

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35) Ache o nmero de ligaes pi () e sigma () no composto:H H C H C C C H O

a) 7 e 3. b) 8 e 3. c) 3 e 7. d) 3 e 8. e) 5 e 6. 36) (UFRRJ) O cido benzico um conhecido aditivo qumico muito utilizado como conservante na industria alimentcia. As ligaes sigma () e pi () encontradas, respectivamente, em uma molcula desse conservante so em nmero de: a) b) c) d) e) 15 e 3. 15 e 4. 14 e 3. 14 e 4. 15 e 2.

37) O -naftol , tem frmula molecular igual a: a) b) c) d) e) C10HO. C10H5O. C10H6O. C10H7O. C10H8O.OH

38) O composto orgnico que apresenta a frmula estrutural:

possui: a) 12 C e 15 H. b) 14 C e 10 H. c) 13 C e 16 H. d) 14 C e 12 H. e) 14 C e 11 H. 39) A sacarose um acar no redutor porque no possui radicais aldedos livres. Ela pode ser hidrolisada por cidos diludos ou pela ao da enzima invertase, produzindo a glicose e a frutoseC12H22O11 + H2O C6H12O6 + frutose

A frmula molecular da frutose e a) b) c) d) e) C6H12O6. C6H10O6. C6H10O5. C6H12O5. C6H11O5.

40) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica representada abaixo :

a) b) c) d) e)

C9H8. C9H7. C9H10. C9H12. C6H11.

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41) As estruturas moleculares do cido acetilsalicilico, substncia ativa na aspirina e em vrios analgsicos, e do estireno, monmero utilizado na produo de plsticos, so?C OOH O C O estireno CH

3

cido acetilsaliclico

As frmulas moleculares do acido acetilsalicilico e do estireno so, respectivamente: a) b) c) d) e) C9H7O4, C8H7. C9H4O4, C7H7. C9H9O4, C9H8. C9H8O4, C7H7. C9H8O4, C8H8.

42) Os nmeros de tomos de hidrognio das seguintes substncias orgnicasC C e C C C C C C C

So respectivamente a) b) c) d) e) 9 e 13. 8 e 10. 14 e 12. 8 e 12. 13 e 10.

43) (U.C. DOM BOSCO-MS) Muitas plantas contm substncias orgnicas simples, como por exemplo hidrocarbonetos, responsveis pelo odor e sabor. O terpineno, cuja cadeia carbnica mostrada abaixo, uma substncia responsvel pelo odor do limo.C C C C C C C C C C

O nmero total de tomos de hidrognio presentes nesta substncia : a) b) c) d) e) 20. 16. 10. 22. 14.

44) (IFEP) A herona ou diacetilmorfina e uma droga opioide natural ou sinttica, produzida e derivada do pio, extrado da cpsula (fruto) de algumas espcies de papoula. O consumo de herona pode causar dependncia fsica, envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversveis, alem de outros problemas de sade. Com relao a estrutura qumica da herona, assinale a alternativa abaixo que indique a sua formula molecular:

a) b) c) d) e)

C21H23NO5 C20H20NO5 C18H20NO5 C16H18NO5 C16H18NO5

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45) (UNIMAR-SP) O mais importante esterol dos tecidos animais o COLESTEROLCH3 CH3 CH (CH2 ) 3 CH CH3 CH3 CH3

HO

Baseando-se em sua frmula estrutural, quantos tomos de carbono e hidrognio, apresenta respectivamente? a) b) c) d) e) 26 e 45. 27 e 46. 25 e 48. 26 e 46. 27 e 47.

46) (Udesc) O beta caroteno um terpeno de cor laranja avermelhada, presente em quase todas as plantas, sendo a cenoura seu exemplo mais comum. A cadeia do beta caroteno, constituda por 40 carbonos, transformada, em nosso organismo, em duas molculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a viso.H3 C CH3 CH2

CH3 CH C CH CH CH

CH 3 C CH CH 2 OH

CH3

A respeito da vitamina A, assinale a alternativa incorreta. a) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp2. b) Apresenta 5 ligaes pi. c) Apresenta 6 carbonos primrios, 9 carbonos secundrios, 4 carbonos tercirios e 1 carbono quaternrio. d) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp. e) A frmula molecular C20H30O. 47) (Covest-2006) A Vitamina C, tambm conhecida como cido L ascrbico, comercializada a partir do composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.OH OH

O

O

OH

OH Vitamina C (comercial)

a) No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros. b) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do cido ascrbico, descrito abaixo:OH O OH OH OH OH OH

c) Apresenta quatro hidroxilas. d) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3. e) Apresenta dois carbonos assimtricos.

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48) (Ufes) O lanosterol um intermedirio na biossntese do colesterol, um importante precursor de hormnios humanos e constituinte vital de membranas celulares. Os nmeros de carbonos tercirios e quaternrios com hibridizao sp3 e o nmero de eltrons (pi) existentes na molcula do lanosterol so, respectivamente:

HO

a) b) c) d) e)

2, 4 e 2. 2, 4 e 4. 3, 3 e 2. 3, 4 e 2. 3, 4 e 4.

49)(Covest 2011) O cido acetil saliclico (AAS) um importante analgsico sinttico:

Sobre este cido e os tomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridao sp3 a ligao entre o carbono 2 e o oxignio do tipo sp2-p. existem ao todo 4 ligaes (pi). o carbono 3 forma ligaes com ngulos de 120 graus entre si. o carbono 4 pertence a um grupamento cido carboxlico.3

0-0) Verdadeiro. O carbono 1 tem hibridao sp , uma vez que o carbono 1 faz quatro ligaes simples. 1-1) Verdadeiro. A ligao entre o carbono 2 e o oxignio do tipo sp2-p, uma vez que o carbono 2 tem hibridizao do tipo sp2 (faz uma ligao dupla e duas simples), e o orbital utilizado pelo oxignio na ligao do tipo p. 2-2) Falso. Existem ao todo 5 ligaes pi; de acordo com a figura, podem ser observadas cinco ligaes:

3-3) Verdadeiro. O carbono 3 forma ligaes com ngulos de 120 graus entre si; 120 o ngulo tpico para ligaes de um carbono sp2. 4-4) Verdadeiro O carbono 4 pertence a um grupamento cido carboxlico, de acordo com a figura abaixo

50) (PUC-RS) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica citada abaixo :

a) b) c) d) e)

C9H8. C9H7. C9H10. C9H12. C9H11.

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51) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbnica abaixo apresenta x carbonos primrios, y carbonos secundrios, z carbonos tercirios e k carbonos quaternrios, sendo os nmeros x, y, z e k, respectivamente:C C C C C C C C C C

a) b) c) d) e)

5, 3, 1 e 1. 4, 2, 3 e 1. 2, 4, 2 e 2. 3, 2, 5 e 0. 1, 4, 2 e 3.

52) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja frmula estrutural se encontra abaixo, apresenta:H Cl C Cl

Cl

C Cl

Cl

a) b) c) d) e)

um carbono quaternrio. somente um carbono tercirio. trs carbonos tercirios. somente carbonos primrios. somente carbonos secundrios.

53) Na molcula abaixo representada, so carbonos secundrios:C1 C3 C2 C4 C5 C7 C6

a) b) c) d) e) a) b) c) d) e)

1, 2, 3 e 4. 3, 6 e 7. 5, 6 e 7. 1, 2 e 3. apenas 5. um. dois. trs. quatro. cinco.

54) No exerccio anterior o nmero total de carbonos tercirios :

55) (UPE-2010-Q1) O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano um inseticida organoclorado, que, devido a sua estabilidade, se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo, j que uma pulverizao bem feita oferece proteo contra insetos muito prolongada. Em funo de problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado do DDT, em 1973, foi proibido seu uso, exceto os indispensveis para a sade pblica. A frmula do DDT est abaixo indicada. Em relao estrutura molecular do DDT, CORRETO afirmar que

a) b) c) d) e)

todos os carbonos constituintes da molcula encontram-se no estado hbrido sp . no h carbono primrio na molcula, apenas carbonos tercirios e quaternrios. uma substncia que, devido estrutura apresentada, diretamente derivada do metano. cada um dos anis fenila contm um tomo de cloro na posio para. no h carbonos tercirios na molcula do DDT, apenas carbonos quaternrios.

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56) (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradvel, de frmula representada abaixo, utilizado como antisspico bucal, o nmero de tomos de carbono secundrio :

a) b) c) d) e)

2. 3. 7. 8. 10.

57) O composto de frmula:C H3 H 3C C C H3 CH C C H3 OH CH H C CH3

H N CH CH3

CH

3

apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios respectivamente ? a) b) c) d) e) 5 , 5 , 2 , 1. 5 , 4 , 3 , 1. 7 , 4 , 1 , 1. 6 , 4 , 1 , 2. 7 , 3 , 1 , 2.

58) Os compostos I, II e III:CH I) H3C C CH3 3

CH 3

II) H 2 C

CH

CH 2

C H3

III) H3C

CH 2

C H3

apresentam, respectivamente, carbono quaternrio em nmero de: a) 1 , 2 , 2. b) 1 , 0 , 2. c) 1 , 0 , 0. d) 4 , 0 , 0. e) 5 , 4 , 3. 59) (UFPB-PB) Uma das substncias lquidas cristalinas mais eficientes, empregadas na produo de Visores de Cristal Lquido (LCD), o composto

Em relao a esse composto, INCORRETO afirmar: a) A frmula molecular C18H29N. b) O nmero de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio , respectivamente, 2, 12 e 4. c) O nmero de tomos de carbono com hibridizao sp3, sp2 e sp , respectivamente, 15, 2 e 1. d) O nmero de ligaes pi () igual a 3. e) Apenas os tomos de carbono tercirios possuem geometria tetradrica.

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60) Na frmula do veronal:H N O C N H C O O C C C 2H 5 C 2 H5

Os nmeros de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios so, respectivamente: a) 5, 2, 0 e 1. b) 4, 2, 0 e 1. c) 4, 2, 1 e 1. d) 2, 2, 2 e 1. e) 3, 4, 0 e 0. 61) No composto:H3 C CH CH 3 CH CH3 CH 2 CH C H3 C H3

A quantidade total de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio , respectivamente, igual a: a) 5, 2 e 2. b) 5, 1 e 3. c) 4, 3 e 2. d) 3, 3 e 3. e) 2, 1 e 4. 62) (Rumo-2004) O colesterol um esteride importante que se encontra em quase todos os tecidos do organismo e , tambm, o componente principal dos clculos biliares. Sobre a estrutura do colesterol, representada abaixo, existem X tomos de carbono tercirio.

HO

O valor de X : a) 5. b) 6. c) 7. d) 8. e) 10. 63) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano.

Em relao a essa estrutura, todas as alternativas esto corretas, EXCETO: a) b) c) d) e) Contm tomos de carbono secundrio. Contm tomos de carbono tercirio. Contm tomos de hidrognio primrio. um hidrocarboneto saturado. Tem frmula molecular C10H16.

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64) A substncia dietil-amina,

tem cadeia carbnica

a) b) c) d) e)

acclica, saturada, heterognea. cclica, saturada, homognea. cclica, insaturada, heterognea. acclica, ramificada, homognea. acclica, normal, homognea.

65) O citral, composto de frmula:O H3C C CH3 CH CH 2 CH 2 C CH CH3

C H

tem forte sabor de limo e empregado em alimentos para dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica classificada como: a) b) c) d) e) homognea, insaturada e ramificada. heterognea, insaturada e ramificada. homognea, saturada e normal. heterognea, saturada e aromtica. homognea, insaturada e aromtica.

66) (UFSM-RS) O mirceno, responsvel pelo gosto azedo da cerveja, representado pela estrutura:

Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto classificao da cadeia. a) b) c) d) e) acclica, homognea, saturada. acclica, heterognea, insaturada. cclica, heterognea, insaturada. aberta, homognea, saturada. aberta, homognea, insaturada.

67) Uma cadeia carbnica, para ser classificada como insaturada, devera conter: a) um carbono secundrio. b) pelo menos uma ligao pi entre carbonos. c) um carbono tercirio. d) pelo menos uma ramificao. e) um heterotomo. 68) (Marckenzie-SP) O cido adpicoO C HO CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH O

que matria prima para a produo de nilon, apresenta cadeia carbnica: a) b) c) d) e) saturada, homognea e ramificada. saturada, heterognea e normal. insaturada, homognea e ramificada. saturada homognea e normal. insaturada, homognea e normal.

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69) (UFPB) A respeito do isopreno, so corretas as afirmativas:

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

A cadeia carbnica desse composto heterognea e linear A cadeia carbnica desse composto homognea e ramificada Os tomos de carbono desse composto so saturados Esse composto possui um tomo de carbono tercirio Esse composto possui um tomo de carbono secundrio

70) (Osec-SP) Quando uma pessoa leva um susto, a suprarenal produz uma maior quantidade de adrenalina, que lanada na corrente sangunea. Analisando a frmula estrutural da adrenalina,

podemos concluir que a cadeia orgnica ligada ao anel aromtico : a) b) c) d) e) aberta, saturada e homognea. aberta, saturada e heterognea. aberta, insaturada e heterognea. fechada, insaturada e homognea. fechada, insaturada e heterognea.

71) (Uema) A muscalura um feromnio utilizado pela mosca domstica para atrair os machos, marcar trilhas e outras atividades. Sua frmula estrutural :

Todas as alternativas abaixo so corretas, exceto: a) b) c) d) e) um composto insaturado de cadeia normal. No um composto heterogneo de cadeia saturada. No um composto heterogneo de cadeia normal. No um composto acclico de cadeia normal. um composto acclico de cadeia homognea.

72) A cadeia abaixo classificada como:C C C C C C Cl

a) b) c) d) e)

aberta, heterognea, saturada e normal. acclica, homognea, insaturada e normal. acclica, homognea, insaturada e ramificada. aliftica, heterognea, ramificada e insaturada. cclica e aromtica.

73) (PUC-MG) Um composto orgnico de cadeia aberta, insaturada, ramificada com carbono quaternrio, tem cadeia principal com quatro tomos de carbono. Sua frmula molecular : a) b) c) d) e) C6H13. C6H11. C6H10. C6H14. C6H6..

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74) Uma cadeia carbnica aliftica, homognea, saturada, apresenta um tomo de carbono secundrio, dois tomos de carbono quaternrio e um tomo de carbono tercirio. Essa cadeia apresenta: a) 7 tomos de C. b) 8 tomos de C. c) 9 tomos de C. d) 10 tomos de C. e) 11 tomos de C. 75) A substncia de frmulaH3 C CH 2 C Cl O

tem cadeia carbnica: a) acclica e saturada. b) ramificada e homognea. c) insaturada e heterognea. d) insaturada e homognea. e) ramificada e saturada. 76) A cadeia carbnica a seguir classifica-se como:

H H3 Ca) b) c) d) e)

Cl C H

O C O C H3

C H

cclica, saturada, heterognea, ramificada. aberta, saturada, heterognea, normal. aberta, saturada, heterognea, ramificada. acclica, insaturada, homognea, ramificada. aberta, insaturada, homognea, normal.

77) Assinale o composto que apresenta cadeia aliftica, heterognea, normal e saturada: a) CH3 CH2 CH2 O H. b) CH3 CH NH CH2 CH3. | CH3 c) CH2 = CH O CH = CH. d) CH3 CH2 CH2 N H. | H e) CH3 CH2 O CH2. | CH3 78) (UFRS) O composto (S) (+) Sulcatol, cuja frmula mostrada abaixo, um feromnio sexual do besouro da madeira (Gnathotricus retusus).CH 3 CH 3 H OH CH 3

Com relao ao (S) (+) Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbnica: a) b) c) d) e) aliftica, homognea, insaturada e ramificada. alicclica, heterognea, insaturada e ramificada. acclica. homognea, insaturada e normal. aliftica, homognea, saturada e ramificada. homocclica, insaturada, heterognea e ramificada.

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79) (PUC-RS) O cido etilenodiaminotetractico, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de frmulaO HO O HO C C H2 C H2 C N C C N H 2 H2 H2 C C H2 O C O C OH OH

apresenta cadeia carbnica: a) b) c) d) e) acclica, insaturada e homognea. acclica, saturada e heterognea acclica, saturada e homognea. cclica, saturada e heterognea. cclica, insaturada e homognea.

80) Considere as cadeias carbnicas abaixo:(I) 2 2 3 (III) 3 2 2 3

S2

Cl

Gs m ostarda, usado em guerras qumicas Cl

Composto responsvel pela essncia de morango2

3

2

3

(IV)

ter sulfrico, usado como anestsico3 2 2 2 2 3 2 2

S

Composto responsvel pelo sabor de banana(II)

Composto responsvel pelo odor e sabor do alho(V)

Analise as afirmaes: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O composto (I) apresenta cadeia aliftica, normal, homognea e saturada. Em (II) temos uma cadeia aliftica, normal heterognea, e saturada. A cadeia do composto (III) aberta, ramificada, heterognea e insaturada. O composto (IV) possui cadeia aliftica, normal, heterognea e saturada. A classificao da cadeia do composto (V) aberta, normal, homognea e insaturada.

81) (Ufes) Dentre as opes a seguir:

O composto que apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e somente com carbonos secundrios : a) b) c) d) e) I. II. III. IV. V.

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82) (UFG-GO) Monoterpenos, substncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acclicos, monocclicos e bicclicos. So exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.

Entre os monoterpenos representados, so acclico, monocclico e bicclico, respectivamente: a) b) c) d) e) 1, 2 e 3 1, 3 e 5 2, 3 e 5 2, 4 e 6 2, 4 e 5

83) Dado o composto:HC HC CH 2 CH CH 2 CH 2 O CH 3

Assinale a opo que classifica corretamente a cadeia carbnica: a) b) c) d) e) acclica, insaturada, heterognea. cclica, insaturada, heterognea. mista, saturada, homognea. mista, insaturada, heterognea. cclica, saturada, homognea.

84) (Mackenzie-SP) A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono quaternrio : a) b) c) d) e) C6H12. C5H12. C2H4. C5H10O. C5H10.

85) O perxido de benzola um catalisador das polimerizaes dos plsticos. Sua temperatura de auto-ignio 80oC, podendo causar inmeras exploses. Sua cadeia :O C O O O C

a) b) c) d) e)

alicclica. aromtica. aliftica. homocclica. saturada.

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86) (PUC-RS) A fluxetina, presente na composio qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural:F2 C O CH CH 2 NH CH 3

Com relao a esse composto, correto afirmar que apresenta: a) b) c) d) e) cadeia carbnica cclica e saturada. cadeia carbnica aromtica e homognea. cadeia carbnica mista e heterognea. somente tomos de carbonos primrios e secundrios. frmula molecular C17H16ONF.

87) (UFRS) A fumaa liberada na queima do carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo.

Sua cadeia carbnica corresponde a um: a) b) c) d) e) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados. hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados. heterocclico, saturado, homogneo. ciclo homogneo, saturado, aromtico. alqueno, insaturado, no-aromtico.

88) O composto 1, 2 benzopireno, agente cancergeno encontrado na fumaa do cigarro, um hidrocarboneto:

a) b) c) d) e)

aromtico polinuclear. aromtico mononuclear. aliftico saturado. aliftico insaturado. acclico polinuclear.

89) O linalol, substncia isolada do leo de alfazema, apresenta a seguinte frmula estrutural:OH H3 C C CH 3 CH CH 2 CH 2 C C H3 CH CH2

Essa cadeia carbnica classificada como: a) b) c) d) e) acclica, normal, insaturada e homognea. acclica, ramificada, insaturada e homognea. alicclica, ramificada, insaturada e homognea. alicclica, normal, saturada e heterognea. acclica, ramificada, saturada, e heterognea.

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90) (Covest-2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles no so aromticos?

naftaleno

fenantreno

benzeno

OH fenol

ciclobuteno

cicloexeno

a) b) c) d) e)

naftaleno e fenantreno cicloexeno e ciclobuteno benzeno e fenantreno ciclobuteno e fenol cicloexeno e benzeno

91) (FEI-SP) O cido acetilsaliclico de frmula:

um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbnica: a) acclica, heterognea, saturada e ramificada. b) mista, heterognea, insaturada e aromtica. c) mista, homognea, saturada e alicclica. d) aberta, heterognea, saturada e aromtica. e) mista, homognea, insaturada e aromtica. 92) (Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para matar 50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a 2,3,7,8tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est apresentada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22g/kg, respectivamente. Dados: K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z = 1) e O (Z = 8). Considerando as ligaes qumicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta.

2,3,7,8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3,7,8-TCDD) a) O composto cianeto de potssio (KCN) apresenta apenas ligaes inicas. b) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada por ligaes covalentes, que apresenta dois anis aromticos e tem carbonos com hibridizao sp2. c) Uma mistura bifsica de gua com um solvente orgnico no deve ser capaz de separar uma mistura slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD. d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos de carbono assimtrico. e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes apolares.

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93) (FMG) A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran, etc., tem a seguinte frmula estrutural :O H3 C N N O N C H3 C H3 N

Podemos afirmar corretamente que a frmula molecular da cafena : a) C5H9N4O2. b) C6H9N4O2. c) C8H10N4O2. d) C6H10N4O2. e) C3H9N4O2.